Способ получения винил-

 

О П И С А Н И Е 237880

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

PECll) áËé

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12о, 19, 03

Заявлено 05.Х.1967 (№ 1189808)23-4) с присоединением заяв ки №

Приоритет

Опубликовано 20.II.1969. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 17Х11.1969 .

МПК С 07с

УДК 547.37.371 36.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытик при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

М. Ф. Шостаковский, А. С. Атавин, E. П. Вялых и Б. А. Трофимов

Иркутский институт органической химии Сибирского отделения

АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛ-(2-ОКСИПЕНТИН-4-ОКСИ)-АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ

С„Н„О,.

Изобретение относится к способу получения виниловых эфиров. содержащих одновременно вторичную гидроксильную группу и ацетилено вый фрагмент общей формулы

СН, = CHOROCH CH СН,С = — СН, !

ОН где R — СН СНг — или — СН СНеОСНвСНв —.

Такие соединения могут быть использованы,для получения лаков, клеев, смазочных масел и физиологически активных веществ.

Способ заключается в том, что винил-(глицидилокси) -алкиловые эфиры подвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия или лития в среде органического растворителя, на пример эфира.

П р и,м е р 1. Получение винил-(2-оксипенти н-4-окси) -этилового эфира

СН» = СНОСН СН,ОСН,СН вЂ” СН,С = СН. !

ОН

К ацетилениду натрия, полученному из

4,6 г металлического натрия в жидком аммиаке, прибавляют 14,4 г (0,1 моль) 1-(винилоксиэтокси) -,пропилеи-2,3-оксида iB серном эфире. Смесь перемешивают 2 час. Добавляют 10,6 г ХН,С1, испаряют аммиак, экстрагируют эфиром и перегоняют. Получают 16,0г (94,7%) винил- (2-оксипентин-4-окси) -этилово2 го эфира, т. кип. 85 C/1 лтлт рт. ст., и с 1,2690, с120 1 0212

Найдено, %: С 63,32; 63,02; Н 8,55; 8,66, МЯо 46,24.

СоНт.О3.

Вычислено, %: С 63,51; Н 8,91; МЯо 46,37.

Пример 2. Винил- (2-оксипентин-4-окси)-этоксиэтиловый эфир

Сне — СНОСН2СН2ОСН2СН ОСН2СНСН2С:Н

ОН

К ацетилениду лития,,полученному из

1,4 г металлического лития в жидком аммиаке, прибавляют 18,8 г (0,1 лто.ть) 1-(винилоксиэтоксиэтокси) -пропилеи-2,3-оксида. Смесь

20 перемешивают в токе азота 2 «àñ. Добавляют

10,6 г \Н,CI. 100 .тт.г серного эфира, испаряют аммиак. Перегонкой выделяют 19,5 г (91,2% ) винил- (2-оксипентин-4-окси) - этоксиэтилового эфира. т. кип. 128 С!1 лтлт рт. ст., пго 1,4700, 25 дч 1,0515.

Найдено, о с: С 61.35; 61,30; Н 8,65; 8,48;

МК о 5677.

30 Вычислено, %: С 61,66; Н 8,46; MRn 55,87.

237880

Предмет изобретения

Составитель М. Меркулова

Текред Л. Я. Левина Корректор А. С. Колавий

Редактор Г. Гуськова

Заказ 1434!7 Тираж 480 Подписное

IIHI4HIIII Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д, 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения |винил- (2-01осипентин-4окси) -алкиловых эфиров общей формулы

СН,=СНОКОСН,СНСН,С =СН !

ОН где R — СН СН,— или — СН СН2OCH2ÑÍ,—, отличающийся тем, что, винил-(глицидилокси)-алкиловые эфиры, .например 1-(винилоксиэтокси) -пропилеи - 2,3 - оксид, подвергают взаимодействию с ацетиленидом натрия или

5 лития в среде органического растворителя, например эфира, с выделением целевого продукта известными приемами.