Производные бензамидоацетонитрила, способ их получения, содержащая их композиция для борьбы с нематодами и их применение

Изобретение относится к соединениям формулы

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил или гало-C16алкил; Q1 обозначает ОСН2 или С(O); Q2 обозначает прямую связь или С(O); R3 обозначает водород, R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают водород или C16алкил, W обозначает О или S, а обозначает 1, 2, 3 или 4; b обозначает 0 и n обозначает 0 или 1. Предложен способ получения соединений формулы I. Предложена композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I, a также носители и/или диспергаторы. Также предложено применение соединения формулы I для борьбы с нематодами. Технический результат - производные бензамидоацетонитрила для борьбы с нематодами. 7 н. и 7 з.п. ф-лы, 2 табл.

 

Настоящее изобретение относится к новым бензамидоацетонитрильным соединениям формулы

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-C6алкил, гало-C1-C6алкил, C1-C6алкоксигруппу, гало-C1-C6алкоксигруппу, C2-C6алкенил, гало-C2-C6алкенил, C2-C6алкинил, C3-C6циклоалкил, C2-C6алкенилоксигруппу, гало-C2-C6алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфонилоксигруппу, гало-C16алкилсульфонилоксигруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилсульфониламиногруппу, гало-C16алкилсульфониламиногруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил, ди-C16алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C16алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу,

Q1 обозначает СН2, OCH2, S, S(O), S(O2) или С(O),

Q2 обозначает прямую связь или С(O),

R3 обозначает водород, C16алкил, гало-C16алкил, циано-C16алкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C26алкенил, C26алкинил, бензил или C16алкоксиметил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C16алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или

R4 и R5 совместно обозначают C26алкилен,

W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),

R9 обозначает водород или C16алкил,

а обозначает 1, 2, 3 или 4,

b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и

n обозначает 0 или 1.

Алкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкил, алкиламиногруппа, алкоксигруппа, алкилтиогруппа, алкилсульфинил и алкилсульфонил, является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении либо прямоцепочечным, например представляет собой метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил или октил, либо разветвленным, например представляет собой изопропил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, изопентил, неопентил или изогексил.

Циклоалкил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоциклоалкил, циклоалкоксигруппа и циклоалкилтиогруппа, представляет собой в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил или циклооктил.

Алкенил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой аллил, 2-бутенил, 3-пентенил, 1-гексенил, 1-гептенил, 1,3-гексадиенил или 1,3-октадиенил, либо разветвленным, например представляет собой изопропенил, изобутенил, изопренил, трет-пентенил, изогексенил, изогептенил или изооктенил.

Алкинил в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений является в каждом случае с учетом количества атомов углерода в конкретной группе или конкретном соединении и сопряженных или изолированных двойных связей либо прямоцепочечным, например представляет собой пропаргил, 2-бутинил, 3-пентинил, 1-гексинил, 1-гептинил, 3-гексен-1-инил или 1,5-гептадиен-3-инил, либо разветвленным, например представляет собой 3-метилбут-1-инил, 4-этилпент-1-инил, 4-метилгекс-2-инил или 2-метилгепт-3-инил.

Гетероарил представляет собой пиридил, тиенил, фуранил, пиррил, бензотиенил, бензофуранил, индолил или индазолил, предпочтительно пиридил или тиенил, прежде всего пиридил.

Галоген обычно представляет собой фтор, хлор, бром или иод. То же самое относится и к галогену ("гало"), являющемуся элементом других групп и соединений, таких как галоалкил и галофенил.

Галогензамещенные углеродсодержащие группы и соединения могут быть частично галогенированными или пергалогенированными, при этом галогеновые заместители в случае полигалогенирования могут быть идентичными или различными. Примерами галоалкила в качестве индивидуальной группы и в качестве структурного элемента других групп и соединений, таких как галоалкоксигруппа и галоалкилтиогруппа, служат метил, который в качестве заместителей содержит от одного до трех атомов фтора, хлора и/или брома, например CHF2 или CF3, этил, который в качестве заместителей содержит от одного до пяти атомов фтора, хлора и/или брома, например СН2CF3, CF2CF3, CF2CCl3, CF2CHCl2, CF2CHF2, CF2CFCl2, CF2CHBr2, CF2CHClF, CF2CHBrF или CClFCHClF, пропил либо изопропил, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до семи атомов фтора, хлора и/или брома, например CH2CHBrCH2Br, CF2CHFCF3, СН2CF2CF3 или СН(CF3)2, бутил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до девяти атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)CHFCF3 или СН2(CF2)2CF3, пентил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до одиннадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например CF(CF3)(CHF)2CF3 или СН2(CF2)3CF3, и гексил либо один из его изомеров, каждый из которых в качестве заместителей содержит от одного до тринадцати атомов фтора, хлора и/или брома, например (СН2)4CHBrCH2Br, CF2(CHF)4CF3, СН2(CF2)4CF3 или С(CF3)2(CHF)2CF3.

Алкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров алкоксигруппы можно назвать метокси-, этокси-, пропокси-, изопропокси-, н-бутокси-, изобутокси-, втор-бутокси- и трет-бутоксигруппу, а также изомеры пентилоксигруппу и гексилоксигруппу, предпочтительны при этом метокси- и этоксигруппа. Галоалкоксигруппы предпочтительно имеют цепь длиной 1 до 6 атомов углерода. В качестве примеров галоалкоксигруппы можно назвать фторметокси-, дифторметокси-, трифторметокси-, 2,2,2-трифторэтокси-, 1,1,2,2-тетрафторэтокси-, 2-фторэтокси-, 2-хлорэтокси-, 2,2-дифторэтокси- и 2,2,2-трихлорэтоксигруппу, предпочтительны из которых дифторметокси-, 2-хлорэтокси- и трифторметоксигруппа.

Предпочтительными согласно изобретению соединениями являются следующие:

(1) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенил, гало-C26алкенил, C26алкинил, C36циклоалкил, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфонилоксигруппу, гало-C16алкилсульфонилоксигруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилсульфониламиногруппу, гало-C16алкилсульфониламиногруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил, ди-C16алкиламинокарбонил, незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, незамещенную феноксигруппу либо одно- или многозамещенную феноксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу,C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, незамещенный фенилацетиленил либо одно- или многозамещенный фенилацетиленил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, и незамещенную пиридилоксигруппу либо одно- или многозамещенную пиридилоксигруппу, заместители которой могут иметь независимые друг от друга значения и в свою очередь выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил,C16алкилсульфонил и гало-C16алкилсульфонил, или обозначают незамещенный гетероарил либо одно- или многозамещенный гетероарил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или обозначают незамещенный нафтил или хинолил либо одно- или многозамещенный нафтил или хинолил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C26алкенилтиогруппу, гало-C26алкенилтиогруппу, C26алкенилсульфинил, гало-C26алкенилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C26алкенилсульфонил, гало-C26алкенилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу,

Q1 обозначает СН2, ОСН2, S, S(O), S(O2) или С(O),

Q2 обозначает прямую связь или С(O),

R3 обозначает водород, C16алкил, гало-C16алкил, циано-C16алкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C26алкенил или C26алкинил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C16алкил, или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилсульфинил, гало-C16алкилсульфинил, C16алкилсульфонил, гало-C16алкилсульфонил, C16алкиламиногруппу и ди- C16алкиламиногруппу, или

R4 и R5 совместно обозначают C26алкилен,

W обозначает О, S, S(O2) или N(R9),

R9 обозначает водород или C16алкил,

а обозначает 1, 2, 3 или 4,

b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4 и

n обозначает 0 или 1;

(2) соединение формулы I, в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенил, гало-C26алкенил, C26алкинил, C36циклоалкил, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил и ди-C16алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, прежде всего обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C36циклоалкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил и ди-C16алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, наиболее предпочтительно обозначают фенил, который в каждом случае независимо является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил и гало-C16алкил;

(3) соединение формулы I, в которой Q1 обозначает СН2, S, S(O2) или С(O), прежде всего С(O);

(4) соединение формулы I, в которой R3 обозначает водород, C16алкил, гало-C16алкил, циано-C16алкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C26алкенил или C26алкинил, прежде всего водород или C16алкил, наиболее предпочтительно водород;

(5) соединение формулы I, в которой R4, R5,R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу, прежде всего независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил или C36циклоалкил, наиболее предпочтительно независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил или гало-C16алкил;

(6) соединение формулы I, в которой W обозначает O, S или N(R9), прежде всего О или N(R9), наиболее предпочтительно О;

(7) соединение формулы I, в которой R9 обозначает водород или C14алкил, прежде всего водород или C12алкил, наиболее предпочтительно метил;

(8) соединение формулы I, в которой а обозначает 1, 2 или 4, прежде всего 1 или 4, наиболее предпочтительно 1;

(9) соединение формулы I, в которой b обозначает 0, 1, 2 или 4, прежде всего 0, 1 или 4, наиболее предпочтительно 0 или 1;

(10) соединение формулы I, в которой n обозначает 0;

(11) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенил, гало-C26алкенил, C26алкинил, C36циклоалкил, C26алкенилоксигруппу, гало-С26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу, ди-C16алкиламиногруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил и ди-C16алкиламинокарбонил, гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу, или нафтил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C26алкенилоксигруппу, гало-C26алкенилоксигруппу, C16алкилтиогруппу, гало-C26алкилтиогруппу, C16алкиламиногруппу и ди-C16алкиламиногруппу,

Q1 обозначает CH2, S, S(O2) или С(O),

R3 обозначает водород или C16алкил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C36циклоалкил или фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу,

W обозначает О, S или N(R9),

R9 обозначает водород или C14алкил,

а обозначает 1, 2 или 4,

b обозначает 0, 1, 2 или 4 и

n обозначает 0;

(12) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу, гало-C16алкоксигруппу, C36циклоалкил, C16алкилтиогруппу, гало-C16алкилтиогруппу, C16алкилкарбонил, гало-C16алкилкарбонил, C16алкоксикарбонил, C16алкиламинокарбонил и ди-C16алкиламинокарбонил,

Q1 обозначает С(O),

R3 обозначает водород или C12алкил,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил, гало-C16алкил или C36циклоалкил,

W обозначает О или N(R9),

R9 обозначает водород или C12алкил,

а обозначает 1 или 4,

b обозначает 0, 1 или 4 и

n обозначает 0;

(13) соединение формулы I, в которой

Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают фенил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил, гало-C16алкил, C16алкоксигруппу и гало-C16алкоксигруппу, или гетероарил, который является незамещенным либо одно- или многозамещенным и заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил и гало-C16алкил,

Q1 обозначает С(O),

R3 обозначает водород,

R4, R5, R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, C16алкил или гало-C16алкил,

W обозначает О,

R9 обозначает метил,

а обозначает 1,

b обозначает 0 или 1 и

n обозначает 0.

Согласно изобретению особо предпочтительны соединения формулы I, перечисленные в таблице 1, и прежде всего соединения, описанные в примерах синтеза.

Изобретение относится также к способу получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, заключающемуся, например, в том, что соединение формулы

которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R3, R4, R5, R6, R7, R8, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы

которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором Ar1, Q1, Q2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу, и затем при необходимости соединение формулы I, полученное описанным выше способом или иным методом, соответственно в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют получаемую этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.

Приведенные выше пояснения касательно солей соединения формулы I аналогичным образом относятся и к солям исходных соединений, указанных выше и в последующем описании.

При осуществлении рассмотренного выше способа реагенты можно подвергать взаимодействию между собой как таковые, т.е. без добавления растворителя или разбавителя, например в расплавленном состоянии. Однако в большинстве случаев может оказаться целесообразным добавлять к реакционной смеси инертный растворитель или разбавитель либо их смесь. В качестве примера таких растворителей и разбавителей можно назвать ароматические, алифатические и алициклические углеводороды и галогенированные углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол, мезителен, тетралин, хлорбензол, дихлорбензол, бромбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, трихлорметан, тетрахлорметан, дихлорэтан, трихлорэтен или тетрахлорэтен, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, дипропиловый эфир, диизопропиловый эфир, дибутиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, монометиловый эфир этиленгликоля, моноэтиловый эфир этиленгликоля, диметиловый эфир этиленгликоля, диметоксидиэтиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон или метилизобутилкетон, амиды, такие как N,N-диметилформамид, N,N-диэтилформамид,N,N-диметилацетамид, N-метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты, нитрилы, такие как ацетонитрил или пропионитрил, и сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид.

Предпочтительными уходящими группами являются ОН, галогены, тозилаты, мезилаты и трифлаты, прежде всего галогены, главным образом хлор.

В качестве примера оснований, пригодных для катализа проводимой в соответствии с предлагаемым в изобретении способом реакции, можно назвать гидроксиды, гидриды, амиды, алканоляты, ацетаты, карбонаты, диалкиламиды или алкилсилиламиды щелочных или щелочноземельных металлов, алкиламины, алкилендиамины, необязательно N-алкилированные, необязательно ненасыщенные циклоалкиламины, гетероциклические основания, гидроксиды аммония, а также карбоциклические амины. Конкретными примерами подобных оснований являются гидроксид, гидрид, амид, метанолят, ацетат и карбонат натрия, трет-бутанолят, гидроксид, карбонат и гидрид калия, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид калия, гидрид кальция, триэтиламин, диизопропилэтиламин, триэтилендиамин, циклогексиламин, N-циклогексил-N,N-диметиламин, N,N-диэтиланилин, пиридин, 4-(N,N-диметиламино)пиридин, хинуклидин, N-метилморфолин, гидроксид бензилтриметиламмония, а также 1,5-диазабицикло[5.4.0]ундец-5-ен (ДБУ).

Реакцию целесообразно проводить при температуре от примерно 0 до примерно 150°С, предпочтительно от примерно 20 до примерно 100°С.

Соли соединений формулы I можно получать известным методом. Так, например, кислотно-аддитивные соли соединений формулы I получают их обработкой приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями - их обработкой приемлемым основанием или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы I можно обычным путем превращать в свободные соединения формулы I, для чего кислотно-аддитивные соли можно, например, обрабатывать приемлемым основным агентом или приемлемым ионообменным реагентом, а соли с основаниями можно, например, обрабатывать приемлемой кислотой или приемлемым ионообменным реагентом.

Соли соединений формулы I можно известным образом превращать в другие соли соединений формулы I, при этом кислотно-аддитивные соли можно, например, превращать в другие кислотно-аддитивные соли, например обработкой соли неорганической кислоты, такой как гидрохлорид, приемлемой металлической солью, такой как натриевая, бариевая или серебряная соль, кислоты, например ацетатом серебра, в приемлемом растворителе, в котором образующаяся неорганическая соль, например хлорид серебра, нерастворима и в результате выпадает в осадок из реакционной смеси.

В зависимости от конкретной методики и/или условий реакции соединения формулы I, обладающие солеобразующими свойствами, можно получать в свободной форме либо в виде солей.

Соединения формулы I можно также получать в виде их гидратов и/или они могут также содержать молекулы других растворителей, которые, например, могут при необходимости использоваться для кристаллизации соединений, представленных в твердом виде.

Соединения формул I и II могут быть представлены в виде одного из их возможных изомеров или в виде их смеси, например в зависимости от количества асимметрических атомов углерода в молекуле и их абсолютной и относительной конфигурации они могут существовать в виде чистых изомеров, таких как антиподы и/или диастереоизомеры, либо в виде смесей изомеров, таких как смеси энантиомеров, например рацематов, смесей диастереоизомеров или смесей рацематов, при этом настоящее изобретение относится и к чистым изомерам, и ко всем возможным смесям изомеров, и поэтому выше и в последующем описании под такими соединениями подразумеваются также их изомеры и их смеси, даже если в каждом отдельном случае и не указаны конкретные подробности касательно их стереохимического строения.

Смеси диастереоизомеров и смеси рацематов соединений формул I и II, получаемые предлагаемым в изобретении способом или иными методами в зависимости от используемых исходных материалов и выбранной технологии, можно на основе различий физико-химических свойств компонентов таких смесей разделять, например, фракционированной кристаллизацией, перегонкой и/или хроматографией на чистые диастереоизомеры или рацематы.

