[(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)] пропан хлориды, обладающие фунгицидной активностью, и способ их получения

Изобретение относится к соединениям, обладающим фунгицидной активностью, а именно к [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлоридам, общей формулы:

где: при, а+с+е=49, b+d+f=9, x=3; при , а+с+е=55, b+d+f=10, x=3; при , , а+с+е=49, b+d+f=9, х=3; при , , а+с+е=55, b+d+f=10, x=3; при , а+с+е=49, b+d+f=9, x=3; при , а+с+е=55,

b+d+f=10, x=3; при G=Q=M=-N+H2CH2CH2NH2, а+с+е=49, b+d+f=9, x=3; при G=Q=M=-N+H2CH2CH2NH2, а+с+е=55, b+d+f=10, x=3; при G=Q=-N+H2CH2CH2NH2, M=-Cl, a+c+e=49, b+d+f=9, x=2; при G=Q=-N+H2CH2CH2NH2, М=-Cl, а+с+е=55, b+d+f=10, x=2; при G=Q=M=-N+H2CH2CH2OH, а+с+е=49, b+d+f=9, х=3; при G=Q=M=-N+H2CH2CH2OH, а+с+е=55, b+d+f=10, x=3; при , , а+с+е=49, b+d+f=0, х=3; при , , а+с+е=55, b+d+f=0, x=3. Также изобретение относится к способу получения этих соединений путем взаимодействия 1,2,3-трис[гидроксиполи(алкиленокси)]пропанов с монохлоруксусной кислотой в кипящем органическом растворителе в присутствии кислотных катализаторов с азеотропным удалением образовавшейся воды и с последующей обработкой при нагревании полученного продукта алифатическими аминами R1 R2 R3 N, где: R1=R2=H, R3=CH2CH2NH2, CH2CH2OH или гетероциклическими аминами - пиридинами , где: R5=Н, СН3 или смесью морфолина и пиридина при мольных соотношениях реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота:алифатические амины=1:3,0-3,2:2,0-3,1 соответственно или гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота: пиридин=1:3,0-3,2:3,0-3,1 соответственно или гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота:морфолин:пиридин=1:3,0-3,2:1,0-2,1:1,0-2,1 соответственно. При этом суммарное количество морфолина и пиридина составляет 3,-3,2 моля. Технический результат - синтез новых [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлоридов, обладающих фунгицидной активностью, и способ их получения. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл.

 

Изобретение относится к органической химии, а именно к синтезу неизвестных ранее [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлоридов, обладающих фунгицидной активностью, которые могут быть использованы для борьбы с грибковыми поражениями пчел в ветеринарии и сельском хозяйстве.

Особенностью предлагаемого ряда соединений является то, что они одновременно содержат сложноэфирные и полиоксиалкильные (полиоксиэтильные и/или полиоксипропильные) группировки.

Известны четвертичные аммониевые соединения, содержащие сложноэфирные группировки с алифатическими длинноцепочечными радикалами, представляющие собой N,N-диметил-N-алкил-N-[алкоксикарбонилметил]аммоний хлориды, формулы:

[Shelton R.S., Van Campen M.J. et all. Quaternary Ammonium Salts as Germicides. II Acetoxy at Carbethoxy Derivates of Aliphatic Quaternary Ammonium Salts // j. Chem. Soc., 1946, v.68, №5, p.755-757]

Известны четвертичные гетерилониевые соединения, содержащие сложноэфирную группировку и гетерилониевый фрагмент гетероциклического амина - пиридина, являющиеся N-[алкилоксикарбонилметил]пиридиний хлоридами, формулы:

[Козлова Н.В., Левина А.С., Поверхностно-активные свойства N-[алкилоксикарбонилметил]пиридиний хлоридов и N-[алкилоксикарбонилметил]триэтиламмоний хлоридов. // Поверхностно-активные вещества. (Синтез и свойства): Межвуз. темат. сборник. - Калинин: Изд. КГУ, 1980. с.35-41]

Известны так же четвертичные аммониевые соединения, содержащие один или несколько полиоксиэтильных фрагментов. Такими, например, являются четвертичные аммониевые соединения, включающие в структуру аммонийного катиона три полиоксиэтильных фрагмента и имеющие общую формулу:

[Плетнев М.Ю. Косметико-гигиенические моющие средства. - М.: Химия, 1990, 272 с.; Kroke Н. // Cosmet. Perfum. 1975. V.90. №11. Р.31-34.]

