Способ получения титанилфталоцианина

Изобретение относится к способу получения титанилфталоцианина, заключающемуся во взаимодействии динитрила фталевой кислоты, 1,3-дииминоизоиндолина или их смеси с галогенидами титана (III или IV), алкоксидами титана (IV) или алкоксигалогенидами титана (IV) в присутствии восстановителя и растворителя в атмосфере сухого инертного газа под действием микроволнового излучения в течение 15-30 минут с последующей обработкой водой, водным раствором кислоты или водным раствором основания и отделением кристаллов. Как восстановители используют гидрохинон и бензоин. Восстановителем также могут быть хлорид титана (III) или 1,3-дииминоизоиндолин, являющиеся реагентами. Используют растворители с температурой кипения выше 120°С: ароматические углеводороды, замещенные галогенами, алкилами, алкоксигруппами, арилоксигруппами, диалкиламиногруппами, алкилариламиногруппами, производные хинолина, бензоксазола, бензтиазола, третичные амиды, гетероциклические третичные амиды, сульфоксиды, сульфоны, спирты, диалкиламиноспирты, триалкиламины, простые эфиры, алкоксиспирты. Из синтезированного таким образом аморфного титанилфталоцианина получены кристаллические Х-форма и IV-форма титанилфталоцианина переосаждением из раствора в смеси дихлорметана с трифторуксусной кислотой в смесь метанола с водой и 2-пропанола с водой соответственно. Результаты подтверждены масс-спектрами (метод TOF-MALDI) и рентгенограммами, выходом 96-97%. Титанилфталоцианин находит применение как генерирующий заряды пигмент для электрофотографии. 3 ил.

 

Изобретение относится к способу получения титанилфталоцианина, находящего применение в качестве пигмента, генерирующего носители заряда в электрофотографических светочувствительных материалах для лазерных принтеров.

