Изобретение относится к способу получения N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина формулы (1)
Способ заключается в том, что фуллерен[60] взаимодействует с N,N,N,N-тетраметилметандиамином общей формулы (СН3)2-N-CH2-N-(CH3)2 в мольном соотношении С60:(СН3)2-N-СН2-N-(СН3)2, равном 0.01:(0.01-0.011), в присутствии катализатора Cp2TiCl2 в количестве 15-25 мол.% по отношению к фуллерену[60], в атмосфере аргона в среде толуола в качестве растворителя при температуре 140-160°С в течение 2-4 часов. Продукт получают с выходом 79-89%. Соединение 1 может найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с заданными электронными, магнитными и оптическими свойствами. 1 табл.
Предполагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина общей формулы (1):
Функционально замещенные фуллерены могут найти применение в качестве комплексообразователей, сорбентов, биологически активных соединений, а также при создании новых материалов с заданными электронными, магнитными и оптическими свойствами.
Известен способ ([2], A.C.Tome, R.F.Enes, J.P.C.Tome, J.Rocha, M.G.P.M.S.Maves, J.A.S.Cavaleiro, J.Elguero. Tetrahedron, 1998, 54, 11141-11150) получения пиримидинового производного фуллерена[60] формулы (3) реакцией С60 с замещенным сульфоленом (2) в 1,2,4-трихлорбензоле при 214°С в атмосфере азота с выходом 77% по схеме.
Известный способ не позволяет получать N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамин (1).
Известен способ ([1], Zheng Dagui, Li Yuliang, Yang Jingkui, Zhu Daoben. Fulleren Sci. and Technol., 1996, v.4, №5, 1067-1072) получения пирролидинового производного фуллерена[60] формулы (4) реакцией С60 с (НСНО)n и DL-валином в растворе толуола при температуре кипения растворителя (˜110°С) в атмосфере азота с выходом 45%.
Известным способом не может быть получен N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамин (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по селективному синтезу N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина (1).
Предлагается новый способ получения N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии фуллерена [60] с N,N,N,N-тетраметилметандиамина (5) в присутствии титанового катализатора Ср2TiCl2 в мольном соотношении соответственно 0.01:(0.01-0.011):(0.0015-0.0025), предпочтительно 0.01:0.0105:0.002, в атмосфере аргона при температуре 140-160°С, в течение 2-4 ч, в растворе толуола. Выход N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина (1) составляет (по данным ВЭЖХ) 67-89%. Реакция протекает по схеме:
N,N,N,N-Тетраметилметандиамин (5) берут с избытком по отношению к фуллерену[60] с целью повышения выхода целевого продукта (1). Снижение количества N,N,N-тетраметилметандиамина (5) по отношению к С60 нецелесообразно, так как приводит к резкому уменьшению выхода целевого продукта.
N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамин (1) образуется только с участием фуллерена[60] и N,N,N,N-тетраметилметандиамина (5).
Проведение реакции при более высокой температуре, например, 200°С приводит к образованию продуктов уплотнения. При меньшей температуре, например, 100°С снижается скорость реакции.
Проведение указанной реакции в присутствии титанового катализатора Cp2TiCl2 больше 25 мол.% по отношению к С60 не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора Cp2TiCl2 менее 15 мол.% по отношению к С60 снижает выход продукта (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе.
Изменение соотношения исходных реагентов в сторону значительного увеличения содержания N,N,N,N-тетраметилметандиамина (5) по отношению к фуллерену[60] приводит к присоединению дополнительных аминопирролидиновых фрагментов к молекуле С60.
Существенные отличия предлагаемого способа:
1. Предлагаемый способ базируется на использовании в качестве исходного реагента N,N,N,N-тетраметилметандиамина (5) и катализатора Cp2TiCl2. В известном способе используются формальдегид и аминокислота (DL-валин). Предлагаемый способ, в отличие от известного, позволяет вводить в молекулу фуллерена аминопироллидиновые фрагменты с получением 3 N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина (1), синтез которого в литературе не описан.
Способ поясняется следующими примерами.