Наиболее близкими по структуре к предлагаемым соединениям являются N-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлориды общей формулы:

[Патент 1531416 РФ. МКИ С 07 С 87/30. Опубл. 10.04.1995. Фахретдинов П.С., Романов Г.В. и др. Способ получения ингибиторов коррозии углеродистых сталей в минерализованных сероводородсодержащих водных средах, проявляющих фунгистатическое, бактериостатическое и дезинфицирующее действие]

Недостатком соединений, заявляемых в этом известном решении, является то, что они, проявляя бактеристатическое и фунгистатическое действие, не обладают при этом фунгицидной активностью.

Технический результат настоящего изобретения - синтез новых [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлоридов, обладающих фунгицидной активностью, и способ их получения.

Разработанные нами [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлориды содержат от одного до трех одинаковых или разных гетерилониевых и/или аммониевых центров, а также одновременно включают в свою структуру сложноэфирные и полиоксиалкильные (полиоксиэтильные и/или полиоксипропильные) фрагменты общей формулы:

где:

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при G=Q=М=-N+H2CH2CH2NH2;

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при G=Q=М=-N+H2CH2CH2NH2;

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при G=Q=-N+H2CH2CH2NH2;

М=-Cl

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=2;

при G=Q=-N+H2CH2CH2NH2;

М=-Cl

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=2

при G=Q=М=-N+Н2CH2СН2ОН;

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при G=Q=М=-N+Н2СН2СН2ОН;

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3.

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f = =общая степень оксиэтилирования, равная 0;

х=3;

при

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 0;

х=3.

Заявляемые нами [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлориды являются новыми, не известными ранее соединениями, обладающими фунгицидной активностью.

Известен способ получения аммониевых соединений, содержащих сложноэфирные и полиоксиэтильные группировки, например, N-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил]аммоний хлоридов, общей формулы:

где:

R1=R2=СН3, алкил фракции С79;

R3 = алкил фракции С79, алкил фракции С1016, алкил фракции С15-C18;

n=3, 10;

путем взаимодействия монохлоруксусной кислоты со спиртовой компонентой, которой являются изононилфеноксиполиэтиленгликоли, общей формулы:

где:

n=3, 10;

и последующей обработкой аминами, общей формулы:

где: R1=R2=СН3, алкил фракции С79;

R3 = алкил фракции С79, алкил фракции С10-C16 или алкил фракции C15-C18

[Патент 1531416 РФ. МКИ С 07 С 87/30. Опубл. 10.04.1995]

Для заявляемых нами [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлоридов предлагается способ их получения путем взаимодействия 1,2,3-трис[гидроксиполи(алкиленокси)]пропанов, формулы:

где:

а+с+е = общая степень оксипропилирования, равная 49-55;

b+d+f = общая степень оксиэтилирования, равная 0-10,

с монохлоруксусной кислотой в присутствии кислотных катализаторов в среде кипящего органического растворителя, с азеотропным удалением образовавшейся воды и с последующей обработкой при нагревании полученного продукта алифатическими аминами в, общей формулы:

где:

R1=R2=H;

R3=СН2СН2NH2, СН2СН2ОН;

или смесью гетероциклических аминов - ряда морфолина, формулы:

где R4=Н;

и ряда пиридинов, формулы:

где R5=Н, СН3.

Обработку аминосоединениями продукта взаимодействия гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой ведут при температуре 60-90°С.

В случае, когда для обработки продукта взаимодействия гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют аминосоединения алифатического ряда, выдерживаются мольные соотношения реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота:алифатические амины=1:3,0-3,2:2,0-3,1 соответственно.

В случае, когда для обработки продукта взаимодействия производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют гетероциклические аминосоединения пиридинового ряда, выдерживаются мольные соотношения реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота: пиридины=1:3,0-3,2:3,0-3,1 соответственно.

В случае, когда для обработки продукта взаимодействия гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют смеси гетероциклических аминосоединений - морфолина и пиридина, выдерживаются мольные соотношения реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота:морфолин:пиридин=1:3,0-3,2:1,0-2,1:1,0-2,1 соответственно, при этом суммарное количество морфолина и пиридина составляет 3,0-3,2 моля.

