Способ получения р-уреидовинилкетонов

Авторы патента:


 

О П И С А Н И Е 234392

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советскик

Социалистическик

Рвсаублик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 23.Х.1967 (№ 1192497/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 10.1.1969. Бюллетень № 4

Дата опубликования описания 29Л".1969

Кл. 12о, 19/01

12о, 17/03

МПК С 07с

УДК 547,495.7.07 (088.8) комитет оо аслам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

П. С. Хохлов, H. Ф. Савенков и Н. К. Б

Авторы изобретения

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитот1атологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-УРЕИДОВИНИЛКЕТОНОВ и†- 4— - СН= СНИНСOXHI-I," !

1 о

9- С-СН = (".HNH..- Ö #CO 9 С(Н =СНХНС ОХИ

II (1

Изобретение относится к области получения неизвестных ранее р-уреидовинилкетонов общей формулы.

Эта реакция протекает в органическом растворителе или без него при 20 — 90 С. Присутствие каталитических количеств оснований существенно ускоряет реакцию. В этих условиях она заканчивается за 2 — 5 ÷àñ.

Конечные продукты представляют собой белые кристаллические вещества, нерастворимые в неполярных растворителях и ограничено растворимые в полярных. Выход целевых веществ составляет 80 — 90%.

Пример 1. р-N-фенилуреидо-N -винилметилкетон.

Смесь 0,05 г моль р-аминовинилметилкетона, 0,05 г моль фенилозоцианата и 25 мл сухого бензола в присутствии 1 мол. % триэтиламина нагревают при перемешивании и где R и К вЂ” алкил пли арил, которые могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложенные соединения получают при взаимодействии р-аминовинилкетона с изоциан атом. температуре 50 — 60 С в течение 3 час. После

10 охлаждения продукт отфильтровывают, фильтрат упаривают до 1/з, охлаждают и снова отфильтровывают.

Общий выход 85,3,„; т. пл. 155 — 156 C (пз бензола).

15 Найдено, %: N 13,65.

С„Н, 402.

Вычислено, %: N 13,12.

В условиях примера 1 с той лишь разницей, что в качестве катализатора был взят пп20 ридин (1 мол. %) получены:

1) р-г -3-хлорфенилуреидо-N -винил-4-хлорф ен и л кето н.

Выход 87,7%.. т. пл. 187 — 188 С (из бензола).

Найдено, /о,. С120,96; N 8,59.

С1вН12 C12N202.

Вычислено, %. Сl 21,21; N 8,36.

2) P-N-3-хлорфенилуреидо-N -винилметилкетон, Выход 92,4%, т. пл. 235 — 236 С (из спирта).

Найдено, /о.. .Cl 15,23; N 11,84.

С„Н11С1Х202.

Вычислено, /о. Cl 14,89; N 11,73.

3) P-N-нафтилуреидо-N -винилфенилкетон.

Выход 88,8о/о, т. пл. 250 — 251 С.

Найдено, /о. N 8,99.

С2о Н1е N2O2.

Вычислено, /о. N 8,86.

Пример 2. P-N-фенилуреидо-N -винил4-хлорфенилкетон получен аналогично с той лишь разницей, что нагревание реакционной массы ведут в туе1 ие 5 час при 65 — 70 С, затем раствоуит7лЪ оаВНяют и получают продукт в виде воскообразной массы, которая при стоянии кристаллизувуея Досле перекристаллизации из бензолаФнгтлуФатот продукт.

Выход 93,5 /о, т. пл. 166=167 С.

Найдено, %. CI 11,94; N 9,13.

C1g H1g C IN2O2, Вычислено, %. CI 11,82; N 9,32.

Пример 3. P-N-фенилуреидо-N -винил-4-бромфенилкетон получен в условиях примера 2.

234392

Выход 90,6 /о, т, пл. 178 — 179 С (из бензола).

Найдено, % .. Вг 23,38; N 8,43.

С 16Н13 В ГЫ202.

Вычислено, /о. Br 23,18; N 8,12.

Предмет изобретения

Q - с -Сн=С шчнС ОМЩ

15 где R и R — алкил или арил, отличающийся тем, что Р-аминовинилкетон подвергают взаимодействию с изоцианатом при температуре

20 — 90 С с последующим выделением продукта известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии каталитических количеств органических оснований.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут и среде органического растворителя.

1. Способ получения р-уреидовинилкетонов

10 общей формулы

Составитель Л. Федоткина

Редактор H. Кузнецова Техред А. А. Камышникова Корректор H. И. Харламова

Заказ 674/1 Гираж 465 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения р-уреидовинилкетонов Способ получения р-уреидовинилкетонов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым биологически активным соединениям - производным бензоилмочевины или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим противоопухолевой активностью, которые могут найти применение в медицине

Изобретение относится к способам получения новых диароматических соединений, полезных в профилактике атеросклероза

