Трисзамещенные производные аминогуанидина, используемые в качестве аналитических реагентов

Изобретение относится к органической химии и описывает трисзамещенные производные аминогуанидина формулы

где

№ п/п R R5 I Ph H II С37 H III 4-ClPh CH3 IV 2-ОН-5-OCH3Ph H V 4-OC2H5Ph H VI СНз CH3 VII 4-Cl-Ph CH3 (основание) VIII Ph CH3 IX 4-OCH3Ph CH3

Технический результат: расширение ассортимента аналитических реагентов, используемых для обнаружения катионов серебра, меди, висмута, и которые могут применяться в аналитической, фармацевтической и химико-токсикологической практике. 2 табл.

 

Изобретение относится к области поиска новых аналитических реагентов, а именно, к области синтеза соединений, используемых для обнаружения катионов металлов s-, p- и d-элементов.

С целью получения аналитических реагентов, обладающих избирательностью и высокой чувствительностью по отношению к катионам переходных металлов, взаимодействием триаминогуанидиний йодида с алифатическими, ароматическими и смешанными альдегидами и кетонами были синтезированы йодиды трисзамещенных производных гуанидина, которые были испытаны в качестве аналитических реагентов на соли металлов.

Данные экспериментов показали, что полученные соединения в среде диметилформамида с катионами серебра, меди, висмута образуют окрашенные осадки, а именно:

N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение I)

- с катионами серебра - светло-желтый, переходящий в темно-коричневый;

- с катионами меди - белый;

- с катионами висмута - оранжевый.

N,N',N''-трис(бутилиденамино)гуанидиний йодид (соединение II)

- с катионами серебра - коричневый;

- с катионами меди - черно-коричневый.

N,N',N''-трис(n-хлорфенилэтилденамино)гуанидиний йодид (соединение III)

- с катионами серебра - желтый, переходящий в темно-коричневый;

- с катионами меди - травянисто-зеленый;

- с катионами висмута - желтый, постепенно переходящий в оранжевый.

N,N',N''-трис(2-гидрокси-5-метоксибензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение IV)

- с катионами серебра - белый;

- с катионами меди - желто-зеленый.

N,N',N''-трис(4-этоксибензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение V)

- с катионами серебра - светло-желтый;

- с катионами меди - белый с зеленоватым оттенком;

- с катионами висмута - белый.

N,N',N''-трис(α-метилэтилиденамино)гуанидиний йодид (соединение VI)

- с катионами серебра - желтый, переходящий в темно-коричневый;

- с катионами меди - черный.

N,N',N''-трис(C-метил-4-хлорбензилиден)гуанидин (основание, соединение VII)

- с катионами серебра - белый;

- с катионами меди - голубой;

- с катионами висмута - белый.

N,N',N''-трис(C-метилбензилиденамино)гуанидиний йодид (соединение VIII)

- с катионами серебра - белый, переходящий в красно-коричневый;

- с катионами меди - белый.

N,N',N''-трис(С-метил-4-метоксибензилиден)гуанидиний йодид (соединение IX)

- с катионами серебра - желтый, переходящий в коричневый;

- с катионами меди - грязно-зеленый;

- с катионами висмута - желтый.

Помимо этого, свежеприготовленные растворы солей висмута в спиртовой среде образуют с йодидами трисзамещенных производных гуанидина осадки белого, желтого и оранжевого цвета, а именно:

- соединение I - ярко-оранжевый;

- соединение II - оранжево-красный;

- соединение IV - светло-желтый;

- соединение VI - ярко-оранжевый;

- соединение VII - белый;

- соединение VIII - оранжевый;

- соединение IX - оранжевый.

Для изучаемых катионов были получены положительные результаты при максимальном разведении (таблица 2).

Способ получения

Пример 1. Получение N,N',N''-трис(бензилиденамино)гунидиний йодида

Растворяют 2,32 г (0,01 моль) триаминогуанидиний йодида в горячей смеси воды (20 мл) и этанола (30 мл). После охлаждения раствора до комнатной температуры добавляют по каплям раствор 2,88 мл (d=1,06) бензальдегида (0,03 моль) в 30 мл этанола, перемешивают и нагревают реакционную смесь до появления первой порции осадка. Перемешивание продолжают при комнатной температуре в течение 8-10 часов до полного выпадения осадка. Перекристаллизацию проводят из смеси этанола (90 мл) и воды (40 мл), получают 3,87 г (78%) N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида (соединение I) в виде светло-серого порошка. По аналогичной методике получают соединения II-IX (таблица 1).