В качестве исходных 1,2,3-трис[гидроксиполи(алкиленокси)] пропанов, наряду с индивидуальными соединениями, можно использовать выпускаемые нефтехимической промышленностью различные оксиэтилированные и/или оксипропилированные глицерины, в том числе:

Лапрол 3003 (ТУ 2226-022-10488057-95) с общей степенью оксипропилирования, равной 49-55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 0;

Лапрол 3603-2-12 (ТУ 2226-015-10488057-94) с общей степенью оксипропилирования, равной 49-55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9-10;

Лапрол 5003-2-15 (ТУ 2226-006-10488057-94) с общей степенью оксипропилирования, равной 66-76, и общей степенью оксиэтилирования, равной 15-18.

Монохлоруксусная кислота используется в виде индивидуального соединения или технического продукта по ТУ 2431-288-05763441-99.

В качестве кислотного катализатора используют Н+ - форму катионообменной смолы КУ-2-8, которая представляет собой твердые, ограничено набухающие высокомолекулярные полисульфокислоты сополимера стирола с дивинилбензолом, общей формулы:

и выпускается в различных модификациях, отличающихся количеством дивинилбензола в сополимере. Например, марки катионита КУ-2-8 и КУ-2-10 содержат 8% и 10% дивинилбензола соответственно. [Салдадзе К.М., Пашков А.Б., Титов B.C. Ионообменные высокомолекулярные соединения. Под ред. Салдадзе К.М., Москва: Гос. научн.-техн. изд. хим. лит., 1960, с.112-114]. Катионообменная смола КУ-2-8 выпускается по ГОСТ 20298-74.

Н+-форма катионообменной смолы КУ 2-8 используется в качестве кислотного катализатора при взаимодействии гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой в количестве 3,0-5,0% масс от веса исходного гидроксильного производного пропана.

В качестве органического растворителя при взаимодействии гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют ароматический углеводородный растворитель, например, толуол, ксилол, нефрас А-120/200.

Под условным обозначением Нефрас А-120/200 нефтехимической промышленностью выпускается сольвент нефтяной тяжелый по ТУ 38-101809-90, получаемый из продуктов каталитического риформинга, содержащий смесь ароматических углеводородов С89 (ксилолы, пропилбензолы, метилэтилбензолы, мезитилен, псевдокумол и др.)

Предлагаемый способ получения новых, не известных ранее соединений [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлоридов имеет некоторое сходство со способом получения других рядов четвертичных аммониевых соединений, например N-[изононилфеноксиполи(этиленокси)карбонилметил] аммоний хлоридов [Патент 1531416 РФ. МПК С07С 87/30. Опубл. 10.04.1995]. Но и различия этих двух способов являются существенными. В известном способе в качестве спиртовой компоненты используют изононилфеноксиполиэтиленгликоли, общей формулы:

а в качестве аминосоединений - длинноцепочечные алифатические третичные амины типа N,N,N-триалкиламинов фракции c79, N,N-диметил-N-алкиламинов фракции С10-C16 или фракции C15-C18.

В предлагаемом способе в качестве спиртовой компоненты используют гидроксилсодержащие производные пропана, представляющие собой 1,2,3-трис[гидроксиполи(алкиленокси)]пропаны, общей формулы:

где:

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49-55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 0-10,

Для обработки продукта взаимодействия гидроксилсодержащего производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют алифатические аминосоединения, формулы:

где:

R1=R2=H;

R3=CH2CH2NH2, CH2CH2OH;

или гетероциклические ряда пиридинов, формулы

где R5=Н, СН3.

или смесь гетероциклических аминов ряда морфолина, формулы

где R4=Н;

и пиридина.

Обработку аминосоединениями продукта взаимодействия гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой ведут при температуре 60-90°С.

В случае, когда для обработки продукта взаимодействия гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют аминосоединения алифатического ряда, выдерживаются мольные соотношения реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота: алифатические амины=1:3,0-3,2:2,0-3,1 соответственно.

В случае, когда для обработки продукта взаимодействия производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют гетероциклические аминосоединения пиридинового ряда, выдерживаются мольные соотношения реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота: пиридины=1,0:3,0-3,2:3,0-3,1 соответственно.

В случае, когда для обработки продукта взаимодействия гидроксильного производного пропана с монохлоруксусной кислотой используют смеси гетероциклических аминосоединений - морфолина и пиридина, выдерживаются мольные соотношения реагентов - гидроксильное производное пропана: монохлоруксусная кислота: морфолин: пиридин=1:3,0-3,2:1,0-2,1:1,0-2,1 соответственно, при этом суммарное количество морфолина и пиридина составляет 3,0-3,2 моля.

