Конденсированные производные азолпиримидина, обладающие свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (pi3k)

Авторы патента:

ШИМАДА Мицуюки (JP)

МИУРА Мами (JP)

КАТО Иссеи (JP)

ЦУДЖИШИТА Хидеки (JP)

ОМОРИ Наоки (JP)

ФУЧИКАМИ Кинджи (JP)

МУРАТА Тошики (JP)

УРБАНС Клаус (JP)

БЭЙКОН Кевин (JP)

ГАНТНЕР Флориан (JP)

C07D487/06 - пери-конденсированные системы

C07D487/04 - орто-конденсированные системы (карбапенамы, например тиенамицины C07D477/00)

A61P29 - Анальгетики нецентрального действия, жаропонижающие или противовоспалительные средства, например противоревматические средства; нестероидные противовоспалительные средства (НПВС)

A61K31/519 - орто- или пери-конденсированные с гетероциклическими кольцами

Владельцы патента RU 2326881:

Байер Фармасьютикалс Корпорейшн (US)

Изобретение относится к новым конденсированным производным азолпиримидина формулы (I), их таутомерной или стереоизомерной форме и их физиологически приемлемым солям. Соединения настоящего изобретения обладают повышенной активностью при ингибировании фосфатидилинозитол-3-киназы (PI3K), в особенности при ингибировании РI3К-γ, и могут использоваться для приготовления лекарственных средств для профилактики и лечения заболеваний, связанных с активностью PI3K и в особенности - РI3К-γ. Такими заболеваниями могут быть, например, воспалительные и иммунорегуляторные заболевания, такие как астма и др. В соединениях формулы (I)

Х означает CR⁵R⁶ или NH; Y¹ означает CR³ или N; химическая связь между означает одинарную связь или двойную связь при условии, что если означает двойную связь, то Y² и Y³ означают СН, и если означает одинарную связь, то Y² и Y³ независимо означают CR³R⁴; Z¹, Z², Z³ и Z⁴ независимо означают СН, CR² или N;

R¹ означает фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹¹, С_3-8циклоалкил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹¹, C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество атомов галогенов, или 3-15-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, которое является насыщенным или ненасыщенным, необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹¹, и содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О и S, где R¹¹ означает галоген, нитро-, гидрокси-, циано-, карбокси-, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(формил)-N-(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6алкансульфонил)амино-, N-(карбоксиС_1-6алкил)-N-(С_1-6алкил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминометилен]амино-, N-[N,N-ди(C_1-6алкил)амино(С_1-6алкил)метилен]амино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминоС_2-6алкенил]аминогруппу, аминокарбонил, N-(С_1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(C_1-6алкил)аминокарбонил, С_3-8циклоалкил, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, C_1-6алкоксикарбонил, фенилС_1-6алкоксикарбонил, где указанный фенильный фрагмент необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹⁰¹, С_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, или 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, и необязательно содержащее от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹⁰¹, где R¹⁰¹ означает галоген, карбокси, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, аминокарбонил, N-(C_1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(С_1-6алкил)аминокарбонил, C_1-6алкил, и C_1-6алкокси;

R² означает гидрокси, галоген, нитро-, циано-, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(C_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиC_1-6алкил)-N-(С_1-6алкил)амино-, С_1-6ацилокси, аминоС_1-6ацилокси, С_2-6алкенил, фенил, 5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей: гидрокси, С_1-6алкил, N-(С_1-6ацил)амино-, фенил, фенилС_1-6алкил, C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R²¹,или C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей R²¹,где R²¹ означает цианогруппу, 1, 2 или 3 атома галогена, гидрокси, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, C_1-6алкокси, гидроксиС_1-6алкокси, -C(O)-R²⁰¹, -NHC(O)-R²⁰¹, С_3-8циклоалкил, фталимидил, 2-оксо-1,3-оксазолидинил, фенил или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей гидрокси, C_1-6алкил, N-(С_1-6ацил)аминогруппу или бензил, где R²⁰¹ означает гидрокси, амино-, N-(C_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(галогенфенилC_1-6алкил)аминогруппу, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил, C_1-6алкокси, 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О и N;

R³означает водород, галоген, аминокарбонил или C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей фенилС_1-6алкокси или 1, 2 или 3 атома галогена;

R⁴ означает водород или C_1-6алкил;

R⁵ означает водород или С_1-6алкил; и

R⁶ означает галоген, водород или C_1-6алкил.