Смеси энантиомеров, которые образуются при соответствующих условиях, такие как рацематы, можно разделять известными методами, например перекристаллизацией из оптически активного растворителя, хроматографией на хиральных адсорбентах, например жидкостной хроматографией высокого давления (ЖХВД) на ацетилцеллюлозе, с помощью пригодных для этой цели микроорганизмов, расщеплением с помощью особых иммобилизованных ферментов или образованием соединений включения, например с использованием хиральных краун-эфиров, в каковом случае только один энантиомер образует комплекс.

Помимо разделения соответствующих смесей изомеров согласно изобретению существует также возможность получать общеизвестными методами диастереоселективного или энантиоселективного синтеза чистые диастереоизомеры или энантиомеры, например, за счет использования при проведении предлагаемого в изобретении способа исходных материалов с соответствующим стереохимическим строением.

В любом случае предпочтительно выделять или синтезировать биологически более активный изомер, например энантиомер, или смесь изомеров, например смесь энантиомеров, если индивидуальные компоненты обладают различной биологической активностью.

В предлагаемом в изобретении способе предпочтительно использовать те исходные материалы и промежуточные продукты, которые позволяют получать соединения формулы I, которые представлены в начале описания как наиболее предпочтительные.

Настоящее изобретение относится, в частности, к тому варианту осуществления способа получения соединений, который описаны ниже в примере.

Настоящее изобретение относится также к новым исходным материалам и промежуточным продуктам, используемым согласно изобретению для получения соединений формулы I, к применению этих исходных материалов и промежуточных продуктов и к способу их получения.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы I отличаются широким спектром действия и являются ценными действующими веществами, позволяющими вести борьбу с вредителями и паразитами, включая, в частности, борьбу с эндо- и эктопаразитами у животных, и вместе с тем обладают хорошей переносимостью теплокровными животными, рыбами и растениями.

В контексте настоящего изобретения под эктопаразитами подразумеваются, в частности, насекомые и клещи. К подобным эктопаразитам относятся насекомые отряда Lepidoptera, Coleoptera, Homoptera, Heteroptera, Diptera, Thysanoptera, Orthoptera, Anoplura, Siphonaptera, Mallophaga, Thysanura, Isoptera, Psocoptera и Hymenoptera. Однако особо следует отметить тех эктопаразитов, которые "досаждают" людям или животным и которые являются переносчиками болезнетворных организмов, например мухи, такие как Musca domestica, Musca vetustissima, Musca autumnalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Lucilia cuprina, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Chrysomyia chloropyga, Dermatobia hominis, Cochliomyia hominivorax, Gasterophilus intestinalis. Oestrus ovis, Stomoxus calcitrans, Haematobia irritans, и мелкие двукрылые насекомые (Nematocera, длинноусые), такие как Culicidae, Simuliidae, Psychodidae, а также кровососущие паразиты, например блохи, такие как Ctenocephalides felis и Ctenocephalides canis (блохи кошачья и собачья соответственно), Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Dermatophilus penetrans, вши, такие как Damalina ovis, Pediculus humanis, жалящие мухи и слепни (Tabanidae), Haematopota spp., такие как Haematopota pluvialis, Tabanidea spp., такие как Tabanus nigrovittatus, Chrysopsinae spp., такие как Chrysops caecutiens, мухи цеце, такие как видов Glossinia, жалящие насекомые, в частности тараканы, такие как Blatella germanica, Blatta orientalis, Periplaneta americana, и клещи, такие как Dermanyssus gallinae, Sarcoptes scabiei, Psoroptes ovis, Psorergates spp., в том числе, но не исключительно, паразитоформные клещи и другие их разновидности. Последние относятся к отряду Acarina. В качестве примера известных представителей паразитоформных клещей можно назвать Boophilus, Amblyomma, Anocentor, Dermacentor, Haemaphysails, Hyalomma, Ixodes, Rhipicentor, Margaropus, Rhipicephalus, Argas, Otobius, Ornithodoros и т.п., которые преимущественно заражают теплокровных животных, включая сельскохозяйственных животных, в частности крупный рогатый скот, свиней, овец и коз, домашнюю птицу, в частности кур, индеек и гусей, специально разводимых пушных зверей, например норок, лисиц, шиншилл, кроликов и т.п., а также комнатных и домашних животных, например кошек и собак, и человека.

Предлагаемые в изобретении соединения формулы I проявляют также эффективность на всех или отдельных стадиях развития не только обладающих нормальной чувствительностью вредителей, но и устойчивых вредителей, таких как насекомые и представители отряда Acarina. Инсектицидное, овицидное и/или акарицидное действие предлагаемых в изобретении действующих веществ может проявляться непосредственно, т.е. проявляться в гибели вредителей и паразитов, наступающей сразу же после обработки либо только по истечении некоторого периода времени, например в процессе линьки, или в разрушении их яиц, или же опосредованно, например проявляться в уменьшении количества откладываемых яиц и/или количества вылупляющихся из яиц особей, при этом хорошая активность соответствует гибели по меньшей мере 50-60% вредителей.

Соединения формулы I могут также использоваться для борьбы с вредителями и паразитами в санитарно-гигиеническом секторе, прежде всего для борьбы с представителями из отряда Diptera семейств Sarcophagidae, Anophilidae и Culicidae, из отряда Orthoptera, Dictyoptera (например, семейства Blattidae) и из отряда Hymenoptera (например, семейства Formicidae).

Соединения формулы I позволяют также достаточно эффективно вести борьбу с клещами и насекомыми, паразитирующими на растениях. Так, в частности, при борьбе с паутинным клещом, относящимся к отряду Acarina, эти соединения позволяют эффективно уничтожать яйца, нимф и взрослых особей Tetranychidae (Tetranychus spp.и Panonychus spp.).

Предлагаемые в изобретении соединения высокоэффективны далее при борьбе с сосущими насекомыми из отряда Homoptera, прежде всего с паразитами из семейств Aphididae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loccidae, Diaspididae и Eriophydidae (например, с галловыми клещами на плодах цитрусовых культур) и из отрядов Hemiptera, Heteroptera и Thysanoptera, а также с растительноядными насекомыми из отрядов Lepidoptera, Coleoptera, Diptera и Orthoptera.

Предлагаемые в изобретении соединения равным образом могут использоваться в качестве почвенного инсектицида для борьбы с вредителями, обитающими в почве.

Соединения формулы I, таким образом, проявляют активность на всех стадиях развития сосущих и растительноядных насекомых-вредителей культурных растений, таких как хлебные злаки, хлопчатник, рис, кукуруза, соя культурная, картофель, овощные культуры, плодовые культуры, табак, хмель, цитрусовые культуры, авокадо и иные сельскохозяйственные культуры.

Соединения формулы I позволяют также эффективно вести борьбу с паразитирующими на растениях нематодами видов Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rizoglyphus и т.д.

Предлагаемые в изобретении соединения являются, в частности, эффективными средствами борьбы с гельминтами, среди которых эндопаразитические нематоды и трематоды могут являться причиной серьезных заболеваний у млекопитающих и домашней птицы, например у овец, свиней, коз, крупного рогатого скота, лошадей, ослов, собак, кошек, морских свинок и экзотических птиц. К типичным представителям таких нематод относятся Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris и Parascaris. В качестве примера трематод можно, в частности, назвать представителей семейства Fasciolideae, прежде всего Fasciola hepatica. Особое преимущество соединений формулы I состоит в их эффективности при борьбе с теми паразитами, которые не восприимчивы к действующим веществам на основе бензимидазола.

Некоторые паразиты, относящиеся к видам Nematodirus, Cooperia и Oesophagostonum, заражают кишечник животного-хозяина, тогда как другие паразиты, относящиеся к видам Haemonchus и Ostertagia, паразитируют в желудке, а паразиты, относящиеся к виду Dictyocaulus, паразитируют в легочной ткани. Паразитов из семейств Filariidae и Setariidae можно обнаружить во внутриклеточной ткани, а также в различных органах, например в сердце, кровеносных сосудах, лимфатических сосудах и подкожной основе. При этом особо следует упомянуть такого паразита, как паразитирующий в сердце собак гельминт Dirofilaria immitis. Соединения формулы I высокоэффективны при борьбе с подобными паразитами.

К паразитам, с которыми также можно вести борьбу с помощью соединений формулы I, относятся и паразиты из класса Cestoda (ленточные черви), например представители семейства Mesocestoidae, прежде всего рода Mesocestoides, в частности М. lineatus, семейства Dilepididae, прежде всего Dipylidium caninum, Joyeuxiella spp., в частности Joyeuxiella pasquali, и Diplopylidium spp., и семейства Taeniidae, прежде всего Taenia pisiformis, Taenia cervi, Taenia ovis, Taenia hydatigena, Taenia multiceps, Taenia taeniaeformis, Taenia serialis и Echinocuccus spp., наиболее предпочтительно Taenia hydatigena, Taenia ovis, Taenia multiceps, Taenia serialis, Echinococcus granulosus и Echinococcus multilocularis, а также Multiceps multiceps.

Особо следует отметить возможность борьбы с Taenia hydatigena, T. pisiformis, Т. ovis, Т. taeniaeformis, Multiceps multiceps, Joyeuxiella pasquali, Dipylidium caninum, Mesocestoides spp., Echinococcus granulosus и Е. multilocularis у собак и кошек одновременно с борьбой с Dirofilaria immitis, Ancylostoma ssp., Toxocara ssp. и/или Trichuris vulpis. Равным образом предпочтительной является возможность борьбы с Ctenocephalides felis и/или С.canis одновременно с борьбой с указанными выше нематодами и цестодами.

Помимо этого соединения формулы I пригодны для борьбы с патогенными паразитами у человека. К типичным представителям подобных паразитов, которые обитают в пищеварительном тракте, относятся паразиты видов Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris и Enterobius. Предлагаемые в изобретении соединения могут также эффективно использоваться для борьбы с паразитами видов Wuchereria, Brugia, Onchocerca и Loa из семейства Filariidae, которые обитают в крови, в различных тканях и различных органах, а также для борьбы с паразитами Dracunculus и паразитами видов Strongyloides и Trichinella, которые, в частности, заражают желудочно-кишечный тракт.

Соединения формулы I являются, кроме того, эффективными средствами борьбы с вредными и патогенными грибами на растениях, а также у человека и животных.

Высокая пестицидная активность предлагаемых в изобретении соединений формулы I проявляется в уничтожении по меньшей мере 50-60% вышеуказанных вредителей от всего их числа. Соединения формулы I отличаются, в частности, сохраняющимся в течение исключительно длительного периода времени действием.

Соединения формулы I предпочтительно используют в немодифицированном виде или, что более предпочтительно, совместно со вспомогательными веществами, обычно применяемыми в технологии получения препаративных форм, и, следовательно, такие соединения можно перерабатывать по известной технологии с получением, например, эмульгирующихся концентратов, непосредственно разбавляемых растворов, разбавленных эмульсий, растворимых порошков, гранул, а также микрокапсулированных в полимер препаратов. Тип препарата, равно как и методы обработки, выбирают в соответствии с поставленными целями и превалирующими обстоятельствами.

Препаративные формы, т.е. композиции, составы или смеси, содержащие действующее вещество формулы I или подобные действующие вещества в сочетании с другими действующими веществами и при необходимости твердое или жидкое вспомогательное вещество, получают известным методом, например путем гомогенного смешения и/или измельчения действующих веществ с наполнителями, например растворителями, твердыми носителями и необязательно поверхностно-активными веществами (ПАВ).

В качестве указанных выше растворителей можно использовать, например, спирты, такие как этанол, пропанол или бутанол, гликоли и их простые и сложные эфиры, такие пропиленгликоль, дипропиленгликолевый эфир, этиленгликоль, монометиловый либо -этиловый эфир этиленгликоля, кетоны, такие как циклогексанон, изофорон или диацетаноловый спирт, сильные полярные растворители, такие как N-метил-2-пирролидон, диметилсульфоксид или диметилформамид, или воду, растительные масла, такие как рапсовое, касторовое, кокосовое или соевое масло, а также, когда это уместно, силиконовые масла.

Предпочтительными препаративными формами для борьбы с гельминтами у теплокровных животных являются растворы, эмульсии, суспензии (препараты для вливания в ротовую полость животного), кормовые добавки, порошки, таблетки, включая шипучие таблетки, пилюли, капсулы, микрокапсулы и саморастекающиеся формы для обработки наливом, при этом при изготовлении того или иного препарата следует учитывать физиологическую совместимость включаемых в его состав эксципиентов.

В качестве связующих при изготовлении таблеток и пилюль можно использовать химически модифицированные природные полимерные вещества, растворимые в воде или в спирте, такие как крахмал, целлюлоза или производные протеинов (например, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, этилгидроксиэтилцеллюлоза, такие протеины, как зеин, желатин и т.п.), а также синтетические полимеры, такие как поливиниловый спирт, поливинилпирролидон и т.д. В состав таблеток входят также наполнители (например, крахмал, микрокристаллическая целлюлоза, сахар, лактоза т.д.), смазывающие вещества и разрыхлители.

Если гельминтоциды представлены в виде кормовых концентратов, то в их состав в качестве носителей включают, например, специализированные корма (комбикорма), кормовое зерно или протеиновые концентраты. Подобные кормовые концентраты или композиции помимо действующих веществ могут также содержать добавки, витамины, антибиотики, химиотерапевтические средства либо иные пестициды, главным образом бактериостатические средства, фунгистатические средства, кокцидиостатические средства, или даже гормональные препараты, вещества, обладающие анаболическим действием, или стимулирующие рост вещества, которые влияют на качество мяса убойных животных либо оказывают иное благоприятное действие на организм. При добавлении подобных композиций или содержащихся в них действующих веществ формулы I непосредственно к корму или в поилку предпочтительно, чтобы концентрация действующих веществ в получаемом кормовом или питьевом составе составляла примерно от 0,0005 до 0,02 мас.% (5-200 част./млн).

Предлагаемые в изобретении соединения формулы I могут использоваться индивидуально или в сочетании с другими биоцидами. Так, например, для повышения эффективности эти соединения можно объединять с пестицидами, обладающими таким же действием, или, например, для расширения спектра действия эти соединения можно объединять с веществами, обладающими иным действием. В некоторых случаях может оказаться целесообразным добавление так называемых репеллентов. При необходимости расширить спектр действия, обеспечив одновременно борьбу с эндопаразитами, например червями, соединения формулы I целесообразно объединять с веществами, обладающими противоэндопаразитарными свойствами. Очевидно, что указанные соединения можно также использовать в сочетании с антибактериальными агентами. Поскольку соединения формулы I являются "адультицидами", т.е. эффективны главным образом при борьбе с паразитами, полностью достигшими взрослой стадии развития (стадии имаго), может оказаться целесообразным добавление к ним пестицидов, которые более эффективны при борьбе с паразитами на более ранних стадиях их развития. Таким путем можно вести борьбу с большей частью популяции паразитов, наносящих значительный экономический ущерб. Помимо этого подобное комбинированное действие позволяет в значительной степени воспрепятствовать развитию у таких паразитов резистентности к действующим веществам. Большое число комбинированных препаратов могут также проявлять синергетический эффект, благодаря чему появляется возможность снизить общую норму расхода действующего вещества, что целесообразно с экологической точки зрения. Предпочтительные группы действующих веществ, а также особо предпочтительные действующие вещества, одно или несколько из которых могут использоваться в сочетании с соединением формулы I, указаны ниже.

Действующими веществами, пригодными для использования в смеси с предлагаемыми в изобретении соединениями, являются биоциды, например инсектициды и акарициды с различным механизмом действия, которые указаны ниже и которые уже достаточно давно известны специалистам в данной области, в частности ингибиторы синтеза хитина, регуляторы роста, действующие по типу ювенильных гормонов вещества, действующие по типу адультицидов вещества, инсектициды с широким спектром действия, акарициды с широким спектром действия и нематоциды, а также хорошо известные гельминтоциды и отпугивающие насекомых и/или клещей вещества, т.е. указанные выше репелленты или препараты, обеспечивающие самооткрепление паразитов от кожного покрова.