Приведенные данные подтверждают, что предлагаемый способ с использованием в качестве исходных гидроксилсодержащих продуктов не использовавшихся ранее 1,2,3 - трис[гидроксиполи(алкиленокси)] пропанов, а в качестве аминосоединений - алифатических аминов, гетероциклических аминов ряда морфолинов и пиридинов вышеуказанных формул позволяет получать неизвестные ранее [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлориды, обладающие фунгицидной активностью.

Таким образом, заявляемые [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропанхлориды являются новыми и способ их получения является так же новым.

Предлагаемый способ получения заявляемых соединений является несложным, не требующим особых условий и специального оборудования и может быть осуществлен практически на любом химическом производстве.

Приводим конкретные примеры выполнения изобретения.

Пример 1.

Трис[(2-метилпиридинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9.

Смесь 110.0 г (3.3·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(2-метил-этиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9, 9.4 г (9.9·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты, 220.0 мл толуола; 3.3 г (3,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора) кипятят с ловушкой Дина-Старка и обратным холодильником до полного прекращения выделения воды и снижения кислотного числа реакционной массы до величин, меньших и равных 2 мг КОН/г. Величины кислотного числа в пробах определяют обычным титрованием спиртовым раствором КОН. Время реакции 15-16 часов. От реакционной массы отфильтровывают катализатор в вакууме, удаляют органический растворитель (толуол) и не вступившую в реакцию монохлоруксусную кислоту.

Смешивают полученный продукт реакции с 9.2 г(9.9·10-2 г·моля) 2-метилпиридина и при перемешивании выдерживают при температуре 60-90°С в течение 8-10 часов. Контроль реакции ведут титрометрически, определяя содержание свободных аминов потенциометрическим титрованием спиртовым раствором соляной кислоты. Реакцию прекращают при остаточном содержании свободных аминов менее 0,2%. Отгоняют в вакууме растворитель. Выход 125,3 г (99,0% от теор.) вязкой светло-желтой жидкости.

ИК-спектр: ν(C=O)=1748 см-2; ν(C-O)ацикл=1110 см-1; ν(C-O)ацетатн=1256 см-1.

Пример 2.

Трис[(2-метилпиридинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10.

Получен аналогично примеру 1 из 130.0 г (3.5·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 55 и общей степенью оксиэтилирования, равной 10; 10.6 г (11.1·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 260.0 мл нефраса А-120/200; 6.5 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 10.4 г(11.1·10-2 г·моля) 2-метилпиридина. Выход 146.4 г (99.5% от теор.) вязкой светло-оранжевой жидкости.

ИК-спектр: ν(C=O)=1748 см-1; ν(C=O)ацикл=1111 см-1; ν(C=O)ацетатн=1255 см-1.

Пример 3.

[(Пиридинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]-бис[(морфолинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)] пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9.

Получен аналогично примеру 1 из 120.0 г (3.6·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9; 10.2 г (10.1·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 240 мл ксилола; 3.6 г (3,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 6.3 г (7.2·10-2 г·моля) морфолина и 2.8 г (3.6·10-2 г·моля) пиридина. Выход 136.4 г (99.8% от теор.) вязкой жидкости красного цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1747 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1254 см-1.

Пример 4.

[(Пиридинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]-бис[(морфолинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10.

Получен аналогично примеру 1 из 135.0 г (3.6·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10, 11.0 г (12.0·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 270.0 мл толуола; 6.8 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) H+-формы катионообменной смолы КУ 2-8 (в качестве кислотного катализатора); 6.9 г (8.0·10-2 г·моля) морфолина и 3.2 г (4.0·10-2 г·моля) пиридина. Выход 151.7 г (99.6% от теор.) вязкой жидкости красного цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1747 см-1; ν(C=O)ацикл=1111 см-1; ν(C=O)ацетатн=1255 см-1.

Пример 5.

Трис[(пиридинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)]пропан трихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9.

Получен аналогично примеру 1 из 110.0 г (3.3·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9; 9.4 г (9.9·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 220.0 мл толуола; 3.3 г (3,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) H+- формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 7.8 г (9.9·10-2 г·моля) пиридина. Выход 123.9 г (99.0% от теор.) вязкой жидкости светло-красного цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1747 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1254 см-1.

Пример 6.

Трис[(пиридинио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)] пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10.

Получен аналогично примеру 1 из 130.0 г (3.5·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10; 10.6 г (11.0·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 260.0 мл ксилола; 6.5 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 8.8 г (11.00·10-2 г·моля) пиридина. Выход 145.1 г (99.5% от теор.) вязкой жидкости светло-красного цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1747 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1254 см-1.