Изобретение также относится к лекарственному средству, способам ингибирования и применению соединений. 6 н. и 10 з.п. ф-лы, 2 табл.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма:

где Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает CR³ или N;

химическая связь между означает одинарную связь или двойную связь, при условии, что если означает двойную связь, то Y² и Y³ означают CH, и если означает одинарную связь, то Y² и Y³ независимо означают CR³R⁴;

Z¹, Z², Z³ и Z⁴ независимо означают СН, CR² или N;

R¹ означает

фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹¹,

С_3-8циклоалкил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹¹,

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей один или большее количество атомов галогенов, или

3-15-членное моно- или бициклическое гетероциклическое кольцо, которое является насыщенным или ненасыщенным, необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹¹, и содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, О и S,

где R¹¹ означает галоген, нитро-, гидрокси-, циано-, карбокси-, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(формил)-N-(С_1-6алкил)амино-, N-(C_1-6алкансульфонил)амино-, N-(карбоксиС_1-6алкил)-N-(С_1-6алкил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминометилен]амино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)амино(С_1-6алкил)метилен]амино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминоС_2-6алкенил]аминогруппу, аминокарбонил, N-(С_1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(C_1-6алкил)аминокарбонил, С_3-8циклоалкил, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, C_1-6алкоксикарбонил, фенилС_1-6алкоксикарбонил, где указанный фенильный фрагмент необязательно содержит от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹⁰¹,

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена,

С_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, или

5-7-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо, содержащее от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из группы, включающей N, и необязательно содержащее от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей R¹⁰¹,

где R¹⁰¹ означает галоген, карбокси, амино-, N-(C_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, аминокарбонил, N-(C_1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(С_1-6алкил)аминокарбонил,

C_1-6алкил, и

C_1-6алкокси;

R² означает гидрокси, галоген, нитро-, циано-, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(c_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)-N-(C_1-6алкил)амино-, C_1-6ацилокси, аминоС_1-6ацилокси, С_2-6алкенил, фенил,

5-7-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей:

гидрокси, C_1-6алкил, N-(С_1-6ацил)амино-, фенил, фенилС_1-6алкил,

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей R²¹, или

C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей R²¹,

где R²¹ означает цианогруппу, 1, 2 или 3 атома галогена, гидрокси, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, C_1-6алкокси, гидроксиС_1-6алкокси, -C(O)-R²⁰¹, -NHC(O)-R²⁰¹, С_3-8циклоалкил, фталимидил, 2-оксо-1,3-оксазолидинил, фенил или 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О и N, и необязательно содержащее в качестве заместителей гидрокси, C_1-6алкил, N-(С_1-6ацил)аминогруппу или бензил, где

R²⁰¹ означает гидрокси, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(галогенфенилС_1-6алкил)аминогруппу, C_1-6алкил, аминоС_1-6алкил, C_1-6алкокси, 5- или 6-членное насыщенное или ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее от 1 до 2 гетероатомов, выбранных из группы, включающей О и N;

R³ означает водород, галоген, аминокарбонил или C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей фенилС_1-6алкокси или 1, 2 или 3 атома галогена;

R⁴ означает водород или C_1-6алкил;

R⁵ означает водород или C_1-6алкил; и

R⁶ означает галоген, водород или C_1-6алкил,

и их физиологически приемлемые соли.

2. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1,

где Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает CR³ или N;

химическая связь между означает одинарную связь или двойную связь, при условии, что если означает двойную связь, то Y² и Y³ означают СН, и если означает одинарную связь, то Y² и Y³ независимо означают CR³R⁴;

Z¹, Z², Z³ и Z⁴ независимо означают СН, CR²или N;

R¹ означает

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, или

одно из следующих колец, выбранных из группы, включающей циклопропил, циклогексил, пиперидинил, пиперазинил, пирролил, пиразолил, фурил, тиенил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, изоимидазолил, пиразолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-триазол, 1,2,4-триазол, 1,2,5-триазол, 1,3,4-триазол, фенил, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, 1-бензотиофенил, бензотиазолил, бензимидазолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензотриазол, индолил, индазолил, имидазо[1,2-а]пиридинил, хинолинил и 1,8-нафтиридинил,

где указанные кольца необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидрокси, галоген, нитро-, цианогруппу, карбокси-, амино-, N-(C_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N-(формил)-N-(С_1-6алкил)амино-, N-[N,N-ди(C_1-6алкил)аминометилен]амино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминоС_2-6алкенил]аминогруппу, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, C_1-6алкокси, C_1-6алкоксикарбонил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пирролидинил, пиридил, фенилС_1-6алкоксикарбонил, тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя пиридил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил или C_1-6алкокси и

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена;