В качестве примера пригодных для использования в сочетании с предлагаемыми в изобретении соединениями инсектицидов и акарицидов можно назвать следующие (но не ограничиваясь только ими):

1. абамектин16. токсин Bacillus subtil.32. карбофентион
2. АС 30363017. бендиокарб33. картап
3. ацефат18. бенфуракарб34. хлоэтокарб
4. акринатрин19. бенсултап35. хлорэтоксифос
5. аланикарб20. β-цифлутрин36. хлорфенапир
6. альдикарб21. бифентрин37. хлорфлуазурон
7. α-циперметрин22. БФМК38. хлормефос
8. альфаметрин23. брофенпрокс39. хлорпирифос
9. амитраз24. бромофос А40. цис-ресметрин
10. авермектин Bi25. буфенкарб41.клоцитрин
11. AZ 6054126. бупрофезин42. клофентизин
12. азинфос А27. бутокарбоксим43. цианофос
13. азинфос М28. бутилпиридабен44. циклопротрин
14. азинфос-метил29. кадусафос45. цифлутрин
15. азоциклотин30. карбарил46. цигексатин
31. карбофуран47. D-2341
48. дельтаметрин82. фипронил113. метамидофос
49. деметон М83. флуазинам114. метиокарб
50. деметон S84. флуазурон115. метомил
51. деметон-S-метил85. флуциклоксурон116. метопрен
52. дибутиламинотио86. флуцитринат117. метолкарб
53. дихлофентион87. флуфеноксурон118. мевинфос
54. диклифос88. флуфенпрокс119. милбемектин
55. диэтион89. фонофос120. моксидектин
56. дифлубензурон90. формотион121. налед
57. диметоат91. фостиазат122. NC 184
58. диметилвинфос92. фубфенпрокс123. NI-25, ацетамиприд
59. диоксатион93. НСН124. нитенпирам
60. DPX-MP06294. гептенофос125. ометоат
61. эдифенфос95. гексафлумурон126. оксамил
62. эмамектин96. гекситиазокс127. оксидеметон М
63. эндосульфан97. гидропрен128. оксидепрофос
64. эсфенвалерат98. имидаклоприд129. паратион
65. этиофенкарб99. инсектицидно активные грибы130. паратион-метил
66. этион131. перметрин
67. этофенпрокс100. инсектицидно132. фентоат
68. этопрофосактивные нематоды133. форат
69. этримфос101. инсектицидно активные вирусы134. фосалон
70. фенамифос135. фосмет
71. феназахин102. ипробенфос136. фоксим
72. фенбутатиноксид103. изофенфос137. пиримикарб
73. фенитротион104. изопрокарб138. пиримифос А
74. фенобукарб105. изоксатион139. пиримифос М
75. фенотиокарб106. ивермектин140. промекарб
76. феноксикарб107. λ-цигалотрин141. пропафос
77. фенпропатрин108. луфенурон142. пропоксур
78. фенпирад109. малатион143. протиофос
79. фенпироксимат110. мекарбам144. протоат
80. фентион111. месульфенфос145. пираклофос
81. фенвалерат112. метальдегид146. пирадафентион
147. пиресметрин161. тебуфенпирад175. триаратен
148. пиретрум162. тебупиримфос176. триазамат
149. пиридабен163. тефлубензурон177. триазофос
150. пиримидифен164. тефлутрин178. триазурон
151. пирипроксифен165. темефос179. трихлорфон
152. RH-5992166. тербам180. трифлумурон
153. RH-2485167. тербуфос181. триметакарб
154. салитион168. тетрахлорвинфос182. вамидотион
155. себуфос169. тиафенокс183. КМК (3,5-ксилилметилкарбамат)
156. силафлуофен170. тиодикарб
157. спиносад171. тиофанокс184. ксилилкарб
158. сульфотеп172. тионазин185. YI 5301/5302
159. сульпрофос173. турингенсин186. ζ-циперметрин
160. тебуфенозид174. тралометрин187. зетаметрин

Ниже приведены не ограничивающие объем изобретения примеры пригодных для применения согласно изобретению гельминтоцидов, некоторые из которых в дополнение к гельминтоцидному действию обладают также инсектицидным и акарицидным действием и поэтому частично уже упоминались в приведенном выше перечне:

(А1) празиквантел: 2-циклогексилкарбонил-4-оксо-1,2,3,6,7,11b-гексагидро-4Н-пиразино[2,1-α]изохинолин;

(А2) клосантел: 3,5-дииод-N-[5-хлор-2-метил-4-(а-циано-4-хлорбензил)фенил]салициламид;

(A3) триклабендазол: 5-хлор-6-(2,3-дихлорфенокси)-2-метилтио-1Н-бензимидазол;

(А4) левамисол: L-(-)-2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо[2,1b]тиазол;

(А5) мебендазол: метиловый эфир (5-бензоил-1Н-бензимидазол-2-ил)карбаминовой кислоты;

(А6) омфалотин: макроциклический ферментативный продукт жизнедеятельности гриба Omphalotus olearius, описанный в WO 97/20857;

(А7) абамектин: авермектин B1;

(А8) ивермектин: 22,23-дигидроавермектин B1;

(А9) моксидектин: 5-O-деметил-28-дезокси-25-(1,3-диметил-1-бутенил)-6,28-эпокси-23-(метоксиимино)милбемицин В;

(А10) дорамектин: 25-циклогексил-5-O-деметил-25-де(1-метилпропил)авермектин A1a;

(А11) милбемектин: смесь милбемицина А3 и милбемицина А4;

(А12) милбемициноксим: 5-оксим милбемектина.

Ниже приведены не ограничивающие объем изобретения примеры пригодных для применения согласно изобретению репеллентов и препаратов, обеспечивающих самооткрепление паразитов от кожного покрова:

(R1) DEET: N,N-диэтил-м-толуамид;

(R2) KBR 3023: N-бутил-2-оксикарбонил(2-гидрокси)пиперидин;

(R3) цимиазол: N-2,3-дигидро-3-метил-1,3-тиазол-2-илиден-2,4-ксилиден.

Указанные выше действующие вещества, которые могут использоваться в смеси с соединениями по изобретению, наиболее известны специалистам в данной области. Большинство из них описано в различных изданиях Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, а другие описаны в различных изданиях The Merck Index, изд-во Merck & Co., Inc., Rahway, New Jersy, USA, или в патентной литературе. С учетом этого приведенный ниже перечень ограничен некоторыми публикациями, в которых в качестве примера можно найти описание рассмотренных выше действующих веществ:

(I) O-метилкарбамоилоксим 2-метил-2-(метилтио)пропионового альдегида (альдикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, 1997, 11-е изд., с.26;

(II) S-(3,4-дигидро-4-оксобензо[d][1,2,3]триазин-3-илметил)-O,O-диметилфосфодитиоат (азинфос-метил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London, 1997, 11-е изд., с.67;

(III) этил-N-[2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-илоксикарбонил(метил)аминотио]-N-изопропил-β-аланинат (бенфуракарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.96;

(IV) 2-метилбифенил-3-илметил-(Z)-(1RS)-цис-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпроп-1-енил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (бифентрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.118;

(V) 2-трет-бутилимино-3-изопропил-5-фенил-1,3,5-тиадиазинан-4-ое (бупрофезин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.157;

(VI) 2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-илметилкарбамат (карбофуран) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.186;

(VII) 2,3-дигидро-2,2-диметилбензофуран-7-ил(дибутиламинотио)метилкарбамат (карбосульфан) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.188;

(VIII) S,S'-(2-диметиламинотриметилен)бис(тиокарбамат) (картап) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.193;

(IX) 1-[3,5-дихлор-4-(3-хлор-5-трифторметил-2-пиридилокси)фенил]-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (хлорфлуазурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.213;

(X) O,O-диэтил-О-3,5,6-трихлор-2-пиридилфосфотиоат (хлорпирифос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.235;

(XI) (RS)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (цифлутрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.293;

(XII) смесь (S)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилатаи (R)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2-хлор-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (λ-цигалотрин) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.300;

(XIII) рацемат, состоящий из (S)-α-циано-3-феноксибензил-(Z)-(1R,3R)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата и (R)-α-циано-3-феноксибензил-(1S,3S)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (α-циперметрин), известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.308;

(XIV) смесь стереоизомеров (S)-α-циано-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилата (ζ-циперметрин) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.314;

(XV) (S)-α-циано-3-феноксибензил-(1R,3R)-3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (дельтаметрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.344;

(XVI) (4-хлорфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (дифлубензурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.395;

(XVII) (1,4,5,6,7,7-гексахлор-8,9,10-тринорборн-5-ен-2,3-иленбисметилен)сульфит (эндосульфан) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.459;

(XVIII) α-этилтио-о-толилметилкарбамат (этиофенкарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.479;

(XIX) O,O-диметил-O-4-нитро-м-толилфосфотиоат (фенитротион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.514;

(XX) 2-втор-бутилфенилметилкарбамат (фенобукарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.516;

(XXI) (RS)-α-циано-3-феноксибензил-(RS)-2-(4-хлорфенил)-3-метилбутират (фенвалерат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.539;

(XXII) S-[формил(метил)карбамоилметил]-O,O-диметилфосфодитиоат (формотион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.625;

(XXIII) 4-метилтио-3,5-ксилилметилкарбамат (метиокарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.813;

(XXIV) 7-хлорбицикло[3.2.0]гепта-2,6-диен-6-илдиметилфосфат (гептенофос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.670;

(XXV) 1-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-нитроимидазолидин-2-имиденамин (имидаклоприд) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.706;

(XXVI) 2-изопропилфенилметилкарбамат (изопрокарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.729;

(XXVII) O,S-диметилфосфоамидотиоат (метамидофос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.808;

(XXVIII) S-метил-N-(метилкарбамоилокси)тиоацетимидат (метомил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.815;

(XXIX) метил-3-(диметоксифосфиноилокси)бут-2-еноат (мевинфос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.844;

(XXX) O,O-диэтил-O-4-нитрофенилфосфотиоат (паратион) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.926;

(XXXI) O,O-диметил-O-4-нитрофенилфосфотиоат (паратион-метил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.928;

(XXXII) S-6-хлор-2,3-дигидро-2-оксо-1,3-бензоксазол-3-илметил-O,O-диэтилфосфодитиоат (фосалон) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.963;

(XXXIII) 2-диметиламино-5,6-диметилпиримидин-4-илдиметилкарбамат (пиримикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.985;

(XXXIV) 2-изопропоксифенилметилкарбамат (пропоксур) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.1036;

(XXXV) 1-(3,5-дихлор-2,4-дифторфенил)-3-(2,6-дифторбензоил)мочевина (тефлубензурон) известна из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1158;

(XXXVI) S-трет-бутилтиометил-O,O-диметилфосфодитиоат (тербуфос) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1165;

(XXXVII) этил(3-трет-бутил-1-диметилкарбамоил-1Н-1,2,4-триазол-5-илтио)ацетат (триазамат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1224;

(XXXVIII) абамектин известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.3;

(XXXIX) 2-втор-бутилфенилметилкарбамат (фенобукарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.516;

(XL) N-трет-бутил-N'-(4-этилбензоил)-3,5-диметилбензогидразид (тебуфенозид) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с,1147;

(XLI) (±)-5-амино-1-(2,6-дихлор-α,α,α-трифтор-n-толил)-4-трифторметилсульфинилпиразол-3-карбонитрил (фипронил) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.545;

(XLII) (RS)-α-циано-4-фтор-3-феноксибензил-(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат (β-цифлутрин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.295;

(XLIII) (4-этоксифенил)-[3-(4-фтор-3-феноксифенил)пропил]-(диметил)силан (силафлуофен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1105;

(XLIV) трет-бутил-(Е)-α-(1,3-диметил-5-феноксипиразол-4-илметиленаминоокси)-n-толуат (фенпироксимат) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.530;

(XLV) 2-трет-бутил-5-(4-трет-бутилбензилтио)-4-хлорпиридазин-3(2Н)-он (пиридабен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1161;

(XLVI) 4-[[4-(1,1-диметилфенил)фенил]этокси]хиназолин (феназахин) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.507;

(XLVII) 4-феноксифенил-(RS)-2-(пиридилокси)пропиловый эфир (пирипроксифен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1073;

(XLVIII) 5-хлор-N-{2-[4-(2-этоксиэтил)-2,3-диметилфенокси]этил}-6-этилпиримидин-4-амин (пиримидифен) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1070;

(XLIX) (Е)-N-(6-хлор-3-пиридилметил)-N-этил-N'-метил-2-нитровинилидендиамин (нитенпирам) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.880;

(L) (E)-N1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-N2-циано-N1-метилацетамидин (NI-25, ацетамиприд) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.9;

(LI) авермектин B1 известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.3;

(LII) инсектицидно активный растительный экстракт, прежде всего (2R,6aS, 12aS)-1,2,6,6а,12,12а-гексагидро-2-изопропенил-8,9-диметоксихромено[3,4-b]фуро[2,3-h]хромен-6-он (ротенон), известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1097, а экстракт из Azadirachta indica, прежде всего азадирахтин, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.59;

(LIII) препарат, содержащий инсектицидно активные нематоды, предпочтительно содержащий Heterorhabditis bacteriophora и Heterorhabditis megidis, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.671, Steinernema feltiae, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1115, и Steinernema scapterisci, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1116;

(LIV) препарат, получаемый из Bacillus subtilis, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.72, или препарат, получаемый из штамма Bacillus thuringiensis, за исключением соединений, выделенных из штамма GC91 или штамма NCTC11821, известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.73;

(LV) препарат, содержащий инсектицидно активные грибы, предпочтительно содержащий Verticillium lecanii и известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1266, Beauveria brogniartii, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.85, и Beauveria bassiana, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.83;

(LVI) препарат, содержащий инсектицидно активные вирусы, предпочтительно содержащий вирус Neodipridon Sertifer NPV, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-e изд., с.1342, вирус Mamestra brassicae NPV, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.759, и вирус Cydia pomonella granulosis, известный из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.291;

(CLXXXI) 7-хлор-2,3,4а,5-тетрагидро-2-[метоксикарбонил(4-трифторметоксифенил)карбамоил]индол [1,2е]оксазолин-4а-карбоксилат (DPX-МР062, индоксикарб) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.453;

(CLXXXII) N'-трет-бутил-N'-(3,5-диметилбензоил)-3-метокси-2-метилбензогидразид (RH-2485, метоксифенозид) известен из The Pesticide Manual, изд-во The British Crop Protection Council, London 1997, 11-е изд., с.1094;

(CLXXXIII) изопропиловый эфир (N'-[4-метоксибифенил-3-ил]гидразинкарбоновой кислоты (D 2341) известен из Brighton Crop Protection Conference, 1996, с.487-493;

(R2) известен из Book of Abstracts, 212th ACS National Meeting Orlando, FL, 25-29 августа 1996 г., AGRO-020, издатель: American Chemical Society, Washington, D.C. CONEN: 63BFAF.

В соответствии с этим еще одним объектом настоящего изобретения являются комбинированные препараты для борьбы с паразитами у теплокровных животных, отличающиеся тем, что они помимо соединения формулы I содержат по меньшей мере еще одно действующее вещество, обладающее тем же или отличным действием, и по меньшей мере один физиологически приемлемый носитель. Следует отметить, что настоящее изобретение не ограничено двухкомпонентными комбинированными препаратами, т.е. препаратами, содержащими только два действующих вещества.

Обычно предлагаемые в изобретении гельминтоцидные композиции содержат от 0,1 до 99 мас.%, прежде всего от 0,1 до 95 мас.%, действующего вещества формулы I, от 99,9 до 1 мас.%, прежде всего от 99,8 до 5 мас.%, твердой или жидкой добавки и от 0 до 25 мас.%, прежде всего от 0,1 до 25 мас.%, ПАВ.

Предлагаемые в изобретении композиции для лечения животных можно применять локально, перорально, парентерально или подкожно, для чего такие композиции могут быть представлены в виде растворов, эмульсий, суспензий (препаратов для вливания в ротовую полость животного), порошков, таблеток, пилюль, капсул и саморастекающихся препаратов для обработки наливом.

