Промежуточные соединения для синтеза производных бензимидазола и способ их получения



 

Изобретение относится к новым соединениям формулы (1) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C16алкил, C16алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие. Изобретение также относится к способу получения соединения формулы (5) или его фармацевтически приемлемой соли, где R1d, R2d, R3d и R4d представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C16алкил, C16алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и каждый из R5d и R6d представляет трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, взаимодействием соединения (4) с алкоксидом щелочного металла. 9 з.п. ф-лы, 13 табл.

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)а

Формула изобретения

1. Соединение формулы (1) или его фармацевтически приемлемая соль

где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C16алкил, C16алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген;

R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил.

2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил.

3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород или C14алкокси.

4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1 или 2, где R1a, R2a R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород или метокси.

5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п.1, где каждый из R1a, R2a и R4a представляет водород, R3a представляет метокси, и каждый из R5a и R6a представляет трет-бутоксикарбонил.

6. Способ получения соединения формулы (5) или его фармацевтически приемлемой соли

взаимодействием соединения (4) с алкоксидом щелочного металла

где R1d, R2d, R3d и R4d представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C16алкил, C16алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген;

каждый из R5d и R6d представляет трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил.

7. Способ получения соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.6, где каждый из R5d и К6d представляет трет-бутоксикарбонил.

8. Способ получения соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.6 или 7, где R1d, R2d, R3d и R4d представляют, каждый независимо, водород или С14алкокси.

9. Способ получения соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.6 или 7, где R1d, R2d, R3d и R4d представляют, каждый независимо, водород или метокси.

10. Способ получения соединения или его фармацевтически приемлемой соли по п.6, где R1d, R2d и R4d представляют водород, R3d представляет метокси и каждый из R5d и R6d представляет трет-бутоксикарбонил.

РИСУНКИ

Рисунок 1, Рисунок 2, Рисунок 3, Рисунок 4, Рисунок 5, Рисунок 6, Рисунок 7, Рисунок 8, Рисунок 9, Рисунок 10, Рисунок 11, Рисунок 12, Рисунок 13, Рисунок 14, Рисунок 15, Рисунок 16, Рисунок 17, Рисунок 18, Рисунок 19, Рисунок 20, Рисунок 21, Рисунок 22, Рисунок 23, Рисунок 24, Рисунок 25, Рисунок 26, Рисунок 27, Рисунок 28, Рисунок 29, Рисунок 30, Рисунок 31, Рисунок 32, Рисунок 33, Рисунок 34, Рисунок 35, Рисунок 36, Рисунок 37, Рисунок 38, Рисунок 39, Рисунок 40, Рисунок 41, Рисунок 42, Рисунок 43, Рисунок 44, Рисунок 45, Рисунок 46, Рисунок 47, Рисунок 48, Рисунок 49, Рисунок 50, Рисунок 51, Рисунок 52, Рисунок 53, Рисунок 54, Рисунок 55, Рисунок 56, Рисунок 57, Рисунок 58, Рисунок 59, Рисунок 60, Рисунок 61, Рисунок 62, Рисунок 63, Рисунок 64, Рисунок 65, Рисунок 66, Рисунок 67, Рисунок 68, Рисунок 69, Рисунок 70, Рисунок 71, Рисунок 72, Рисунок 73, Рисунок 74, Рисунок 75, Рисунок 76, Рисунок 77, Рисунок 78, Рисунок 79, Рисунок 80, Рисунок 81, Рисунок 82, Рисунок 83, Рисунок 84, Рисунок 85, Рисунок 86, Рисунок 87, Рисунок 88, Рисунок 89, Рисунок 90, Рисунок 91, Рисунок 92, Рисунок 93, Рисунок 94



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным 5-феноксиалкил-2,4-тиазолидиндионам общей формулы I, где А представляет неразветвленную или разветвленную С2-C16-алкиленовую группу, которая насыщена и необязательно замещена гидрокси или фенилом; D представляет моно- или дициклическую ароматическую группу, которая может содержать один или два атома кислорода; Х обозначает водород, С1-C6-алкил, алкоксиалкильную группу, галоген, циано, карбокси; n равно целому числу 1-3; при условии, что если А представляет бутилен, то не представляет 4-хлорфенильную группу; в свободной форме или в форме фармакологически приемлемых солей