R² означает гидрокси-, галоген, нитро-, цианогруппу, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N,N-ди(C_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)-N-(С_1-6-алкил)аминогруппу, С_2-6алкенил, C_1-6ацилокси-, аминоС_1-6ацилокси, фурил, морфолино, фенил, пиперидино,

пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C_1-6ациламиногруппу,

пиперидино, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, C_1-6алкил,

пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил,

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 1, 2 или 3 атома галогена, гидрокси, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)аминогруппу, С_3-6циклоалкил, тетразолил, тетрагидропиранил, морфолино, фталимидил, 2-оксо-1,3-оксазолидинил, фенил, -С(O)- R²⁰¹, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя C_1-6ациламиногруппу, пиперидино, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, C_1-6алкил,

R³ означает водород, галоген, C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей фенилС_1-6алкокси или 1, 2 или 3 атома галогена;

R⁴ означает водород или C_1-6алкил;

R⁵ означает водород или C_1-6алкил и

R⁶ означает водород, галоген или C_1-6алкил.

3. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1, где Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает N;

Y² и Y³ означают CR³R⁴;

химическая связь между означает одинарную связь.

Z⁴ означает СН;

Z¹, Z² и Z³ независимо означают СН, CR²или N;

R¹ означает

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена, или

одно из следующих колец, выбранных из группы, включающей циклопропил, циклопентил, циклогексил, пиперидинил, пиперазинил, пирролил, пиразолил, фурил, тиенил, тиазолил, изотиазолил, оксазолил, изоксазолил, имидазолил, изоимидазолил, пиразолил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,2,4-тиадиазолил, 1,2,5-тиадиазолил, 1,3,4-тиадиазолил, 1,2,3-оксадиазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,2,5-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, 1,2,3-триазолил, 1,2,4-триазолил, 1,2,5-триазолил, 1,3,4-триазолил, фенил, пиридил, пиразинил, пиримидинил, пиридазинил, 1-бензотиофенил, бензотиазолил, бензимидазолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензотриазолил, индолил, индазолил, имидазо[1,2-а]пиридинил, хинолинил и 1,8-нафтиридинил, где указанные кольца необязательно содержат от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей гидрокси, галоген, нитро-, цианогруппу, карбокси, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиC_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N-(формил)-N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино(C_2-6алкенил)амино, N-(С_1-6алкан)сульфониламино-, N-[N,N-ди(C_1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, C_1-6-алкокси, C_1-6алкоксикарбонил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пирролидинил, пиридил, фенилС_1-6алкоксикарбонил, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил или C_1-6алкокси и C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1, 2 или 3 атома галогена;

R² означает галоген, гидрокси, нитро-, циано-, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(C_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)-N-(С_1-6алкил)аминогруппу, (С_2-6)алкенил, фурил, пиперидино, морфолино, фенил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя N-(C_1-6ацил)амино-, пиперидино, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, фенилС_1-6алкил;

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей амино-, цианогруппу,

C_1-6алкоксикарбонил, морфолино или 1, 2 или 3 атома галогена, или

С_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, цианогруппу, карбокси, C_1-6алкокси, С_1-6ацил, С_1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(С_1-6алкил)аминогруппу, N-(С_1-6алкил)аминокарбонил, N,N-ди(С_1-6алкил)аминогруппу, N,N-ди(C_1-6алкил)аминокарбонил, аминокарбонил, аминноC_1-6алкилкарбонил, N-(галогенбензил)аминокарбонил, гидроксиС_1-6алкокси, С_3-6циклоалкил, морфолино, морфолинокарбонил, пирролидинил, пирролил, пиперидино, фталимидил, или

пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей бензил;

R³ означает водород;

R⁴ означает водород;

R⁵ означает водород и

R⁶ означает водород.

4. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1, где Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает N;

Y² и Y³ означают CR³R⁴;

химическая связь между означает одинарную связь Z⁴ означает СН;

Z¹, Z² и Z³ независимо означают N, СН или CR²;

R¹ означает циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-фурил, 3-фурил, имидазолил, пиримидинил, пиридазинил, пиперазинил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,3-бензотиазолил, хинолил,

3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил,

1Н-пиррол-2-ил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил,

1H-пиррол-3-ил, необязательно содержащий в качестве заместителей С_1-6алкил,

пиразолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C_1-6алкил,

изоксазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы С_1-6алкил,

2-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C_1-6алкил,

3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C_1-6алкил,

пиперидинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил, фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей фтор, хлор, гидрокси, нитро-, цианогруппу, карбокси, C_1-6алкил, C_1-6алкокси, C_1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N,N-ди(C_1-6алкил)амино-, N-(формил)-N-C_1-6алкиламиногруппу, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, пирролил, имидазолил, пиразолил и пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, пиридил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей хлор, гидрокси, карбокси, С_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, амино-, N-(C_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(С_1-6алкан)сульфониламино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, и