Метод, состоящий в применении саморастекающихся препаратов для обработки наливом или точечной обработки, предусматривает нанесение соединения формулы I на некоторый локальный участок кожи или шерстного покрова животного, преимущественно на его загривок или спину в области позвоночника. При этом саморастекающийся препарат для обработки наливом или точечной обработки наносят, например, с помощью тампона или распылением на относительно небольшой по площади участок шерстного покрова, откуда действующее вещество начинает по существу автоматически распространяться ("растекаться") по большой площади вдоль кожного или шерстного покрова благодаря наличию в препарате компонентов, способствующих подобному распространению действующего вещества, причем этот процесс "самораспространения" действующего вещества протекает более интенсивно за счет совершаемых животным движений.

Указанные саморастекающиеся препараты для обработки наливом и точечной обработки преимущественно содержат носители, которые обеспечивают быстрое распространение действующего вещества по кожному покрову или в шерстном покрове животного-хозяина и которые обычно называют распределяющими маслами. Для этой цели могут использоваться, например, масляные растворы, спиртовые и изопропанольные растворы, в частности растворы 2-октилдодеканола или олеилового спирта, растворы эфиров монокарбоновых кислот, таких как изопропилмиристат, изопропилпальмитат, лаурилоксалат, олеиловый эфир олеиновой кислоты, дециловый эфир олеиновой кислоты, гексиллаурат, олеилолеат, децилолеат и эфиры капроновой кислоты и насыщенных жирных спиртов с длиной цепи C12-C18, растворы эфиров дикарбоновых кислот, таких как дибутилфталат, диизопропилизофталат, диизопропиловый эфир адипиновой кислоты и ди-н-бутиладипат, или же растворы эфиров алифатических кислот, например гликолей. В состав подобных препаратов может оказаться целесообразным включать также известный диспергатор, применяемый в фармацевтической или косметической промышленности. В качестве примера при этом можно назвать 2-пирролидон, 2-(N-алкил)пирролидон, ацетон, полиэтиленгликоль и его простые и сложные эфиры, пропиленгликоль или синтетические триглицериды.

Масляные растворы содержат, например, растительные масла, такие как оливковое масло, арахисовое масло, кунжутное масло, сосновое масло, льняное масло и касторовое масло. Растительные масла могут присутствовать также в эпоксидированном виде. Помимо этого можно также использовать парафины и силиконовые масла.

Обычно саморастекающиеся препараты для обработки наливом и для точечной обработки содержат от 1 до 20 мас.% соединения формулы I, от 0,1 до 50 мас.% диспергатора и от 45 до 98,9 мас.% растворителя.

Метод, состоящий в применении саморастекающихся препаратов для обработки наливом или точечной обработки, предпочтительно использовать прежде всего на стадных животных, таких как крупный рогатый скот, лошади, овцы и свиньи, когда пероральное введение препарата или введение препарата путем инъекции каждому животному является трудоемкой процедурой, связанной с высокими затратами времени. Этот метод, который благодаря его простоте может, как очевидно, применяться и на всех остальных животных, включая отдельных домашних и комнатных животных, нашел широкое распространение среди владельцев животных, поскольку допускает частое его применение без квалифицированной помощи ветеринара.

В качестве поставляемых в продажу продуктов обычно предпочтительны составы или композиции в виде концентратов, тогда как конечный потребитель, как правило, использует разбавленные препараты.

Подобные препараты могут также содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, антивспениватели, регуляторы вязкости, связующие или прилипатели, а также другие действующие вещества, что обеспечивает достижение особых эффектов.

Гельминтоцидные композиции такого типа, используемые конечным потребителем, также являются объектом настоящего изобретения.

Действующие вещества формулы I при их применении для борьбы с паразитами любым из методов по изобретению или в составе любой предназначенной для этих целей композиции по изобретению могут использоваться в виде всех их пространственных изомеров или их смесей.

В настоящем изобретении предлагается также способ профилактической защиты теплокровных животных, прежде всего продуктивного скота, домашних и комнатных животных, от паразитических гельминтов, отличающийся тем, что действующие вещества формулы I или полученные на их основе и содержащие их композиции перорально или путем инъекции (парентерально) вводят животным в виде добавки к корму либо к питью или же в твердой либо жидкой форме. Настоящее изобретение относится далее к предлагаемым в нем соединениям формулы I, предназначенным для применения в одном из таких методов.

Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах, не ограничивающих его объем, при этом под действующим веществом имеется в виду одно из соединений, указанных в таблице 1. Так, в частности, ниже приведен состав предпочтительных композиций (препаративных форм) (данные в % соответствуют мас.%).

Примеры композиций (препаративных форм)

1. Гранулы

а)б)
действующее вещество5%10%
каолин94%-
высокодисперсная кремниевая кислота1%-
аттапульгит-90%

Действующее вещество растворяют в метиленхлориде и полученный раствор напыляют на носитель, после чего растворитель выпаривают в вакууме. Такие гранулы можно примешивать к корму для животных.

2. Гранулы

действующее вещество3%
полиэтиленгликоль (ММ 200)3%
каолин94%
(MM обозначает молекулярную массу)

Тонкоизмельченное действующее вещество равномерно подают в смесителе к каолину, увлаженному полиэтиленгликолем. Таким путем получают беспылевые гранулы с покрытием.

3. Таблетки или пилюли

I.действующее вещество33,00%
метилцеллюлоза0,80%
высокодисперсная кремниевая кислота0,80%
мучной крахмал8,40%
II.кристаллическая лактоза22,50%
мучной крахмал17,00%
микрокристаллическая целлюлоза16,50%
стеарат магния1,00%

I. Метилцеллюлозу размешивают в воде. После набухания материала примешивают кремниевую кислоту и полученную смесь суспендируют до гомогенности. Действующее вещество смешивают с мучным крахмалом. Затем к этой смеси добавляют указанную выше водную суспензию и месят до тестообразного состояния. Полученную массу гранулируют продавливанием через сито 12 меш и сушат.

II. Тщательно смешивают между собой все 4 эксципиента.

III. Смеси, предварительно полученные на стадиях I и II, смешивают между собой и прессуют в таблетки или пилюли.

4. Препараты для инъекций

А. Масляный наполнитель (медленное высвобождение)
1.действующее вещество0,1-1,0 г
арахисовое масло додо 100 мл
2.действующее вещество0,1-1,0 г
кунжутное маслодо 100 мл

Получение: действующее вещество при перемешивании и при необходимости при умеренном нагревании растворяют в части от всего предусмотренного рецептурой количества масла и после охлаждения раствора его объем доводят до требуемого, а затем стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.

Б. Смешиваемый с водой растворитель (средняя скорость высвобождения)

1.действующее вещество0,1-1,0 г
4-гидроксиметил-1,3-диоксолан (номинально глицерин)40 г
1,2-пропандиолдо 100 мл
2.действующее вещество0,1-1,0 г
глицериндиметилкеталь40 г
1,2-пропандиолдо 100 мл

Получение: действующее вещество при перемешивании растворяют в части от всего предусмотренного рецептурой количества растворителя, после чего объем раствора доводят до требуемого и затем стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.

В. Водный солюбилизат (быстрое высвобождение)

1.действующее вещество0,1-1,0 г
полиэтоксилированное касторовое масло (40 этиленоксидных звеньев)10 г
1,2-пропандиол20 г
бензиловый спирт1 г
вода для инъекцийдо 100 мл
2.действующее вещество0,1-1,0 г
полиэтоксилированный сорбитанмоноолеат (20 этиленоксидных звеньев)8 г
4-гидроксиметил-1,3-диоксолан (номинально глицерин)20 г
бензиловый спирт1 г
вода для инъекцийдо 100 мл

Получение: действующее вещество растворяют в растворителях и ПАВ, после чего объем раствора доводят до требуемого добавлением воды. Далее раствор стерилизуют фильтрацией через соответствующий мембранный фильтр с размером пор 0,22 мм.

5. Саморастекающийся препарат для обработки наливом

А.действующее вещество5 г
изопропилмиристат10 г
изопропанолдо 100 мл
Б.действующее вещество2 г
гексиллаурат5 г
триглицерид со средней длиной цепи15 г
этанолдо 100 мл
В.действующее вещество2 г
олеилолеат5 г
N-метилпирролидон40 г
изопропанолдо 100 мл

Такие водные системы предпочтительно использовать также для перорального введения и/или для введения в преджелудок (интраруминально). Подобные композиции могут также содержать дополнительные вспомогательные вещества, такие как стабилизаторы, например необязательно эпоксидированные растительные масла (в частности, эпоксидированное кокосовое, рапсовое или соевое масло), антивспениватели, например силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие и прилипатели, а также удобрения или другие действующие вещества, что обеспечивает достижение особых эффектов.

В состав описанных выше композиций можно также включать другие биологически активные вещества или добавки, обладающие нейтральными свойствами по отношению к соединениям формулы I и не оказывающие нежелательного воздействия на подвергаемое лечению животное-хозяин, а также минеральные соли или витамины.

Ниже изобретение проиллюстрировано на примерах. Эти примеры не ограничивают объем изобретения. Сокращение "ч" обозначает время в часах.

Примеры получения

Пример 1: 4-бензоил-N-[1-циано-1-метил-2-(2-трифторметилфенокси)этил]бензамид

330 мг бензофенон-4-карбоновой кислоты растворяют в 6 мл дихлорметана, после чего добавляют 283 мг гидрохлорида N-(3-диметиламинопропил)-N'-этилкарбодиимида, 18 мг 4-диметиламинопиридина и 222 мг этилдиизопропиламина и перемешивают в течение 20 мин при комнатной температуре. Затем добавляют 300 мг 2-амино-2-метил-3-(2-трифторметилфенокси)пропионитрила и смесь перемешивают еще в течение 40 ч. Далее перемешанный раствор промывают водным раствором бикарбоната натрия, затем 1 н. раствором соляной кислоты и в завершение насыщенным раствором хлорида натрия. После этого отделяют органическую фазу, сушат над сульфатом натрия, фильтруют и концентрируют путем упаривания. После перекристаллизации в диэтиловом эфире в качестве остатка получают 372 мг указанного в заголовке соединения с температурой плавления 121-123°С.

Аналогично рассмотренному выше методу можно также получать соединения, перечисленные ниже в таблице 1. В этой таблице значения температуры плавления (tпл) указаны в °С. "Связь" обозначает прямую связь, т.е. "связь 3-Ar1" обозначает связь между 3-м положением фенильного кольца и Ar1.

Таблица 1

Ar1Ar2WQlnQ2Физич. хар-ки
1.1С6Н5С6Н5О4-СН20
1.2С6Н5С6Н5О3-СН20
1.3С6Н5С6Н5О2-СН20
1.4С6Н5С6Н5О4-ОСН20
1.5С6Н5С6Н5О3-ОСН30
1.6С6Н5С6Н5О2-ОСН20
1.7С6Н5С6Н5О4-S0
1.8С6Н5С6Н5О3-S0
1.9С6Н5С6Н5О2-S0
1.10С6Н5С6Н5О4-S(O)0
1.11С6Н5С6Н5О3-S(O)0
1.12С6Н5С6Н5О2-S(O)0
1.13С6Н5С6Н5О4-С(O)0
1.14С6Н4С6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.15С6Н4С6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.16С6Н4С6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.17С6Н5С6Н5О3-С(О)0
1.18С6Н4С6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.19С6Н4С6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.20С6Н5С6Н5О2-С(O)0
1.21С6Н4С6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.22С6Н4С6Н5О2-С(O)13-С(О)
1.23С6Н4С6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.24С6Н5С6Н5S4-СН20
1.25С6Н5С6Н5S3-СН20
1.26С6Н5С6Н5S2-СН20
1.27С6Н5С6Н5S4-ОСН20
1.28С6Н5С6Н5S3-ОСН30
1.29С6Н5С6Н5S2-ОСН20
1.30С6Н5С6Н5S4-S0
1.31С6Н5С6Н5S3-S0
1.32С6Н5С6Н5S2-S0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.33С6Н5С6Н5S4-S(O)0
1.34С6Н5С6Н5S3-S(O)0
1.35С6Н5С6Н5S2-S(O)0
1.36С6Н5С6Н5S4-С(O)0
1.37С6Н4С6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.38С6Н4С6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.39С6Н4С6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.40С6Н5С6Н5S3-С(О)0
1.41С6Н4С6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.42С6Н4С6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.43С6Н5С6Н5S2-С(O)0
1.44С6Н4С6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.45С6Н4С6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.46С6Н4С6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.47С6Н5С6Н4-2-ClО4-СН20
1.48С6Н5С6Н4-2-ClО3-СН20
1.49С6Н5С6Н4-2-ClО2-СН20
1.50С6Н5С6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.51С6Н5С6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.52С6Н5С6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.53С6Н5С6Н4-2-ClО4-S0
1.54С6Н5С6Н4-2-ClО3-S0
1.55С6Н5С6Н4-2-ClО2-S0
1.56С6Н5С6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.57С6Н5С6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.58С6Н5С6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.59С6Н5С6Н4-2-ClО4-С(O)0tпл 90-93°
1.60С6Н4С6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.61С6Н4С6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.62С6Н4С6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.63С6Н5С6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.64С6Н4С6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.65С6Н4С6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.66С6Н5С6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.67С6Н4С6Н4-2-ClО2-С(O)1Связь 3-Ar1
1.68С6Н4С6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.69С6Н4С6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.70С6Н5С6Н4-2-ClS4-СН20
1.71С6Н5С6Н4-2-ClS3-СН20
1.72С6Н5С6Н4-2-ClS2-СН20
1.73С6Н5С6Н4-2-ClS4-ОСН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.74С6Н5С6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.75С6Н5С6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.76С6Н5С6Н4-2-ClS4-S0
1.77С6Н5С6Н4-2-ClS3-S0
1.78С6Н5С6Н4-2-ClS2-S0
1.79С6Н5С6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.80С6Н5С6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.81С6Н5С6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.82С6Н5С6Н4-2-ClS4-С(O)0tпл 109-110°
1.83С6Н4С6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.84С6Н4С6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.85С6Н4С6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.86С6Н5С6Н4-2-ClS3-С(O)0
1.87С6Н4С6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.88С6Н4С6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.89С6Н5С6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.90С6Н4С6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.91С6Н4С6Н4-2-ClS2-С(O)13-С(О)
1.92С6Н4С6Н4-2-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.93С6Н5С6Н4-2-CF3О4-СН20
1.94С6Н5С6Н4-2-CF3О3-СН20
1.95С6Н5С6Н4-2-CF3О2-СН20
1.96С6Н5С6Н4-2-CF3О4-ОСН20tпл 44-48°
1.97С6Н5С6Н4-2-CF3О3-OCH20
1.98С6Н5С6Н4-2-CF3О2-ОСН20
1.99С6Н5С6Н4-2-CF3О4-S0
1.100С6Н5С6Н4-2-CF3О3-S0
1.101С6Н5С6Н4-2-CF3О2-S0
1.102С6Н5С6Н4-2-CF3О4-S(O)0
1.103С6Н5С6Н4-2-CF3О3-S(O)0
1.104С6Н5С6Н4-2-CF3О2-S(O)0
1.105С6Н5С6Н4-2-CF3О4-С(O)0tпл 121-123°
1.106С6Н4С6Н4-2-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.107С6Н4С6Н4-2-CF3О4-С(O)13-С(О)tпл 74-78°
1.108С6Н4С6Н4-2-CF3О4-С(O)13-S(O2)tпл 207-210°
1.109С6Н5С6Н4-2-CF3О3-С(O)0
1.110С6Н4С6Н4-2-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1tпл 90-93°
1.111С6Н4С6Н4-2-CF3О3-С(О)14-S(O2)
1.112С6Н5С6Н4-2-CF3О2-С(O)0
1.113С6Н4С6Н4-2-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.114С6Н4С6Н4-2-CF3О2-С(O)13-С(О)