Изобретение относится к новым производным азола общей формулы I, где R1 и R2, одинаковые или различные, каждый представляет водород, циклоалкил и так далее, или R1 и R2 образуют с (а) конденсированное кольцо (b) или (с), которое может быть необязательно замещено замещенным низшим алкилом, аминогруппой и так далее; R3, R6, R7, R8, одинаковые или различные, каждый представляет атом водорода и т.д.; R4 представляет цианогруппу, тетразолил, -COOR9 и т.д.; R5 представляет атом водорода или низший алкил; D представляет необязательно замещенный низший алкилен; X и Z, одинаковые или различные, каждый представляет кислород или серу, Y представляет -N= или -CH=; A представляет -B-O-, -S-B-, -B-S- или -В-; В представляет низший алкилен или низший алкенилен; n = 2

Изобретение относится к новым вышеуказанным соединениям, к способу их получения и к средству, содержащему это соединение, применимому для борьбы с грибами и насекомыми-вредителями

Изобретение относится к производным оксима формулы I, где R1- Н, С1-6-алкил, R2- С2-6-алкилен, X - C6-10-арил незамещенный или замещенный 1 заместителем, выбранным из группы, включающей C1-6-алкил, ОН, ацилоксигруппу, C1-4-алкоксигруппу, атомы галогена, фенил, фенилтиогруппа, фенилсульфонильные группы, фенилсульфониламиногруппы, пиридилсульфонильные группы, имидазолильные и пиридильные группы или гетероароматическая группа: пиридил, хинолил и имидазолил ; Y = O, S или Z представляет группу формулы (Zа), (Zв ), (Zс ) или ( Zd )

Изобретение относится к новым тиазолидиндионам формулы I, где A обозначает карбоциклическое кольцо с 5 или 6 атомами углерода или гетероциклическое ароматическое 5 или 6-членное кольцо, содержащее атом S или N; B обозначает -CH=CH-; W обозначает O; X обозначает O; Y обозначает N; R обозначает пиридил, тиенил или фенил, в случае необходимости одно- или двузамещенный C1-C3-алкилом, CF3, Cl или бромом; R1 обозначает C1-C6-алкил;n обозначает 2, а также к их таутомерам, энантиомерам, диастереомерам или физиологически приемлемым солям и лекарственному средству на их основе

Изобретение относится к ряду производных тиазолидина, которые характеризуются присутствием хиноновой группы 2 в их молекулах

Изобретение относится к ряду производных тиазолидина, которые характеризуются наличием наряду с другими гидрохиноновой группы или нафтогидрохиноновой группы в их молекулах

Изобретение относится к двум промежуточным соединениям, которые используются при получении ряда соединений, характеризуемых 2-[2-/замещенный фенилокси-, тио- или -метил/-1-метил-этил]-аминоэтальной структурой и обладающих ценными антидиабетическими свойствами, являющимися средствами борьбы с полнотой

Изобретение относится к способу получения 5-[4-[[3-метил-4-оксо-3,4-дигидрохиназолин-2-ил] метокси] бензил] тиазолидин-2,4-диона формулы (1), включающему восстановление соединения формулы (2'), где R обозначает (С1-С4)алкильную группу, с использованием никеля Ренея или магния и, при желании, повторную этерификацию с использованием серной кислоты в интервале температур от 0 до 60oС с получением соединения формулы (3'), которое подвергают гидролизу с получением кислоты формулы (4), конденсацию кислоты формулы (4) с N-метил-антраниламидом формулы (7) без какой-либо предварительной активации кислоты с получением соединения формулы (1), которое при желании превращают в фармацевтически приемлемую соль

Изобретение относится к новым производным витамина D общей формулы I где Y1 - OH, С1-12 алканоилоксигруппа или необязательно замещенная бензоилоксигруппа, Y2 - H, C1-12 алканоил или необязательно замещенная бензоильная группа, R1 и R2 вместе - экзоциклическая метиленовая группа, R3 и R4 независимо - Н, С1-4 алкил, Q - С1-3 алкилен, возможно замещенный в - или -положении ОН группой, которая, в свою очередь, может быть этерифицирована, R5 и R6 одновременно C1-4 алкил или R5 и R6 вместе с атомом углерода С-25 образуют циклопропильную группу, Z - 5-6-членный ароматический карбо- или гетероцикл, такой как фенил, оксазол, тиазол, фуран, тиофен, пиррол, изоксазол, пиразол, триазол, пиридин, пиримидин, возможно, замещенный С1-12 алкилон