С_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, пиразинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, 1,3-триазолил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей C_1-6алкил, пиридил и N-(С_1-6алкоксикарбонил)аминогруппу, индолил, необязательно содержащий в качестве заместителей С_1-6алкил, бензимидазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей С_1-6алкил или тригалогенС_1-6алкил,

1,2,3-бензотриазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей С_1-6алкил,

1,8-нафтиридинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил,

необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена,

С_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей три атома галогена;

R² означает фтор, хлор, бром, гидрокси, нитрогруппу, винил, циано-, аминогруппу, аминоацетокси, N-(С_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)-N-(C_1-6алкил)аминогруппу, 2-фурил, пиперидино, морфолино, фенил, пирролидинил, необязательно содержащий в качестве заместителя ацетамидогруппу, пиперидино, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей метил, бензил, С_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 3 атома фтора, карбокси, метоксикарбонил, аминокарбонил, трет-бутоксикарбонил, тетрагидропиранил или морфолино, С_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, цианогруппу, метокси, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, карбокси, аминоацетил, диметиламиногруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, фторбензиламинокарбонил, циклопропил, пирролидинил, пиперидино, тетрагидропиранил, морфолино, морфолинокарбонил, 2-оксо-1,3-оксазолидин-4-ил, фталимид-N-ил,

R³ означает водород;

R⁴ означает водород;

R⁵ означает водород и

R⁶ означает водород.

5. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1,

где Х означает CR⁵R⁶или NH;

Y¹ означает N;

Y² и Y³ означают CR³R⁴;

химическая связь между означает одинарную связь

Z³ и Z⁴ означают СН;

Z¹ и Z² независимо означают СН или CR²;

R¹ означает циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-фурил, 3-фурил, имидазолил, 1Н-пиррол-2-ил, 1H-пиррол-3-ил, пиримидинил, пиридазинил, пиперазинил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,3-бензотиазолил, хинолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, пирролил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, пиразолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы С_1-6алкил, изоксазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C_1-6алкил,

2-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C_1-6алкил,

3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C_1-6алкил,

пиперидинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил,

фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы,

включающей фтор, хлор, гидрокси, нитро-, цианогруппу, карбокси, C_1-6алкил, C_1-6алкокси, C_1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(формил)-N-С_1-6алкиламиногруппу, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, пирролил, имидазолил, пиразолил и пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, пиридил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей хлор, гидрокси, карбокси, C_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, амино-, N-(C_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиC_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкан)сульфониламино-, N-[N,N-ди(С_1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, и C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, пиразинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, 1,3-тиазолил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей C_1-6алкил, пиридил и N-(С_1-6алкоксикарбонил)аминогруппу, индолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, бензимидазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил или тригалогенС_1-6алкил, 1,2,3-бензотриазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, 1,8-нафтиридинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей три атома галогена;

C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, цианогруппу, метокси, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, карбокси, аминоацетил, диметиламиногруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, фторбензиламинокарбонил, циклопропил, пирролидинил, пиперидино, тетрагидропиранил, морфолино, морфолинокарбонил, 2-оксо-1,3-оксазолидин-4-ил, фталимид-N-ил;

R³ означает водород;

R⁴ означает водород;

R⁵ означает водород и

R⁶ означает водород.

6. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1,

где Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает N;

Y² и Y³ означают CR³R⁴;

химическая связь между означает одинарную связь,

Z¹ и Z⁴ означают СН;

Z²и Z³ независимо означают СН или CR²;

R¹ означает циклопропил, циклопентил, циклогексил, 2-фурил, 3-фурил, имидазолил, 1Н-пиррол-2-ил, 1H-пиррол-3-ил, пиримидинил, пиперазинил, пиридазинил, 1,2,3-тиадиазолил, 1,3-бензотиазолил, хинолил, 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил,

пирролил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил,

пиразолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C_1-6алкил,

изоксазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей 1 или 2 группы C_1-6алкил,

2-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или C_1-6алкил,

3-тиенил, необязательно содержащий в качестве заместителей хлор, нитро-, цианогруппу или С_1-6алкил,

пиперидинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкоксикарбонил или бензилоксикарбонил,

фенил, необязательно содержащий от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы,