Изобретение относится к соединению структурной формулы I, которое может быть использовано для защиты кардиомиоцитов или для профилактики или лечения заболевания или расстройства, связанного с апоптозом кардиомиоцитов. В формуле I А представляет =S, -SR4 или =О, X представляет F, Cl, Br или I, R1 представляет фенил, R2 и R3 связаны вместе с образованием морфолина и R4 представляет C1-С6-алкил. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей указанные соединения, к применению соединения для изготовления лекарственного средства для защиты кардиомиоцитов или для профилактики, или лечения заболевания или расстройства, связанного с апоптозом кардиомиоцитов, и к способу получения указанных соединений. 5 н. и 3 з.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр. (I)

Изобретение относится к ряду новых производных мочевины и других амидов, которые обладают значительной активностью относительно ацил-СоА: холестерол-ацилтрансферазы (АСАТ)

Изобретение относится к новым производным 2- (иминометил) аминобензола общей формулы (I), где А означает: либо радикал, представленный в формуле изобретения, в котором R1 и R2 означают, независимо, атом водорода, группу ОН, линейный или разветвленный алкил или алкоксил, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, R3 означает атом водорода, линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода или радикал -COR4, R4 означает линейный или разветвленный алкил с 1-6 атомами углерода, либо радикалы, представленные в формуле изобретения, R5 означает атом водорода, группу ОН или линейный или разветвленный алкил или алкоксил с 1-6 атомами углерода, В означает тиенил, Х означает -Z1-, -Z1-CO-, -Z1-NR3-CO, -СН=СН-СО- или простую связь, Y означает радикал, выбираемый из радикалов -Z2-Q, пиперазинил, гомопиперазинил, -NR3-CO-Z2-Q-, -NR3-O-Z2-, -O-Z2-Q-, в которых Q означает простую связь, -O-Z3 и -N(R3)-Z3-, Z1, Z2 и Z3 означают независимо простую связь или линейный или разветвленный алкилен с 1-6 атомами углерода, предпочтительно Z1, Z2 и Z3 означают -(СН2)m-, причем m - это целое число, равное от 0 до 6, R6 означает атом водорода или группу ОН, или их фармацевтически приемлемые соли

Изобретение относится к алкилзамещенным циклическим аминам формулы I, где Х и Y находятся в положении 5, 6 или 7, где i) n = 1, Х представляет (СН2)mCONR4R5, (CH2)mNR4CONR5, (CH2)mNHSO2R3, (где m = 0 или 1, за исключением того, что когда m = 0, то Y не может быть водородом и Y представляет водород или OR6; ii) n = 0 или 1, тогда Х и Y находятся в 0-положении относительно друг друга и вместе образуют: а) -С(О)NR10C(O)-, b) -C(O)NR4(CH2)xNR10C(O)- (где х = 0 или 1); с) -СН2NR10C(O)-; d) -(CH2)NR10C(O)-, e) -CH2C(O)NR10, g) -N(R3)-C(O)-O-, j) -CH2N(R8)CH2-; (iii) n = 0 и Y представляет OR9, тогда Х представляет (CH2)mCONR4R5, (CH2)mNHCOR3 (где m = 0 или 1); R1 и R2 представляют, независимо, С1-С8-алкил, R3 представляет С1-С8-алкил, арил; R4 и R5 представляют, независимо, Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил или арил; R6 представляет С1-С8-алкил, R8 представляет С1-С8-алкил, SO2R4 (при условии, что R4 не является водородом); R10 представляет Н, С1-С8-алкил, С1-С6-алкиларил, арил, арил во всех перечисленных значениях представляет фенил, возможно замещенный метилом, нитро, хлором, фтором, бромом, амино, CN, карбоксамидо, ацетилом; или представляет тиофенил, изаксазолил, имидазолил

Изобретение относится к области медицины и касается способа подавления роста опухолевых клеток, опосредованного киназой RAF, путем введения производных замещенной мочевины формулы I, гетероциклических производных мочевины формулы I и фармацевтической композиции, включающей производные мочевины формулы I

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания)

Изобретение относится к новым производным мочевины общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям, где А представляет собой -СН- или атом азота, R1 представляет собой С3-10 алкил, С3-10циклоалкил, С3-10циклоалкил-С 1-10алкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил-С1-10алкил, фенил, фенил-С1-10алкил, 5-10-членный гетероарил или 5-10-членный гетероарил-С1-10алкил и др.; R2 представляет собой водород, С1-6 алкил, С0-2алкил-С3-10 циклоалкил, С0-2алкил-фенил, С 3-10циклоалкил-С0-2алкил или фенил-С 0-2алкил; R5 представляет собой C1-6 алкил, С3-10циклоалкил, 6-членный азотсодержащий гетероциклил и др.; L1 представляет собой -S-, -S(О)-, -S(O)2, -С(O)-, -N(Rc)-, -CH2- и др.; L2 представляет собой ковалентную связь, -О-, -С(O)-, -ОС(O)-, -N(Rc)- и др.; W представляет собой О или S; Z представляет собой -C(O)ORd; Rc, Rd и Re представляют собой водород или алкил; Rb представляет собой -ORe, -NO 2, галоген, -CN, -CF3, C 1-6алкил; р представляет собой целое число от 0 до 4

Изобретение относится к новым производным замещенной мочевины формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим ретиноидной активностью, а также к фармацевтической композиции и лекарственному средству на их основе

© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2013-04-06T03:42:57
Наверх