Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди

Изобретение относится к новому химическому соединению, тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди, формулы I являющемуся растворимым в органических растворителях красителем, который можно использовать для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины. 2 ил.

 

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового замещенного фталоцианина, а конкретно медного комплекса тетра-4-(1-бензотриазолил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина, который может быть использован в качестве растворимого в органических средах красителя, пригодного для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.

Уровень техники

Близким структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианин меди [Знойко С.А., Федотова А.И. Бензотриазолилзамещенные фталоцианины меди. Синтез и свойства // Тезисы докладов научных конференций фестиваля студентов, аспирантов и молодых ученых «Молодая наука в классическом университете». 12-22 апреля 2005 г. Иваново. Изд-во ИвГУ. Часть 1. С.46] формулы

Однако этот комплекс обладает ограниченной растворимостью в органических растворителях, и вследствие этого его использование в качестве растворимого в органических средах красителя, для крашения восков, углеводородов, синтетических волокон, жиров, спиртов, пластических масс, полимеров, резины не позволяет получить насыщенные цвета и равномерные окраски.

Близким структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(фенокси)фталоцианин меди. [Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Мезоморфизм тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианина меди // Изв. АН. Серия физическая. 1998. Т.62. №8. С.1647] формулы

Однако, хотя этот комплекс и является красителем, растворимым в органических средах, но при крашении восков, жиров, углеводородов, спиртов, пластических масс, полимеров, синтетических волокон, резины не позволяет получить насыщенный цвет и равномерные окраски, независимо от количества красителя.

Сущность изобретения

Изобретательская задача состояла в поиске нового замещенного металлофталоцианина, на основе тетра-4(фенокси)фталоцианина меди, который, обладая свойствами растворимого в органических средах красителя, мог бы использоваться для крашения углеводородов, восков, спиртов, полимеров, жиров, пластических масс, резины, синтетических волокон и позволил бы получить насыщенный цвет и равномерную окраску.

Поставленная задача решена тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианином меди формулы

Структура этого соединения доказана данными элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии.

Так, в ИК-спектре заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения, характерных для соединений фталоцианинового ряда [Сидоров А.Р., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. Т.11. Вып.2. С.175-184], а также поглощение, отвечающее колебаниям, соответствующим введенным заместителям [Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. С.43-48].

В электронных спектрах поглощения для тетра-4-(1-бензо-триазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди наблюдается интенсивное поглощение при 612 и 683 нм в ДМФА (фиг.2, кр.1), при 616 и 686 нм в хлороформе (Фиг.2, кр.2).

Изобретение позволяет получить следующее преимущество:

Использование тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди, в качестве обладающего растворимостью в органических растворителях красителя для крашения углеводородов, восков, спиртов, полимеров, жиров, пластических масс, резины, синтетических волокон, позволяет получить насыщенные цвета и равномерные окраски.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

Для реализации способа используются следующие вещества:

- ацетат меди - ГОСТ 5852-70

- 4-(1-бензотриазолил)-5-(фенокси)фталодинитрил

[Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе гетероароматических о-дикарбонитрилов // В кн. Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений. М.: Химия. 2005. с.92.]

Синтез медного комплекса тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианина.

В пробирку из кварцевого стекла помещают 0.050 г (0,15 ммоль) 4-(1-бензотриазолил)-5-(фенокси)фталодинитрила и 0.008 г (0.04 ммоль) ацетата меди (II). Смесь нагревают до 220-225°С и выдерживают при этой температуре в течение 1.5 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят переосаждением его из концентрированной серной кислоты, а затем методом колоночной хроматографии на окиси алюминия хлороформом.

Выход: 33.1 мг (63.8%).

Найдено, %: С 70.12, Н 3.50, N 19.95.

Вычислено, %: С 68.02; Н 3.14; N 19.84.

ИК-спектр, см^-1: 1777, 1727, 1601, 1563, 1502, 1265, 1205 (Ar-O-Ar), 1104, 1069, 1011, 896, 840, 746. (Фиг.1).

ЭСП в ДМФА, λ_max, нм: 612; 683 (фиг.2 - кривая 1).

ЭСП в хлороформе, λ_max, нм: 616; 686 (фиг.2 - кривая 2).

Полученный тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди - темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА, концентрированной серной кислоте.

Пример. Использование тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя, растворимого в органических растворителях, для крашения парафина и полистирола.

Крашение парафина. 2.5 г парафина помещают в фарфоровую чашку и нагревают до расплавления, затем вливают раствор (0.015 г) тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в 6 мл бензола. Выдерживают при нагревании до полного удаления бензола и выливают полученную массу в форму.

Образцы прилагаются.

Крашение полистирола. Полистирол в количестве 0.5 г растворяют при нагревании в 5 мл бензола и добавляют 0.01 г тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди. Кипятят раствор до полного удаления бензола, затем полученную массу выливают в форму.

Образцы прилагаются.

Крашение парафина и полистирола тетра-4-(1-бензотриазолил)фталоцианином меди и тетра-4-(фенокси)фталоцианином меди (аналогами) проводили аналогично крашению этих объектов заявляемыми соединениями.

Образцы прилагаются.

Тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди формулы