Пример 7.

Трис[(2-аминоэтиламмонио)метилкарбонилоксиполи(этиленоки)поли(2'-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9.

Получен аналогично примеру 1 из 180.0 г (5.4·10-2 г·моля) 1,2,3-трис [гидроксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)] пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9; 15.3 г (16.2·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 360 мл толуола; 5.4 г (3,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 9.7 г (16.2·10-2 г·моля) этилендиамина. Выход 200.1 г (99.7% от теор.) вязкой жидкости серого цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1748 см-1; ν(C=O)ацикл=1111 см-1; ν(C=O)ацетатн=1257 см-1.

Пример 8.

Трис[(2-аминоэтиламмонио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10.

Получен аналогично примеру 1 из 200.0 г (5.4·10-2 г·моля) 1,2,3-трис [гидроксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)] пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10; 16.2 г (17.1·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты, 360.0 мл ксилола; 10.0 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 10.3 г (17.2·10-2 г·моля) этилендиамина. Выход 220.2 г (99.4% от теор.) вязкой жидкости серого цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1749 см-1; ν(C=O)ацикл=1109 см-1; ν(C=O)ацетатн=1249 см-1.

Пример 9.

Бис[(2-аминоэтиламмонио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)] [хлорацетилоксикарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропандихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9.

Получен аналогично примеру 1 из 250.0 г (7.5·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9; 21.3 г (22.5·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 500.0 мл нефраса А-120/200; 7.5 г (3,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 9.0 г (15.0·10-2 г·моля) этилендиамина. Выход 274.6 г (99.0% от теор.) вязкой жидкости серого цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1750 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1248 см-1.

Пример 10.

Бис[(2-аминоэтиламмонио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)] [хлорацетилоксикарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропандихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10.

Получен аналогично примеру 1 из 300.0 г (8.1·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи(этиленокси)поли(2'-метилэтиленокси)]пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10; 24.4 г (25.8·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 600.0 мл толуола; 15.0 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) H+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 10.6 г (17.7·10-2 г·моля) этилендиамина. Выход 325.2 г (99.7% от теор.) вязкой жидкости серого цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1750 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1248 см-1.

Пример 11.

Трис[(2-гидроксиэтиламмонио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9.

Получен аналогично примеру 1 из 73.0 г (2.2·10-2 г·моля) 1,2,3-трис [гидроксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)] пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, и общей степенью оксиэтилирования, равной 9; 6.2 г (6.6·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 150 мл нефраса А-120/200; 2.2 г (3,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 4.0 г (6.6·10-2 г·моля) 2-гидроксиэтиламина. Выход 81.6 г (99.9% от теор.) вязкой жидкости желтого цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1748 см-1; ν(C=O)ацикл=1108 см-1; ν(C=O)ацетатн=1247 см-1.

Пример 12.

Трис[(2-гидроксиэтиламмонио)метилкарбонилоксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10.

Получен аналогично примеру 1 из 75.0 г (2.0·10-2 г·моля) 1,2,3-трис [гидроксиполи(этиленокси)поли(2-метилэтиленокси)] пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 55, и общей степенью оксиэтилирования, равной 10; 6.1 г (6.4·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты; 150.0 мл толуола; 3.8 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) H+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 3.9 г (6.4·10-2 г·моля) 2-гидроксиэтиламина. Выход 82.6 г (99.7% от теор.) вязкой жидкости серого цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1748 см-1; ν(C=O)ацикл=1108 см-1; ν(C=O)ацетатн=1248 см-1.

Пример 13.

[(Морфолинио)метилкарбонилоксиполи(2'-метилэтиленокси)]-бис[(Пиридинио)метилкарбонилоксиполи(2'-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 49.

Получен аналогично примеру 1 из 73.0 г (2.5·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи (2'-метилэтиленокси)] пропана с общей степенью оксипропилирования, равной 49, 7.1 г (7.5·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты, 150 мл ксилола; 2,2 г (3,02% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионообменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 2,2 г (2.5·10-2 г·моля) морфолина и 3.9 г (5.0·10-2 г·моля) пиридина. Выход 84.3 г (99.9% от теор.) вязкой жидкости красного цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1750 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1248 см-1.

Пример 14.

[(Морфолинио)метилкарбонилоксиполи(2'-метилэтиленокси)]-бис[(Пиридинио)метилкарбонилоксиполи(2'-метилэтиленокси)]пропантрихлорид с общей степенью оксипропилирования, равной 55.

