Тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди

Изобретение относится к новому химическому соединению, тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианину меди, являющемуся красителем, растворимым в органических растворителях, который можно использовать для крашения углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон. 2 ил.

 

Введение

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к получению нового замещенного фталоцианина, а конкретно медного комплекса тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)-фталоцианина, который может быть использован в качестве красителя, пригодного для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.

Уровень техники

Структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-нитрофталоцианин меди [С.А.Знойко, В.Е.Майзлиш, Г.П.Шапошников, А.В.Сапегин, И.Г.Абрамов, Г.А.Ананьева, В.В.Быкова, Н.В.Усольцева. Синтез и свойства гетерилзамещенных фталоцианинов меди // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2005. Вып.3-4 (13-14). С.7-20] формулы

Однако этот комплекс растворяется лишь в ДМФА и ДМСО и не может быть использован в качестве красителя для крашения восков, углеводородов, синтетических волокон, жиров, спиртов, пластических масс, полимеров, резины, так как не позволяет получить окрашенные материалы.

Наиболее близким структурным аналогом заявляемого соединения является тетра-4-(фенокси)фталоцианин меди [Быкова В.В., Усольцева Н.В., Ананьева Г.А., Майзлиш В.Е., Шапошников Г.П. Мезоморфизм тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианина меди // Изв. АН. Серия физическая. 1998. Т.62. №8. С.1647] формулы

Однако, хотя это соединение растворимо в органических растворителях, но при крашении восков, жиров, углеводородов, спиртов, пластических масс, полимеров, синтетических волокон, резины не позволяет получить насыщенный цвет независимо от количества красителя.

Сущность изобретения

Изобретательская задача состояла в поиске нового замещенного металлофталоцианина на основе тетра-4-(фенокси)фталоцианина меди, который мог бы использоваться для крашения углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон, и позволил бы получить насыщенный цвет и равномерную окраску.

Поставленная задача решена тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианином меди формулы

Структура этого соединений доказана данными элементного анализа, ИК- и электронной спектроскопии.

Так, в ИК-спектре заявляемого соединения (фиг.1) можно выделить ряд общих полос поглощения, характерных для соединений фталоцианинового ряда [Сидоров А.Р., Котляр И.П. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии // Оптика и спектроскопия. 1961. Т.11. Вып.2. С.175-184], а также поглощение, отвечающее колебаниям введенных заместителей [Дайер Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений. М.: Химия. 1970. С.43-48].

В электронных спектрах поглощения для тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди наблюдается интенсивное поглощение при 697 нм в хлороформе (фиг.2, кр.1), при 637, 688 нм (1:0.71) в ДМФА (фиг.2, кр. 2).

Изобретение позволяет получить следующее преимущество.

Использование тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя для углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон позволяет получить насыщенные цвета и равномерные окраски.

Сведения, подтверждающие возможность осуществления изобретения

Для реализации способа используют следующие вещества:

- ацетат меди (ГОСТ 5852-70),

- 4-(морфолин-4-ил)-5-(фенокси)фталодинитрил.

Поскольку это соединение является новым и не выпускается промышленностью, оно было получено по известной методике из 4-(морфолин-4-ил)-5-нитрофталодинитрила [Абрамов И.Г., Смирнов А.В., Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе гетероароматических о-дикарбонитрилов. // Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений. - М: Химия, 2005. - С.85-108] путем нуклеофильного замещения нитрогруппы на феноксигруппу.

Синтез осуществляют следующим способом. К 30 мл ДМФА добавляют 2.52 г (0.010 моль) 4-(морфолин-4-ил)-5-нитрофталодинитрила, 2.76 г (0.020 моль) безводного К2СО3 и 0.94 г (0.010 моль) фенола. Полученную смесь перемешивают при 130-140°С в течение 3 ч. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу выливают в 100 мл воды, отфильтровывают образовавшийся осадок, промывают 50 мл воды и перекристаллизовывают из ДМФА. Выход 2.63 г (86%).

Пример 1. Синтез медного комплекса тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина.

В пробирку из кварцевого стекла помещают 19,85 мг (0.065 ммоль) 4-(морфолин-4-ил)-5-(фенокси)фталодинитрила и 3.59 мг (0.018 ммоль) моногидрата ацетата меди. Смесь нагревают до 180-190°С и выдерживают при этой температуре в течение 1.5 часов. Целевой продукт экстрагируют хлороформом. Дальнейшую очистку проводят промывкой этанолом, а затем методом колоночной хроматографии на окиси алюминия хлороформом.

Выход 10.84 мг (51.9%).

Найдено, %: С 66.86, Н 4.67, N 12.78. C72H60N12O8Cu

Вычислено, %: С 67.30, Н 4.71, N 13.08.

ИК-спектр, см-1: 2955, 2854, 1738, 1615, 1593, 1491, 1453, 1413, 1252, 1215, 1118, 1104, 745 (фиг.1).

ЭСП в хлороформе, λmax, нм (lgε): 697 (5.11) (фиг.2, кривая 1).

ЭСП в ДМФА, λmax, нм (соотношение интенсивностей): 637, 688 (1:0.71) (фиг.2, кривая 2).

