Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные

Авторы патента:

ФУКУДА Ясумичи (JP)

C07D417/14 - содержащие три или более гетероциклических кольца

C07D413/14 - содержащие три или более гетероциклических кольца

C07D413/10 - связанные углеродной цепью, содержащей ароматические кольца

A61P31/04 - антибактериальные средства

A61K31/422 - не конденсированные и содержащие другие гетероциклические кольца

Владельцы патента RU 2348628:

КИОРИН ФАРМАСЬЮТИКАЛ КО., ЛТД. (JP)
МЕРК ЭНД КО., ИНК. (US)

Настоящее изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям. Соединения настоящего изобретения обладают антибактериальными свойствами. В формуле (I)

Х представляет собой ;R₁ представляет собой i) водород, ii) (CH₂)_nNR₅R₆, iv) NRCO₂R, v) (С_1-6алкил)СН, CN, (CH₂)_рОН; Y представляет собой NR*, О или S(O)_p; представляет собой фенил, или 5-6-членный гетероарил, содержащий в качестве гетероатомов N или S; R₃ представляет собой NR(C=X₂)R₁₂, NR*R₁₂, или -(O)_n-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо через гетероатом; причем указанный 5-6-членный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R₇; R₄, R_4a, R_4b и R_4c независимо представляют собой i) водород, ii) галоген; значения других радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей эффективное количество соединения изобретения. 6 н. и 7 з.п. ф-лы.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I

его энантиомер, диастереомер или его фармацевтически приемлемая соль, где

Х представляет собой

R₁ представляет собой

i) водород,

ii) (CH₂)_nNR₅R₆,

iv) NRCO₂R,

v) (С_1-6алкил)CN, CN, (CH₂)_pOH;

Y представляет собой NR*, О или S(O)_p;

представляет собой фенил, или 5-6-членный гетероарил, содержащий в качестве гетероатомов N или S;

R₃ представляет собой NR(C=X₂)R₁₂, NR*R₁₂ или -(O)_n-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо через гетероатом; причем указанный 5-6-членный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R₇,

R₄, R_4a, R_4b и R_4с независимо представляют собой

i) водород,

ii) галоген,

r и s независимо равны 1-3, при условии, что (R_4a)_s, (R₄)_r, (R_4b)_r и (R_4c)_s не обозначают одновременно водород и когда (R_4a)_s и (R₄)_r или (R_4b) и (R_4c)_s присоединены к кольцу Ar или HAr, сумма r и s меньше или равна 4;

R₅ и R₆ независимо представляют собой

i) водород,

R₇ представляет собой

i) водород, галоген, CN, CO₂R, (CH₂)_0-3NHAc, ОН, С_1-6алкокси, C_1-6алкил, гидрокси-C_1-6алкил, (СН₂)_1-3NHC(O)С_1-6алкил, (СН₂)_0-3N(С_1-6-алкил)₂, NHCO₂R, -OCOC_1-6алкил;

ii) (СН₂)_nамино, (СН₂)_nC_1-6алкиламино, C_1-6ациламино, C_1-6диалкиламино;

Х₂ представляет собой О, S;

R₁₂ представляет собой водород, C_1-6алкил, NH₂, OR, CHF₂, CHCl₂, C(R)₂Cl, (CH₂)_nCN, C_1-6алкиламино, С_3-6циклоалкил, 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из N, О, где указанные алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН и C_1-6алкокси;

R представляет собой водород или C_1-6алкил;

R* представляет собой водород, CN, C(=O)R₁₄, (СН₂)_pCO₂С_1-6алкил, (СН₂)_р-5-6-членный гетероарил, содержащий 1-4 гетероатома, выбранных из N, S, или С_1-6алкил, причем указанные C_1-6алкил и гетероарил необязательно замещены 1-3 группами R₇;

R₁₄ представляет собой амино, C_1-6алкил, С_3-6циклоалкил, C_1-6галогеналкил, (СН₂)_р-5-6-членный гетероциклил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, (СН₂)_р-7-10-членный азотсодержащий цикл, содержащий 2 конденсированных кольца, где указанные алкил, циклоалкил, гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами R₇;

p равно 0-2 и

n равно 0,1.

2. Соединение по п.1, где Ar и HAr радикалов формулы

независимо представляют собой фенил, пиридил и r+s для а и b в сумме <3.

3. Соединение по п.1, где Y представляет собой NR* и R₁ представляет собой Н, NR₅R₆, CN или (CH₂)_pOH.

4. Соединение по п.3, где R₁ представляет собой CN.

5. Соединение по п.4, где R₃ представляет собой 5-6-членный гетероарил, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О, причем указанный гетероарил необязательно замещен 1-3 группам R₇.

6. Соединение по п.1 структурной формулы IV

где R₄, R_4a имеют указанные значения и R₃ независимо представляет собой 1,2,3-триазол, который может содержать 1-3 заместителя, выбранных из R₇.