Получен аналогично примеру 1 из 75,0 г (2,3·10-2 г·моля) 1,2,3-трис[гидроксиполи (2-метилэтиленокси)] пропана с общей степенью с общей степенью оксипропилирования, равной 55, 6,9 г (7,3·10-2 г·моля) монохлоруксусной кислоты, 150,0 мл нефраса А-120/200; 3,8 г (5,0% масс от веса гидроксильного производного пропана) Н+-формы катионобменной смолы КУ-2-8 (в качестве кислотного катализатора); 2,2 г (2,5·10-2 г·моля) морфолина и 3,8 г (4,8·10-2 г·моля) пиридина. Выход 85,1 г.(99,7% от теор.) вязкой жидкости красного цвета.

ИК-спектр: ν(C=O)=1750 см-1; ν(C=O)ацикл=1110 см-1; ν(C=O)ацетатн=1248 см-1.

Определение фунгицидной активности.

Фунгицидную активность предлагаемых соединений исследовали на примере возбудителя аскосфероза (болезни расплода пчел) - Ascosphaera apis, штамм ВГ-8. Испытания проводили по общепринятой в микробиологии методике серийных разведении [Методы экспериментальной химиотерапии/ Под ред. Першина Г.Н. М.: Медицина, 1973. С.318-320; Ведьмина Е.А., Фурер Н.М. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней. М.: Медицина, 1964, С.608-610]

Для опытов использовали взвесь грибов с грибковой нагрузкой 200000 грибковых тел в 1 мл физиологического раствора. Грибковую взвесь разливали в пробирки, содержащие определенные концентрации исследуемых препаратов, в пропорции - 1 часть грибковой взвеси на 1 часть раствора препарата. В качестве эталона сравнения использовали структурный аналог - "Препарат Ф-761" (Патент РФ № 1531416), строение которого приведено выше. В качестве контроля используют то же количество стерильного физиологического раствора. Экспозиции при этом составляют 5, 10, 30, 60 и 120 мин. После экспозиции проводят посев опытных и контрольных материалов на элективную питательную среду - сусло-агар. Инкубацию проводят в термостате при температуре 37°С и наблюдение ведут в течение 14 суток.

Результаты исследований фунгицидной активности заявляемых соединений и эталона сравнения представлены в табл.1

Данные табл.1 свидетельствуют, что заявляемые соединения проявляют фунгицидную активность в отношении возбудителя аскоросфероза Ascosphaera apis. Минимальные фунгицидные концентрации этих препаратов составляют 0,25-2,0% при экспозиции 2 часа, в то время, как структурный аналог "Препарат Ф-761", проявляя фунгицистатическое действие, фунгицидной активностью не обладает.

Представленные данные подтверждают преимущества предлагаемых [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропантрихлоридов перед структурным аналогом по фунгицидной активности.

Таким образом, предлагаемые [(гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропантрихлориды являются новыми, обладающими фунгицидной активностью. Предлагаемые соединения могут быть использованы для борьбы с грибковыми поражениями пчел в ветеринарии и сельском хозяйстве.

Таблица 1.

Результаты исследования фунгицидной активности соединений.
Соединения по примеруЭкспозиция, чМинимальная фунгицидная концентрация, %
123
121,0
221,0
321,0
421,0
522,0
622,0
721,0
821,0
920,5
1020,5
1120,5
1220,5
Структурный аналог "Препарат Ф-761" по пат. РФ №.1531416Не обладает фунгицидной активностью

1. [(Гетерилонио)(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан хлориды, формулы

где при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49:

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 10;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при G=Q=M=-N+H2CH2CH2NH2;

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при G=Q=M=-N+H2CH2CH2NH2;

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при G=Q=-N+H2CH2CH2NH2;

М=-Cl;

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=2;

при G=Q=-N+H2CH2CH2NH2;

М=-Cl;

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=2;

при G=Q=M=-N+H2CH2CH2OH;

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 9;

х=3;

при G=Q=M=-N+H2CH2CH2OH;

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 10;

х=3;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 0;

х=3;

при

а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 0;

х=3.

2. Соединения по п.1, обладающие фунгицидной активностью.