ЭСП в конц. серной кислоте, λmax, нм: 793, 768 (фиг.2, кривая 3).

Полученный тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди - темно-зеленое вещество, обладает растворимостью в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол, ацетон, ДМФА.

Пример 2. Использование тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в качестве красителя, растворимого в органических растворителях для крашения парафина и полистирола.

Крашение парафина. 2.5 г парафина помещают в фарфоровую чашку и нагревают до расплавления, затем вливают раствор 0.015 г тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди в 6 мл хлороформа. Выдерживают при нагревании до полного удаления хлороформа и выливают полученную массу в форму.

Крашение полистирола. Полистирол в количестве 0.5 г растворяют при нагревании в 5 мл бензола и добавляют 0.01 г тетра-4-(4-морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианина меди. Кипятят раствор до полного удаления бензола, затем полученную массу выливают в форму.

Крашение парафина и полистирола тетра-4-(фенокси)фталоцианином меди (аналогом) и тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-нитрофталоцианином меди (аналогом) проводили аналогично крашению этих объектов заявляемым соединением.

Тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди формулы



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новым химическим соединениям - 4-(1-бензотриазолил)-5-(нафтокси)-фталодинитрилам общей формулы где R означает в качестве исходных для синтеза тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианина меди и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)фталоцианина меди, являющихся красителями, растворимыми в органических средах, для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому химическому соединению тетра-4-({4 -[(4 -октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианину меди, которое может быть использовано в качестве жирорастворимого красителя для крашения углеводородов, восков, полимерных материалов и резины.

Изобретение относится к новому соединению ряда металлофталоцианинов, в частности к тетра (3,6-дихлор-4,5-дифенокси)фталоцианину меди, проявляющему свойство красителя для полимерных материалов.

Изобретение относится к материалам, генерирующим заряд, в частности к печатным краскам и тонерам для защитной маркировки и нанесения защитных меток с целью выявления фальсификаций и подделок.

Изобретение относится к новым органическим соединениям, которые могут применяться для маркировки жидкостей, более конкретно к фталоцианинам. .
Изобретение относится к химии и медицине. .

Изобретение относится к фталоцианинам формулы (I), применяемым в качестве средств для маркировки жидкостей, например минеральных масел. .
Изобретение относится к медицине для фотодинамической терапии злокачественных опухолей. .

Изобретение относится к синтезу алюминиевого и галлиевого комплексов фталоцианинфосфоновых кислот, которые могут быть использованы в качестве красителей, катализаторов реакций окисления различных субстратов, а также препаратов для оптических и электронных изделий и медицины.
Изобретение относится к химической технологии органических соединений, в частности к способу получения соединений металлов(+2) с 1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоновой кислотой состава Н3 NCH2СН2NH3M(СН3С(ОН)(РО 3Н)2)2·2Н2O, где М означает медь(+2), цинк(+2), никель(+2).

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новым химическим соединениям, тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(2-нафтокси)фталоцианину меди и тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(1-нафтокси)-фталоцианину меди, являющимся растворимыми в органических растворителях красителями, пригодными для крашения углеводородов, синтетических волокон, жиров, восков, спиртов, полимеров, пластических масс, резины.

Изобретение относится к новому химическому соединению, тетра-4-(1-бензотриазолил)тетра-5-(фенокси)фталоцианин меди, формулы I являющемуся растворимым в органических растворителях красителем, который можно использовать для крашения восков, синтетических волокон, полимеров, углеводородов, жиров, спиртов, пластических масс, резины.

Изобретение относится к комплексам оксалата димеди (I), стабилизированным с помощью компонентов нейтрального основания Льюиса. .

Изобретение относится к химической промышленности, а именно к новому химическому соединению тетра-4-({4 -[(4 -октилоксибензоил)окси]бензоил}окси)фталоцианину меди, которое может быть использовано в качестве жирорастворимого красителя для крашения углеводородов, восков, полимерных материалов и резины.

Изобретение относится к новому соединению ряда металлофталоцианинов, в частности к тетра (3,6-дихлор-4,5-дифенокси)фталоцианину меди, проявляющему свойство красителя для полимерных материалов.

Изобретение относится к новым производным металлопорфиразина формулы I, которые могут быть использованы в качестве красителей, катализаторов различных процессов. .

Изобретение относится к новым производным металлопорфиразина формулы I, которые могут быть использованы в качестве красителей, катализаторов различных процессов, материалов чувствительных элементов датчиков газов.

Изобретение относится к электрохимическому синтезу -дикетонатов металлов, в частности ацетилацетонатов, которые находят широкое применение в промышленности, например для производства высокотемпературных сверхпроводников.
Изобретение относится к химической технологии органических веществ, в частности к улучшенному способу получения бис(1-гидроксиэтан-1,1-дифосфоната(1-)) меди(II). .

Изобретение относится к области биотехнологии, конкретно к производным бактериохлорофилла, и может быть использовано в медицинских и диагностических целях. .

Изобретение относится к новому химическому соединению, тетра-4--тетра-5-фталоцианину меди, являющемуся красителем, растворимым в органических растворителях, который можно использовать для крашения углеводородов, восков, жиров, спиртов, полимерных материалов, пластических масс, резины, синтетических волокон

Наверх