3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин в качестве регулятора роста сахарной свеклы



3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин в качестве регулятора роста сахарной свеклы
3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин в качестве регулятора роста сахарной свеклы
3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин в качестве регулятора роста сахарной свеклы
3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин в качестве регулятора роста сахарной свеклы
3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин в качестве регулятора роста сахарной свеклы

Владельцы патента RU 2338748:

Государственное научное учреждение Всероссийский научно-исследовательский институт биологической защиты растений Россельхозакадемии (RU)

Описывается новое химически биологически активное соединение - 3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин формулы 1, проявляющий свойства регулятора роста. Техническим результатом является повышение урожайности и сахаристости сахарной свеклы. 1 табл.

 

Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:

проявляющему рострегулирующие свойства на растениях сахарной свеклы.

К наиболее близким аналогам по структуре заявляемому соединению может быть отнесен 2-[N-(2-йодфенил)карбоксоамидо]-3-амино-4,6-диметил-тиено[2,3-b]пиридин строения:

известный в качестве регулятора роста растений подсолнечника [Патент РФ №2276845 от 27.05.2006, Дмитриева И.Г., Дядюченко Л.В., Стрелков В.Д., Исакова Л.И., Крапивин Г.Д., Заплишный В.Н. «Применение 2-[N-(2'-йодфенил)карбоксоамидо]-3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридина в качестве стимулятора прорастания семян подсолнечника»].

В качестве аналога по свойствам известен препарат гуминовых кислот калиевые соли - Бигус, ВР (20-25 г/л по кислоте) ЗАО «НТО Агроэкология», который используется для повышения урожайности на сахарной свекле [Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ. 2004. №5, с.311-313].

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.

Это достигается применением 3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридина 1 путем опрыскивания растений сахарной свеклы.

Рострегулирующие свойства заявляемого соединения выявлены впервые.

При этом заявляемый тиенопиридин 1 получают известным двухстадийным методом - взаимодействием 3-циано-4,5,6-триметил-2-(1Н)пиридин-тиона с эквимолярным количеством КОН и 2-бромбензимидазола при температуре 20-25°С с последующей циклизацией [см. Синтез замещенных 2-алкил(арил)тио-3-цианопиридинов и 3-аминотиено-[2,3-b]пиридинов / Е.А.Кайгородова, Л.Д.Конюшкин, С.Н.Михайличенко. В.К.Василин, Г.Кульневич // -ХГС, 1996, №10, с.1432-1437]. Исходный 3-циано-4,5,6-триметил-2(1Н)-пиридинтион получают и очищают известным методом [Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969. с.581-582].

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва - 1984. С.20].

Изобретение иллюстрируется следующими примерами:

Пример 1. 3-Амино-4,5,6-триметил-2-(бензимдазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин (соединение 1).

К суспензии 1,2 г (7 ммоль) 4,5,6-триметил-3-циано-2(1Н)-пиридин-тиона в 15 мл ДМФА добавляют раствор 0,4 г (7 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают до полного растворения осадка. Затем приливают раствор 1,38 г (7 ммоль) 2-бромбензимидазола в 5 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 40 мин. Не выделяя продукта, вносят в реакционную массу эквивалент КОН, растворенный в минимальном количестве воды, перемешивают 50 мин. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,6 г (81%) целевого продукта с т.пл. 184-185°С.

Найдено, %: С 66,63; Н 5,07; N 18,44; C17H16N4S;

Вычислено, %: С 66,21; Н 5,23; N 18,17.

ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,22 (3Н, с, 6-СН3 Ру); 2,29 (3Н, с, 5-СН3 Ру); 2,43 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 5,69 (2Н, уш. с, NH2); 7,38...7,45 (4Н, м, Ar), 9,71 (1Н, с, NH пиразола).

Пример 2. 2-[N-(2-йодфенил)карбоксоамидо]-3-амино-4,6-диметил-тиено[2,3-b]пиридин (соединение 2).

К суспензии 0,72 г (4,4 ммоль) 4,6-диметил-3-циано-2(1Н)-пиридин-тиона в 12 мл ДМФА добавляют раствор 0,25 г (4,4 ммоль) КОН в минимальном количестве воды и перемешивают до полного растворения осадка. Затем приливают раствор 1,3 г (4,4 ммоль) N-(2-йодфенил)амида хлоруксусной кислоты в 5 мл ДМФА и продолжают перемешивание еще 1 ч. Не выделяя продукта, вносят в реакционную массу 0,25 г (4,4 ммоль) КОН, растворенный в минимальном количестве воды, перемешивают 1 ч. Реакционную массу разбавляют водой вдвое, осадок отфильтровывают, сушат. После перекристаллизации из ДМФА получают 1,2 г (67%) целевого продукта с т.пл. 242-244°С.