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием дилитийфталоцианина с хлоридом титана (III) в хинолине в атмосфере азота и последующим окислением (R.Taube, Z.Chem. 1963, 3, 194).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (III) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение нескольких часов и последующим гидролизом в смеси триэтиламина с 95% этанолом с общим выходом 95-98% (В.Р.Block, E.G.Meloni, Inorg. Chem. 1965, 4 (1), 111-112).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (III) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение нескольких часов с последующим гидролизом в смеси 95% этанола с пиридином (R.J.Gruber, В.Grushkin (Xerox Corp.), US 3825422, G 03 C 5/06, 1974).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 3 часов 200-220°С с последующим гидролизом в воде (Т.Suzuki, Т.Murayama, H.Ono, S.Otsuka, M.Nozomi (Mitsubishi Kasei Corp.), EP 0180930, G 03 G 5/06, 1986; EP 0180931, G 03 G 5/06, 1986).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 3 часов 240-250°С с последующим гидролизом в концентрированном водном аммиаке (Y.Fujimaki, S.Takenouchi (Konica Corp.), DE 3823363, G 03 G 5/06, 1989).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в хинолине в атмосфере азота в течение 4 часов 220°С с последующим гидролизом водой при отгонке с водяным паром (Т.Enokida, S.Takano (Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.), US 4882427, C 09 B 47/04, 1989).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в хинолине в атмосфере азота в течение 2 часов 200°С с последующим гидролизом водой при отгонке с водяным паром (Y.Mimura, К.Takano, Т.Gotou (NEC Corp.), US 4994566, C 09 B 47/04, 1991; US 5008173, G 03 G 5/06, 1991).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 3 часов 250°С с последующим гидролизом в концентрированном водном аммиаке (A.Itami, A.Kinoshita, N.Hirose, К.Watanabe, K.Sawada (Konica Corp.), US 5039586, G 03 G 5/06, 1991).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 3 часов 200°С с последующим гидролизом в воде (К.Iuchi, H.Takai, H.Miyazaki, I.Yamazaki (Canon К.К.), US 5132197, G 03 G 5/06, 1992).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с пропоксидом титана (IV) в 1-метилпирролидоне в атмосфере аргона в течение 2 часов при 198°С или в 1-хлорнафталине при 230°С с последующим гидролизом в диметилформамиде, содержащем воду (J.М.Duff, J.D.Mayo, C.-K.Hsiao, А.-М.Hor, Т.L.Bluhm, G.К.Hamer, Р.М.Kazmaier (Xerox Corp.), US 5166339, C 09 B 67/50, 1992; J.D.Mayo, J.М.Duff, Т.L.Bluhm, С.К.Hsiao (Xerox Corp.) EP 0516433, C 09 B 67/50, 1992).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с изопропоксидом титана (IV) в сульфолане в атмосфере азота в течение 2 часов при 120°С с последующим гидролизом в 2% водном растворе хлороводорода (Y.Fujimaki, H.Tadokoro, Y.Oda, H.Yoshioka (Konica Corp.), US 5190839, G 03 G 5/14, 1993).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 3 часов 200°С с последующим гидролизом в воде при 80°С (H.Takai, К.Iuchi, I.Yamazaki, H.Miyazaki (Canon К.К.) US 5194354, G 03 G 5/06, 1993).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с пропоксидом титана (IV) в 1-метилпирролидоне в атмосфере азота в течение 2 часов при 198°С с последующим гидролизом во влажном диметилформамиде (J.D Мауо, J.М.Duff, Т.I.Martin, Т.I.Bluhm, С.H.Hsiao, А.-М.Hor (Xerox Corp.), US 5206359, C 09/B 67/12, 1993).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с бутоксидом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 5 часов при 180°С или в кипящем хинолине в течение 8 часов с последующим гидролизом 2% соляной кислотой при (А.Itami, A.Kinoshita, Y.Watanabe (Konica Corp.), US 5215840, G 03 G 5/06, 1993).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (III) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение нескольких часов с последующим гидролизом в смеси 99,7% диметилформамида и 0,3% воды (D.Desilets, Т.I.Martin, J.D.Mayo, Т.L.Bluhm, C.-K.Hsiao (Xerox Corp.), US 5334478, G 03 G 5/06, 1994).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (III) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение нескольких часов с последующим гидролизом в концентрированной серной кислоте (D.Desilets, Т.L.Bluhm, C.-K.Hsiao (Xerox Corp.), US 5420268, C 09 B 67/50, 1995).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с бутоксидом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 2,5 часов при 215°С с последующим гидролизом в воде (Е.S.С.Simpson, J.A.Stewart, R.A.Gairns, L.M.Traynor (Zeneca Ltd.), GB 2322866, C 09 B 67/50, 1998).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в хинолине в атмосфере азота в течение 8 часов при 200-210°С с последующим гидролизом 3% водным раствором гидроксида натрия (S.Tamura, Y.Tei, N.Itoh, К.Egota, К.Ohkura (Fuji Electric Co., Ltd.), US 5736282, C 09 B 5/047, 1998; US 5874570, C 09 B 67/50, 1999).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 3 часов 200-250°С с последующим гидролизом в концентрированной серной кислоте (M.Miyauchi, К.Dakeshita, I.Fujii (Sharp К.К.), US 5972551, G 03 G 5/06, 1999).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в хинолине в атмосфере азота в течение 8 часов при 190-210°С с последующим гидролизом 3% водным раствором гидроксида натрия при нагревании и затем 3% соляной кислотой при нагревании (S.Omokawa, H.Ohkura, S.Terasaki, Y.Ueno, K.Kawate (Fuji Electric Co, Ltd.), US 6127078, G 03 G 5/047, 2000).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с бутоксидом титана (IV) в дифенилметане в атмосфере азота в течение 4 часов при 215°С с последующим гидролизом в воде (К.Hamasaki, D.Kuboshima, Y.Watanabe, M.Ihara, S.Hiroshima, H.Kawaguchi (Kyocera Mita Corp.), EP 109035, G 03 G 5/06, 2001).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в 1-хлорнафталине в атмосфере азота в течение 5 часов при 190-210°С с последующим гидролизом в воде при 80°С (Т.Niimi (Ricoh Co., Ltd.), US 6132911, G 03 G 5/047, 2000; US 6218533, C 09 B 47/08, 2001).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием динитрила фталевой кислоты с хлоридом титана (IV) в хинолине в атмосфере азота в течение 15 часов при 180°С с последующим гидролизом водой и разбавленной соляной кислотой при 80°С (Т.Sasaki, Y.Nakamura, S.Suzuki (Fuji Electric Imaging Device Co., Ltd.), US 6489072, G 03 G 5/06, 2002).