Изобретение относится к новым производным витамина D общей формулы I где Y1 - OH, С1-12 алканоилоксигруппа или необязательно замещенная бензоилоксигруппа, Y2 - H, C1-12 алканоил или необязательно замещенная бензоильная группа, R1 и R2 вместе - экзоциклическая метиленовая группа, R3 и R4 независимо - Н, С1-4 алкил, Q - С1-3 алкилен, возможно замещенный в - или -положении ОН группой, которая, в свою очередь, может быть этерифицирована, R5 и R6 одновременно C1-4 алкил или R5 и R6 вместе с атомом углерода С-25 образуют циклопропильную группу, Z - 5-6-членный ароматический карбо- или гетероцикл, такой как фенил, оксазол, тиазол, фуран, тиофен, пиррол, изоксазол, пиразол, триазол, пиридин, пиримидин, возможно, замещенный С1-12 алкилон

Изобретение относится к способу получения производных 1,4-дигидропиридина ф-лы (I), где R1 - водород; R2, R3 и R5 обозначают (С1-С5)алкокси-С(= O)-; R4 - фенил или замещенный галогеном фенил, R6 - гетероциклическое кольцо, содержащее до 2-х гетероатомов, выбранных из серы и азота; Y - метилен

Изобретение относится к химической промышленности, в частности к получению ускорителя вулканизации резиновой смеси для производства резиновых технических, асбестовых технических изделий, а также изделий шинной промышленности

Изобретение относится к карбамоилоксисоединениям общей формулы I где R1 выбран из группы, включающей алкил, замещенный алкил, арил, замещенный арил, гетероциклил, замещенный гетероциклил, гетероарил и замещенный гетероарил; R2 представляет собой алкил, и R1 и R2 вместе с атомом азота, связанным с R2, и SO2 группой, связанной с R1, могут образовывать гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; R3 представляет собой водород и, когда R2 не образует гетероциклическую группу с R1, тогда R2 и R3 вместе с атомом азота, связанным с R2, и атомом углерода, связанным с R3, могут образовывать гетероциклическую или замещенную гетероциклическую группу; R5 представляет собой -(CH2)x-Ar-R5', где R5' выбран из группы, включающей -O-Z-NR8R8' и -O-Z-R12, где R8 и R8' независимо выбраны из группы, включающей водород, алкил, замещенный алкил, гетероциклил, и где R8 и R8' объединены с образованием гетероцикла или замещенного гетероцикла, R12 выбран из группы, включающей гетероцикл и замещенный гетероцикл, и Z представляет собой -С(O)-, Ar представляет собой арил, гетероарил, замещенный арил или замещенный гетероарил, х является целым числом от 1 до 4; Q представляет собой -C(X)NR7-, где R7 представляет собой водород, и Х представляет собой кислород; и его фармацевтически приемлемым солям; соединениям формулы IA, где вместо гидроксильной группы по С-концу - радикал R6, представляющий собой алкокси, замещенный алкокси, циклоалкокси, или -NH-адамантил; двум фармацевтическим композициям, обладающим способностью блокировать или ингибировать клеточную адгезию, содержащим в качестве активного ингредиента соединение I или соединения IA; способу связывания VLA-4 в биологическом образце, а также способу лечения воспалительных состояний у пациента-млекопитающего

Изобретение относится к способу получения кислой соли (Z)-2-аминотиазольного соединения формулы (I), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Y представляет атом галогена, m представляет валентность неорганической кислоты формулы (III) и n представляет целое число 1 или 2, включающий взаимодействие кислой соли 2-аминотиазольного соединения формулы (II), где R1 и R2 независимо представляют алкильную группу, имеющую 1-5 углеродных атомов, Х представляет атом брома или атом иода и волнистая линия означает, что это соединение является смесью Е- и Z-изомеров, с неорганической кислотой формулы HY (III), где Y представляет атом галогена, и где кислая соль 2-аминотиазольного соединения формулы (II) представляет соединение, полученное взаимодействием тиомочевины и галогенированного соединения формулы (VI), где R1, R2, Х и волнистая линия имеют такие же значения, как определено выше