ПРИМЕР 1. В металлический «пальчиковый» автоклав объемом 17 мл в атмосфере аргона помещают 0.01 ммоля фуллерена[60], 10 мл «сухого» толуола, 0.0105 ммоля N,N,N,N-тетраметилметандиамина (5) и 0.002 ммоль катализатора Cp2TiCl2, перемешивают 3 часа при температуре 150°С, получают N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамин общей формулы (1) с выходом 82% (по данным ВЭЖХ).
Спектр ЯМР 13С N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина (1) (δ, м.д.):
Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 42.95 (С1), 92.45 (С2), 72.5 (С3), 77.81 (С4), 74.95 (С5), 44.11 (С6), 44.11 (С7). Сигналы углеродных атомов фуллеренового фрагмента располагаются в области 139.25-158.62.
Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.
| Таблица 1 |
| №№ п/п | Мольное соотношение, C60:(CH2)2-N-CH2-N-(CH2)2:Cp2TiCl2, ммоль | Температура реакции, °С | Время реакции, час | Выход (1), % |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| 1. | 0.01:0.0105:0.002 | 150 | 3 | 82 |
| 2. | 0.01:0.01:0.002 | 150 | 3 | 84 |
| 3. | 0.01:0.01:0.002 | 150 | 3 | 77 |
| 4. | 0.01:0.0105:0.0025 | 150 | 3 | 89 |
| 5. | 0.01:0.0105:0.0015 | 150 | 3 | 75 |
| 6. | 0.01:0.0105:0.002 | 160 | 3 | 80 |
| 7. | 0.01:0.0105:0.002 | 140 | 3 | 68 |
| 8. | 0.01:0.0105:0.002 | 150 | 4 | 79 |
| 9. | 0.01:0.0105:0.002 | 150 | 2 | 67 |
В качестве растворителя использовали толуол, т.к. в нем наибольшая растворимость фуллерена[60].
Способ получения N,N,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина общей формулы (1)
отличающийся тем, что фуллерен[60] взаимодействует с N,N,N,N-тетраметилметандиамином общей формулы (СН3)2-N-CH2-N-(CH3)2 в мольном соотношении C60:(CH3)2-N-CH2-N-(CH3)2, равном 0.01:(0.01-0.011), в присутствии катализатора Cp2TiCl2 в количестве 15-25 мол.% по отношению к фуллерену[60], в атмосфере аргона в среде толуола в качестве растворителя при температуре 140-160°С в течение 2-4 ч.
Похожие патенты:
Изобретение относится к производным циклических аминов и их использованию в качестве лекарственных средств, конкретно к соединению, представленному общей формулой (I), его фармацевтически приемлемой кислотно-аддитивной соли или его фармацевтически приемлемой C1-С6 алкиладдитивной соли, R1-фенил, С3-8-циклоалкил, ароматический гетероцикл с 1-3 гетероатомами, выбранными из О, S, N или их комбинации, причем указанные группы могут быть сконденсированы с бензольным кольцом или ароматической гетероциклической группой с гетероатомами, выбранными из О, S или N, или их комбинации, а также могут иметь различные заместители.
Изобретение относится к аминокислотным производным формулы I или его нетоксичной соли, или его гидрату, фармацевтической композиции, обладающей ингибирующим действием на кальциевый канал iv-типа; ингибитору кальциевого канала N-типа; фармацевтической композиции для профилактики и/или лечения церебрального инфаркта и фармацевтической композиции для лечения боли.