включающей фтор, хлор, гидрокси, нитро-, цианогруппу, карбокси, C_1-6алкил, C_1-6алкокси,

C_1-6алкоксикарбонил, амино-, N-(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкоксикарбонил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(формил)-N-С_1-6алкиламиногруппу, C_1-6алкилтио, C_1-6алкансульфонил, сульфамоил, пирролил, имидазолил, пиразолил и пиперазинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, пиридил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей хлор, гидрокси, карбокси, C_1-6алкокси, C_1-6алкилтио, амино-, N-(C_1-6алкил)амино-, N-(гидроксиС_1-6алкил)амино-, N,N-ди(С_1-6алкил)амино-, N-(С_1-6ацил)амино-, N-(C_1-6алкан)сульфониламино-, N-[N,N-ди(C_1-6алкил)аминометилен]аминогруппу, С_1-6-алкоксифенилС_1-6алкокси, и C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена,

пиразинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, 1,3-тиазолил, необязательно содержащий 1 или 2 заместителя, выбранные из группы, включающей C_1-6алкил, пиридил и N-(С_1-6алкоксикарбонил)аминогруппу, индолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, бензимидазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил или тригалогенС_1-6алкил,

1,2,3-бензотриазолил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил,

1,8-нафтиридинил, необязательно содержащий в качестве заместителей C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей 3 атома галогена, С_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей три атома галогена;

C_1-6алкил, необязательно содержащий в качестве заместителей цианогруппу, 3 атома фтора, карбокси, метоксикарбонил, аминокарбонил, трет-бутоксикарбонил, тетрагидропиранил или морфолино, или

C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, цианогруппу, метокси, метоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, карбокси, аминоацетил, диметиламиногруппу, аминокарбонил, метиламинокарбонил, диметиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, фторбензиламинокарбонил, циклопропил, пирролидинил, пиперидино, тетрагидропиранил, морфолино, морфолинокарбонил, тетразолил, 2-оксо-1,3-оксазолидин-4-ил, фталимид-N-ил;

R³ означает водород;

R⁴ означает водород;

R⁵ означает водород и

R⁶ означает водород.

7. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1, где

Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает N;

Y² и Y³ означают CR³R⁴;

химическая связь между означает одинарную связь

Z³ и Z⁴ означают СН;

Z¹ и Z² независимо означают СН или CR²;

R¹ означает 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензимидазолил,

пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, амино или метилсульфониламиногруппу, или

1,3-тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя 1 или 2 метальные группы;

R² означает фтор, хлор, бром, морфолино, пиперазинил, метилпиперазинил, метил, трифторметил или C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, цианогруппу, карбокси, диметиламинокарбонил, тетрагидропиранил, морфолино, морфолинокарбонил, тетразолил или фталимид-N-ил;

R³ означает водород;

R⁴ означает водород;

R⁵ означает водород и

R⁶ означает водород.

8. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1, где

Х означает CR⁵R⁶ или NH;

Y¹ означает N;

Y² и Y³ означают CR³R⁴;

химическая связь между означает одинарную связь;

Z¹, Z³ и Z⁴ означают СН;

Z² означает CR²;

R¹ означает 3Н-имидазо[4,5-b]пиридинил, бензимидазолил,

пиридил, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, амино- или метилсульфониламиногруппу,

или

1,3-тиазолил, необязательно содержащий в качестве заместителя 1 или 2 метальные группы,

R² означает фтор, хлор, бром, морфолино, пиперазинил, метилпиперазинил, метил, трифторметил, C_1-6алкокси, необязательно содержащий в качестве заместителей гидрокси, цианогруппу, карбокси, диметиламинокарбонил, тетрагидропиранил, морфолино, морфолинокарбонил, тетразолил или фталимид-N-ил;

R³ означает водород;

R⁴ означает водород;

R⁵ означает водород и

R⁶ означает водород.

9. Конденсированное производное азолпиримидина формулы (I), его таутомерная или стереоизомерная форма, или их физиологически приемлемые соли по п.1, где указанное производное выбрано из группы, включающей следующие соединения:

N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

2-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-пиридин-3-илэтиленол;

N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

6-(ацетамидо)-N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

N-{5-[2-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-гидроксивинил]пиридин-2-ил}ацетамид;

2-({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)-N,N-диметилацетамид;

2-[7-метокси-8-(тетрагидро-2Н-пиран-2-илметокси)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;

2-[8-(2-гидроксиэтокси)-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;

({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)уксусная кислота;

4-({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)бутановая кислота;