Известен способ получения титанилфталоцианина взаимодействием 1,3-дииминоизоиндолина с бутоксидом титана (IV) в сульфолане в атмосфере азота в течение 4 часов при 170-180°С с последующим гидролизом в воде (T.Niimi (Ricoh Co., Ltd.), US 2004033428, G 03/G 5/047, 2004).

Наиболее близким из приведенных выше аналогов является патент US 3825422. Однако процесс синтеза титанилфталоцианина занимает несколько часов: после нагревания и отгонки смеси хлорида титана (IV) с 1-хлорнафталином (время проведения этих операций не указано) реакционную смесь нагревают при 250°С еще 1 час.

С целью интенсификации процесса предлагается изобретение "Способ получения титанилфталоцианина с использованием микроволнового облучения".

Сущность изобретения: титанилфталоцианин получают взаимодействием динитрила фталевой кислоты, 1,3-дииминоизоиндолина или их смеси с галогенидами титана (III или IV), алкоксидами титана (IV), алкоксигалогенидами титана (IV) или их смесью в присутствии восстановителя (восстановителем также могут быть реагенты - хлорид титана (III) или 1,3-дииминоизоиндолин) и растворителя в атмосфере сухого инертного газа под действием микроволнового излучения в течение 15-30 минут с последующей обработкой водой, водным раствором кислоты или водным раствором основания и отделением кристаллов.

Преимущества и технический эффект:

Синтез фталоцианина титанила проводят за время 15-30 минут с выходом 96-97%.

Промышленная применимость характеризуется следующими примерами:

Пример 1.

8C8H4N2+2TiCl46Н6O2+2Н2О=2C32H16N8OTi+С6Н4O2+8НСl

К смеси 12,81 г динитрила фталевой кислоты, 1,38 г гидрохинона и 100 мл 2,4-дихлортолуола в атмосфере сухого азота прибавляют 4,74 г хлорида титана (IV) и помещают в продутую азотом реакционную установку в микроволновой печи. Собранный прибор продувают азотом и включают нагрев и вращение. Через 15 минут установку выключают и дают реакционной смеси охладиться. Кристаллы отделяют центрифугированием, промывают 50 мл 96% этанола и прибавляют 50 мл воды. Через 1 час кристаллы отделяют центрифугированием и высушивают при температуре 60...70°С до постоянной массы. Получают 14,01 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi, молекулярная масса, определенная методом TOF-MALDI, равна 576 (масс-спектр: фиг.1).

Получение кристаллической Х-формы титанилфталоцианина.

В смеси 25 мл дихлорметана и 5 мл трифторуксусной кислоты растворяют 1 г аморфного титанилфталоцианина, полученного, как в примере 1, и при перемешивании выливают в колбу со смесью 50 мл метанола и 50 мл воды. Осадок отделяют центрифугированием, промывают метанолом, водой, ацетоном и высушивают при 60...70°С. Получают кристаллическую Х-форму титанилфталоцианина с наиболее интенсивным пиком 27,35° (рентгенограмма: фиг.2).

Получение кристаллической IV-формы титанилфталоцианина.

