Способ получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира

 

Изобретение относится к способу получения 4,4'-дихлор-о-гидроксидифенилового эфира формулы (1), который используется для защиты органических веществ и объектов от микроорганизмов. Способ включает хлорирование дифенилового эфира формулы (5) (стадия 1а) или взаимодействие п-хлорфенола формулы (4а) и п-дихлорбензола формулы (4b) при стехиометрических соотношениях в присутствии меди и/или солей меди в качестве катализатора и гидроокиси щелочного металла (стадия 1b), ацилирование полученного на стадии (1а) или (1b) дихлорзамещенного соединения формулы (6) в условиях реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисление полученного дихлорацильного соединения формулы (7), где R обозначает C18алкил, который незамещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси; незамещенный С612арил; или С612арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С15алкилом или С18алкокси либо их сочетаниями (3-я стадия), последующий гидролиз полученного соединения формулы (8), где R обозначает вышеуказанные значения, (4-я стадия). Способ является экономичным и позволяет подавить нежелательные сопутствующие реакции. 10 з.п.ф-лы.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)т

Формула изобретения

1. Способ получения 4,4’-дихлор-о-гидроксидифенилового

эфира формулы (I)

включающий хлорирование дифенилового эфира формулы (5) (стадия 1а)

или взаимодействие п-хлорфенола формулы (4а)

и п-дихлорбензола формулы (4b)

при стехиометрических соотношениях в присутствии меди и/или солей меди в качестве катализатора и гидроокиси щелочного металла (стадия 1b), ацилирование полученного на стадии (1а) или (1b) дихлорзамещенного соединения формулы (6)

в условиях реакции Фриделя-Крафтса (2-я стадия), окисление полученного дихлорацильного соединения формулы (7)

где R обозначает C1-C8алкил, который не замещен или замещен 1-3 атомами галогена или гидрокси, незамещенный С612арил или С612арил, который замещен 1-3 атомами галогена, С15алкилом или С18алкокси либо их сочетаниями,

(3-я стадия) и последующий гидролиз полученного соединения формулы (8)

где R обозначает вышеуказанные значения (4-я стадия).

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что R обозначает C1-C4алкил.

3. Способ по п.2, отличающийся тем, что R обозначает метил.

4. Способ по п.3, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) осуществляют с использованием газообразного хлора.

5. Способ по п.4, отличающийся тем, что хлорирование осуществляют в присутствии катализатора - смеси, состоящей из пропилсульфида и эквимолярного количества хлорида алюминия.

6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что медный катализатор, используемый для осуществления стадии реакции 1b, представляет собой окись меди (II), окись меди (I), карбонат меди, карбонат основной меди, хлорид меди (I), хлорид меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II) или сульфат меди.

7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что реакцию ацилирования (2-я стадия) осуществляют в присутствии ацетилхлорида и хлорида алюминия, взятых в эквимолярных количествах.

8. Способ по п.7, отличающийся тем, что реакцию ацилирования осуществляют в присутствии галоидзамещенного растворителя.

9. Способ по любому из пп.1-8, отличающийся тем, что хлорирование (стадия 1а) и ацилирование (2-я стадия) осуществляют в одном и том же реакционном сосуде.

10. Способ по любому из пп.1-9, отличающийся тем, что окисление (3-я стадия) осуществляют с использованием смеси, состоящей из концентрированной серной кислоты, безводной уксусной кислоты и перекиси водорода.

11. Способ по п.10, отличающийся тем, что время осуществления реакции окисления составляет примерно от 1 до 24 ч, причем окисление осуществляют при комнатной температуре.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения присадки, используемой для очистки моторного топлива

Изобретение относится к новому способу получения галоидзамещенных соединений гидроксидифенила, которые применяются для борьбы с микроорганизмами

Изобретение относится к новому способу получения галоген-о-гидроксидифениловых соединений формулы (1), в которых Х- -О- или -СН2-, m = от 1 до 3, n = 1 или 2, которые применяются для защиты органических материалов от микроорганизмов, и к новым ацильным соединениям формулы (8), которые являются промежуточными продуктами, в которых R - незамещенный C1-С8алкил, замещенный 1-3 атомами галогена или гидрокси; или незамещенный С6-С12арил или С6-С12арил, замещенный 1-3 атомами галогена, С1-С5алкилом или C1-С8алкокси