Изобретение относится к 2-(иминометил)аминофенильным производным общей формулы I, где А ароматический остаток формулы Ia, R1 и R2 независимо Н, галоген, ОН, линейный или разветвленный С1-С6 алкил, линейный или разветвленный С1-С6 алкоксил, R3 -Н, линейный или разветвленный С1-С6 алкил, или -COR4, где R4 -С1-С6 алкил или остаток Iв, в линейный или разветвленный С1-С6 алкил или пятичленный гетероцикл, содержащий 1-4 гетероатома, выбираемых из О, S, N, и в частности: тиофен, фуран, пиррол или тиазол, атомы углерода которых незамещены или замещены одной или несколькими группами, выбираемыми из линейного или разветвленного С1-С6 алкила, С1-С6 алкоксила или галогена; Х-СО-N(R3)-X'-, -NH-CO-X'-, -CH=,-CO- или связь, причем X' означает -(СН2)n-, где n = 0-6; Y означает -Y'-, -Y'-NH-CO-, -CO-Y', Y'-CO-, -N(R3)-Y'-, -Y-N(R3)-, Y'-CH2-N(R3)-CO-, -Y'-O-, -Y'-O-Y', - или связь, причем Y' означает -(СН2)n-, где n = 0-6; Неt-пиррол, пирролидин, фуран, тиофен, имидазол, имидазолин, оксазол, изоксазол, оксазолин, изоксазолин, тиазол, тиазолин, тиазолидин, тиазолидинон, азетидин, пиперидин, имидазолидиндион, имидазолидинон.
Изобретение относится к азотсодержащим гетероциклическим соединениям ф-лы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, или изомерам где m равно 0 или 1, n равно 0, R1 - водород, бензил, (С1-С2-алкил)-(С6-С10-арил), гетероарил-С1 - C2-алкил, А представляет группу или где R6, R7, R8, R9 - С1-С6-алкил, Z1 и Z2 - водород, В представляет С6-С10-арил, который может быть замещен СН3 или ОН.
Изобретение относится к новым производным пирролидина и их фармацевтически приемлемым солям. .
Изобретение относится к получению новых производных пирролидина общей формулы I /-T-NH-R, ,/г 1 где RI - пиридил (низший) алкил, тиазолил (низший) алкил, хинолил (низший) алкил, бензоксазолил (низший) алкил, бенэотиаэогде Ri пиридил (низший) алкил, тиазолил (низший) алкил, хинолил (низший) алкил.
Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 4-оксипироллидин-2-он-1-ил-ащетамида, обладающего терапевтической церебральной активностью.Цель - повышение выхода.
Изобретение относится к новым производным пиперидина общей формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям или сольватам, где m представляет собой 0, 1, 2 или 3; каждый R 1 представляет галоген или C1-С 6алкилкарбонил; Z1 представляет собой связь или группу (CH2)q , где q представляет собой 1 или 2; Z2 представляет собой связь или группу СН2 , при условии, что оба Z1 и Z 2 одновременно не представляют собой связь; Q представляет собой атом кислорода или серы либо группу СН2 или NH; R2 представляет собой группу ;n=0; каждый R4, R 5, R6 и R7 представляет собой водород; R8 представляет водород или C1-С6 алкильную группу; R15 представляет собой -C(O)NR17R18 или -NHC(O)R20; t представляет собой 0, 1, 2 или 3; каждый R16 представляет галоген, циано, гидроксил, С3-С6 циклоалкил, C1-С6 алкокси, фенил или C1-С 6алкил; каждый R17 и R 18 представляет водород или C1-С 6алкил; R20 представляет С 1-С6алкил, С3 -С6циклоалкил, фенил или 5-6-членную гетероциклическую систему, которая может быть замещена C1 -С6алкилом
Изобретение относится к новым соединениям формулы I: его оптическим изомерам или смеси их оптических изомеров и фармацевтически приемлемым солям, где: его оптические изомеры или смесь его оптических изомеров и фармацевтически приемлемые соли, где: R1 независимо выбирают из группы, состоящей из арила, гетероарила, арилкарбоксамидо, гетероарилкарбоксамидо, арилокси, арилалкокси или ариламино, и где указанные группы арила, арилалкила или гетероарила могут быть замещены 0-3 заместителями R1a , где R1a независимо выбирают из группы, состоящей из галогена, алкила, алкенила, алкокси, алкоксиалкила, гидроксиалкила, моно-, ди- или тригалогеноалкила, моно-, ди- или тригалогеноалкокси, моно- или дизамещенного аминоалкила, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминоалкила, аминокарбонила, моно- или дизамещенного аминокарбонила, циклического аминокарбонила, алкилсульфонила, остатка