Серные соединения для улучшения кофейного аромата и содержащие их продукты

3-Меракпто-2-бутанон, 2-меркапто-3-пентанон, 3-меркапто-2-пентанон или смеси двух или более этих соединений применяют в качестве ароматизирующего вещества для улучшения органолептических свойств кофейного аромата в пищевом продукте или напитке. Указанные соединения применяют в количестве, достаточном для передачи «кошачье-серного», фруктового, жареного оттенка аромата для улучшения органолептических свойств свежесваренного кофе у пищевого продукта или напитка. Предложены также способ улучшения органолептических свойств кофейного аромата в пищевом продукте или напитке с использованием указанных ароматических соединений, а также пищевой продукт или напиток. 3 н. и 5 з.п. ф-лы, 6 табл.

 

Изобретение касается способа и применения меркаптоалканонов с неразветвленной цепью С₄-С₅ для улучшения органолептических свойств кофейного аромата, обеспеченного в пищевом продукте и напитке, а также пищевых продуктов и напитков, содержащих этот аромат.

Ароматы являются важной частью многих продуктов, поскольку потребители ассоциируют некоторые ароматы с определенными продуктами. Если у продукта отсутствует аромат, ассоциируемый с ним, то потребитель предполагает, что продукт подвергся неблагоприятному воздействию. В частности, это является проблемой для таких продуктов, как быстрорастворимый кофе, для напитков и пищевых продуктов, содержащих кофейный вкус или аромат, впрочем, такая же проблема существует в других областях. Растворимые кофейные порошки, которые получают коммерческими способами, включающими экстракцию, концентрирование и сушку, обычно не имеют существенного аромата. По этой причине принято восстанавливать ароматы кофе, которые исчезают во время производства растворимого кофейного порошка, и вновь включать эти ароматы в концентрированный кофейный экстракт перед сушкой растворимого кофейного порошка.

Обычно кофейные ароматы извлекают в нескольких точках процесса производства растворимого кофейного порошка, например, путем паровой отгонки кофейного экстракта перед концентрированием и сушкой растворимых сухих веществ кофе.

Примеры способов извлечения аромата описываются в патенте США 3535118 и международной публикации WO 97/10721. Одной из проблем, возникающей в этих способах, является то, что не все компоненты аромата, полученные в чашке свежесваренного кофе, улавливаются при приготовлении. Некоторые компоненты аромата теряются; компоненты, которые, если их ввести в быстрорастворимый кофе, улучшили бы аромат напитка, приготовленного из быстрорастворимого кофе. Далее, многие традиционные технологии извлечения аромата разрушают или изменяют компоненты аромата, или ароматические компоненты деградируют при хранении водного раствора восстановленного аромата, который часто соприкасается с экстрактом кофе или его твердым остатком.

Различные патенты описывают некоторые ароматизирующие композиции или способы экстракции аромата. Патент США 3540889 описывает улучшение аромата растворимого кофе добавлением известного соединения, метилмеркаптана, к кофейному фильтрату перед сушкой.

Патент США 3713848 описывает способы изменения аромата продуктов питания добавлением, по меньшей мере, одного алкантиола с разветвленной цепью для изменения аромата пищевых продуктов. Как заявлено в патенте, данный ароматизатор имеет аромат жареного мяса, что представлено на примере топленого свиного жира или оттенка куриного жира, некоторые из них также имеют оттенок жареного лука.

Патент США 3773524 описывает применение некоторых α-кетотиолов, в частности, 2-меркапто-3-бутанона, для наделения мясным вкусом и ароматом пищевых продуктов.

Патент США 3873746 описывает новый способ получения ароматизированного кофе с использованием синтетических кофейных аромакомпозиций при взаимодействии метилмеркаптана с избытком карбонильных соединений, обеспечивающим дальнейшее производство и добавление реагента к кофейному продукту.

Патент США 3892878 описывает изменение аромата пищевых продуктов при использовании алкандитиолов, меркаптоалканола, алкандимеркаптосульфида или алкангидроксимеркаптосульфида специфической формулы. Это позволяет придать продуктам различные вкусы, главным образом вкус мяса, печени, лука и/или чеснока, в отдельных случаях использоваться для создания композиций со вкусом мяса или птицы, а также с молочным и фруктовым вкусами.

Патент США 4224351 описывает циклогексанонтиолы и их применение как парфюмерных и модифицирующих аромат агентов в парфюмерии, а также как агентов, модифицирующих аромат и вкус, включая улучшение нот аромата натурального кофе, жаренного на сковороде и/или поджаренного на открытом огне, или быстрорастворимого кофе.