3. Способ получения соединений по п.1, заключающийся во взаимодействии 1,2,3-трис[гидроксиполи(алкиленокси)]пропана, формулы

где а+с+е=общая степень оксипропилирования, равная 49-55;

b+d+f=общая степень оксиэтилирования, равная 0-10;

с монохлоруксусной кислотой в кипящем органическом растворителе в присутствии кислотных катализаторов с азеотропным удалением образовавшейся воды и с последующей обработкой при нагревании полученного продукта аминосоединениями - алифатическими аминами, общей формулы

где R1=R2=H;

R3=CH2CH2NH2, СН2СН2OH;

при мольных соотношениях реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота:алифатические амины=1:3,0-3,2:2,0-3,1 соответственно;

или гетероциклическими аминами ряда пиридинов, формулы

где R5=H, СН3;

при мольных соотношениях реагентов - гидроксильное производное пропана монохлоруксусная кислота: пиридины=1:3,0-3,2:3,0-3,1 соответственно;

или смесью гетероциклических аминов ряда морфолина, формулы

где R4=H;

где R5=H;

при мольных соотношениях реагентов - гидроксильное производное пропана:монохлоруксусная кислота:морфолины:пиридины=1:3,0-3,2:1,0-2,1:1,0-2,1 соответственно, при этом суммарное количество морфолина и пиридина составляет 3,-3,2 моля.

4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве кислотного катализатора используют H+ - форму катионообменной смолы КУ-2-8, взятую в количестве 3-5% от веса исходного гидроксильного производного пропана.

5. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве органического растворителя используют ароматический углеводородный растворитель, например толуол, ксилол, нефрас А-120/200.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям, обладающим свойствами эмульгаторов водобитумных эмульсий, а именно трис[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(2-метилэтиленокси)]пропан трихлоридам общей формулы: где: при X+=Y +=Z+=R1R 2R3N, R1=R 2=СН3, R3 = бензил, а+с+е=49;при X+=Y +=Z+=R1R 2R3N, R1=R 2=CH3, R3 = бензил, а+с+е=55;при a+c+e=49;при a+c+e=55.

Изобретение относится к новым [(гетерилонио)метилкарбонилокси-поли(алкиленокси)]-[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где: при X+=Y+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=9; при X+=Y+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=9; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; X+= Y+=Z+=-N+R1 R2R3, R1=R2=H, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при X+=Y+ = Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; при X+= Z+=-N+R1R2 R3, R1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0, и к способу их получения.

Изобретение относится к способу получения новых присадок-регуляторов вязкоупругих свойств ассоциированных мультикомпонентных нефтяных систем, которые могут быть использованы в нефтяной и нефтехимической промышленности.

Изобретение относится к новым 1,2,3-трис[(аммонио)метилкарбонил-оксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам где при R1=R2=R3 =-СН2СН2ОН а+с+е (общая степень оксипропилирования) = 49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования) = 9; при R1 =R2=R3=-СН2СН2ОН а+с+е=55, b+d+f=10; при R1=R2=R3 =-CH2CH2OH а+с+е=66, b+d+f=15; при R 1=R2=R3=-CH2CH2 OH а+с+е=76, b+d+f=18; при R1=R2=H R 3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=66, b+d+f=15; при R1=R 2=H R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=76, b+d+f=18; при R 1=R2=H R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 17-20 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=0; при R1=R2=H R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 17-20 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при R1=R2=H R3= , а+с+е=49, b+d+f=9; при R1=R2 =H R3= , а+с+е=55, b+d+f=10, и к способу их получения.

Изобретение относится к новым 1,2,3-трис{[аминополи(этилен-амино)этиламмонио]метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]}пропан трихлори-дам формулы: где: при а+с+е (общая степень оксипропилирования) = 49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования) = 0, n=1-6; при а+с+е=55, b+d+f=0, n=1-6; при а+с+е=49, b+d+f=9, n=1-6; при а+с+е=55, b+d+f=10, n=1-6; при а+с+е=66, b+d+f=15, n=1-6; при а+с+е 76, b+d+f=18, n=1-6, и к способу их получения.

Изобретение относится к новым 1,2,3-трис[(аммонио)метил-карбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам, общей формулы: где при: -Х+=-N+R 1R2R3, R1=R2 =H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е (общая степень оксипропилирования)=49, b+d+f (общая степень оксиэтилирования)=0; при: -Х+ =-N+R1R2R3, R 1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=0; при: -Х+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R 2R3, R1=R2=H, R3 = алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+=-N +R1R2R3, R1 =R2=H, R3 = фенил, а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+=-N+R1R2R 3, R1=R2=H, R3 = фенил, а+с+е=90, b+d+f=27; при: -X+= , а+с+е=80, b+d+f=24; при: -X+= , а+с+е=90, b+d+f=27, и к способу их получения.