7. Соединение, которое представляет собой

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил] ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло [3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1-,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил] ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид, S-оксид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида, S,S-диоксид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,

4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометил-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]оксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,

N-5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-трет-бутоксикарбониламиноциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло(3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(фталимид-2-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(2-аминоэтил)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(1.2,4-триазол-4-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-бромацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(морфолин-4-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(5-цианопиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-Дигидроксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((25)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-(трет-бутоксикарбонил)амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-ацетоксиацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-гидроксиацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,

О-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,

O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[3-фтор-4-[2-[(1α,5α,6β)-6-гидроксиметил-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(4-трет-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)ацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]тиофен-4-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пирролидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-(1α,5α,6β)-3-[((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-12-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3,1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,

S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2.3-триазола,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-диацетоксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1а,5а,6β)-3-[(3S,4S)-1-азабицикло[2.2.1]гептан-3-ил]карбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометилоксазолидин-2-он,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(тиатриазол-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]изотиоцианат,

O-метил-N-[5(3)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,

O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,

или его фармацевтически приемлемая соль.

8. Соединение по п.7, которое представляет собой

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,

1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,

или его фармацевтически приемлемая соль.

9. Соединение по п.8, которое представляет собой

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамидаили

гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида.

10. Соединение, которое представляет собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение, которое представляет собой

или его фармацевтически приемлемая соль.

12. Соединение, которое представляет собой

N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,

или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальными свойствами, содержащая эффективное количество соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.

Приоритет по пунктам:

02.07.2003 по пп.7 и 8;

24.02.2004 по пп.9-13.

Изобретение относится к производным бензотиазола общей формулы (I) и их фармацевтически приемлемым кислотно-аддитивным солям в качестве лигандов рецептора аденозина с высоким сродством к рецептору аденозина A2A и к лекарственному средству на их основе.

Производные 8-гидроксихинолина // 2348618

Изобретение относится к способу лечения, облегчения и/или профилактики неврологического состояния, в частности, нейродегенеративных расстройств, содержащему введение эффективного количества соединения формулы I: Также изобретение относится к применению соединения формулы I, в качестве нейротерапевтического, нейрозащитного или антимилоидного агента, к фармацевтической или ветеринарной композиции для лечения, смягчения и/или профилактики неврологического состояния, а также к соединениям формулы I, при следующих дополнительных условиях: (b) если R3, R и R' представляют собой Н, a R2 представляет собой (CH 2)2NR9R 10, то R9 и R10 оба не являются этилом или метилом; (с) если R 3, R и R' представляют собой Н, а R 2 представляет собой (CH2) 2NR9R10, то R9 и R10 оба не являются водородом или этилом; (d) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой NR11R12, то R11 и R12 оба не являются водородом; (е) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой COR6, то R6 не является Н, ОН или СН2Cl; (f) если R3, R и R' представляют собой Н, а R2 не является СН3 или CH2Cl; (g) если R3 , R и R' представляют собой Н, а R2 представляет собой HCNNR9R 10, то R9 и R10 оба не являются Н.

Производные бензимидазола в качестве ингибиторов фактора ха // 2346944

Производные пиперидина в качестве модуляторов активности рецептора ccr5, способы и промежуточные соединения для их получения и фармацевтические композиции, содержащие их // 2345990

Производные имидазол-4-илэтинилпиридина, способ их получения (варианты) и применение в качестве анксиолитика, фармацевтическая композиция и способ лечения нарушений, опосредуемых рецептором mglur5 // 2342383

Новые производные цикломочевины, их получение и их фармацевтическое применение в качестве ингибиторов киназ // 2341523

2-имидазобензотиазолы как лиганды аденозинового рецептора // 2340612

Изобретение относится к соединениям формулы I и их фармацевтически приемлемым солям присоединения с кислотами в качестве лигандов рецептора аденозина и к лекарственному средству на их основе.

Новые производные 2-пиридинкарбоксамида // 2338744

Производные индола, способ их получения (варианты), промежуточные соединения, используемые для их получения, фармацевтическая композиция содержащая их и их применение для лечения состояний, связанных с гликоген-синтазой-киназой-3 // 2338742