В смеси 25 мл дихлорметана и 5 мл трифторуксусной кислоты растворяют 1 г аморфного титанилфталоцианина и при перемешивании выливают в колбу со смесью 50 мл 2-пропанола и 50 мл воды. Осадок отделяют центрифугированием, промывают метанолом, водой, ацетоном и высушивают при 60...70°С. Получают кристаллическую IV-форму титанилфталоцианина с наиболее интенсивным пиком 6,75° (рентгенограмма: фиг.3).

Пример 2.

4C8H4N2+2ТiСl32О+2Н3N=С32Н16N8OTi+TiCl4+2NH4Cl

К смеси 12,81 г динитрила фталевой кислоты и 100 мл 2,4-дихлортолуола в атмосфере сухого азота прибавляют 7,71 г хлорида титана (III) и помещают в продутую азотом реакционную установку в микроволновой печи. Собранный прибор продувают азотом и включают нагрев и вращение. После того как отгонится окрашенная жидкость (15-30 минут), установку выключают и дают реакционной смеси охладиться. Кристаллы отделяют центрифугированием, промывают 50 мл 96% этанола и прибавляют 50 мл 5% водного аммиака. Через 1 час кристаллы отделяют центрифугированием и высушивают при температуре 60...70°С до постоянной массы. Получают 14,12 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 3.

Синтез проводился, как в примере 2, за исключением того, что количество хлорида титана (III) было вдвое меньшим (3,85 г) и в качестве восстановителя было взято 0,69 г гидрохинона. Получают 14,08 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Пример 4.

Синтез проводился, как в примере 2, за исключением того, что вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 1-хлорнафталина, а гидролиз проводился 5% водным раствором серной кислоты. Получают 14,11 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 5.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 1-хлорнафталина, гидролиз проводился 5% водным раствором гидроксида натрия. Получают 14,12 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Пример 6.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 6,62 г дихлорида дибутоксититана (IV) и не использовался гидрохинон. Получают 14,09 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 7.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты, хлорида титана (IV) и гидрохинона была использована смесь 6,40 г динитрила фталевой кислоты с 7,26 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV). Получают 14,12 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 8.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо гидрохинона было использовано 2,65 г бензоина. Получают 14,11 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 9.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо 2,4-дихлортолуола и гидрохинона было использовано 100 мл хинолина и 2,65 г бензоина. Получают 14,10 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 10.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо 2,4-дихлортолуола и хлорида титана (IV) было использовано 100 мл 1-бромнафталина и 9,19 г бромида титана (IV). Получают 14,10 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 11.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл псевдокумола и не использовался гидрохинон. Получают 14,09 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 12.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 7,11 г пропоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл хинальдина и не использовался гидрохинон. Получают 14,11 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 13.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 1-метилпирролидона и не использовался гидрохинон. Получают 14,12 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Пример 14.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл диметилацетамида и не использовался гидрохинон. Получают 14,09 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 15.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл диметилсульфоксида и не использовался гидрохинон. Получают 14,05 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 16.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл сульфолана и не использовался гидрохинон. Получают 14,02 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 17.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 1-октанола и не использовался гидрохинон. Получают 14,04 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 18.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл этиленгликоля и не использовался гидрохинон. Получают 14,07 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 19.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл диэтилового эфира диэтиленгликоля и не использовался гидрохинон. Получают 14,10 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 20.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина, вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл даутерма (смесь дифенилоксида с бифенилом) и не использовался гидрохинон. Получают 14,10 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Пример 21.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и смесь 2,15 г метоксида титана (IV) с 4,26 г бутоксида титана (IV), вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл N,N-диметил-р-толуидина, в качестве инертного газа использовался аргон и не использовался гидрохинон. Получают 14,06 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 22.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и смесь 2,85 г этоксида титана (IV) с 4,26 г бутоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл N-метил-ди(р-толил)амина, не использовался гидрохинон, а в качестве инертного газа использовался аргон. Получают 14,02 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 23.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 2-метилбензоксазола и не использовался гидрохинон. Получают 14,12 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 24.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 2-метилбензотиазола и не использовался гидрохинон. Получают 14,11 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 25.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 1-метилбензимидазола и не использовался гидрохинон. Получают 14,12 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 26.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 3-диметиламинопропанола и не использовался гидрохинон. Получают 14,09 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Пример 27.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 8,51 г бутоксида титана (IV), вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл трибутиламина и не использовался гидрохинон. Получают 14,10 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 28.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и смесь 2,37 г хлорида титана (IV) и 2,15 г метоксида титана (IV), вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл N-метиформамида, не использовался гидрохинон, а в качестве инертного газа использовался аргон. Получают 14,06 г (96%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Пример 29.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 4,30 г метоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 2-этоксиэтанола и не использовался гидрохинон. Получают 14,11 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, C32H16N8OTi.