этерифицированной карбоновой кислоты, арилкарбониламино, карбамата, R1b-арила или R1b-гетероарила, гдеR1b представляет Н, галоген, ОН, амино, моно- или дизамещенный амино, моно-, ди- или тригалогеноалкил, алкокси, моно-, ди- или тригалогеноалкокси, гидроксиалкил; R2 независимо выбирают из группы, состоящей из Н, ОН, циано, галогена или арила;необязательно R1 и R2 могут быть связаны друг с другом с образованием спироцикла;R3, R 4, R5 и R6 представляют собой Н; необязательно R1 и R3 могут быть циклизованы с образованием карбоцикла; необязательно R3 и R4 или R5 и R6 циклизованы с образованием мостиковой бициклической системы, содержащей этиленовый мостик;необязательно R3 и R6 циклизованы с образованием мостиковой бициклической системы, содержащей метиленовую группу или этиленовую группу;R7 и R8 независимо выбирают из группы, состоящей из водорода, ОН, С1-С 8алкила, арилалкокси, гетероарилалкокси; необязательно R7 и R8 могут быть циклизованы с образованием спирокарбоцикла или спирогетероцикла; и m=0-5;где термин «арил» включает ароматические карбоциклические группы, такие как фенил, бифенил, инденил, нафтил, и конденсированные с гетероциклами ароматические группы;где термин «гетероцикл» включает ароматические и неароматические кольца, содержащие от 3 до 10 атомов в кольце, 1-4 из которых являются гетероатомом, выбранным из кислорода, серы или азота;где термин «алкил», если его используют отдельно или как суффикс, означает разветвленную или неразветвленную алкильную группу, содержащую от 1 до 8 атомов углерода в цепи;где термин «алкенил» означает ненасыщенную разветвленную или неразветвленную алкильную группу, содержащую от 2 до 12 атомов углерода в цепи
Изобретение относится к новым соединениям формулы I: или его фармацевтически приемлемым солям, где n равняется 1, 2 или 3; а значения R1, R2 , R3, R4, R3', R10 , R11 приведены в п.1 формулы
Изобретение относится к новым производным пирролидина общей формулы (1) или его фармацевтически приемлемым солям, где значения R101 и R102 определены в формуле изобретения
Изобретение относится к применению соединений общей формулы (I) где m представляет собой 0, 1, 2 или 3; каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, гидроксил, С3-С6циклоалкил, C 1-С6алкокси, C1-С6галогеноалкил, С1-С6галогеноалкокси, -NR9R 10, С1-С6алкилтио, С1-С 6алкилкарбонил, фенил или C1-С6алкил; Z1 представляет собой связь или группу (CH2 )q, где q представляет собой 1 или 2; Z2 представляет собой связь или группу СН2 при условии, что оба Z1 и Z2 одновременно не представляют собой связь; Q представляет собой атом кислорода или серы либо группу СН2 или NH; R2 представляет собой группу n представляет собой 0; каждый R4 , R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, либо R4, R5, R6 и R 7 вместе представляют собой C1-С4 алкиленовую цепь, связывающую два атома углерода, к которым они присоединены, с образованием 4-7-членного насыщенного карбоцикла, либо каждый R5, R6 и R7 представляет собой атом водорода и R4 и R8 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членный насыщенный карбоцикл; R8 представляет собой атом водорода, C1-С6алкильную группу или он связан с R 4, как определено выше; каждый R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода; R15 представляет собой -OC(O)NR17R18 или -NHC(O)R 20; t представляет собой 0, 1, 2 или 3; каждый R16 независимо представляет собой галоген, циано, гидроксил, С 3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, C1-С6галогеноалкил, C1-C 6галогеноалкокси, -NR21R22, С 1-С6алкилтио, С1-С6алкилкарбонил, фенил или C1-С6алкил; каждый R17 и R18 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу; R20 представляет собой группу С1-С6алкил, С3-С6циклоалкил, С5-С6 циклоалкенил, фенил либо 5-6-членную азотсодержащую гетероциклическую кольцевую систему, которая может быть замещена C1-С 6алкилом; каждый R21 и R22 независимо представляет собой атом водорода; либо к их фармацевтически приемлемым солям или сольватам в изготовлении лекарственного средства для использования в лечении воспалительного заболевания