Патент США 4378380 описывает комбинирование известных кофейных ароматизаторов, таких как метилмеркаптан, молярный избыток карбонильных соединений и фурфурилмеркаптан с растворимым кофейным твердым остатком или порошкообразными измельченными пищевыми продуктами, похожими на кофе.

Патент США 4024289 описывает улучшение фруктовых ароматов пищевых продуктов при использовании одного из нескольких α-окси(оксо)меркаптанов, к числу которых относится 2-меркапто-3-пентанон.

Патент Великобритании GB 2116823 A описывает применение 4-метил-4-меркапто-2-пентанона для улучшения аромата пищевых продуктов, в том числе и кофе.

Опубликованная заявка JP 2001-128620 сообщает о восстановлении ароматов при производстве кофейных и чайных напитков в асептических условиях. Ароматический ингредиент восстанавливают при концентрировании сока, кофейного или чайного напитков. Затем восстановленный аромат соединяют с одним или более соединениями, перечисленными в публикации, в том числе метионалом, метилмеркаптаном, фурфурилмеркаптаном, 3-меркапто-3-метилбутилформиатом, 2-изобути-3-метоксипиразином, фуранеолом, сотолоном, 2,3-бутандионом, 2,3-пентандионом, дамасценоном, гваяколом, 4-винилгваяколом, ванилином, (Z)-1,5-октадиен-3-оном, 4-метокси-2-метил-2-бутантиолом и 4-меркапто-4-метил-2-пентаноном, и используют в кофейном или чайном напитке такого же типа. Отдельно описывают кофейные ароматизаторы, в число которых входят фурфурилтиол или 3-меркапто-3-метилбутилформиат.

В международной публикации WO 02/076239 сообщается о способе стабилизации ароматических компонентов, таких как кофейный ароматизатор, против потери или деградации характерных особенностей желаемого вкуса или аромата при хранении. Стабилизирующий агент помещают вместе с ароматизирующими компонентами для химического взаимодействия с нежелательными соединениями и образования стабильного компонента, придающего аромат.

Даже несмотря на разнообразие парфюмерных, ароматических и ароматических соединений, а также разнообразие кофейных продуктов с улучшенным ароматом, все еще есть необходимость для извлечения или составления смесей кофейных ароматов. Это можно обеспечить в количествах, достаточных для улучшения органолептических свойств кофейного аромата, обеспеченного в пищевом продукте или напитке.

Изобретение имеет отношение к применению ароматизирующего вещества в количестве, достаточном для улучшения органолептических свойств кофейного ароматизатора, обеспеченного в пищевом продукте или напитке. Ароматизирующее вещество предоставляет часть вкусов и аромата, полученных из свежесваренного кофе, или которые присутствуют в свежесваренном кофе. Теперь обнаружено, что некоторые меркаптоалканоны с неразветвленной цепью удивительно эффективны при использовании индивидуально или в смесях для улучшения характеристик кофейного аромата. Некоторые из этих соединений были предложены как добавки для придания пищевым продуктам мясного вкуса, и, что было неожиданно, они также обладали способностью улучшать органолептические характеристики кофейного аромата.

Соответственно первый объект изобретения касается применения ароматизирующего вещества в количестве, достаточном для улучшения органолептических свойств кофейного ароматизатора, обеспеченного в пищевом продукте или напитке, характеризующегося тем, что ароматизирующее вещество является меркаптоалканоном с неразветвленной цепью С₄-С₅ или смесью двух или более веществ. Предпочтительно меркаптоалканон с неразветвленной цепью С₄-С₅ является одним или более веществами из 3-меркапто-2-бутанона, 2-меркапто-3-пентанона и 3-меркапто-2-пентанона.

Также изобретение имеет отношение к способам улучшения органолептических свойств кофейного ароматизатора, обеспеченного в пищевом продукте или напитке, содержащем по меньшей мере одно ароматизирующее вещество, добавленное или введенное в него, в количестве, достаточном для улучшения органолептических свойств их кофейного ароматизатора. Для ароматизирующего вещества характерно, что оно является меркаптоалканоном с неразветвленной цепью С₄-С₅ или смесью двух или более веществ. В дальнейшем изобретение имеет отношение к пищевому продукту или напитку, имеющему улучшенные органолептические свойства и полученному этим способом.

В варианте осуществления изобретения потребляемый компонент включает пищевые продукты или напитки, объединяющие напитки-концентраты, готовые к употреблению напитки, алкогольные напитки, изделия из теста, замороженные кондитерские изделия, шоколад или его аналоги, изделия из круп или молочные продукты пастообразной консистенции или заменители молочных продуктов, или их смесь.

Каждый из описанных выше вариантов осуществления равноценно применятся к пищевому продукту или напитку и способу изобретения.