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к соединениям дигалогенпропена и к инсектицидам и акарицидам, содержащим соединения дигалогенпропена в качестве активного ингредиента

Изобретение относится к пестицидам, в частности к пестицидным соединениям

Изобретение относится к кислород-содержащим ароматическим соединениям, в частности к получению 2-замещенных 1-нафтолов ф-лы @ , где R<SB POS="POST">1</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">2</SB> - H, CH<SB POS="POST">3</SB> или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">3</SB> - H или CH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">4</SB>- -C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">3</SB>R<SB POS="POST">5</SB>R<SB POS="POST">6</SB>R<SB POS="POST">7</SB>, где R<SB POS="POST">5</SB> - H или OCH<SB POS="POST">3</SB> R<SB POS="POST">6</SB> - OH, OC<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">6</SB>, SCH<SB POS="POST">3</SB>, CF<SB POS="POST">3</SB>, OCH<SB POS="POST">2</SB>C<SB POS="POST">6</SB>H<SB POS="POST">5</SB>, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB> - алкил, C<SB POS="POST">1</SB>-C<SB POS="POST">4</SB>-алкокси, F, СLю BR, I, OCH<SB POS="POST">2</SB>COOH, N(CH<SB POS="POST">3</SB>)<SB POS="POST">4</SB> R<SB POS="POST">7</SB> - H, OH, CL или 5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, при условии, что когда R<SB POS="POST">7</SB>-5-OCH<SB POS="POST">3</SB>, тогда R<SB POS="POST">5</SB> 3-OCH<SB POS="POST">3</SB> и R<SB POS="POST">6</SB>-4-CH<SB POS="POST">3</SB>, или R<SB POS="POST">4</SB>-пиридил, тиенил, N-метилпиррол-2-ил, 5-метилфурон-2-ил, или @ , где R<SB POS="POST">2</SB> - H или OH, используемых в качестве ингибиторов 5-липоксигеназы

Изобретение относится к технологии получения моноэфиров пирокатехина, а именно монометилового эфира пирокатехина гваякола и моноэтилового эфира пирокатехина гуэтола, применяемых в качестве сырья при синтезе душистых веществ, в частности, при синтезе ванилина и ванилаля, и лекарственных веществ

Изобретение относится к способам получения алкоголятов металлов, в частности, алкоксиалкоксидов щелочно-земельных и редкоземельных металлов, применяемых при производстве керамических порошков, моно- и поликристаллических диэлектрических пленок для электроники, оптики, оптоэлектроники, пьезокерамики и др

Изобретение относится к способам получения алкоксиалкоксидов металлов, в частности алкоксиалкоксидов щелочно-земельных металлов, применяемых при производстве керамических порошков, моно- и поликристаллических диэлектрических пленок для электроники, оптики, оптоэлектроники, пьезокерамики и др