({5-[2-гидрокси-2-пиридин-3-илвинил]-7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-8-ил}окси)ацетонитрил;

2-[7-метокси-8-(2Н-тетразол-5-илметокси)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;

2-[7-метокси-8-(4-морфолин-4-ил-4-оксобутокси)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1-пиридин-3-илэтиленол;

5-[1-гидрокси-2-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)винил]пиридин-3-ол;

N-(2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-5-гидроксиникотинамид;

6-(ацетамидо)-N-(7,9-диметокси-8-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)никотинамид;

N-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)-5-гидроксиникотинамид;

5-гидрокси-N-(7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-5-[(4-метоксибензил)окси]никотинамид;

N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-5-гидроксиникотинамид;

5-гидрокси-N-[8-(трифторметил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]никотинамид;

N-(7-бром-8-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

6-амино-N-(8-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

1-(1Н-бензимидазол-5-ил)-2-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)этиленол;

2-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-(2,4-диметил-1,3-тиазол-5-ил)этиленол;

N-(9-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-(8-бром-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

N-(8-бром-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-(8-метокси-2,3-дигидроимидазо[l,2-c]хиназолин-5-ил)-1H-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-(8-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-[8-(трифторметил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-(7-фтор-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-(7-метокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)никотинамид;

N-(8-хлор-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

6-(ацетамидо)-N-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)никотинамид;

1-(1Н-бензимидазол-5-ил)-2-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)этиленол;

N-{5-[1-гидрокси-2-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)винил]пиридин-2-ил}ацетамид;

6-метил-N-(8-морфолин-4-ил-2,3-дигидроимидазо[l,2-c]хиназолин-5-ил)никотинамид;

1-(1Н-бензимидазол-5-ил)-2-[8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]этиленол;

N-(2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;

N-(7,8-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-c]хиназолин-5-ил)-3H-имидазо[4,5-b]пиридин-6-карбоксамид;

N-[7-(трифторметил)-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил]-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-(7,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1Н-бензимидазол-5-карбоксамид;

N-{5-[2-(7,9-диметокси-8-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-гидроксивинил]пиридин-2-ил}ацетамид;

N-{5-[2-(7-бром-9-метил-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-гидроксивинил]пиридин-2-ил}ацетамид; и

2-(8,9-диметокси-2,3-дигидроимидазо[1,2-с]хиназолин-5-ил)-1-пиридин-3-илэтиленол.

10. Лекарственное средство, обладающее свойствами ингибитора фосфатидилинозитол-3-киназы (PI3K), включающее конденсированное производное азолпиримидина, его таутомерную или стереоизомерную форму или его физиологически приемлемую соль по п.1 в качестве активного ингредиента.

11. Лекарственное средство по п.10, дополнительно включающее один или большее количество фармацевтически приемлемых наполнителей.

12. Лекарственное средство по п.10, в котором конденсированное производное азолпиримидина, его таутомерная или стереоизомерная форма, или его физиологически приемлемая соль, является ингибитором РI3К-γ.

13. Применение конденсированного производного азолпиримидина формулы I, его таутомерной или стереоизомерной формы, или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения нарушения или заболевания, связанного с активностью PI3K.

14. Применение конденсированного производного азолпиримидина формулы I, его таутомерной или стереоизомерной формы, или его физиологически приемлемой соли по п.1 для изготовления лекарственного средства для лечения и/или предупреждения нарушения или заболевания, связанного с активностью PI3K-γ.

15. Способ ингибирования PI3K путем введения эффективного количества соединения формулы I по п.1.

16. Способ ингибирования PI3K-γ путем введения эффективного количества соединения формулы I по п.1.

Изобретение относится к применению в медицине или ветеринарии соединений, имеющих общую структурную формулу R1=-H, -NH 2, -Br, -Cl, -ОН, -СООН,B=-N=, -CH=, Z=-CH=, -N=, A=-N= при B=-N=, Z=-CH-,A=-CH- при B=-N=, Z=-CH-, A=-CH- при B=-N=, Z=-N=,A=-CH- при В=-СН=, Z=-CH=, A=-CH= при В=-СН=, Z=-N=.

Диазепиноиндолы - ингибиторы фосфодиэстераз-iv // 2174517

Изобретение относится к новым, содержащим диазепиновую группу соединениям с биологической активностью, более конкретно к производным диазепиноиндола, их рацемическим формам, их изомерным конфигурациям, определяемым углеродом в положении 3 диазепиноиндол-4-онового ядра и их фармакологическим приемлемым солям, промежуточным соединениям и фармацевтической композиции с ингибирующей фосфодиэстеразу IV активностью.