Изобретение относится к новым производным тиазола формулы (I), в которой R1 обозначает группу формул (a)-(d), где R2 обозначает группу формулы (II), R3 обозначает водород, алкил, циклоалкил, и т.д.; R4 обозначает алкил, фенил, гетероарил; R5 и R6 каждый независимо друг от друга обозначают водород, гетероарил; R7 и R8 каждый независимо друг от друга обозначает водород, или R7 и R8 совместно с атомами N, с которыми они связаны, образуют 5-6-членный гетероцикл; R9 обозначает водород, алкил, циклоалкил; R10 обозначает фенил, бензил, и т.д.; А обозначает карбонил или сульфонил; В обозначает водород; а-m каждый обозначает ноль или положительное число от нуля до 2, но не равное нулю, когда R1 обозначает -NH2; b обозначает число от нуля до 4; с, d, f, g, k, l и m каждый независимо друг от друга обозначает ноль или 1, вследствие чего каждый из с, f и g одновременно не может обозначать ноль и благодаря чему m не обозначает ноль, когда f или g обозначает 1; i обозначает ноль или 1, благодаря чему каждый из k и l также обозначает ноль, когда i обозначает ноль; е обозначает число от нуля до 3; h обозначает число от нуля до 5; j обозначает число от нуля до 2; а сумма е, h и j равна 2-7; и их фармацевтически приемлемым солям

Изобретение относится к способу получения тиазолидина и его солей путем взаимодействия гексаметилентетрамина формулы (I) с цистамином или его солями формулы (II), где X(-) представляет кислотный остаток, в полярном растворителе

Изобретение относится к новым полициклическим дигидротиазолам общей формулы (I), где Y - простая связь; Х - СН2; R1 - Н, F, Cl, NO2, CN, СООН, (C1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкинил, O-(С1-С6)-алкил, причем в алкильных остатках один, несколько или все атомы водорода могут быть замещены фтором; (СН2)n-фенил, SO2-(С1-С6)-алкил, причем n = 0 и фенильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, CF3, OCF3, O-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом; O-(СН2)n-фенил, причем n = 0 и фенильный цикл может быть одно- до двукратно замещен Cl, (С1-С6)-алкилом; 1- или 2-нафтил, 2- или 3-тиенил; R1' - водород; R2 - Н, (С1-С6)-алкил, R3 - водород; R4 - (С1-С8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, (СН2)n-арил, причем n = 0-1 и арил может представлять собой фенил, 2-, 3- или 4-пиридил, 2- или 3-тиенил, 2- или 3-фурил, индол-3-ил, индол-5-ил, причем арильный или гетероарильный остаток вплоть до двукратно может быть замещен F, Cl, ОН, OCF3, O-(С1-С6)-алкилом, (С1-С6)-алкилом, 2-, 3-, 4-пиридилом, пиррол-1-илом, при этом пиридильное кольцо может быть замещено CF3; а также их физиологически приемлемым солям

Изобретение относится к использованию в качестве лекарственного вещества лекарственного средства для лечения болезней, связанных с нарушением венозной функции и/или воспалительными отеками трициклических производных 1,4-дигидро-1,4-диоксо-1Н-нафталина и его новым соединениям общей формулы I, где А является либо атомом серы, кислорода, либо радикалом R3Н, где R3 является атомом водорода, С1-С5-алкилом; R1 является либо С1-С5-алкилом, либо фенильным кольцом, незамещенным или замещенным одной или несколькими группами, выбранными из метила, метокси, фтора, хлора, либо 5-6-членным гетероароматическим кольцом, имеющим один или несколько гетероатомов, выбранных из кислорода, серы, азота, незамещенным или замещенным группой, выбранной из хлора, брома, нитро, амино, ацетамидо, ацетоксиметил, метила, фенила; R2 является атомом водорода, галогеном, С1-С5-алкилом, гидрокси, метокси; и их фармацевтически приемлемых солей

Изобретение относится к новым соединениям формулы или их фармацевтически приемлемым солям, где R1a, R2a, R3a и R4a представляют, каждый независимо, водород, гидроксил, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, бензилокси, ацетокси, трифторметил или галоген, и R5a и R6a представляют, каждый независимо, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, п-метоксибензилоксикарбонил или п-бромбензилоксикарбонил, которые являются промежуточным соединением для синтеза производных бензимидазола и их фармацевтически приемлемых солей, проявляющих превосходное гипогликемическое действие

Наверх