Изобретение относится к способу получения ацилированного алкоксилата вторичного спирта формулы (I), в которой R1 является линейной или разветвленной алкильной группой, включающей от 1 до 30 атомов углерода, необязательно замещенной циклоалкильной группой, включающей от 5 до 30 атомов углерода, или необязательно замещенной арильной группой, включающей от 6 до 30 атомов углерода, ОА означает один или несколько оксиалкиленовых фрагментов, которые могут являться одинаковыми или различными, n означает целое число в диапазоне от 0 до 70, и R2 является линейной или разветвленной алкильной группой, включающей от 4 до 32 атомов углерода, необязательно замещенной циклоалкильной группой, включающей от 5 до 32 атомов углерода, или необязательно замещенной бициклоалкильной группой, включающей от 7 до 32 атомов углерода, где указанный способ включает: (i) взаимодействие одного или нескольких олефинов с внутренней двойной связью с одной или несколькими карбоновыми кислотами в присутствии каталитической композиции с получением одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты; (ii) взаимодействие одного или нескольких эфиров карбоновой кислоты, полученных на стадии (i), с одним или несколькими алкиленоксидными реагентами в присутствии каталитически эффективного количества каталитической композиции, включающей: (a) одну или несколько солей щелочноземельных металлов и карбоновых кислот и/или гидроксикарбоновых кислот, включающих 1-18 атомов углерода, и/или гидратов первых; (b) кислородсодержащую кислоту, выбранную из серной кислоты и ортофосфорной кислоты; (c) спирт, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, и/или сложный эфир, содержащий от 2 до 39 атомов углерода; и/или продукты взаимодействий (a), (b) и/или (c) с получением одного или нескольких ацилированных алкоксилатов вторичных спиртов. Изобретение относится также к способам получения алкоксилатов вторичных спиртов и алкоксисульфатов вторичных спиртов, включающим вышеуказанный способ. 3 н. и 7 з.п. ф-лы, 4 пр., 1 ил., 1 табл.
Изобретение относится к области химико-фармацевтической и пищевой промышленности. Предложен каталитический способ синтеза восстановленной формы коэнзима Q10 (убихинола), который может быть использован для экспрессного получения убихинола и создания на его основе различных фармацевтических композиций и биологически активных добавок к пище, обладающих антиоксидантной и антигипоксантной активностью. Способ получения убихинола из окисленной формы коэнзима Q10 основан на каталитическом восстановлении Q10 в присутствии пригодных для фармацевтического и пищевого применения восстановителя, растворителя и микроколичеств катализатора-меди Cu2+. Помимо существенного сокращения времени получения убихинола применение катализатора позволяет уменьшить расход восстановителя и энергоемкость процесса. Полученный убихинол может быть использован, например, для получения различных композиций, в том числе в жидкой форме и в форме водорастворимых порошков, содержащих комплексы включения. 9 з.п. ф-лы, 9 пр.
Изобретение относится к области медицины и химико-фармацевтической промышленности, а именно к способу получения восстановленной формы коэнзима Q10, включающему (i) восстановление окисленной формы коэнзима Q10 путем приготовления насыщенного коэнзимом Q10 этанольного раствора с растворенными коэнзимом Q10 и аскорбиновой кислоты при их массовом соотношении 1:0,5-2 в присутствии нерастворенного расплавленного коэнзима Q10 при температуре 50-70°С с добавлением катализатора – ионов Cu2+; (ii) ингибирование реакции путем добавления комплексообразующего с Cu2+ соединения; (iii) охлаждение смеси, осаждение и кристаллизация восстановленной формы коэнзима Q10 в виде белого осадка; (iv) многократное промывание полученного осадка водой; (v) фильтрование в токе азота; (vi) высушивание. Изобретение обеспечивает получение восстановленного коэнзима Q10 в виде стабильной при хранении химически чистой субстанции, пригодной для медицинского и других применений. 5 з.п. ф-лы, 6 пр.

Настоящее изобретение относится к способу получения 2-[(оксифенил)метил]бутан-1,4-диолов общей формулы (1a-d), которые используют при синтезе γ-бутиролактонов, лигнанов, 3-(арилметил)пирролидинов. Способ заключается во взаимодействи аллиларена с триэтилалюминием (AlEt3) в присутствии катализатора Cp2ZrCl2 с последующим окислением и гидролизом. При этом в качестве аллиларена используют замещенные аллилбензолы (аллиланизол, 4-аллил-1,2-диметоксибензол, 4-аллил-2-метоксифенол (евгенол), 5-аллил-1,2,3-триметоксибензол), реакцию проводят при мольном соотношении аллиларен : AlEt3 : [Zr] = 50:(150-180):(1-2), температуре 22°C и атмосферном давлении в течение 16 часов в толуоле, последующее окисление проводят сухим О2 в течение 24 ч, а гидролиз осуществляют с помощью 10% раствора HCl. Предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с выходом 60-65%. 1 табл., 19 пр.

Изобретение относится к области биоорганической химии, а именно к новым биологически активным веществам и способам их получения
Наверх