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.115С6Н4С6Н4-2-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.116С6Н5С6Н4-2-CF3S4-СН20
1.117С6Н5С6Н4-2-CF3S3-СН30
1.118С6Н5С6Н4-2-CF3S2-CH20
1.119С6Н5С6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.120С6Н5С6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.121С6Н5С6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.122С6Н5С6Н4-2-CF3S4-S0
1.123С6Н5С6Н4-2-CF3S3-S0
1.124С6Н5С6Н4-2-CF3S2-S0
1.125С6Н5С6Н4-2-CF3S4-S(O)0
1.126С6Н5С6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.127С6Н5С6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.128С6Н5С6Н4-2-CF3S4-С(O)0
1.129С6Н4С6Н4-2-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.130С6Н4С6Н4-2-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.131С6Н4С6Н4-2-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.132С6Н5С6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.133С6Н4С6Н4-2-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.134С6Н4С6Н4-2-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.135С6Н5С6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.136С6Н4С6Н4-2-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.137С6Н4С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.138С6Н4С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.139С6Н4-4-FС6Н5О4-СН20
1.140С6Н4-4-FС6Н5О3-СН20
1.141С6Н4-4-FС6Н5О2-СН20
1.142С6Н4-4-FС6Н5О4-ОСН20
1.143С6Н4-4-FС6Н5О3-ОСН20
1.144С6Н4-4-FС6Н5О2-ОСН20
1.145С6Н4-4-FС6Н5О4-S0
1.146С6Н4-4-FС6Н5О3-S0
1.147С6Н4-4-FС6Н5О2-S0
1.148С6Н4-4-FС6Н5О4-S(O)0
1.149С6Н4-4-FС6Н5О3-S(O)0
1.150С6Н4-4-FС6Н5О2-S(O)0
1.151С6Н4-4-FС6Н5О4-С(O)0
1.152С6Н3-4-FС6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.153С6Н3-4-FС6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.154С6Н3-4-FС6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.155С6Н4-4-FС6Н5О3-С(О)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.156С6Н3-4-FС6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.157С6Н3-4-FС6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.158С6Н4-4-FС6Н5О2-С(O)0
1.159С6Н3-4-FС6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.160С6Н3-4-FС6Н5О2-С(O)13-С(О)
1.161С6Н3-4-FС6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.162С6Н4-4-FС6Н5S4-СН20
1.163С6Н4-4-FС6Н5S3-СН20
1.164С6Н4-4-FС6Н5S2-СН20
1.165С6Н4-4-FС6Н5S4-ОСН20
1.166С6Н4-4-FС6Н5S3-ОСН20
1.167С6Н4-4-FС6Н5S2-ОСН20
1.168С6Н4-4-FС6Н5S4-S0
1.169С6Н4-4-FС6Н5S3-S0
1.170С6Н4-4-FС6Н5S2-S0
1.171С6Н4-4-FС6Н5S4-S(O)0
1.172С6Н4-4-FС6Н5S3-S(O)0
1.173С6Н4-4-FС6Н5S2-S(O)0
1.174С6Н4-4-FС6Н5S4-С(O)0
1.175С6Н3-4-FС6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.176С6Н3-4-FС6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.177С6Н3-4-FС6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.178С6Н4-4-FС6Н5S3-С(О)0
1.179С6Н3-4-FС6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.180С6Н3-4-FС6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.181С6Н4-4-FС6Н5S2-С(O)0
1.182С6Н3-4-FС6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.183С6Н3-4-FС6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.184С6Н3-4-FС6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.185С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО4-СН20
1.186С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО3-СН20
1.187С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО2-СН20
1.188С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.189С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.190С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.191С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО4-S0
1.192С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО3-S0
1.193С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО2-S0
1.194С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.195С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.196С6Н4-4-FС6Н4-2-ClО2-S(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.197C6H4-4-FС6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.198С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.199С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.200С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.201C6H4-4-FС6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.202С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.203С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.204C6H4-4-FС6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.205С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.206С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.207С6Н3-4-FС6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.208C6H4-4-FС6Н4-2-ClS4-СН20
1.209C6H4-4-FС6Н4-2-ClS3-СН20
1.210C6H4-4-FС6Н4-2-ClS2-СН20
1.211C6H4-4-FС6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.212C6H4-4-FС6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.213C6H4-4-FС6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.214C6H4-4-FС6Н4-2-ClS4-S0
1.215C6H4-4-FС6Н4-2-ClS3-S0
1.216C6H4-4-FС6Н4-2-ClS2-S0
1.217C6H4-4-FС6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.218C6H4-4-FС6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.219C6H4-4-FС6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.220C6H4-4-FС6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.221C6H4-4-FС6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.222С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.223С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.224C6H4-4-FС6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.225С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.226С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.227C6H4-4-FС6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.228С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.229С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS2-С(O)13-С(О)
1.230С6Н3-4-FС6Н4-2-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.231C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О4-СН20
1.232C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О3-СН20
1.233C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О2-СН20
1.234C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О4-ОСН20
1.235C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О3-ОСН20
1.236C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О2-ОСН20
1.237C6H4-4-FС6Н4-2-CF3О4-S0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.238С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О3-S0
1.239С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О2-S0
1.240С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О4-S(O)0
1.241С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О3-S(O)0
1.242С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3ОO0
1.243С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О4-С(O)0
1.244С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.245С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О4-С(O)13-С(О)
1.246С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О4-С(O)13-S(O2)
1.247С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О3-С(О)0
1.248С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.249С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О3-С(О)14-S(O2)
1.250С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3О2-С(O)0
1.251С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.252С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О2-С(O)13-С(О)
1.253С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.254С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S4-СН20
1.255С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S3-СН20
1.256С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S2-СН20
1.257С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.258С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.259С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.260С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S4-S0
1.261С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S3-S0
1.262С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S2-S0
1.263С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S4-S(O)0
1.264С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.265С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.266С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S4-С(O)0
1.267С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.268С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.269С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.270С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.271С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.272С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.273С6Н4-4-FС6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.274С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.275С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.276С6Н3-4-FС6Н4-2-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.277С6Н4-4-ClС6Н5О4-СН20
1.278С6Н4-4-ClС6Н5О3-СН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.279С6Н4-4-ClС6Н5О2-СН20
1.280С6Н4-4-ClС6Н5О4-ОСН20
1.281С6Н4-4-ClС6Н5О3-ОСН30
1.282С6Н4-4-ClС6Н5О2-ОСН20
1.283С6Н4-4-ClС6Н5О4-S0
1.284С6Н4-4-ClС6Н5О3-S0
1.285С6Н4-4-ClС6Н5О2-S0
1.286С6Н4-4-ClС6Н5О4-S(O)0
1.287С6Н4-4-ClС6Н5О3-S(O)0
1.288С6Н4-4-ClС6Н5О2-S(O)0
1.289С6Н4-4-ClС6Н5О4-С(O)0
1.290С6Н3-4-ClС6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.291С6Н3-4-ClС6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.292С6Н3-4-ClС6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.293С6Н4-4-ClС6Н5О3-С(О)0
1.294С6Н3-4-ClС6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.295С6Н3-4-ClС6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.296С6Н4-4-ClС6Н5О2-С(O)0
1.297С6Н3-4-ClС6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.298С6Н3-4-ClС6Н5О2-С(O)13-С(О)
1.299С6Н3-4-ClС6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.300С6Н4-4-ClС6Н5S4-СН20
1.301С6Н4-4-ClС6Н5S3-СН20
1.302С6Н4-4-ClС6Н5S2-СН20
1.303С6Н4-4-ClС6Н5S4-ОСН20
1.304С6Н4-4-ClС6Н5S3-ОСН20
1.305С6Н4-4-ClС6Н5S2-ОСН20
1.306С6Н4-4-ClС6Н5S4-S0
1.307С6Н4-4-ClС6Н5S3-S0
1.308С6Н4-4-ClС6Н5S2-S0
1.309С6Н4-4-ClС6Н5S4-S(O)0
1.310С6Н4-4-ClС6Н5S3-S(O)0
1.311С6Н4-4-ClС6Н5S2-S(O)0
1.312С6Н4-4-ClС6Н5S4-С(O)0
1.313С6Н3-4-ClС6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.314С6Н3-4-ClС6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.315С6Н3-4-ClС6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.316С6Н4-4-ClС6Н5S3-С(О)0
1.317С6Н3-4-ClС6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.318С6Н3-4-ClС6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.319С6Н4-4-ClС6Н5S2-С(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.320С6Н3-4-ClС6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.321С6Н3-4-ClС6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.322С6Н3-4-ClС6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.323С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО4-СН20
1.324С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО3-СН20
1.325С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО2-СН20
1.326С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.327С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.328С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.329С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО4-S0
1.330С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО3-S0
1.331С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО2-S0
1.332С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.333С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.334С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.335С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.336С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.337С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.338С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.339С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.340С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.341С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.342С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.343С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.344С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.345С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.346С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS4-СН20
1.347С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS3-СН20
1.348С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS2-СН20
1.349С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.350С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.351С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.352С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS4-S0
1.353С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS3-S0
1.354С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS2-S0
1.355С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.356С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.357С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.358С6Н4-4-ClС6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.359С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.360С6Н3-4-ClС6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.361С6Н3-4-ClС6Н4-4-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.362С6Н4-4-ClС6Н4-4-ClS3-С(О)0
1.363С6Н3-4-ClС6Н4-4-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.364С6Н3-4-ClС6Н4-4-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.365С6Н4-4-ClС6Н4-4-ClS2-С(O)0
1.366С6Н3-4-ClС6Н4-4-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.367С6Н3-4-ClС6Н4-4-ClS2-С(O)13-С(О)
1.368С6Н3-4-ClС6Н4-4-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.369С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О4-СН20
1.370С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О3-СН20
1.371С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О2-СН20
1.372С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О4-ОСН20
1.373С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О3-ОСН20
1.374С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О2-ОСН20
1.375С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О4-S0
1.376С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О3-S0
1.377С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О2-S0
1.378С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О4-S(O)0
1.379С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О3-S(O)0
1.380С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О2-S(O)0
1.381С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О4-С(O)0
1.382С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.383С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О4-С(O)13-С(О)
1.384С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О4-С(O)13-S(O2)
1.385С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О3-С(О)0
1.386С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.387С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О2-С(О)14-S(O2)
1.388С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3О2-С(O)0
1.389С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.390С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О2-С(O)13-С(О)
1.391С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.392С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S4-СН20
1.393С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S3-СН20
1.394С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S2-СН20
1.395С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.396С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.397С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.398С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S4-S0
1.399С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S3-S0
1.400С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S2-S0
1.401С6Н4-4-ClС6Н4-2-CF3S4-S(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.402C6H4-4-ClС6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.403C6H4-4-ClС6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.404C6H4-4-ClС6Н4-2-CF3S4-C(O)0
1.405C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.406C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.407C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.408C6H4-4-ClС6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.409C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.410C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.411C6H4-4-ClС6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.412C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.413С6Н3-4-ClС6Н4-2-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.414C6H3-4-ClС6Н4-2-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.415C6H4-4-CH3C6H5О4-СН20
1.416C6H4-4-CH3C6H5О3-СН20
1.417C6H4-4-CH3C6H5О2-СН20
1.418C6H4-4-CH3C6H5О4-ОСН20
1.419C6H4-4-CH3C6H5О3-ОСН20
1.420C6H4-4-CH3C6H5О2-ОСН20
1.421C6H4-4-CH3C6H5О4-S0
1.422C6H4-4-CH3C6H5О3-S0
1.423C6H4-4-CH3C6H5О2-S0
1.424C6H4-4-CH3C6H5О4-S(O)0
1.425C6H4-4-CH3C6H5О3-S(O)0
1.426C6H4-4-CH3C6H5О2-S(O)0
1.427C6H4-4-CH3C6H5О4-С(O)0
1.428C6H3-4-CH3C6H5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.429C6H3-4-CH3C6H5О4-С(O)13-С(О)
1.430C6H3-4-CH3C6H5О4-С(0)13-S(O2)
1.431C6H3-4-CH3C6H5О3-С(О)0
1.432C6H3-4-CH3C6H5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.433C6H3-4-CH3C6H5О3-С(О)14-S(O2)
1.434C6H4-4-CH3C6H5О2-С(O)0
1.435C6H3-4-CH3C6H5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.436C6H3-4-CH3C6H5О2-С(O)13-С(О)
1.437C6H3-4-CH3C6H5О2-С(O)13-S(O2)
1.438C6H4-4-CH3C6H5S4-СН20
1.439C6H4-4-CH3C6H5S3-СН20
1.440C6H4-4-CH3C6H5S2-СН20
1.441C6H4-4-CH3C6H5S4-ОСН20
1.442C6H4-4-CH3C6H5S3-ОСН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.443C6H4-4-CH3С6Н5S2-ОСН20
1.444C6H4-4-CH3С6Н5S4-S0
1.445C6H4-4-CH3С6Н5S3-S0
1.446C6H4-4-CH3С6Н5S2-S0
1.447C6H4-4-CH3С6Н5S4-S(O0
1.448C6H4-4-CH3С6Н5S3-S(O)0
1.449C6H4-4-CH3С6Н5S2-S(O)0
1.450C6H4-4-CH3С6Н5S4-С(O)0
1.451C6H3-4-CH3С6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.452C6H3-4-CH3С6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.453C6H3-4-CH3С6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.454C6H3-4-CH3С6Н5S3-С(О)0
1.455C6H3-4-CH3С6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.456C6H3-4-CH3С6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.457C6H4-4-CH3С6Н5S2-С(O)0
1.458C6H3-4-CH3С6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.459C6H3-4-CH3С6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.460C6H3-4-CH3С6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.461C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО4-СН20
1.462C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО3-СН20
1.463C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО2-СН20
1.464C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.465C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.466C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.467C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО4-S0
1.468C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО3-S0
1.469C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО2-S0
1.470C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.471C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.472C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.473C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.474C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.475C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.476C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО4-С(0)13-S(O2)
1.477C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.478C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.479C6H3-4-CH3С6Н4 -2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.480C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.481C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.482C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.483C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)

Ar1Ar2WQ1NQ2Физич. хар-ки
1.484C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-СН20
1.485C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-СН30
1.486C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS2-CH20
1.487C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.488C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-ОСН30
1.489C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.490C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-S0
1.491C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-S0
1.492C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS2-S0
1.493C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.494C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.495C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.496C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.497C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.498C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.499C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.500C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.501C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.502C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.503C6H4-4-CH3С6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.504C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.505C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-С(О)
1.506C6H3-4-CH3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.507C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-СН20
1.508C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-СН20
1.509C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-СН20
1.510C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-ОСН20
1.511C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-ОСН20
1.512C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-ОСН20
1.513C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-S0
1.514C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-S0
1.515C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-S0
1.516C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-S(O)0
1.517C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-S(O)0
1.518C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-S(O)0
1.519C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-С(O)0
1.520C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.521C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-С(O)13-С(О)
1.522C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О4-С(O)13-S(O2)
1.523C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-С(О)0
1.524C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.525C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О3-С(О)14-S(O2)
1.526C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-С(O)0
1.527C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.528C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-С(O)13-С(О)
1.529C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.530C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-СН20
1.531C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-СН20
1.532C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-СН20
1.533C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.534C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.535C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.536C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-S0
1.537C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-S0
1.538C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-S0
1.539C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-S(O)0
1.540C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.541C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.542C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-С(O)0
1.543C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.544C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.545C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.546C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.547C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.548C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.549C6H4-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.550C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.551C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.552C6H3-4-CH3С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.553C6H4-4-OCH3С6Н5О4-СН20
1.554C6H4-4-OCH3С6Н5О3-СН20
1.555C6H4-4-OCH3С6Н5О2-СН20
1.556C6H4-4-OCH3С6Н5О4-ОСН20
1.557C6H4-4-OCH3С6Н5О3-ОСН20
1.558C6H4-4-OCH3С6Н5О2-ОСН20
1.559C6H4-4-OCH3С6Н5О4-S0
1.560C6H4-4-OCH3С6Н5О3-S0
1.561C6H4-4-OCH3С6Н5О2-S0
1.562C6H4-4-OCH3С6Н5О4-S(O)0
1.563C6H4-4-OCH3С6Н5О3-S(O)0
1.564C6H4-4-OCH3С6Н5О2-S(O)0
1.565C6H4-4-OCH3С6Н5О4-С(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.566С6Н3-4-ОСН3С6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.567С6Н3-4-ОСН3С6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.568С6Н3-4-ОСН3С6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.569С6Н4-4-ОСН3С6Н5О3-С(О)0
1.570С6Н3-4-ОСН3С6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.571С6Н3-4-ОСН3С6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.572С6Н4-4-ОСН3С6Н5О2-С(O)0
1.573С6Н3-4-ОСН3С6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.574С6Н3-4-ОСН3С6Н5О2-С(O)13-С(О)
1.575С6Н3-4-ОСН3С6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.576С6Н4-4-ОСН3С6Н5S4-СН20
1.577С6Н4-4-ОСН3С6Н5S3-СН20
1.578С6Н4-4-ОСН3С6Н5S2-СН20
1.579С6Н4-4-ОСН3С6Н5S4-ОСН20
1.580С6Н4-4-ОСН3С6Н5S3-ОСН20
1.581С6Н4-4-ОСН3С6Н5S2-ОСН20
1.582С6Н4-4-ОСН3С6Н5S4-S0
1.583С6Н4-4-ОСН3С6Н5S3-S0
1.584С6Н4-4-ОСН3С6Н5S2-S0
1.585С6Н4-4-ОСН3С6Н5S4-S(O)0
1.586С6Н4-4-ОСН3С6Н5S3-S(O)0
1.587С6Н4-4-ОСН3С6Н5S2-S(O)0
1.588С6Н4-4-ОСН3С6Н5S4-С(O)0
1.589С6Н3-4-ОСН3С6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.590С6Н3-4-ОСН3С6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.591С6Н3-4-ОСН3С6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.592С6Н4-4-ОСН3С6Н5S3-С(О)0
1.593С6Н3-4-ОСН3С6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.594С6Н3-4-ОСН3С6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.595С6Н4-4-ОСН3С6Н5S2-С(O)0
1.596С6Н3-4-ОСН3С6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar10
1.597С6Н3-4-ОСН3С6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.598С6Н3-4-ОСН3С6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.599С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-СН20
1.600С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-СН20
1.601С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-СН20
1.602С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.603С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.604С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.605С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-S0
1.606С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-S0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.607С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-S0
1.608С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.609С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.610С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.611С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.612С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.613С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.614С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.615С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.616С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.617С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.618С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.619С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.620С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.621С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.622С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-СН20
1.623С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-СН20
1.624С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-СН20
1.625С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.626С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.627С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.628С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-S0
1.629С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-S0
1.630С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-S0
1.631С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.632С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.633С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.634С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.635С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.636С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.637С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.638С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.639С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.640С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.641С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.642С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.643С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-С(О)
1.644С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.645С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3O4-СН20
1.646С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3O3-СН20
1.647С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3O2-СН20

