Замещенные пиридины в качестве гербицидов
Описывается замещенный пиридин формулы I, в котором заместители имеют указанные в п.1 формулы изобретения значения. Соединения обладают гербицидной активностью. Описывается также гербицидная композиция на его основе и производное пиридина формулы XX, в котором заместители имеют указанные в п.4 формулы изобретения значения, являющееся промежуточным продуктом. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 24 табл.
Текст описания приведен в факсимильном виде.
1. Замещенный пиридин формулы I
в которой p обозначает 0 или 1,
R1 обозначает C1-С6алкиленовую, С3-С6алкениленовую или
С3-С6алкиниленовую цепь, которая может быть монозамещена группой R5, при этом ненасыщенные связи цепи не присоединены непосредственно к заместителю X1;
X1 обозначает кислород, тиогруппу, сульфинил, сульфонил, -SO2NR7-, -NR52SO2- или -NR8-,
R2 обозначает C1-С8алкильную, C3-С6алкенильную или С3-С6алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, гидроксилом, цианогруппой, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкоксикарбонилом, С2-С6алкинилом, С3-С6циклоалкилом, или С3-С6алкенилоксигруппой, С3-С6алкинилоксигруппой, C1-С6галоалкоксигруппой, циано-C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкокси-С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкилкарбонилом, C1-С6алкилтиогруппой, C1-С6алкилсульфинилом, C1-С6алкилсульфонилом, или (3-оксетанил)оксигруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой, группой R9S(O)2O, фенилом или феноксигруппой, причем фенилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним заместителем, выбранным из C1-C6алкила, C1-С6алкоксигруппы, галогена или нитрогруппы, или
R2 обозначает фенил, который может быть монозамещен C1-С6алкоксигруппой, или
R2 обозначает С3-С6циклоалкил, замещенный C1-С6алкоксигруппой С3-С6циклоалкил или 3-оксетанил; или
R2 в случае, если Q представляет собой группу Q2 либо представляет собой группу Q1, в которой R14 и R22 обозначают С2-С3алкиленовую цепь, дополнительно обозначает также 5-10-членную моноциклическую или сконденсированную бициклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, насыщенной или частично насыщенной и может содержать 1-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через C1-С4алкиленовую присоединена к заместителю X1, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и не более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-, ди- или тризамещена C1-С6алкилом, С2-С6алкенилом, С2-С6алкинилом, C1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилтиогруппой, галогеном, или фенилом при этом заместители у атома азота в гетероциклическом кольце отличны от галогена, или
R2 обозначает незамещенный C1-С8алкил, если
а) R1 замещен группой R5, либо
б) Q представляет собой группу Q2, либо
в) Q представляет собой группу Q1, в которой X1 обозначает -SO2NR7-, -NR52SO2- или -NR8-,
R3 обозначает C1-C3галоалкил,
R4 обозначает водород, C1-С3алкил,
R5 обозначает C1-C6алкоксигруппу,
R7, R8, R9 и R52 независимо друг от друга обозначают C1-С6алкил, C1-С6галоалкил, C1-С6алкилкарбонил или С1-С6алкокси-С1-С6алкокси;
Q обозначает группу Q1
в которой A1 обозначает C(R14R15) или NR16;
A2 обозначает C(R17R18), кислород, тиогруппу, -NR20 или С(O), при условии, что A1 не обозначает NR16, если A2 обозначает тиогруппу или C(R17R18);
где R17 и R18 независимо друг от друга обозначают C1-С4алкоксигруппу, R14 и R22 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилсульфинил, C1-С4алкилсульфонил, С1-С4алкоксигруппу или С1-С4алкоксикарбонил,
R15 и R21 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С4алкил;
R17 обозначает водород, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу;
R18 обозначает водород, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу;
R20 обозначает С1-С4алкил;