Найдено, %: С 45,66; Н 3,51; N 9,80; C16H14IN3OS.

Вычислено, %: С 45,40; Н 3,34; N 9,83.

ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,52 (3Н, с, 6-СН3 Ру); 2,75 (3Н, с, 4-СН3 Ру); 6,88 (2Н, уш. с, NH2); 7,09 (1Н, с, 5-Н Ру); 7,30...7,91 (4Н, м, Ar), 8,99 (1Н, уш. с, NH).

Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на растениях сахарной свеклы.

Опрыскивание посевов сахарной свеклы сорта Дружба - МС 34 проводили дважды в фазу 6-8 листьев и при смыкании в рядках [Краткие методические указания по проведению государственных испытаний регуляторов роста растений. ЦИНАО. Москва - 1984. С.20].

Норма расхода рабочей жидкости 250 л/га. Рабочие растворы готовили на водопроводной воде (рН=6,8) с добавлением ОП-7 (0,1%).

Опрыскивание проводили с помощью ранцевого опрыскивателя. Площадь опытной делянки 5,6 м2, повторность 4-х кратная, размещение делянок рендомизированное.

В конце вегетации проводили учет урожая корнеплодов и определяли содержание сахара. Массу корнеплодов с делянки взвешивали на товарных весах содержание сахара определяли рефрактометрически (ИРФ-22) [А.В.Петербургский. Практикум по агрономической химии. Государственное издательство сельскохозяйственной литературы, 1959. с.192-197]. Данные учета подвергали статистической обработке с использованием НСР05 [Б.А.Доспехов. Методика полевого опыта. - М: Колос, 1979. С.294-303].

Полученные данные представлены в таблице.

Испытания, проведенные на сахарной свекле, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в дозе 28-40 г/га проявляет свойства стимулятора роста.

Соединение 1 в дозе 28 г/га увеличивало урожай корнеплодов на

3,9 т/га и повышало сахаристость на 1,5% по отношению к контролю, в дозе 40 г/га урожай корнеплодов увеличивался на 5,3 т/га, а сахаристость на 2,2%.

Аналог по структуре соединение 2 в дозах 28-40 г/га не проявило рострегулирующих свойств.

Таким образом, 3-амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено-[2,3-b]пиридин (соединение 1) стимулируют рост растений сахарной свеклы, повышают ее сахаристость и превосходят аналог по свойствам Бигус, ВР и аналог по структуре соединение 2.

Таблица

Рострегулирующая активность соединений 1-2 и препарата «Бигус, ВР» на сахарной свекле сорта Дружба МС-34.
ПрепаратыДоза, г/гаУрожайность корнеплодов, т/гаПрибавка к контролю, т/гаСахаристость, %Сбор Сахара, т/га
Контроль-34,2-21,87,45
Соединение 12838,13,923,38,49
4035,95,324,09,48
Соединение 22834,50,322,07,59
4034,2021,07,18
Бигус, ВР300 л/га37,53,322,58,43
НСР05=1,65

3-Амино-4,5,6-триметил-2-(бензимидазолил-2)тиено[2,3-b]пиридин формулы 1:

в качестве регулятора роста растений сахарной свеклы.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым замещенным индолам общей формулы где Х означает -S(O)n-, -С(O)-; А означает С1-С6алкил, -(CH2)p-NR aRb; R1, R 2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкил, С 1-С6алкокси, С1 -С6алкилтио, С1-С 6алкилсульфинил, С1-С 6алкилсульфонил, NO2, -NR aRb, фенил, бензил и бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены заместителем, выбранным из группы, включающей С1-С 6алкил, галоген, NO2, галоген(С 1-С6)алкил, С1 -С6алкокси; R5 означает Н, С1-С6алкил, С 1-С6алкокси, С1 -С6алкокси С1-С 6алкил, С1-С6 алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гидрокси(С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкиламино, галоген, галоген(С1-С6 )алкил, -NRaRb, -NR c-(С1-С6)алкилен-NR aRb, или R5 и А вместе образуют радикал С2-С 3алкилен; R6 означает Н, С 1-С6алкил; R' и R'' каждый независимо означает Н, С1-С 6алкил; Ra, Rb и Rc каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-С6 алкил, гидрокси(С1-С6 )алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил(С 1-С6)алкил, или R a и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле О в качестве дополнительного гетероатома; m равно 1 или 2; n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NR aRb, a р равно 0, 1 или 2; или их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к тиенопиримидиндионам формулы (I), где R1 и R 2, каждый независимо, представляют собой С 1-6алкил, С3-5циклоалкилС 1-3алкил или С3-6циклоалкил; R 3 представляет собой группу CO-G, где G представляет собой 5- или 6-членное кольцо, содержащее атом азота и второй гетероатом кислорода, соседний с атомом азота, причем это кольцо возможно замещено по меньшей мере одной группой, выбранной из С 1-4алкила и гидроксила; Q представляет собой CR 4R5, где R4 представляет собой водород или С1-6алкил, а R5 представляет собой водород; и Ar представляет собой 5-10-членную ароматическую кольцевую систему, где вплоть до 3 кольцевых атомов могут представлять собой гетероатомы, независимо выбранные из азота и серы, причем эта кольцевая система возможно замещена одной или более чем одной группой; а также к их фармацевтически приемлемым солям и сольватам.

Изобретение относится к тиенопиридазинонам формулы где R1 представляет собой С1-6алкил, или С3-6 циклоалкил, R2 представляет собой С 1-6алкил; R3 представляет собой группу CO-G, где G представляет собой 5-членное кольцо, содержащее атом азота и второй гетероатом, выбранный из кислорода, соседний с атомом азота, и возможно замещенное группами в количестве до 2, выбранными из гидроксила и С1-4алкила; Q представляет собой CR5R 6, где R5 и R6 - водород, и R4 представляет собой 5-10-членную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, содержащую 2 гетероатома, независимо выбранных из азота, причем эта кольцевая система возможно замещена, а также к их фармацевтически приемлемым солям и сольватам.

Изобретение относится к новой форме кристаллического клопидогреля нафталинсульфоната формулы 1а: для которого порошковое рентгенодифракционное сканирование выявляет основные пики, имеющие значения I/I 0 большие, чем 10% при 2 =6,7, 8,2, 8,5, 12,4, 13,0, 13,5, 16,8, 17,2, 18,9, 19,6, 20,2, 21,2, 22,3, 22,9, 23,2, 23,6, 24,7, 25,0, 25,3, 25,8, 27,0, 27,5, 28,0, 28,6, 32,1, 32,5, 34,7, имоногидрата кристаллического клопидогрель 1,5-нафталинсульфоната формулы (Ib) для которого порошковое рентгенодифракционное сканирование выявляет основные пики, имеющие значения I/I 0 большие, чем 10% при 2 =7,6, 9,7, 10,7, 11,0, 12,1, 13,6, 14,2, 15,3, 16,6, 17,0, 18,1, 18,5, 19,8, 21,5, 22,2, 23,0, 23,5, 24,3, 24,8, 25,7, 26,4, 26,9, 27,3, 28,4, 29,0, а также к способу их получения и фармацевтической композиции на их основе.

Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений, содержащих пирроло[1,2-а][1,4]диазепиновый фрагмент, аннелированный с ароматическим и гетероароматическим кольцом.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2: 1 R=H;2 R=CI;проявляющим рострегулирующие свойства на растениях сахарной свеклы.

Изобретение относится к гербицидной композиции, содержащей в качестве гербицидно активного ингредиента производное сульфонилмочевины или его соль и обладающей повышенным гербицидным действием.

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, предназначенным для уничтожения сорной растительности в посевах сельскохозяйственных культур, конкретно к гербицидному составу, содержащему в качестве действующего вещества смесь солей 2-метокси-3,6-дихлорбензойной кислоты (дикамбы) с производным замещенной сульфонилмочевины.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к средству и способу борьбы с нежелательной растительностью, более конкретно к активации или усилению действия известных гербицидов путем добавления к ним определенного количества активатора (синергиста), обеспечивающего повышение эффективности действия гербицида.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к способам стимулирования развития растений, и может быть использовано в предпосевной обработке семян, или вегетирующих растений, или растений перед сбором урожая, или плодов перед закладкой на хранение.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2: 1 R=H;2 R=CI;проявляющим рострегулирующие свойства на растениях сахарной свеклы.
© Патентный поиск, поиск патентов на изобретения - FindPatent.RU 2012-2024
Политика конфиденциальности 2007-03-22 2013-03-21T17:27:05
Наверх