Ar1Ar2WQ1NQ2Физич. хар-ки
1.648С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-ОСН20
1.649С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О3-ОСН20
1.650С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-ОСН20
1.651С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-S0
1.652С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О3-S0
1.653С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-S0
1.654С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-S(O0
1.655С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О3-S(O)0
1.656С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-S(O)0
1.657С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-С(O)0
1.658С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.659С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-С(O)13-С(О)
1.660С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О4-С(O)13-S(O2)
1.661С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О3-С(О)0
1.662С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.663С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О3-С(О)14-S(O2)
1.664С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-С(O)0
1.665С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.666С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-С(O)13-С(О)
1.667С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.668С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-СН20
1.669С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-СН20
1.670С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-СН20
1.671С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.672С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.673С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.674С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-S0
1.675С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-S0
1.676С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-S0
1.677С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-S(O)0
1.678С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.679С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.680С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-С(O)0
1.681С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.682С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.683С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.684С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.685С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.686С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.687С6Н4-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.688С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.689С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.690С6Н3-4-ОСН3С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.691С6Н4-4-CF3С6Н5О4-СН20
1.692С6Н4-4-CF3С6Н5О3-СН20
1.693С6Н4-4-CF3С6Н5О2-СН20
1.694С6Н4-4-CF3С6Н5О4-ОСН20
1.695С6Н4-4-CF3С6Н5О3-ОСН20
1.696С6Н4-4-CF3С6Н5О2-ОСН20
1.697С6Н4-4-CF3С6Н5О4-S0
1.698С6Н4-4-CF3С6Н5О3-S0
1.699С6Н4-4-CF3С6Н5О2-S0
1.700С6Н4-4-CF3С6Н5О4-S(O)0
1.701С6Н4-4-CF3С6Н5О3-S(O)0
1.702С6Н4-4-CF3С6Н5О2-S(O)0
1.703С6Н4-4-CF3С6Н5О4-С(O)0tпл 146°
1.704С6Н4-4-CF3С6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.705С6Н4-4-CF3С6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.706С6Н4-4-CF3С6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.707С6Н4-4-CF3С6Н5О3-С(О)0
1.708С6Н4-4-CF3С6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.709С6Н4-4-CF3С6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.710С6Н4-4-CF3С6Н5О2-С(O)0
1.711С6Н4-4-CF3С6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.712С6Н4-4-CF3С6Н5О2-С(O)13-С(О)
1.713С6Н4-4-CF3С6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.714С6Н4-4-CF3С6Н5S4-СН20
1.715С6Н4-4-CF3С6Н5S3-СН20
1.716С6Н4-4-CF3С6Н5S2-СН20
1.717С6Н4-4-CF3С6Н5S4-ОСН20
1.718С6Н4-4-CF3С6Н5S3-ОСН20
1.719С6Н4-4-CF3С6Н5S2-ОСН20
1.720С6Н4-4-CF3С6Н5S4-S0
1.721С6Н4-4-CF3С6Н5S3-S0
1.722С6Н4-4-CF3С6Н5S2-S0
1.723С6Н4-4-CF3С6Н5S4-S(O)0
1.724С6Н4-4-CF3С6Н5S3-S(O)0
1.725С6Н4-4-CF3С6Н5S2-S(O)0
1.726С6Н4-4-CF3С6Н5S4-C(O)0
1.727С6Н4-4-CF3С6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.728С6Н4-4-CF3С6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.729С6Н4-4-CF3С6Н5S4-С(O)13-S(O2)

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.730С6Н4-4-CF3С6Н5S3-С(О)0
1.731С6Н4-4-CF3С6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.732С6Н4-4-CF3С6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.733С6Н4-4-CF3С6Н5S2-С(O)0
1.734С6Н4-4-CF3С6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.735С6Н4-4-CF3С6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.736С6Н4-4-CF3С6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.737С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-СН20
1.738С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-СН20
1.739С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-СН20
1.740С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.741С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.742С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.743С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-S0
1.744С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-S0
1.745С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-S0
1.746С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.747С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.748С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.749С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-C(O)0
1.750С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.751С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.752С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.753С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.754С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.755С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.756С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.757С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.758С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.759С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.760С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-СН20
1.761С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-СН20
1.762С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-СН20
1.763С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.764С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.765С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.766С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-S0
1.767С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-S0
1.768С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-S0
1.769С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.770С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-S(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.771С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.772С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.773С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.774С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.775С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.776С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.777С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.778С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.779С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.780С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.781С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-С(О)
1.782С6Н4-4-CF3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.783С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-СН20
1.784С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-СН20
1.785С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-СН20
1.786С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-ОСН20
1.787С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-ОСН20
1.788С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-ОСН20
1.789С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-S0
1.790С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-S0
1.791С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-S0
1.792С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-S(O)0
1.793С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-S(O)0
1.794С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-S(O)0
1.795С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-С(O)0
1.796С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-С(O)1связь 3-Ar1
1.797С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-С(O)13-С(О)
1.798С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O4-С(O)13-S(O2)
1.799С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-С(О)0
1.800С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-С(О)1связь 4-Ar1
1.801С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O3-С(О)14-S(O2)
1.802С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-С(O)0
1.803С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-С(O)1связь 3-Ar1
1.804С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-С(O)13-С(О)
1.805С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3O2-С(O)13-S(O2)
1.806С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-СН20
1.807С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-СН20
1.808С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-СН20
1.809С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-ОСН20
1.810С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-ОСН20
1.811С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-ОСН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.812С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-S0
1.813С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-S0
1.814С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-S0
1.815С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-S(O)0
1.816С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-S(O)0
1.817С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-S(O)0
1.818С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)0
1.819С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.820С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.821С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.822С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-С(O)0
1.823С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.824С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.825С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)0
1.826С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.827С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.828С6Н4-4-CF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.829С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-СН20
1.830С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-СН30
1.831С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-СН20
1.832С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-ОСН20
1.833С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-ОСН20
1.834С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-ОСН20
1.835С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-S0
1.836С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-S0
1.837С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-S0
1.838С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-S(O)0
1.839С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-S(O)0
1.840С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-S(O)0
1.841С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-С(O)0
1.842С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.843С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.844С6Н4-4-OCF3С6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.845С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-С(О)0
1.846С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.847С6Н4-4-OCF3С6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.848С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-С(O)0
1.849С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.850С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-С(O)13-С(О)
1.851С6Н4-4-OCF3С6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.852С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-СН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.853С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-СН20
1.854С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-СН20
1.855С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-ОСН20
1.856С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-ОСН20
1.857С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-ОСН20
1.858С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-S0
1.859С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-S0
1.860С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-S0
1.861С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-S(O)0
1.862С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-S(O)0
1.863С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-S(O)0
1.864С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-C(O)0
1.865С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.866С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-С(O)13-С(О)
1.867С6Н4-4-OCF3С6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.868С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-С(О)0
1.869С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.870С6Н4-4-OCF3С6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.871С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-С(O)0
1.872С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.873С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-С(O)13-С(О)
1.874С6Н4-4-OCF3С6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.875С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-СН20
1.876С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-СН20
1.877С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-СН20
1.878С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.879С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.880С6Н4 -4-OCF3С6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.881С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-S0
1.882С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-S0
1.883С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-S0
1.884С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.885С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.886С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.887С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.888С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.889С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.890С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.891С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.892С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.893С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.894С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.895С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.896С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.897С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.898С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-СН20
1.899С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-СН30
1.900С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-СН20
1.901С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.902С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-ОСН30
1.903С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.904С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-S0
1.905С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-S0
1.906С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-S0
1.907С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.908С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.909С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.910С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.911С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.912С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.913С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.914С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.915С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.916С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.917С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.918С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.919С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-C(O)
1.920С6Н4-4-OCF3С6Н4-2-ClS2-С(O)13-S(O2)
1.921С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-СН20
1.922С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-СН20
1.923С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-СН20
1.924С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-ОСН20
1.925С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-ОСН20
1.926С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-ОСН20
1.927С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-S0
1.928С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-S0
1.929С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-S0
1.930С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-S(O)0
1.931С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-S(O)0
1.932С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-S(O)0
1.933С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-С(O)0
1.934С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.935С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-С(O)13-С(О)
1.936С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О4-С(O)13-S(O2)
1.937С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-С(О)0
1.938С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.939С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О3-С(О)14-S(O2)
1.940С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-С(O)0
1.941С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.942С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-С(O)13-С(О)
1.943С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.944С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-СН20
1.945С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-СН20
1.946С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-СН20
1.947С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-ОСН20
1.948С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-ОСН20
1.949С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-ОСН20
1.950С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-S0
1.951С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-S0
1.952С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-S0
1.953С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-S(O)0
1.954С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-S(O)0
1.955С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-S(O)0
1.956С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)0
1.957С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.958С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.959С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.960С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-С(О)0
1.961С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.962С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.963С6Н4-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)0
1.964С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.965С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.966С6Н3-4-OCF3С6Н4-4-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.967С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О4-СН20
1.968С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О3-СН20
1.969С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О2-СН20
1.970С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О4-ОСН20
1.971С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О3-ОСН20
1.972С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О2-ОСН20
1.973С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О4-S0
1.974С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О3-S0
1.975С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О2-S0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.976С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О4-S(O)0
1.977С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О3-S(O)0
1.978С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О2-S(O)0
1.979С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О4-С(O)0
1.980С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.981С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О4-С(O)13-С(О)
1.982С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О4-С(O)13-S(O2)
1.983С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О3-С(О)0
1.984С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.985С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О3-С(О)14-S(O2)
1.986С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5О2-С(O)0
1.987С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.988С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О2-С(O)13-C(O)
1.989С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5О2-С(O)13-S(O2)
1.990С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S4-СН20
1.991С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S3-СН20
1.992С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S2-СН20
1.993С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S4-ОСН20
1.994С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S3-ОСН20
1.995С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S2-ОСН20
1.996С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S4-S0
1.997С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S3-S0
1.998С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S2-S0
1.999С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S4-S(O)0
1.1000С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S3-S(O)0
1.1001С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S2-S(O)0
1.1002С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S4-С(O)0
1.1003С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.1004С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S4-С(O)13-C(O)
1.1005С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S4-С(O)13-S(O2)
1.1006С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S3-С(О)0
1.1007С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.1008С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S3-С(О)14-S(O2)
1.1009С6H4-4-трет-С4Н9С6Н5S2-С(O)0
1.1010С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.1011С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S2-С(O)13-C(O)
1.1012С6H3-4-трет-С4Н9С6Н5S2-С(O)13-S(O2)
1.1013С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-СН20
1.1014С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-СН20
1.1015С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-СН20
1.1016С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-ОСН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.1017С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-ОСН20
1.1018С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.1019С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-S0
1.1020С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-S0
1.1021С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-S0
1.1022С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.1023С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.1024С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.1025С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.1026С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-С(O)1связь 3-Ar1
1.1027С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-С(O)13-С(О)
1.1028С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО4-С(O)13-S(O2)
1.1029С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.1030С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-С(О)1связь 4-Ar1
1.1031С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО3-С(О)14-S(O2)
1.1032С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-С(O)0
1.1033С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-С(O)1связь 3-Ar1
1.1034С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-С(O)13-С(О)
1.1035С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClО2-С(O)13-S(O2)
1.1036С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-СН20
1.1037С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-СН20
1.1038С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-СН20
1.1039С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.1040С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.1041С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.1042С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-S0
1.1043С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-S0
1.1044С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-S0
1.1045С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.1046С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.1047С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.1048С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.1049С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-С(O)1связь 3-Ar1
1.1050С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-С(O)13-С(О)
1.1051С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS4-С(O)13-S(O2)
1.1052С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.1053С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-С(О)1связь 4-Ar1
1.1054С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS3-С(О)14-S(O2)
1.1055С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.1056С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-С(O)1связь 3-Ar1
1.1057С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-ClS2-С(O)13-С(О)