1,7-анеллированные производные 3-(пиперазиноалкил)-индола, способ их получения (варианты), содержащая их фармацевтическая композиция и промежуточный продукт для их получения // 2083580

Изобретение относится к новым, содержащим в 3-положении индольного кольца замещенный пиперазиноалкильный остаток 1,7-анеллированным производным индола и их солям, к способу их получения, а также к содержащим эти соединения фармацевтическим композициям и промежуточному продукту для получения этих соединений.

2-трифторметил-3-гептафторизопропил-4,4- бистрифторметилиндолизидин-2, обладающий ростстимулирующей активностью для фитопатогенных грибов и эрготаминового штамма спорыньи // 2032686

Изобретение относится к химии фторсодержащих азотистых гетероциклов, а именно к новому соединению 2-трифторметил-3-гептафторизопропил-4,4-бистрифторметилин-долизидину-2 формулы (ТГБИ) обладающему ростстимулирующий активностью по отношению к патогенным грибам Verticillium dahlia, Fusarium oxysporium, Thialaviopsis basicola, Risoctonia solani, и эрготаминовому штамму спорыньи, который может найти применение в биотехнологии.

Способ получения производных 2,4,5,6-тетрагидро-1-н- пиразино[3,2,1-jккарбазола,или их кислотноаддитивных солей // 906380

Способ получения замещенны' 12- ацетиламиноиндола -(1,2-с) хиназолинов // 690017

Способ получения n-алкильных производных l,2- дигидpoпиpaзиho // 256776

Азаиндолы // 2326880

Изобретение относится к фармацевтической композиции, ингибирующей протеинкиназу, включающей ингибирующее селективную киназу количество соединения общей формулы (I): где:R1 означает арил или индолил, причем последний необязательно замещен одной или более групп, выбранных из R4, -C(=O)-R, -C(=O)-OR5, -C(=O)-NY1 Y2 и -Z2R; R2 означает H;R3 означает Н;R4 означает С 1-С6 алкил, необязательно замещенный одним заместителем -C(=O)-NY1Y 2;R5 означает Н;R 7 означает С1-С8 алкил;R означает C1-С 6алкил;X1 означает С-арил, С-гетероарил, такой как пиридил или изоксазолил, причем последний может быть необязательно замещен одним или двумя С 1-С6алкилами, С-гетероциклоалкил, такой как морфолинил или пиперидинил, С-галоген, C-CN, С-ОН, C-Z2R, C-C(=O)-OR5 , C-NY1Y2, C-C(=O)-NY 1Y2;Y1 и Y2 независимо означает Н, арил, С 3-С6 циклоалкил, C 1-С6 алкил, необязательно замещенный одной группой, выбранной из фенила, галогена, гетероциклила, такого как морфолинил, фурил, гидрокси, -C(=O)-OR 5, OR7;или группа -NY 1Y2 может образовывать морфолинил, пиперидил, необязательно замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из ОН, C1-С6 алкила;Z означает О;И где арил как группа или часть группы означает необязательно замещенный одним или двумя заместителями моноциклический ароматический С6карбоциклический фрагмент, где заместитель выбран из галогена или C 1-С6алкокси, C(-O)-OR 5;За исключением соединений:4-хлор-2-(4-трет-бутилфенил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина, 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-4-фенил-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина, 2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрила, 4-хлор-2-(5-метокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридина, или2-(5-метокси-1Н-индол-3-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-4-карбонитрила.

Новые тетрациклические арилкарбонилиндолы с аффинностью к серотониновым рецепторам, пригодные в качестве лекарственных средств, способ их получения и фармацевтические композиции на их основе // 2325392

Новая кристаллическая и аморфная форма триазоло[4,5-d]пиримидина // 2325391

Изобретение относится к формам химического соединения, в частности кристаллической и аморфной формам, более конкретно четырем кристаллическим формам и аморфной форме.

Способ получения 2-сульфониламино-1,2,4,-триазоло[1,5-a] пиримидинов // 2325390

Изобретение относится к области получения органических веществ и может быть использовано в производстве гербицидов и других биологически активных соединений. .

Способ получения производных пирроло[1,2-а][1,4]диазепина // 2323939

Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений, содержащих пирроло[1,2-а][1,4]диазепиновый фрагмент, аннелированный с ароматическим и гетероароматическим кольцом.

