Способ получения тетрааминов, содержащих амидные группы

 

ОПИСАН И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

237877

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15Х1.1967 (№ 1163743, 23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 20.11.1969. Бюллетень № 9

Дата опубликования описания 10Х11.1969

Кл. 12о, 16

МПК С 07с гДК 547 46 054(088 8) Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

AB t Op6I изобретения

Т. В. Шереметева, Г. С. Шарифов и Е. Ф. Зазыкина

Институт высокомолекулярных соединений АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТЕТРААМИ НОВ, СОДЕРЖАЩИХ

АМИДНЪ|Е ГРУППЪ|

Изобретение относится .к области получения соединений, которые могут быть использованы для получения полиамидоаминов.

Предлагается опособ получения тетрааминов, содержащих амидные группы, заключающийся в том, что N,N -,äèýòèëåíàñïàðàãèíдиимид подвергают взаимодействию с этилендиамином при комнатной температуре в суспензии органического растворителя с последующим .выделением целевого проду.:кта из вестными приемами.

Пример 1. К суспензии 1,6 г N N -диэтилендиаспарагинфенилимида в толу оле (2 мл) .прибавляют 4 мл свежеперегнанного этилсндиамина при комнатной температуре.

После интенсивного перемешивания смесь оставляют на 5 суток. Затем прибавляют

50 мл толуола, осадок отфильтровывают и многократно промывают толуолом, Оставшийся белый порошок растворяют в 40 мл метанола и высаживают серным эфиром, Выход продукта 1,5 г (73%), т. пл. 110—

115 С.

Найдено, %: N 20,82.

С28Н4004гч8.

Вычислено, о о: N 20,29.

Мол. вес (титрованием 0,1 í. НзЯ04) 554.

Мол. вес (титрованием 0,1 н. HC104) 572 в ледяной уксусной кислоте.

2 .Чол. вес (вычислено по формуле

С8Н4804Х8) 552. СтрОЕНИЕ ПрОдуКта уетаяаВливают с помощью ИК-спектра.

Сравнение ИК-спектра продукта реакции с ИК-спектром исходного диимида показыгает исчезновение полосы поглощения в области 1700 и 1770 саг г, характеристичной для С = О групп в пятичленном имидном цикле, и образование полосы поглощения в

1р области 1660 см-г, характеристичной для

С=О групп в амидах, и 1540 — 1550 см <, характеристичной для CONH групп только в открытых цепях.

1s П р» м е р 2. К 2 г N,N ;äèýòèëåíäèàcïàрагинметилимида прибавляют 4 м.г толуола и 6 м.г свежеперегнанного этилендиамина.

Смесь перемешивают и оставляют на 5 суток. Затем осадок отфильтровывают и много2р кратно промывают толуолом. Продукт выделяют высажпванпем серным эфиром из раствора этилового спирта.

Выход продукта 1,5 г (55%), т. пл. 174—

175 С.

25 Найде,но, %: N 25,49.

С„-нз,о м8.

Вычислено, %: Х 26,06, Мол. вес (тптрованием 0,1 í. НС1) 424, .Чол. вес (титрованием 0,1 н. НС104) 424,4

ЗР в ледяной уксусной кислоте.

237877

Составитель Т, Калинина

Техред Л. Я. Левина

Корректор О. И. Попова

Редактор Г. Гуськова

Заказ 157777 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Мол, вес (вычислено по формуле

С зНзв04Хв) 428.

Строение продукта устанавливают с помощью ИК-спектра.

Сравнение ИК-спектра реакции с ИК-спектром исходного диимида показывает исчезновение полосы поглощения в области 1700 и

1770 см >, характеристичной для С=О групп в пятичленном имидном цикле, и образование .полосы поглощения в области 1660 см-1, характеристичной для С=О групп в амидах, и

1540 — 1550 см 1, характеристичной для CONH групп только в открытых цепях.

Предмет изо бр етения

Способ получения тетрааминов, содержащих амидные группы, отличающийся тем, что

iV,N -диэтиленаспарагиндиимид подвергают взаимодействию с этилендиамином при комнатной температуре в суспензии органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.