2-(2-гидроксифенил)-5-(r-фенил)-1,3,4-тиадиазолины-2, используемые в качестве аналитических реагентов

С целью получения аналитических реагентов, обладающих избирательностью и высокой чувствительностью по отношению к катионам переходных металлов, взаимодействием 2-гидрокситиобензоилгидразона с ароматическими альдегидами были синтезированы 2-(2'-гидроксифенил)-5-(R'-фенил)-1,3,4-тиадиазолины-2, которые были испытаны в качестве аналитических реагентов с солями катионов металлов s-, p- и d-элементов. Полученные результаты исследований были применены для анализа лекарственных средств, содержащих катионы переходных металлов. Технический результат состоит в расширении ассортимента аналитических реагентов, используемых для обнаружения катионов металлов s-, p- и d-элементов, и могут применяться в аналитической, фармацевтической и химико-токсикологической практике. 2 табл.

 

Изобретение относится к области поиска новых аналитических реагентов, а именно к области синтеза соединений, используемых для обнаружения катионов металлов s-, p- и d-элементов.

С целью получения аналитических реагентов, обладающих избирательностью и высокой чувствительностью по отношению к катионам переходных металлов, взаимодействием 2-гидрокситиобензоилгидразона с ароматическими альдегидами были синтезированы 2-(2’-гидроксифенил)-5-(R’-фенил)-1,3,4-тиадиазолины-2, которые были испытаны в качестве аналитических реагентов с солями металлов s-, p- и d-элементов.

Данные экспериментов показали, что 2,5-бис-(2-гидроксифенил)-1,3,4-тиадиазолин-2 (соединение I) с катионами никеля, алюминия, магния и меди образуют осадки желтого и коричневого цвета с характерной микрокристаллоскопией:

2-(2-гидроксифенил)-5-(2-хлорфенил)-1,3,4-тиадиазолин-2 (соединение II)

- с катионами железа образует осадок сиреневого цвета, частично растворимый в разведенной хлороводородной кислоте;

- с катионами магния - желтый осадок с характерной микрокристаллоскопией;

2-(2-гидроксифенил)-5-(4-нитрофенил)-1,3,4-тиадиазолин-2 (соединение III) образует с катионами никеля осадок красного цвета;

2-(2-гидроксифенил)-5-(4-метоксифенил)-1,3,4-тиадиазолин-2 (соединение IV) образует:

- с катионами цинка ярко-желтый студенистый осадок, растворимый в разведенной хлороводородной кислоте;

- с кантонами железа (II) - светло-серый осадок;

- с катионами кобальта - светло-коричневый осадок;

- с кантонами меди - светло-зеленый осадок;

- с катионами свинца - желто-зеленый осадок;

- с катионами висмута - лимонно-желтые кристаллы, имеющие характерную кристаллоскопию.

Полученные результаты исследований были применены для качественного анализа лекарственных средств, содержащих катионы висмута (де-нол, трибимол - в виде висмута субцитрата); викаир, викалин - (в виде висмута нитрата основного), а также магния (панангин - в виде магния аспарагината).

Данные эксперимента показали положительный результат:

- для катионов висмута при предельном разбавлении 1:10000, открываемый минимум 2,92 мкг;

- для катионов магния при предельном разбавлении 1:13000, открываемый минимум - 2,36 мкг;

- для катионов никеля при предельном разбавлении 1:17000, открываемый минимум - 1,75 мкг.

Таким образом, 2-(2-гидроксифенил)-5-(R-фенил)-1,3,4-тиадиазолины-2 показали перспективность использования их в качестве высокочувствительных аналитических реагентов для обнаружения катионов металлов s-, p- и d-элементов. Это позволяет расширить перечень аналитических реагентов, используемых в аналитической, фармацевтической и химико-токсикологической практике.

Способ получения

Пример 1. Растворяют 2,72 г тиосалицилоилгидразона в 10 мл этанола при незначительном нагревании. К полученному раствору прибавляют 0,73 мл салицилового альдегида (d=1,67) в 5 мл этанола. После нагревания в течение 10 минут раствор охлаждают, фильтруют, промывают, сушат. Получают 1,30 г (47,79%) 2,5-бис-(2-гидроксифенил)-1,3,4-тиадиазолина-2 (соединение I) в виде светло-желтых игольчатых кристаллов. По аналогичной методике были получены соединения II-IV (таблица 1).

Пример 2. Получение комплекса 2,5-бис-(2-гидроксифенил)-1,3,4-тиадиазолина-2 с катионами магния. При прибавлении к 1 мл 0,1 М раствора сульфата магния 4-5 капель 0,02% спиртового раствора 2,5-бис-(2-гидроксифенил)-1,3,4-тиадиазолина-2 наблюдают помутнение раствора и выпадение кристаллического осадка магния бис-(2-гидроксибензальдегида-2-гидрокси-тиобензоилгидразона) ярко-желтого цвета, имеющего характерную микрокристаллоскопию в виде пучков игл и розеток желтого цвета. Комплексы других катионов переходных металлов с 2-(2-гидроксифенил)-5-(R-фенил)-тиадиазолинами-2 получали по аналогичной методике (таблица 2).

Пример 3. Анализ катионов металлов, содержащихся в лекарственных препаратах.

Около 0,5 г растертых таблеток панангина, содержащих магния аспарагинат, растворяют в 5 мл 30° этанола и отфильтровывают от сопутствующих веществ.

При добавлении к 1 мл полученного фильтрата 5 капель 0,002% спиртового раствора 2-(2-гидроксифенил)-5-(2-хлорфенил)-1,3,4-тиадиазолина-2 образуется желтый осадок магния бис-(2-хлорбензальдегида-2-гидрокси-тиобензоилгидразона).