Производные 2-замещенных фенил-5, 7-дигидрокарбил-3, 7-дигидропирроло [2, 3-d] пиримидин-4-онов, их получение и фармацевтическое применение // 2323220

Изобретение относится к соединениям общей формулы I: в которой R1 представляет собой С1-С4-алкил с разветвленной или прямой цепью; пиримидинил; R 2 представляет собой Н; R3 представляет собой С1-С4-алкил с разветвленной или прямой цепью; R4 представляет собой С1-С4-алкил с разветвленной или прямой цепью; С2-С 4-алкенил; R5 представляет собой SO2NR10R 11; R8 представляет собой С 1-С4-алкил с разветвленной или прямой цепью; каждый из R10 и R 11 независимо представляет собой Н или С 1-С12-алкил с разветвленной или прямой цепью; или R10 и R11 , вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролиноновую группу, пиперидил, морфолинил, 4-N(R 13)-пиперазинил, которые необязательно замещены С 1-С4-алкилом с разветвленной или прямой цепью, NR14R15 ; фенильную группу, необязательно замещенную ОН, или фенильную группу, связанную вместе с другой замещенной фенильной группой с помощью карбонильной группы; R13 представляет собой С1-С4-алкил с разветвленной или прямой цепью; С2-С 6-алкил с разветвленной или прямой цепью, замещенный гидроксилом; С2-С6-алкил с разветвленной или прямой цепью, замещенный фенилом; С2 -С6-углеводород с разветвленной или прямой цепью, замещенный CO2R8 ; каждый из R14 и R15 независимо представляет собой Н; С1-С 4-алкил с разветвленной или прямой цепью; или его фармацевтически приемлемая соль.

Новые производные циклоалкандиона, способ их получения и их применение в фармацевтике // 2322445

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы I: где R1 выбирается из группы, состоящей из Н, -(СН2)3 -, -(CH2)4, -CH 2-S-CH2, -S-CH2 -CH2-; R2 выбирается из группы, состоящей из N, S; n имеет значение 0 или 1; Z выбирается из группы, состоящей из алкила С2-С 10; R3 выбирается из группы, состоящей из Н; m имеет значение от 0 до 2; R4 выбирается из группы, состоящей из О, СН2; R 5 выбирается из группы, состоящей из где R6 выбирается из группы, состоящей из Н, алкила C1-C 5-алкоксила, ОН; W выбирается из группы, состоящей из NH; причем каждый «алкил» может быть линейным или разветвленным и может также быть циклическим, или линейным, или разветвленным и содержать такие циклические остатки, и каждый «арил» включает в себя моноциклическую ароматическую группу, содержащую 5-12 атомов углерода, соединенных с одним или несколькими гетероатомами, выбранными из ряда N, О или S; и к их солям и сольватам.

Новые арилалкилиндолы с аффинностью к серотониновым рецепторам, пригодные в качестве лекарственных средств, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции // 2320663

Замещенные пирроло[4,3-b]индолы, комбинаторная и фокусированная библиотеки, фармацевтическая композиция, способы их получения и применения // 2320662

Изобретение относится к новым гидрированным пирроло[4,3-b]индолам общей формулы 1, их рацематам, их оптическим изомерам, их геометрическим изомерам, их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, которые могут найти применение, например, для лечения и предупреждения различных нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера.

1,4,5,6-тетрагидро-6-оксо-5-(2-пиперазиноэтил)-4-фенил-3-(4-хлорфенил)пирроло[3, 4-с]пиразола дигидрохлорид, проявляющий гипотензивную и антикоагулянтную активности // 2320661

Изобретение относится к 1,4,5,6-тетрагидро-6-оксо-5-(2-пиперазиноэтил)-4-фенил-3-(4-хлорфенил)пирроло[3,4-с]пиразола дигидрохлориду, который может быть использован в медицине в качестве средства, снижающего артериальное давление и свертываемость крови.

Азаиндолы // 2326880

Цианогуанидиновые производные, способ лечения и фармацевтическая композиция на их основе // 2326867

Изобретение относится к цианогуанидиновым производным общей формулы I где A, X1, X 2, Х3, Y1, Y2, Y3, R 1, R2, R5, R6 и n имеют значения, указанные в формуле изобретения. .

Производные диарилметилиденпиперидина, способ их получения (варианты) и применение // 2326865

Изобретение относится к соединениям формулы I или к его фармацевтически приемлемым солям: где R1 выбран из фенила, тиенила, фуранила и тиазолила; и R2, R 3, R4 и R5 независимо выбраны из водорода и C1-6алкила.

Средство для лечения гнойно-воспалительных процессов кожи и слизистых оболочек различной этиологии // 2326681

Изобретение относится к фармацевтической промышленности, в частности к средствам для лечения гнойно-воспалительных процессов кожи и слизистых оболочек различной этиологии.