R16 обозначает С1-С4алкил, или
R14 и R22 совместно образуют С2-С3алкиленовую цепь, или
R14 и R15 совместно и/или R21 и R22 совместно образуют С2-С4алкиленовую цепь,
R13 обозначает гидроксил, O-М+, где M+ представляет собой катион щелочного металла или С1-С12алкилсульфонил, С1-С6алкокси- С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкокси-С1-С6алкилсульфонил, C1-С18алкилкарбонилоксигруппу или С1-С12алкилтиокарбонилоксигруппу; или
R13 обозначает фенилтиогруппу, фенилсульфинил, фенилсульфонил; или
Q обозначает группу Q2
в которой R34 обозначает водород, С1-С4алкил, C1-C4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R35 обозначает С1-С4алкил, C1-C4галоалкил, С3-С4алкенил, С3-С4алкинил или бензил, при этом фенильная группа может быть монозамещена C1-С6алкоксигруппой или галогеном;
R36 обозначает гидроксил или С1-С12алкилсульфонилоксигруппу, или
R36 обозначает фенилсульфонилоксигруппу, при этом фенильная группа в свою очередь может быть монозамещена С1-С4алкилом;
и агрономически приемлемые соли, за исключением следующих соединений:
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-хлордифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-дифторметилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она,
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-пентафторэтилпиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она и
3-гидрокси-2-(2-метоксиметоксиметил-6-трифторметил-1-оксипиридин-3-карбонил)-4,4-диметилциклогекс-2-ен-1-она.
2. Гербицидная композиция, содержащая гербицидно эффективное количество соединения формулы I и инертный носитель.
3. Производное пиридина формулы XX
в которой Q обозначает гидроксил или C1-С6алкоксигруппу;
R1 обозначает C1-С6алкиленовую цепь, которая может быть монозамещена группой R5;
X1 обозначает кислород, тиогруппу, -SO2NR7-, -NR52SO2-,
R3, R4 имеют указанные выше для формулы I значения и
R2 обозначает C1-С8алкильную, С3-С6алкенильную или С3-С6алкинильную группу, которая моно- или полизамещена галогеном, C1-С6алкоксигруппой, С2-С6алкинилом, С3-С6циклоалкилом, C1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкокси-С1-С6алкокси-С1-С6алкоксигруппой, C1-С6алкилкарбонилом, или фенилои или феноксигруппой, при этом фенилсодержащие группы в свою очередь могут быть замещены одним или более заместителями, выбранными из C1-С6алкоксигруппы, галогена или нитрогруппы, или
R2 обозначает фенил, который может быть замещен C1-С6алкоксигруппой, или
R2 обозначает С3-С6циклоалкил, или в случае, если X1 обозначает SO2NR7- или -NR52SO2-, a R7 и R52 независимо друг от друга обозначают C1-С6алкил, R2 дополнительно может обозначать незамещенный C1-С6алкил или 5-,6-членную моноциклическую кольцевую систему, которая может быть ароматической, ненасыщенной и может содержать 2-3 гетероатома, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, при этом указанная кольцевая система непосредственно или через С1-С4алкиленовую группу присоединена к заместителю X1, каждая кольцевая система не может содержать более двух атомов кислорода и не более двух атомов серы и указанная кольцевая система в свою очередь может быть моно-дизамещена C1-С6алкилом, С1-С6алкоксигруппой, С1-С6алкилтиогруппой.
4. Соединение по п.1, в котором p равно 0;
R3 обозначает CF3, CF2CF3, CF2Cl, CF2H или CCl3:
R4 обозначает водород или метил;
R1 обозначает -СН2-;
X1 обозначает кислород;
R2 обозначает -СН2ОСН3, -СН2ОСН2СН3, -СН2СН2OCH3, -СН2СН2SO2СН3 или СН2СН2OCH2СН2OCH3;
Q обозначает Q1
в которой R13 обозначает гидроксил;
A1 обозначает C(R14R15);
А2 обозначает C(R17R18);
R14 и R22 вместе образуют С2-С3алкиленовую цепь, и где R15, R17, R18 и R21 являются водородами.
5. Соединение по п.1, представляющее собой 4-гидрокси-3-[2-(2-метоксиэтоксиметил)-6-трифторметилпиридин-3-карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он.