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.1058С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.1059С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-СН20
1.1060С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-СН20
1.1061С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-СН20
1.1062С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-ОСН30
1.1063С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-ОСН30
1.1064С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-ОСН20
1.1065С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-S0
1.1066С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-S0
1.1067С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-S0
1.1068С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-S(O)0
1.1069С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-S(O)0
1.1070С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-S(O)0
1.1071С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-С(O)0
1.1072С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-С(O)1связь 3-Ar1
1.1073С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-С(O)13-С(О)
1.1074С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О4-С(O)13-S(O2)
1.1075С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-С(О)0
1.1076С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-С(О)1связь 4-Ar1
1.1077С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О3-С(О)14-S(O2)
1.1078С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-С(O)0
1.1079С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-С(O)1связь 3-Ar1
1.1080С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-С(O)13-С(О)
1.1081С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3О2-С(O)13-S(O2)
1.1082С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-СН20
1.1083С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S3-СН20
1.1084С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S2-СН20
1.1085С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-ОСН20
1.1086С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S3-ОСН20
1.1087С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S2-ОСН20
1.1088С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-S0
1.1089С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S3-S0
1.1090С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S2-S0
1.1091С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-S(O)0
1.1092С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S3-S(O)0
1.1093С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S2-S(O)0
1.1094С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-С(O)0
1.1095С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-С(O)1связь 3-Ar1
1.1096С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-С(O)13-С(О)
1.1097С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S4-С(O)13-S(O2)
1.1098С6H4-4-трет-С4Н9С6Н4-4-CF3S3-С(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.1099С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-CF3S3-С(О)1связь 4-Ar1
1.1100С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-CF3S3-С(О)14-S(O2)
1.1101С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.1102С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-CF3S2-С(O)1связь 3-Ar1
1.1103С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-С(О)
1.1104С6H3-4-трет-С4Н9С6Н4-2-CF3S2-С(O)13-S(O2)
1.11053-C5H4NС6Н5О4-СН20
1.11063-C5H4NС6Н5О3-СН20
1.11073-C5H4NС6Н5О2-СН20
1.11083-C5H4NС6Н5О4-ОСН20
1.11093-C5H4NС6Н5О3-ОСН30
1.11103-C5H4NС6Н5О2-ОСН20
1.11113-C5H4NС6Н5О4-S0
1.11123-C5H4NС6Н5О3-S0
1.11133-C5H4NС6Н5О2-S0
1.11143-C5H4NС6Н5О4-S(O)0
1.11153-C5H4NС6Н5О3-S(O)0
1.11163-C5H4NС6Н5О2-S(O)0
1.11173-C5H4NС6Н5О4-С(O)0
1.11183-C5H4NС6Н5О3-С(O)0
1.11193-C5H4NС6Н5О2-С(O)0
1.11203-C5H4NС6Н5S4-СН20
1.11213-C5H4NС6Н5S3-СН20
1.11223-C5H4NС6Н5S2-СН20
1.11233-C5H4NС6Н5S4-ОСН20
1.11243-C5H4NС6Н5S3-ОСН20
1.11253-C5H4NС6Н5S2-ОСН20
1.11263-C5H4NС6Н5S4-S0
1.11273-C5H4NС6Н5S3-S0
1.11283-C5H4NС6Н5S2-S0
1.11293-C5H4NС6Н5S4-S(O)0
1.11303-C5H4NС6Н5S3-S(O)0
1.11313-C5H4NС6Н5S2-S(O)0
1.11323-C5H4NС6Н5S4-С(O)0
1.11333-C5H4NС6Н5S3-С(О)0
1.11343-C5H4NС6Н5S2-С(O)0
1.11353-C5H4NС6Н4-2-ClО4-СН20
1.11363-C5H4NС6Н4-2-ClО3-СН20
1.11373-C5H4NС6Н4-2-ClО2-СН20
1.11383-C5H4NС6Н4-2-ClО4-ОСН20
1.11393-C5H4NС6Н4-2-ClО3-ОСН30

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.11403-C5H4NС6Н4-2-ClО2-ОСН20
1.11413-C5H4NС6Н4-2-ClО4-S0
1.11423-C5H4NС6Н4-2-ClО3-S0
1.11433-C5H4NС6Н4-2-ClО2-S0
1.11443-C5H4NС6Н4-2-ClО4-S(O)0
1.11453-C5H4NС6Н4-2-ClО3-S(O)0
1.11463-C5H4NС6Н4-2-ClО2-S(O)0
1.11473-C5H4NС6Н4-2-ClО4-С(O)0
1.11483-C5H4NС6Н4-2-ClО3-С(О)0
1.11493-C5H4NС6Н4-2-ClO2-С(O)0
1.11503-C5H4NС6Н4-2-ClS4-СН20
1.11513-C5H4NС6Н4-2-ClS3-СН20
1.11523-C5H4NС6Н4-2-ClS2-СН20
1.11533-C5H4NС6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.11543-C5H4NС6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.11553-C5H4NС6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.11563-C5H4NС6Н4-2-ClS4-S0
1.11573-C5H4NС6Н4-2-ClS3-S0
1.11583-C5H4NС6Н4-2-ClS2-S0
1.11593-C5H4NС6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.11603-C5H4NС6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.11613-C5H4NС6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.11623-C5H4NС6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.11633-C5H4NС6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.11643-C5H4NС6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.11653-C5H4NС6Н4-2-CF3О4-СН20
1.11663-C5H4NС6Н4-2-CF3О3-СН20
1.11673-C5H4NС6Н4-2-CF3О2-СН20
1.11683-C5H4NС6Н4-2-CF3О4-ОСН20
1.11693-C5H4NС6Н4-2-CF3О3-ОСН20
1.11703-C5H4NС6Н4-2-CF3О2-ОСН20
1.11713-C5H4NС6Н4-2-CF3О4-S0
1.11723-C5H4NС6Н4-2-CF3О3-S0
1.11733-C5H4NС6Н4-2-CF3О2-S0
1.11743-C5H4NС6Н4-2-CF3О4-S(O)0
1.11753-C5H4NС6Н4-2-CF3О3-S(O)0
1.11763-C5H4NС6Н4-2-CF3О2-S(O)0
1.11773-C5H4NС6Н4-2-CF3О4-С(O)0
1.11783-C5H4NС6Н4-2-CF3О3-С(О)0
1.11793-C5H4NС6Н4-2-CF3О2-С(O)0
1.11803-C5H4NС6Н4-2-CF3S4-СН20

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.11813-C5H4NС6Н4-2-CF3S3-СН20
1.11823-C5H4NС6Н4-2-CF3S2-СН20
1.11833-C5H4NС6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.11843-C5H4NС6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.11853-C5H4NС6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.11863-C5H4NС6Н4-2-CF3S4-S0
1.11873-C5H4NС6Н4-2-CF3S3-S0
1.11883-C5H4NС6Н4-2-CF3S2-S0
1.11893-C5H4NС6Н4-2-CF3S4-S(O)0
1.11903-C5H4NС6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.11913-C5H4NС6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.11923-C5H4NС6Н4-2-CF3S4-С(O)0
1.11933-C5H4NС6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.11943-C5H4NС6Н4-2-CF3S2-С(O)0
1.11952-С4Н3SС6Н5O4-СН20
1.11962-С4Н3SС6Н5O3-СН20
1.11972-С4Н3SС6Н5O2-СН20
1.11982-С4Н3SС6Н5O4-ОСН20
1.11992-С4Н3SС6Н5O3-ОСН20
1.12002-С4Н3SС6Н5O2-ОСН20
1.12012-С4Н3SС6Н5O4-S0
1.12022-С4Н3SС6Н5O3-S0
1.12032-С4Н3SС6Н5O2-S0
1.12042-С4Н3SС6Н5O4-S(O)0
1.12052-С4Н3SС6Н5O3-S(O)0
1.12062-С4Н3SС6Н5O2-S(O)0
1.12072-С4Н3SС6Н5O4-С(O)0
1.12082-С4Н3SС6Н5O3-С(О)0
1.12092-С4Н3SС6Н5O2-С(O)0
1.12102-С4Н3SС6Н5S4-СН20
1.12112-С4Н3SС6Н5S3-СН20
1.12122-С4Н3SС6Н5S2-СН20
1.12132-С4Н3SС6Н5S4-ОСН20
1.12142-С4Н3SС6Н5S3-ОСН20
1.12152-С4Н3SС6Н5S2-ОСН20
1.12162-С4Н3SС6Н5S4-S0
1.12172-С4Н3SС6Н5S3-S0
1.12182-С4Н3SС6Н5S2-S0
1.12192-С4Н3SС6Н5S4-S(O)0
1.12202-С4Н3SС6Н5S3-S(O)0
1.12212-С4Н3SС6Н5S2-S(O)0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.12222-С4Н3SС6Н5S4-С(O)0
1.12232-С4Н3SС6Н5S3-С(O)0
1.12242-С4Н3SС6Н5S2-С(O)0
1.12252-С4Н3SС6Н4-2-ClO4-СН20
1.12262-С4Н3SС6Н4-2-ClO3-СН20
1.12272-С4Н3SС6Н4-2-ClO2-СН20
1.12282-С4Н3SС6Н4-2-ClO4-ОСН20
1.12292-С4Н3SС6Н4-2-ClO3-ОСН20
1.12302-С4Н3SС6Н4-2-ClO2-ОСН20
1.12312-С4Н3SС6Н4-2-ClO4-S0
1.12322-С4Н3SС6Н4-2-ClO3-S0
1.12332-С4Н3SС6Н4-2-ClO2-S0
1.12342-С4Н3SС6Н4-2-ClO4-S(O)0
1.12352-С4Н3SС6Н4-2-ClO3-S(O)0
1.12362-С4Н3SС6Н4-2-ClO2-S(O)0
1.12372-С4Н3SС6Н4-2-ClO4-С(O)0
1.12382-С4Н3SС6Н4-2-ClO3-С(О)0
1.12392-С4Н3SС6Н4-2-ClO2-С(O)0
1.12402-С4Н3SС6Н4-2-ClS4-СН20
1.12412-С4Н3SС6Н4-2-ClS3-СН20
1.12422-С4Н3SС6Н4-2-ClS2-СН20
1.12432-С4Н3SС6Н4-2-ClS4-ОСН20
1.12442-С4Н3SС6Н4-2-ClS3-ОСН20
1.12452-С4Н3SС6Н4-2-ClS2-ОСН20
1.12462-С4Н3SС6Н4-2-ClS4-S0
1.12472-С4Н3SС6Н4-2-ClS3-S0
1.12482-С4Н3SС6Н4-2-ClS2-S0
1.12492-С4Н3SС6Н4-2-ClS4-S(O)0
1.12502-С4Н3SС6Н4-2-ClS3-S(O)0
1.12512-С4Н3SС6Н4-2-ClS2-S(O)0
1.12522-С4Н3SС6Н4-2-ClS4-С(O)0
1.12532-С4Н3SС6Н4-2-ClS3-С(О)0
1.12542-С4Н3SС6Н4-2-ClS2-С(O)0
1.12552-С4Н3SС6Н4-2-CF3O4-СН20
1.12562-С4Н3SС6Н4-2-CF3O3-СН20
1.12572-С4Н3SС6Н4-2-CF3O2-СН20
1.12582-С4Н3SС6Н4-2-CF3O4-ОСН20
1.12592-С4Н3SС6Н4-2-CF3O3-ОСН20
1.12602-С4Н3SС6Н4-2-CF3O2-ОСН20
1.12612-С4Н3SС6Н4-2-CF3O4-S0
1.12622-С4Н3SС6Н4-2-CF3O3-S0

Ar1Ar2WQ1nQ2Физич. хар-ки
1.12632-С4Н3SС6Н4-2-CF3O2-S0
1.12642-С4Н3SС6Н4-2-CF3О4-S(O)0
1.12652-С4Н3SС6Н4-2-CF3O3-S(O)0
1.12662-С4Н3SС6Н4-2-CF3O2-S(O)0
1.12672-С4Н3SС6Н4-2-CF3O4-С(O)0
1.12682-С4Н3SС6Н4-2-CF3O3-С(О)0
1.12692-С4Н3SС6Н4-2-CF3O2-С(O)0
1.12702-С4Н3SС6Н4-2-CF3S4-СН20
1.12712-С4Н3SС6Н4-2-CF3S3-СН20
1.12722-С4Н3SС6Н4-2-CF3S2-СН20
1.12732-С4Н3SС6Н4-2-CF3S4-ОСН20
1.12742-С4Н3SС6Н4-2-CF3S3-ОСН20
1.12752-С4Н3SС6Н4-2-CF3S2-ОСН20
1.12762-С4Н3SС6Н4-2-CF3S4-S0
1.12772-С4Н3SС6Н4-2-CF3S3-S0
1.12782-С4Н3SС6Н4-2-CF3S2-S0
1.12792-С4Н3SС6Н4-2-CF3S4-S(O)0
1.12802-С4Н3SС6Н4-2-CF3S3-S(O)0
1.12812-С4Н3SС6Н4-2-CF3S2-S(O)0
1.12822-С4Н3SС6Н4-2-CF3S4-С(O)0
1.12832-С4Н3SС6Н4-2-CF3S3-С(О)0
1.12842-С4Н3SС6Н4-2-CF3S2-С(O)0
Таблица 2

Q1Ar2Физич. хар-ки
2.14-CH(ОН)С6Н4-2-CF3tпл. 72°
2.24-С(СН3)(ОН)С6Н4-2-CF3tпл. 108-110°
2.34-C(NOCH3)С6Н4-2-CF3tпл. 61°
2.44-С(O)С6Н3-2-Cl-5-СН3tпл. 148-150°
2.54-С(O)С6Н3-2,5-Cl2tпл. 160-162°
2.64-С(O)С6Н2-2-Br-4,5-F2tпл. 69-71°

Биологические примеры

1. Опыт in vivo на когтистых монгольских песчанках (Meriones unguiculatus) по борьбе с нематодами Trichostrongylus colubriformis и Haemonchus contortus путем перорального введения действующего вещества.

Когтистых монгольских песчанок в возрасте от шести до восьми недель заражали путем искусственного кормления личинками Т.colubriformis и Н.contortus третьей возрастной стадии в количестве примерно по 2000 особей каждого насекомого. Через 6 дней после заражения песчанок подвергали легкой анестезии с помощью N2O и им перорально вводили тестируемые соединения, растворенные в смеси из 2 частей ДМСО и 1 части полиэтиленгликоля (ПЭГ 300), в дозах 100, 32 и 10-0,1 мг/кг. На 9-й день (через 3 дня после введения тестируемых соединений), на который большинство все еще присутствующих личинок Н.contortus достигали 4-й возрастной стадии, а большинство личинок Т.colubriformis достигали неполовозрелой стадии имаго, песчанок умерщвляли для подсчета гельминтов. Эффективность тестируемых соединений рассчитывали как выраженное в процентах уменьшение количества гельминтов у каждой песчанки по сравнению с геометрическим средним количества гельминтов у 8 зараженных и не получавших тестируемые соединения песчанок.

По результатам этого опыта было установлено, что соединения формулы I, прежде всего из таблицы 1, обеспечивают значительное уменьшение количества нематод у зараженных животных. Так, в частности, при применении соединений 1.59 и 1.105 даже при их введении в дозах 32 мг/кг заражение животных гельминтами Trichostrongylus снижается на 100%.

Инсектицидное и/или акарицидное действие соединений формулы I на животных и растениях можно проверять в соответствии с рассмотренными ниже экспериментами.

2. Инсектицидное кишечное действие ядовитого вещества против Spodoptera littoralis.

Горшечные растения хлопчатника на стадии 5 листьев по отдельности опрыскивают раствором тестируемого соединения в ацетоне/воде, содержащим это тестируемое соединение в концентрации 1,3, 12,5 или 50 част./млн. Затем растения после высыхания нанесенного на них опрыскиванием покрытия заражают Spodoptera littoralis колониями примерно из 30 личинок в каждой (достигшими возрастной стадии L1). Каждым используемым в эксперименте видом вредителя заражают и каждым тестируемым соединением обрабатывают по два растения. Опыт проводят при температуре около 24°С и 60%-ной относительной влажности. Количество погибших вредителей и их личинок, а также нанесенный растениям вред от их поедания вредителями определяют на промежуточных этапах через 24 и 48 ч и окончательно через 72 ч.

3. Действие против фитотоксичных акарид.

Опыт на чувствительных к фосфорорганическим соединениям Tetranychus urticae

Первичные листы растений бобов (Phaseolus vulgaris) за 16 ч до начала опыта покрывают полученным путем массового культивирования кусочком листа, зараженного Т. urticae. После удаления этого кусочка листа растения, зараженные клещами всех возрастных стадий, обильно опрыскивают до появления капель раствором, содержащим тестируемое соединение в концентрации 0,2, 0,4 либо 1,6 част./млн. В ходе опыта температуру в теплице поддерживают на уровне около 25°С. Через 7 дней оценивают процентное уменьшение популяции, определяя под микроскопом количество подвижных клещей (взрослых особей и нимф) и яиц.

4. Действие против личинок Lucilia sericata возрастной стадии L1.

1 мл водной суспензии тестируемого действующего вещества смешивают при температуре около 50°С с 3 мл специальной среды для выращивания личинок, получая гомогенат с содержанием действующего вещества 250 либо 125 част./млн. Опыт проводят с использованием примерно 30 личинок Lucilia (стадии L1) из расчета на каждый находящийся в пробирке тестируемый образец. Смертность вредителей определяют через 4 дня.

5. Акарицидное действие против Boophilus microplus (штамм Biarra).