Пример 2. Получение окрашенного комплекса N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида с катионами висмута

Для проведения опытов используют свежеприготовленный водный раствор нитрата висмута с содержанием 0,01 г Bi3+ в 1 мл раствора.

а) К 1 мл раствора нитрата висмута при перемешивании добавляют 4-5 капель 0,04% спиртового раствора N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида, выпадает оранжевый осадок.

б) К 1 мл раствора нитрата висмута при перемешивании добавляют 4-5 капель 0,04% раствора N,N',N''-трис(бензилиденамино)гуанидиний йодида в диметилформамиде, выпадает оранжевый осадок. По аналогичной методике получают окрашенные соединения II-IX с солями серебра, меди, висмута (таблица 2).

ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ

1. I.M.Müller, R.Robson. Angew. Chem. Int. Ed. 2000. 39. №23, p.4357-4359.

2. I.M.Müller, R.Robson, F.Separovie. Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40. №23, p.4385-4386.

3. B.C.Саков и др. ДАН. 2003, т.390, №5, с.693-699.

4. К.Н.Зеленин и др. ЖОХ, 1996, т.66, вып.1, с.141-146.

Трисзамещенные производные аминогуанидина формулы

где

№ п/п R R5
I Ph Н
II С3Н7 H
III 4-Cl Ph СН3
IV 2-ОН-5-OCH3Ph Н
V 4-OC2H5Ph Н
VI СН3 СН3
VII 4-Cl-Ph СН3 (основание)
VIII Ph СН3
IX 4-OCH3Ph СН3

используемые в качестве аналитических реагентов.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям - солям бис(3-гуанидинопропил)додециламина следующего строения: где А=Cl, НРО4 --, цитрат, лактат, ацетат, бензоат, которые могут быть использованы для приготовления лекарственных препаратов для лечения инфекционных заболеваний, в частности туберкулеза, а также для приготовления дезинфекционных средств для предотвращения распространения туберкулезной инфекции.

Изобретение относится к соединениям формулы (I) где Ar представляет фенил, замещенный группой, выбранный из изобутила, бензоила, изопропила, стирола, пентила, (2,6-дихлорфенил)амино, -гидроксиэтила, -гидроксибензила, -метилбензила и -гидрокси--метилбензила; R представляет водород; Х означает линейный C1-С 6-алкилен, С4-С6-алкенилен, С 4-С6алкинилен, необязательно замещенный группой CO2R3, где R3 означает водород, (CH2)m-B-(CH2)n группу, где В означает атом кислорода, m равно нулю и n означает целое число 2; или В означает группу CONH, m означает целое число 1 и n означает целое число 2 и т.д.; R1 и R2 независимо выбирают из группы, включающей: водород, линейный С1-С4-алкил, гидрокси-С2-С 3-алкил и т.д.

Изобретение относится к новым соединениям со структурой, близкой к структуре 15-деоксиспергуалина. .

Изобретение относится к сополимеру солей гексаметиленгуанидина и к способу его получения, используемого в качестве дезинфицирующего средства в медицине, ветеринарии, для обеззараживания природных и сточных вод, для предохранения материалов растительного и животного происхождения, например древесины, хлопка, кожи, шерсти, от биоповреждений, а также в других отраслях народного хозяйства, где требуются биоцидные препараты.

Изобретение относится к способу получения дезинфицирующих средств, которые могут быть использованы в медицине, ветеринарии, сельском хозяйстве, при очистке воды и воздуха в жилищно-коммунальном хозяйстве.

Изобретение относится к получению сополимеров солей полигуанидина, которые могут найти применение в медицине, ветеринарии в качестве дезинфицирующего средства. .

Изобретение относится к способу кристаллизации соединений формулы I или их кислото-аддитивных солей в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1 формулы изобретения

Изобретение относится к цвиттер-ионным органическим соединениям на основе аминогуанидина акриловой и метакриловой кислот следующей структурной формулы: которые могут использоваться в качестве биоцидных соединений
Изобретение относится к области фармацевтической химии, конкретно к способу получения амидов креатина, обладающих нейропротекторным действием, в виде солей

Изобретение относится к способу получения 1-(3,4-дихлорбензил)-5-октилбигуанида, представленного формулой (1), или его соли, заключающемуся во взаимодействии 1-циано-3-октилгуанидина или его соли с 3,4-дихлорбензиламином или его солью в сложноэфирном органическом растворителе

Изобретение относится к улучшенному способу получения водорастворимых цвиттер-ионогенных (катионотропных) аминогуанидинакрилатов, которые могут быть использованы в качестве флокулянтов в химической, нефтехимической отраслях промышленности и в ряде других крупномасштабных производств
Наверх