Изобретение относится к соединению формулы (I) где А означает кольцо, выбираемое из фенильной группы или гетероарильной группы, Q означает атом кислорода или связующее звено -СН2-, X, Y и Z означают атомы углерода; R1 и R2, одинаковые или различные, выбирают из следующих атомов и групп: водород, галоген, -CF3, (С1-С6)алкил, Alk, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкил-О-(С1-С6)алкил, -(СН2)m-SO2-(С1-С6)алкил с m, равным 0, 1 или 2, бензил, пиразолил, -СН2-триазолил и -L-R12, где L представляет собой связь или мостик -СН2 - и/или -СО- и/или -SO2-, и R12 означает (С3-С8)циклоалкил или группу формулы (b), (с), (с ), (a) или (е): где: n=0 или 1, R13 означает одну-три группы, одинаковые или различные, выбираемые из атомов водорода и гидроксила, (С1-С4)алкила, оксо и фенила, R14 означает атом водорода или выбирается из групп - NR18R19, -NR18-COOR19, -NR18-Alk-R20 и -R21, где R18, R19, R20, R21 и Alk имеют значения, как определено ниже, R14 означает -СО-(С1-С6)алкил, R15 выбирают из групп -Alk, -R20, -Alk-R20, -Alk-R21, -CO-Alk, -CO-R20, -CO-R21, -Alk-CO-NR18R19, (С3-С8)циклоалкил и -СО-(С3-С8)циклоалкил, где R18, R19, R20, R21 и Alk имеют значения, как определено ниже, R16 означает атом водорода или группу Alk, где Alk имеет значение, как определено ниже, R17 означает группу -Alk, -Alk-R20 или -Alk-R21, где Alk, R20 и R21 имеют значения, как определено ниже, -СО-(С1-С6)алкил, -СО-(С3-С8)циклоалкил, R18 и R19, одинаковые или различные, означают атом водорода или (С1-С6)алкил, R20 означает фенильную или гетероарильную группу (такую как пиридинил, пиразолил, пиримидинил или бензимидазолил), которая необязательно замещена одним (С1-С6)алкилом, R21 означает гетероциклоалкильную группу, необязательно замещенную одним или более атомами галогена или (С1-С6)алкильными, гидроксильными или (С1-С4)алкоксигруппами, и Alk означает (С1-С6)алкил, который является линейным или разветвленным и который необязательно замещен одной или двумя группами, одинаковыми или различными, выбираемыми из гидроксила, фенила, (С1-С4)алкокси и -NR18R19, где R18 и R19 имеют значения, как определено выше, R3 означает линейный (С1-С10)алкил, который необязательно замещен одной-тремя группами, одинаковыми или различными, выбираемыми из атомов галогена и (С1-С4)алкоксигрупп, R4 означает атом водорода, R5 и R6 означают, независимо один от другого, атом водорода или (С1-С5)алкил, R7 и R8 означают, независимо один от другого, атом водорода или (С1-С5)алкил, R9 и R10 означают, независимо один от другого, атом водорода, или R9 и R10 вместе образуют линейную (С2-С3)алкиленовую цепь, таким образом образуя 6-членное кольцо с атомами азота, к которым они присоединены, причем указанная алкиленовая цепь необязательно замещена одной-тремя группами, выбираемыми из (С1-С4)алкила, оксо, R11 означает атом водорода или (С1-С8)алкил, который необязательно замещен одной-тремя группами, выбираемыми из атомов галогена, гидроксила, (С1-С6)алкокси, -NR18R19, или пиридинила, где R18 и R19 имеют значения, как определено выше; где «гетероциклоалкильная группа» означает насыщенное 5- или 6-членное кольцо, содержащее один или два гетероатома, выбираемых из атомов кислорода, азота и серы; «гетероарильная группа» означает ароматическую циклическую группу, содержащую 5-11 кольцевых атомов, выбираемых из атомов углерода, азота, кислорода и серы, причем гетероарильные группы могут быть моноциклическими или бициклическими, в случае которых, по меньшей мере, один из двух циклических фрагментов является ароматическим; в виде свободного основания или аддитивной соли кислоты или основания
Изобретение относится к соединениям формулы (I) или (II) включая его энантиомер или диастереомер, где значения R1, R2, R3, R 100, R200, R300, A, A1 , BG, Q и Q1 приведены в пункте 1 формулы
Изобретение относится к новому спин-меченому производному кинуренина, обладающего высокой фотостабильностью и имеющего структурную формулу:
Описан также способ его получения.