К пластине из ПВХ по горизонтали прикрепляют кусок липкой ленты такой длины, чтобы к нему можно было в один ряд приклеить их спинками 10 полностью насосавшихся крови женских особей клеща Boophilus microplus (штамм Biarra). После этого в тельце каждого клеща с помощью инъекционной иглы инъецируют 1 мкл жидкости. Такая жидкость представляет собой смесь полиэтиленгликоля и ацетона в соотношении 1:1 и содержит определенное количество растворенного в ней действующего вещества, составляющее 1, 0,1 или 0,01 мкг из расчета на одного клеща. Клещам контрольной группы делают инъекцию без действующего вещества. После обработки клещей помещают в инсектарий, где они находятся при нормальных условиях при температуре около 28°С и 80%-ной относительной влажности до кладки яиц и до вылупления личинок из яиц клещей контрольной группы. Эффективность тестируемого соединения определяют по показателю IR90, т.е. определяют ту дозу действующего вещества, при которой 9 из 10 женских особей клещей (соответствует 90%) откладывают яйца, которые остаются неоплодотворенными даже по истечении 30 дней.

6. Оценка эффективности in vitro в опыте на насосавшихся крови женских особях Boophilus microplus (BIARRA).

Насосавшихся крови женских особей клеща устойчивого к фосфорорганическим соединениям штамма BIARRA прикрепляют 4 группами по 10 особей в каждой к липкой ленте и на 1 ч накрывают ватным шариком, пропитанным эмульсией или суспензией тестируемого соединения в концентрации 500, 125, 31 и 8 част./млн соответственно. Эффективность тестируемых соединений оценивают через 28 дней по смертности клещей, откладыванию ими яиц и вылуплению личинок из яиц.

Мерой активности тестируемых соединений служит количество женских особей, которые

- гибнут незадолго до кладки яиц,

- выживают в течение некоторого периода времени, не откладывая яйца,

- откладывают яйца, в которых не формируются эмбрионы,

- откладывают яйца, в которых формируются эмбрионы, но из которых не вылупляются личинки, и

- откладывают яйца, в которых формируются эмбрионы и из которых обычно на 26-27-й день вылупляются личинки.

7. Контактное действие против Aphis craccivora.

Проростки гороха, зараженные афидами всех стадий развития, опрыскивают раствором действующего вещества, полученным из эмульгирующегося концентрата и содержащего действующее вещество в зависимости от конкретных требований в концентрации 50, 25 или 12,5 част./млн. При оценке эффективности тестируемых соединений более 80% от всего количества афид должно по истечении 3 дней либо погибнуть, либо осыпаться с растений. Препарат классифицируется как эффективный только при наличии у него подобного уровня активности.

8. Ларвицидное действие против Aedes aegypti.

На поверхность воды, залитой в объеме 150 мл в соответствующую емкость, пипеткой добавляют 0,1%-ный раствор действующего вещества в ацетоне в количестве, достаточном для достижения требуемой концентрации действующего вещества в полученном растворе, равной 10, 3,3 или 1,6 част./млн. После выпаривания ацетона в емкость помещают примерно 30-40 личинок Aedes 3-дневного возраста. Через 1, 2 и 5 дней определяют смертность личинок.

9. Оценка эффективности in vivo в опыте по борьбе со взрослыми блохами Ctenocephalides felis у домашних кошек при пероральном введении им тестируемых соединений.

Домашним кошкам до или после их кормления перорально вводят тестируемые вещества в желатиновых капсулах в дозе, варьирующейся от 0,5 до 20 мг/кг. На 1-й, 3-й, 7-й и 10-й день после введения тестируемого соединения каждую кошку в зависимости от результата помещения на нее предыдущей колонии блох заражают 100 блохами (примерно 50 мужских и примерно 50 женских особей). Эффективность тестируемых соединений (уменьшение количества блох в процентном выражении) оценивают по количеству живых блох, обнаруженных после 10-минутного вычесывания через один день после помещения на кошку каждой новой колонии блох, при этом эффективность в % рассчитывают вычитанием количества живых блох у обработанных животных из арифметического среднего количества живых блох у контрольных животных, делением полученной разности на арифметическое среднее количества живых блох у контрольных животных и умножением полученного частного на 100.

Пораженных блох, обнаруженных в клетках, в которых содержат кошек, и вычесанных из их шерсти, собирают, помещают в инкубатор, в котором поддерживают температуру 28°С при 70%-ной относительной влажности, и через 24 ч определяют выживаемость/смертность блох. Если большинство пораженных блох погибает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающие адультицидным действием на блох, а если большинство пораженных блох выживает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее "нокдаун"-активностью (т.е. тестируемое соединение на некоторое время нарушает жизнедеятельность блох, но не вызывает полную их гибель).

10. Оценка эффективности in vivo в опыте по борьбе со взрослыми блохами Ctenocephalides felis у домашних кошек с помощью саморастекающегося препарата для точечной обработки.

Домашних кошек обрабатывают саморастекающимся препаратом для точечной обработки в дозе, варьирующейся от 0,5 до 10 мг/кг. На 1-й, 3-й, 7-й и 10-й день после обработки каждую кошку в зависимости от результата помещения на нее предыдущей колонии блох заражают 100 блохами (примерно 50 мужских и примерно 50 женских особей).

Эффективность тестируемых соединений (уменьшение количества блох в процентном выражении) оценивают по количеству живых блох, обнаруженных после 10-минутного вычесывания через один день после помещения на кошку каждой новой колонии блох, при этом эффективность в % рассчитывают вычитанием количества живых блох у обработанных животных из арифметического среднего количества живых блох у контрольных животных, делением полученной разности на арифметическое среднее количества живых блох у контрольных животных и умножением полученного частного на 100.

Пораженных блох, обнаруженных в клетках, в которых содержат кошек, и вычесанных из их шерсти, собирают, помещают в инкубатор, в котором поддерживают температуру 28°С при 70%-ной относительной влажности, и через 24 ч определяют выживаемость/смертность блох. Если большинство пораженных блох погибает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее адультицидным действием на блох, а если большинство пораженных блох выживает, то тестируемое соединение классифицируют как обладающее "нокдаун-активностью (т.е. тестируемое соединение на некоторое время нарушает жизнедеятельность блох, но не вызывает полную их гибель).

11. Оценка эффективности in vitro в опыте на нимфах Amblyomma hebraeum.

Примерно 5 голодных нимф помещают в пробирку из полистирола, содержащую 2 мл раствора, суспензии или эмульсии тестируемого соединения.

После погружения нимф на 10 мин в тестируемый раствор, суспензию или эмульсию и двукратного встряхивания на вибрационном смесителе каждый раз в течение 10 с пробирки укупоривают плотным комком ваты и переворачивают дном вверх. После впитывания всей жидкости ватным шариком его примерно наполовину проталкивают во все еще находящуюся в перевернутом положении пробирку, выжимая таким путем из ватного шарика большее количество впитанной им жидкости, стекающей в установленную под пробиркой чашку Петри.

После этого пробирки до оценки результатов опыта выдерживают при комнатной температуре в помещении с естественным освещением. Через 14 дней опытные пробирки погружают в лабораторный стакан с кипящей водой. Если в ответ на такое тепловое воздействие клещи начинают двигаться, то подобный эффект указывает на отсутствие акарицидного действия у тестируемого соединения в исследуемой концентрации, а если клещи остаются неподвижными, что свидетельствует об их гибели, то тестируемое соединение классифицируется как обладающее акарицидным действием в исследуемой концентрации. Все соединения исследуют в интервале концентраций от 0,1 до 100 част./млн.

12. Действие против Dermanyssus sallinae.

2-3 мл раствора, содержащего действующее вещество в концентрации 10 част./млн, и примерно 200 особей клеща (Dermanyssus gallinae) различных стадий развития помещают в открытую сверху стеклянную емкость. После этого емкость закрывают комком ваты, встряхивают в течение 10 мин до полного смачивания раствором всех клещей и затем кратковременно переворачивают дном вверх, чтобы оставшийся раствор мог впитаться в вату. Через 3 дня определяют смертность клещей, подсчитывая количество погибших особей и выражают полученный результат в процентном отношении.

13. Действие против Musca domestica.

Кубик сахара обрабатывают раствором тестируемого соединения с таким расчетом, чтобы его концентрация в сахаре после сушки в течение ночи составляла 250 част./млн. Обработанный таким путем кубик сахара помещают в алюминиевую чашку с влажной ватой и 10 взрослыми особями Musca domestica устойчивого к фосфорорганическим соединениям штамма, накрытую лабораторным стаканом, и инкубируют при 25°С. Смертность мух определяют через 24 ч.

1. Соединения формулы

в которой Ar1 и Ar2 независимо друг от друга обозначают незамещенный фенил либо одно- или многозамещенный фенил, заместители которого могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C16алкил или гало-C16алкил;

Q1 обозначает ОСН2 или С(O);

Q2 обозначает прямую связь или С(O);

R3 обозначает водород,

R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают водород или C16алкил,

W обозначает О или S,

а обозначает 1, 2, 3 или 4;

b обозначает 0 и

n обозначает 0 или 1.

2. Соединения формулы I по п.1, в которой Q1 обозначает С(О).

3. Соединения формулы I по п.1, в которой W обозначает О.

4. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1, 2 или 4.

5. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1 или 4.

6. Соединения формулы I по п.1, в которой а обозначает 1.

7. Соединения формулы I по п.1, в которой n обозначает 0.

8. Соединение формулы I по п.1, представляющее собой 4-бензоил-N-[1-циано-1-метил-2-(2-трифторметилфенокси)этил]бензамид.

9. Способ получения соединений формулы I, соответственно в свободной форме или в виде соли, по п.1 или 2, заключающийся в том, что соединение формулы

в которой R3, R4, R5, R6, W, Ar2, а и b имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию, необязательно в присутствии основного катализатора, с соединением формулы

в которой Ar1, Q1, Q2 и n имеют указанные для формулы I значения, а Х обозначает уходящую группу.

10. Композиция для борьбы с нематодами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1 или 2, а также носители и/или диспергаторы.

11. Применение соединений формулы I по п.1 для борьбы с нематодами.

12. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в воздействии на нематоды эффективным количеством по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.

13. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с нематодами у теплокровных животных.

14. Применение соединения формулы I по п.1 для приготовления фармацевтической композиции для борьбы с нематодами у теплокровных животных.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям формулы (I) где R1 означает -CO-Ra или -SO2-R b или арил, необязательно замещенный низшим алкоксилом, где Ra означает циклоалкил, циклоалкил(низш.)алкил, циклоалкилокси, арил, арилокси, арил(низш.)алкил, арил(низш.)алкокси, арилокси(низш.)алкил, арил-S-(низш.)алкил, арил(низш.)алкенил, при этом арильная группа может быть необязательно замещена галоидом, (низш.)алкилом, гидроксилом, нитро, цианогруппой, (низш.)алкоксилом, фенилом, CF3, CF-(низш.)алкилом, низш.алкил-С(O)NH, низш.алкил-(СО) и низш.алкил-S; гетероарил, гетероарил(низш.)алкил или гетероарил(низш.)алкокси, причем гетероарил представляет собой 5 или 6-членное кольцо или бициклическую ароматическую группу, состоящую из двух 5- или 6-членных колец, содержащих 1-3 гетероатома, выбранные из кислорода, азота или серы, причем гетероарильная группа может быть необязательно замещена низшим алкоксилом; Rb означает арил, арил(низш.)алкил или гетероарил, причем арильная группа может быть замещена галогеном, CN, низш.алкил-С(O)NH; R2 означает водород; R 3 означает водород; R4 означает водород или низший алкил; R5 означает водород, (низш.)алкил, циклоалкил, бензодиоксил или арил, необязательно замещенный низшим алкилом, галогеном, низшим алкоксилом, гидроксилом, (низш.)алкил-С(O)O; n означает 1 или 2, и фармацевтически приемлемые соли и/или их фармацевтически приемлемые сложные эфиры.
Изобретение относится к области ветеринарии, а именно к ветеринарной паразитологии. .
Изобретение относится к области ветеринарной медицины, в частности к составам для борьбы с кожными паразитами млекопитающих. .
Изобретение относится к области ветеринарной медицины, в частности к составам для борьбы с кожными паразитами млекопитающих. .
Изобретение относится к созданию средства для лечения гепатитов, токсоплазмоза, цитомегаловирусной инфекции и гриппа. .
Изобретение относится к области медицины, в частности к медицинской паразитологии, и может быть использовано для лечения гельминтоза. .
Изобретение относится к области фармацевтики и касается фармацевтического состава для лечения туберкулеза препаратами на основе протионамида. .
Изобретение относится к ветеринарной и медицинской гельминтологии. .
Изобретение относится к области ветеринарии и может быть использовано для профилактики и лечения болезней, вызываемых эндопаразитами животных. .
Изобретение относится к ветеринарии. .

Изобретение относится к новым фармацевтическим композициям, содержащим бициклическое соединение формулы I: где А обозначает -СООН или их функциональное производное; X1 и Х2 обозначают атом водорода или атом галогена; V1 и V2 обозначают атомы углерода; W1 и W2 обозначают или где R4 и R5 обозначают атом водорода, гидрокси, Z обозначает атом углерода, кислорода, серы или азота; R1 обозначает насыщенный или ненасыщенный двухвалентный C1-С10 алифатический углеводородный остаток, R2 обозначает насыщенный или ненасыщенный, C1-С10 алифатический углеводородный остаток, R3 обозначает атом водорода, и глицерид, а также изобретение относится к способу их стабилизации и новым бициклическим соединениям.

Изобретение относится к новым производным сложных эфиров карбаминовой кислоты общей формулы: их фармацевтически приемлемым солям, обладающим активностью в отношении метаботропных глутаматных рецепторов mGlu группы I, и могут быть использованы для лечения острых и/или хронических неврологических нарушений.
Изобретение относится к области медицины, а именно к разделу наркологии, и может быть использовано для лечения табакокурения. .

Изобретение относится к новым производным аминометилкарбоновой кислоты формулы 1 где Z представляет собой (СН2)n, О или S; n равно 0, 1 или 2; Х представляет собой 1-3 заместителя, независимо выбранных из водорода, галогена, (С1-6)алкилокси,(С3-6)циклоалкилокси, (С6-12)арилокси, (С6-12)арила, тиенила, CN, СООR6 и (С1-4)алкила, необязательно замещенного галогеном, или 2 заместителя в смежных положениях вместе представляют собой конденсированную (С5-6)арильную группу или O-(СН2)m-O, где m равно 1 или 2; Y представляет собой 1-3 выбранных из водорода, галогена, (С1-4)алкилокси и (С1-4)алкила, необязательно замещенного галогеном; R1 представляет собой COOR7; R2 и R6 представляют собой (С1-4)алкил; R3, R4 и R5 независимо представляют собой водород; R7, R8 и R9 независимо представляют собой водород или (С1-4)алкил; или его фармацевтически приемлемым солям, а также к фармацевтической композиции на их основе, обладающей действием на центральную нервную систему.

Изобретение относится к новым N-фениламидным и N-пиридиламидным производным формулы I в которой Х обозначает О или S; R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначают водород, (С1-С6)алкил или (С3-С8)циклоалкил или R1 и R2 совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют (С3-С8)циклоалкил; R3 обозначает (С6-С12)арил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами Y, которые могут быть одинаковыми или различными; Y обозначает галоген; R4 и R5 обозначают водород; Ar обозначает одну из следующих групп В или С: Т обозначает водород или (С1-С6)алкил; T3 и T4, которые могут быть одинаковыми или различными, обозначают (С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкилтиогруппу; R6 и R7 каждый обозначает водород или R6 и R7 совместно обозначают связь; Z обозначает либо (I) двухвалентную группу -CHR9-, у которой R9 обозначает водородный атом или (С1-С9)алкил, либо (II) двухвалентную группу -СНR10-СНR11-, в которой R10 и R11 совместно образуют такую связь, что Z обозначает группу -СН=СН-, или R10 и R11, которые могут быть одинаковыми или различными, имеют значения, указанные выше для R9, либо (III) двухвалентную группу -CHR12-CHR13-CH2-, в которой R12 и R13 совместно образуют такую связь, что Z обозначает -СН=СН-СН2-, или R12 и R13, которые могут быть одинаковыми или различными, имеют значения, указанные выше для R9, равно как и к их аддитивным солям с фармацевтически приемлемой кислотой или основаниям, а также к способу их получения, фармацевтической композиции и лекарственному средству, проявляющим гиполипедимическое и антиатеросклеротическое действие, на их основе.
Наверх