Применение 4-ацетилтио-4-метилпентанона-2 в качестве душистого или вкусо-ароматического вещества

Изобретение относится к области синтетических душистых веществ, а именно к 4-ацетилтио-4-метилпентанону-2 структуры I, который получается конденсацией мезитилоксида с тиолуксусной кислотой и обладает пронзительным чесночно-"сернистым" запахом, а при большом разбавлении — натуральным запахом почек и листьев черной смородины с оттенками цветов, зелени, травы, и может быть использован в качестве душистого или вкусо-ароматического вещества в парфюмерной, косметической, ликеро-водочной, пищевой, фармацевтической, табачной промышленности, виноделии, бытовой химии и т.д.

 

Изобретение относится к области синтетических душистых веществ, а именно к серусодержащему кетону формулы I,

имитирующему запах почек и листьев черной смородины, который может быть использован в парфюмерной, косметической, ликеро-водочной, пищевой, фармацевтической, табачной промышленности, виноделии, бытовой химии и во всех других областях, где применяют душистые или вкусо-ароматические вещества.

Известен δ-дамаскон, обладающий запахом черной смородины и фруктов [С.А.Войткевич. 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. - М.: Пищевая промышленность. 1994. - С.112-113].

К недостаткам δ-дамаскона относятся сложность его получения и высокая пена.

Прототипом к предлагаемому решению является применение меркаптоспиртов и их эфиров общей формулы II,

где R₁ означает углеводородный остаток из 1-7 атомов углерода, R₂ означает атом водорода, метил или этил, R₃ означает водород, формил или ацетил, которые обладают запахами фруктов, зелени, дыма, мяса, овощей и предлагаются для использования в парфюмерных и вкусо-ароматических композициях [Пат. США 3970689, кл. С 07 С 148/00 (НПК 260/488 F), 1976].

К недостаткам этого решения относится отсутствие у предложенных меркаптоспиртов и их эфиров запаха черной смородины.

Техническая задача, решаемая данным изобретением, заключается в расширении ассортимента недорогих душистых и вкусо-ароматических веществ с запахом почек и листьев черной смородины.

Для решения технической задачи в качестве душистого или вкусо-ароматического вещества используют 4-ацетилтио-4-метилпентанон-2.

Сущность изобретения поясняется следующим образом. 4-Ацетилтио-4-метилпентанон-2 можно получить известным способом конденсацией мезитилоксида с тиолуксусной кислотой [Пат. США 3970689, кл. С 07 С 148/00 (НПК 260/488 F), 1976; В.М. Trost, W. L. Schinski, F. Chen, I.B. Mantz. Stereochemistry of Desulfurization of Thietane Derivatives // Journ. Am. Chem. Soc. /93:3/ 1971. P.676-684]:

4-Ацетилтио-4-метилпентанон-2 обладает пронзительным чесночно-"сернистым" запахом, при большом разбавлении - очень натуральным запахом почек и листьев черной смородины с оттенками цветов, зелени, травы и благодаря этому свойству может быть использован в парфюмерных и вкусо-ароматических композициях.

Пример 1. К 550 мл диэтилового эфира, высушенного над литийалюминийгидридом, добавляют 9,8 г (0,1 моль) мезитилоксида, 8,4 г (0,11 моль) тиолуксусной кислоты и 11 г (0,11 моль) триэтиламина и смесь кипятят с обратным холодильником 48 ч. Затем реакционную массу промывают 3 н. соляной кислотой (10×100 мл), 0,5 н. раствором гидроксида натрия (2×100 мл) и водой (2×100 мл). Эфирный слой сушат над сульфатом магния, эфир отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. При 95°С/20 мм рт. ст. отгоняют 11 г 4-ацетилтио-4-метилпентанона-2 в виде бесцветной жидкости. Спектр ЯМР ¹Н (DMSO-d₆; δ, м.д.): 1.48 (с, 6 Н, (СН₃)₂С), 2,07, 2,23 (оба с, по 3 Н, 2 СН₃СО), 3,02 (с, 2 Н, СН₂).

Пример 2. Композиция в массовых частях:

Метилсалицилат - 9,2

Изоэвгенол - 18,5

Ванилин - 30,8

Коричный спирт - 37,0

Терпинеол - 37,0

Метилантранилат - 90,9

Фенилэтиловый спирт - 90,9

Кориандровое масло - 144,8

Бензилацетат - 540,9

4-Ацетилтио-4-метилпентанон-2 - 0,1

Композиция используется для ароматизации напитков в концентрации 0,01%.

Пример 3. Композиция в массовых частях:

Фенилэтиловый спирт – 600,0

Линалилацетат – 180,0

Метиантранилат – 20,0

Бензилацетат – 60,0

Гидроксицитронеллаль - 139,9

4-Ацетилтио-4-метилпентанон-2 - 0,1

Композиция используется для приготовления парфюмерной воды в концентрации 1% в 60%-ном этиловом спирте.

Применение 4-ацетилтио-4-метилпентанона-2 структуры I в качестве душистого или вкусо-ароматического вещества.