Пример 30.

Синтез проводился, как в примере 1, за исключением того, что вместо динитрила фталевой кислоты и хлорида титана (IV) было использовано 14,52 г дииминоизоиндолина и 5,70 г этоксида титана (IV), а вместо 2,4-дихлортолуола было использовано 100 мл 2-феноксиэтанола и не использовался гидрохинон. Получают 14,10 г (97%) аморфного титанилфталоцианина, С32Н16N8OTi.

Способ получения титанилфталоцианина, включающий взаимодействие динитрила фталевой кислоты, или 1,3-дииминоизоиндолина, или их смеси с галогенидами титана (III) или (IV), или алкоксидами титана (IV), или алкоксигалогенидами титана (IV), или их смесями в присутствии восстановителя и растворителя в атмосфере сухого инертного газа с последующей обработкой водой, водным раствором кислоты или водным раствором основания, при этом процесс осуществляют под действием микроволнового облучения.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к 2-бис-(2 -имино-5 ,5 -диметил- -2 ,5 -дигидрофурил-4 )-имино-4-метиламино-5,5-диметил-2,5-дигчдрофурану, который может быть использован в качестве люминесцентного термоиндикатора о Цель - выявление соединений , обладающих более широким диапазоном регистрирующих температур.

Изобретение относится к электрофотографии и позволяет улучшить качество состава для понижения темнового спада потенциала и/или повышения фоточувствительности слоя.

Изобретение относится к способам получения химических веществ неустановленной структуры, конкретно к способам получения водно-глицеринового комплекса (2,3-диоксипропил)-ортотитаната хлорида (гидрохлорида), имеющего условное название “Эфтидерм”, который характеризуется следующей брутто-формулой: Эфтидерм может найти применение в медицине, косметике и ветеринарии в качестве противовоспалительного средства и транскутанного проводника биологически активных веществ через кожу и слизистые оболочки [1, 2, 3].

Изобретение относится к способу получения Тизоля - аквакомплекса глицеросольвата титана лекарственного препарата - геля противовоспалительного действия для наружного и местного применений, обладающего высокой транскутанной проводимостью медикаментозных добавок через кожу и слизистые и может быть использовано в медицине, ветеринарии, косметологии.

Изобретение относится к металлоорганической композиции на основе металлов IVB группы, которая может использоваться для связывания лигноцеллюлозного материала. .

Изобретение относится к комплексам металлов формулы (I), где М - титан, цирконий или гафний в формальной степени окисления +2,+3 или +4; R' - фенил, бифенил или нафтил; R* - водород или гидрокарбил; Х - галоген или метил, к катализаторам полимеризации олефинов, содержащих эти лиганды, и способу полимеризации С2-С100000--олефинов, особенно этилена и стирола, с использованием этих катализаторов.

Изобретение относится к способу получения новых соединений - 6,8,10-тринитро-1,4-диоксаспиро[4,5] дека-6,9-диенатов катионов p-, d-, и f - элементов формулы I (анионных - комплексов Мейзенгеймера), которые могут быть использованы для металлокомплексного катализа.
Наверх