Изобретение относится к соединениям, обладающим свойствами эмульгаторов водобитумных эмульсий, а именно трис[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(2-метилэтиленокси)]пропан трихлоридам общей формулы: где: при X+=Y +=Z+=R1R 2R3N, R1=R 2=СН3, R3 = бензил, а+с+е=49;при X+=Y +=Z+=R1R 2R3N, R1=R 2=CH3, R3 = бензил, а+с+е=55;при a+c+e=49;при a+c+e=55.
Изобретение относится к способу получения полимер-полиола, включающему проведение двух стадий в условиях ламинарного движения при повышенных температуре и давлении.
Изобретение относится к способу получения полимер-полиола, включающему проведение двух стадий при повышенных температуре и давлении. .
Изобретение относится к способу получения полимер-полиола, включающего две стадии. .

Изобретение относится к нейтральному липополимеру формулы где каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означает алкильную или алкенильную цепь, содержащую от приблизительно 8 до приблизительно 24 атомов углерода; n равно от приблизительно 10 до приблизительно 300, Z выбирают из группы, состоящей из гидрокси, алкокси, бензилокси, сложного эфира карбоновой кислоты, сложного эфира сульфоновой кислоты, алкил- или арилкарбоната, амино и алкиламино, и L выбирают из группы, состоящей из (i) -X-(C=О)-Y-CH2-, (ii) -X-(C=О)- и (iii) -X-CH 2-, где Х и Y независимо выбирают из кислорода, NH и простой связи, при условии, что если L означает -Х-(С=О)-, то Х не является NH.

Изобретение относится к способу получения макромера, являющегося предшественником стабилизатора в полимерполиолах, и к способу получения полимерполиолов с использованием этого макромера.

Изобретение относится к способу получения ассоциативных загустителей и их использованию в пленкообразующих композициях красок, таких, как латексные краски. .

Изобретение относится к соединениям, обладающим бактерицидной активностью, а именно к [(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан хлоридам общей формулы где при X=Y=Z=R1R 2R3N+, R 1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 17-20 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=9, n=3; при X=Y=Z=R1R 2R3N+, R 1=R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 17-20 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10, n=3; при X=Y=Z=R1R 2R3N+, R 1=R2=H, R3=С 16H33, а+с+е=49, b+d+f=0, n=3; при X=Y=Z=R1R2R 3N+, R1=R 2=H, R3=С16 H33, а+с+е=55, b+d+f=0, n=3; при X=Y=Z=R 1R2R3N +, R1=R2=H, R3=С16H 33, а+с+е=66, b+d+f=15, n=3; при X=Y=Z=R 1R2R3N +, R1=R2=H, R3=C16H 33, a+c+e=76, b+d+f=18, n=3; при X=Y=Z=R 1R2R3N +, R1=R2=H, R3=C16H 33, a+c+e=49, b+d+f=9, n=1; при X=Y=Z=R 1R2R3N +, R1=R2=H, R3=C16H 33, а+с+е=55, b+d+f=10, n=1; при X=Y=Z=R 1R2R3N +, R1=R2=H, R3=C16H 33, a+c+e=49, b+d+f=0, n=1; при X=Y=Z=R 1R2R3N +, R1=R2=H, R3=C16H 33, a+c+e=55, b+d+f=0, n=1

Изобретение относится к соединениям, обладающим бактерицидной и фунгицидной активностью, а именно к 1,2,3-трис[(аммонио)метилкарбонилоксиполи(алкиленокси)]пропан трихлоридам общей формулы где при R1=R 2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=9; при R1=R2=Н, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при R1 =R2=H, R3=С 16H33, а+с+е=49, b+d+f=9; при R 1=R2=H, R3=С 16Н33, а+с+е=55, b+d+f=10; при R 1=R2=CH3, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=49, b+d+f=9; при R1 =R2=СН3, R 3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 10-16 атомов углерода, а+с+е=55, b+d+f=10; при R1 =R2=H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 17-20 атомов углерода, а+с+е=66, b+d+f=15; при R1=R2 =H, R3=алифатический углеводородный радикал, содержащий 17-20 атомов углерода, а+с+е=76, b+d+f=18

Изобретение относится к получению высокостабильных, химически стойких перфторполиэфиров, на основе гексафторпропилена, широко используемых в качестве смазочных масел, жидких диэлектриков, запорных жидкостей, пластификаторов и модификаторов, поверхностно-активных веществ и других продуктов
Наверх