Ингибиторы цитозольной фосфолипазы а2 // 2337906

Изобретение относится к новым соединениям формулы где R является -(СН2) n-А, где А где каждый из В и С независимо представляет собой фенил или фенил, замещенный 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN, -СНО, -CF3, -OCF 3, -ОН, -C1-С6 алкила, C1-С6алкокси, -NH2, -N(C1-С 6алкил)2, -NH(C1 -С6алкил), -NH-С(O)-(C1 -С6алкил) и -NO2; или n равно целому числу от 0 до 3; n1 равно целому числу от 1 до 3; n2 равно целому числу от 0 до 4; n3 равно целому числу от 0 до 3; n4 равно целому числу от 0 до 2; X1 выбран из химической связи, -S-, -S(O)2-, -NH-, -NHC(O)- и -С=С-, R 1 выбран из C1-С6 алкила, C1-С6фторалкила, C3-С6циклоалкила, тетрагидропиранила, CN, -N(C1-С 6алкил)2, фенила, пиридинила, пиримидинила, фурила, тиенила, нафтила, морфолинила, триазолила, пиразолила, пиперидинила, пирролидинила, имидазолила, пиперизинила, тиазолидинила, тиоморфолинила, тетразолила, бензоксазолила, имидазолидин-2-тионила, 7,7-диметилбицикло[2.2.1]гептан-2-онила, бензо[1.2.5]оксадиазолила, 2-окса-5-азабицикло[2.2.1]гептила и пирролила, каждый из которых необязательно замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из галогена, -CN, -СНО, -CF3, OCF 3, -ОН, -C1-С6 алкила, -C1-С6алкокси, -NH2, -N(C1-С 6алкил)2, -NH(C1 -С6алкил), -NO2, -SO2(C1-С 3алкил), -SO2NH2 , -SO2N(C1-С 3алкил)2, -СООН, -СН 2-СООН, пиридила, 2-метилтиазолила, морфолино, 1-хлор-2-метилпропила, фенила (дополнительно необязательно замещенного одним или более галогенами), бензилокси и Х2 выбран из -O-, -СН 2-, -S-, -SO-, -SO2-, -NH- и R2 представляет собой кольцевую группу, выбранную из фенильной и тиенильной групп, причем кольцевая группа замещена группой формулы -(СН2) n4-CO2Н; и, кроме того, необязательно замещена 1 или 2 дополнительными заместителями, независимо выбранными из галогена, -C1-С6 алкила и -C1-С6алкокси; R3 выбран из Н, галогена и -NO 2; R4 выбран из Н, галогена и морфолино; или его фармацевтически приемлемая солевая форма.

Ингибиторы тирозинкиназ // 2348627

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или фармацевтически приемлемой соли такого соединения, которые обладают свойствами ингибитора протеинкиназы.

Макроциклические соединения, лекарственное средство на их основе и их применение // 2347784

Производные бензимидазола в качестве ингибиторов фактора ха // 2346944

Новые соединения и композиции в качестве ингибиторов катепсина // 2346943

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), их изомерам и фармацевтически приемлемым солям. .

Новые диамиды пиримидин-4,6-дикарбоновой кислоты для селективного ингибирования коллагеназ // 2344129

Изобретение относится к новым диамидам пиримидин-4,6-дикарбоновой кислоты формулы I, обладающих свойствами селективных ингибиторов коллагеназ, которые относятся к надсемейству металлопротеиназ и матричных металлопротеиназ.

Агонисты рецептора пептида-1, подобного глюкагону, их получение и применение // 2342368

Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов, способы их получения (варианты) и применение // 2342366

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), его фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами модуляторов рецепторов хемокинов. .

Антагонисты пептидного рецептора, связанного с геном кальцитонина // 2341526

Соединения оксазолидинона, обладающие антибактериальной активностью, способ получения (варианты) и фармацевтическая композиция на их основе // 2322444

Изобретение относится к соединению формулы (I), где R 1 представляет собой азидо, OR4, NHR4, где R4 представляет собой атом водорода или незамещенные группы, выбранные из ацила, тиоацила, (C1-С6)алкоксикарбонила, (С3-С6)циклоалкокситиокарбонила, (С2-С6)алкенилоксикарбонила, (С2-С6)алкенилкарбонила, (C1-С6)алкокситиокарбонила, (С2-С6)алкенилокситиокарбонила, -С(=O)-С(=O)-(С1-6)алкокси, -(С=S)-S-(С 1-6)алкила, -(C=S)-NH2, -(C=S)-NH-(C 1-6)алкила, -C(=S)-N-((С1-6)алкила) 2, -С(=S)-NH-(С2-6)алкенила, (C=S)-(C=O)-(C 1-6)алкокси, тиоморфолинилтиокарбонила; R 2 и R3 могут быть одинаковыми или различными и независимо представляют собой водород, атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, галоген(С1-С6 )алкил; гетероциклическая часть представляет собой 5-членный гетероцикл, где Z представляет собой S, О или NR b, где Rb представляет собой водород или незамещенный (С1-С6 )алкил, (С3-С6)циклоалкил, арил или арил(С1-6)алкил; Y 1 представляет собой =O или =S группу, и Y 2 и Y3 независимо представляют собой водород; или если Y2 и Y 3 присутствуют вместе на соседних атомах углерода, они образуют 6-членную ароматическую циклическую структуру, при необходимости замещенную (С1-6)алкилом; или его фармацевтически приемлемой соли.