2 н. и 7 з.п. ф-лы, 1 табл., 2 ил., 1 пр.
Изобретение относится к соединениям формулы (I), где A обозначает шестичленный арильный радикал или пятичленный гетероарильный радикал, который содержит один гетероатом, выбранный из кислорода и серы, один или несколько атомов водорода в упомянутых арильных или гетероарильных радикалах могут быть заменены замещающими группами R1, которые независимо друг от друга выбирают из группы, включающей: F, Cl, Br, I, (C1-C10)-алкил-, (C1-C10)-алкокси-, -NR13R14; В обозначает радикал с моно- или конденсированными бициклическими кольцами, выбранный из группы, включающей: шести-десятичленные арильные радикалы, пяти-десятичленные гетероарильные радикалы и девяти-четырнадцатичленные циклогетероалкиларильные радикалы, где циклогетероалкильные звенья могут быть насыщенными или частично ненасыщенными, а гетероциклические группы могут содержать один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, один или несколько атомов водорода в радикальных группах В могут быть заменены замещающими группами R5 (такими, как указано в формуле изобретения), L обозначает ковалентную связь, X обозначает группу -O-, R2 отсутствует или обозначает один или несколько заместителей, выбранными из F и (C1-C4)-алкильного радикала, R3 и R4 независимо друг от друга обозначают (C1-C10)-алкильные, (C3-C14)-циклоалкильные, (C4-C20)-циклоалкилалкильные, (C2-C19)-циклогетероалкильные, (C3-C19)-циклогетероалкилалкильные, (C6-C10)-арильные, (C7-C20)-арилалкильные, (C1-С9)-гетероарильные, (С2-C19)-гетероарилалкильные радикалы, или R3 и R4 вместе с азотом, с которым они связаны, могут образовывать четырех-десятичленное насыщенное, ненасыщенное или частично ненасыщенное гетероциклическое соединение, которое может дополнительно содержать один или несколько гетероатомов из числа -O-, -S(O)n-, =N- и -NR8-, остальные радикалы являются такими, как указано в формуле изобретения. Также изобретение относится к применению соединений формулы (I) для изготовления лекарственного препарата. Технический результат - соединения формулы (I) в качестве ингибиторов NHE3 обмена Na+/H+. 3 н. и 19 з.п. ф-лы, 27 ил., 1 табл., 756 пр.
Изобретение относится к способу получения (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты, включающему: i) раскрытие эпоксидного цикла Соединения 3 с помощью метиламина с получением Соединения 4,
ii) разделение Соединения 4 с помощью хиральной кислоты, выбранной из L-(-)-яблочной кислоты и L-(-)-пироглутаминовой кислоты с получением Соединения 5А или 5В,
или
iii) защиту вторичного амина Соединения 5А или 5В трет-бутоксикарбонильной защитной группой с получением соединения 6
iv) метилирование свободной гидроксильной группы Соединения 6 метилирующим агентом,
v) снятие защиты с аминогрупп с помощью моногидрата п-толуолсульфоновой кислоты с получением Соединения 8
и
vi) взаимодействие Соединения 8 с Соединением 10
с дальнейшим получением (+)-1,4-дигидро-7-[(3S,4S)-3-метокси-4-(метиламино)-1-пирролидинил]-4-оксо-1-(2-тиазолил)-1,8-нафтиридин-3-карбоновой кислоты. 5 н. и 24 з.п. ф-лы, 3 табл., 4 пр.
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340405-s.jpg)
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340406-s.jpg){kind=small}
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340407-s.jpg){kind=small}
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340408-s.jpg){kind=small}
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340409-s.jpg)
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340410-s.jpg)
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340411-s.jpg)
![Способ получения n,n,1-триметил-2-(3,4-фуллеро[60])пирролидинамина](https://img.findpatent.ru/img_data/834/8340412-s.jpg)