Обнаружение катионов висмута производилось в таблетках де-нола и трибимола (содержащих висмута субцитрат), а также в таблетках викайра и викалина (содержащих висмута нитрат основной) после предварительного растворения массы растертых таблеток в разведенной азотной кислоте по аналогичной методике.

2-(2’-гидроксифенил)-5-(R’-фенил)-1,3,4-тиадиазолины-2 формулы

где используемые в качестве аналитических реагентов.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к областям аналитической и экологической химии и может быть использовано для определения микроконцентраций сурьмы в природных водах для экологического мониторинга.

Изобретение относится к пищевой и фармацевтической промышленности и может быть использовано: в оценке качества лекарственных средств и биологически активных добавок к пище, обладающих антиоксидантными свойствами; в выборе оптимальных технологических режимов при выделении природных жирорастворимых антиоксидантов; в поиске эффективной системы антиоксидантов-синергистов.

Изобретение относится к области фармацевтической и аналитической химии и может быть использовано для определения папаверина, димедрола и других алкалоидов в лекарственных формах.

Изобретение относится к методам аналитического определения щелочей, щелочных солей и других веществ, имеющих щелочную реакцию и реагирующих с кислотами, а именно к методу тирования, используемого как в учебном процессе, так и на производстве.

Изобретение относится к аналитической химии, а именно к составам водочувствительных паст, и может быть использовано для определения границы раздела между нефтепродуктами или маслами и водой в резервуарах, цистернах, танкерах, отстойных очистительных сооружениях заводов и фабрик, где необходимо регулярно контролировать уровень нефтепродуктов, масел и воды.

Изобретение относится к области определения остаточного содержания дезинфицирующего средства в воде, в частности к водному раствору азокрасителя для указанной цели.
Изобретение относится к области аналитической химии элементов, а именно к методам выделения и определения осмия, и может быть использовано при выделении и определении осмия в объектах различного вещественного состава.

Изобретение относится к аналитической химии (индикаторным составам) и может быть использовано для определения никеля (II) в водных растворах, в частности в сточных водах и производственных растворах.

Изобретение относится к аналитической химии (индикаторным составам) и может быть использовано для определения рения (VII) в водных растворах, в частности сточных водах и производственных растворах.

Изобретение относится к новым замещенным бензоилциклогександионам, способу их получения и использованию в качестве гербицидов. .

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям, представляющим собой амид формулы I: в которой * обозначает асимметричный углеродный атом; R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода или галогена, амино-, гидроксиамино-, нитро-, циано-, сульфонамидогруппу, (низш.)алкил, -OR5, -C(O)OR 5, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, перфтор(низш.)алкилтио, (низш.)алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкилсульфонил или (низш.)алкилсульфинил; R3 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 углеродных атомов, или (низш.)алкил, содержащий от 2 до 4 углеродных атомов; R4 обозначает (O)NHR40 или незамещенное или монозамещенное пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, связанное кольцевым углеродным атомом с приведенной аминогруппой, причем это пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов серы, кислорода и азота, причем одним гетероатомом является азотный атом, который смежен с соединительным кольцевым углеродным атомом; это монозамещенное гетероароматическое кольцо монозамещено по кольцевому углеродному атому, отличному от смежного с соединительным углеродным атомом, а заместитель выбран из ряда, включающего (низш.)алкил, гало-, нитро-, цианогруппу, -(СН2)n-OR6 , -(CH2)n-C(O)OR7, -(CH 2)n-C(O)NHR6, -C(O)-C(O)OR8 и -(CH2)n-NHR6 или его фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к новым гетероциклическим замещенным феноксиалкилтиадиазолам, способам их получения и применения в качестве противопикорнавирусного средства.

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям. .

Изобретение относится к новым лекарственным средствам, а именно к области синтеза соединений, обладающих антидиуретической активностью, и может применяться в медицине, урологии.

Изобретение относится к новым лекарственным средствам, а именно к синтезу соединений, обладающих противовирусной активностью, и может применяться в медицине, в вирусологии.
Изобретение относится к области гетероциклической химии, а именно к усовершенствованному способу получения 2-амино-5-хлор-1,3,4-тиадиазола - промежуточного продукта в синтезе красителей, гербицидов, фунгицидов и лекарственных препаратов.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению производных 1,3.4-тиадиазол-2-карбоновых кислот общей ф-лы COOH-C H-S-C/R3/ N-N- C/0/-CH/RiANH-CH/COOH/-R2 в виде оптических изомеров S-конфигурации, где RI метил или группа(СН2)4-МН2; R2 - СтСб-алкил или фенил(СгСб)алкил; Нз - Ci-Сю-алкил, морфолинил, или их фармацевтически приемлемых солей, сложных эфиров или амидов, которые обладают гипотензивным действием и могут найти применение в медицине.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2,5бис (4-аминофенилтио)-1,3,4-тиадиазолу или 2,5-бис(4-аминофенилсульфонил)-1,3,4-тиа диазолу, которые могут найти применение в качестве светостабилизаторов ацетата целлюлозы .

Изобретение относится к области органического синтеза, а именно к усовершенствованному способу получения 3-фенил-1,3,4-тиадиазолидина (1) общей формулы: в котором насыщенный сероводородом водный раствор формальдегида взаимодействует с солянокислым фенилгидразином в этаноле в мольном соотношении фенилгидразин: формальдегид: сероводород, равном 1:2:1, при температуре 0°С и перемешивании в течение 3 часов
Наверх