Подробное описание предпочтительного варианта осуществления

Основываясь на фундаментальном аналитическом исследовании кофейного вкуса, впервые определили 5 серных соединений в кофе (смотрите также таблицу 1, пример 1), среди которых были некоторые преимущественно меркаптоалканоны с неразветвленной цепью С₄-С_5. Количественный анализ кофейной заварки и растворимого кофе (полученного из того же сорта кофе) выявил, что 3-меркапто-2-бутанон, смесь 3-меркапто-2-пентанона и 2-меркапто-3-пентанона и 4-метокси-2-метилбутан-2-тиол присутствуют в значительно большей концентрации в заварке. Кроме кофейного изолята, содержащего вышеупомянутые соединения серы, можно использовать идентичные натуральным версиям этих соединений, например, в концентрациях, которые имеют отношение к разнице, обнаруженной между кофейной заваркой и соответствующим растворимым кофе. Эти соединения удивительно полезны при получении пищевых продуктов и напитков, имеющих улучшенный или улучшенный кофейный аромат. Предпочтительными меркаптоалканонами являются 3-меркапто-2-бутанон, 2-меркапто-3-пентанон, 3-меркапто-2-пентанон и смесь двух или более этих соединений. Идеально использовать меркаптоалканоны в количестве, эффективном для придания оттенка "кошачье-серного", фруктового, жареного аромата, чтобы увеличить органолептические свойства свежесваренного кофе у пищевых продуктов и напитков.

Предпочтительно один или более меркаптоалканонов используют в количестве, достаточном для улучшения органолептических свойств кофейного ароматизатора, обеспеченного в пищевом продукте или напитке при добавлении или введении в растворимый кофейный порошок. Предпочтительно меркаптоалканоны замещают вкусы и ароматы, которые либо частично теряются или разрушаются во время традиционного приготовления растворимого кофейного порошка. Обычно добавляют ароматизирующие соединения к растворимому кофейному порошку, и добавленные таким образом соединения включают или добавляют в пищевые продукты или напитки в достаточном количестве, вследствие чего усиливается кофейный аромат.

Ароматизирующие вещества можно синтезировать или выделять с помощью традиционных методик, хорошо известных тем, кто обладает знаниями в этой области, в том числе методики, описанные в патентах США 6455093 и 6592922, каждый из которых включен в настоящее описание путем ссылки. Довольно малые количества этих ароматических веществ находятся и могут быть выделены из молотого кофе, так что следует соблюдать осторожность при выделении этих ароматических соединений, чтобы избежать загрязнения другими соединениями, которые могут растворять, модифицировать или реагировать с ними. Предпочтительно, чтобы каждое выделенное ароматизирующее вещество было достаточно чистым.

Часто желательно применение дополнительных ароматических веществ в комбинации с меркаптоалканонами для модификации ароматических свойств пищевого продукта или напитка. Таким образом, меркаптоалканоны несут "кошачье-серный", фруктовый, жареный аромат, который, в частности, дополняется нотами черносмородиново-серными и фруктовыми, привнесенными 4-метокси-2-метилбутан-2-тиолом. Соответственно в предпочтительном варианте осуществления изобретения используют один или более меркаптоалканонов с неразветвленной цепью С₄-С₅ в комбинации с 4-метокси-2-метилбутан-2-тиолом и/или с одним или более соединениями 4-меркапто-4-метил-2-пентаноном, метионалом и 4-меркапто-4-метилбутилформиатом.

Для некоторых пищевых продуктов может быть лучше смешивать меркаптоалканоны с дополнительными кофейными ароматическими веществами, такими как бис-(метилтио)метан, 1-метилтио-1-этантиол, 3-меркапто-3-метилбутан-2-он, любыми из известных ключевых ароматических соединений, присутствующих в кофе, таких как серные соединения, пиразины, гваяколы, фураноны, альдегиды и дикетоны, и смесь двух или более этих веществ.

Идентичность меркаптоалканонов в кофе можно подтвердить с помощью традиционных методов, используемых в этой области, например, масс-спектрометрии, газовой хроматографии, газовой хроматографии/ольфактометрии, определения качества аромата, RI индексов, совместной хроматографии сравнительных образцов или подобных соединений, или их комбинации.

Ароматизирующие меркаптоалканоны, использованные в изобретении, можно применить при приготовлении любого типа пищевого продукта или напитка, что доступно для тех, кто обладает знаниями в данной области. Идеально, если приготовление включает комбинирование потребляемого компонента, такого как пищевой продукт или напиток, с достаточным количеством меркаптоалканона, ароматизирующего соединения или соединений, для улучшения кофейного аромата у пищевого продукта или напитка до желаемого уровня. Термин "потребляемый компонент" обычно обозначает пищевой продукт или напиток, включая, например, напитки-концентраты; кофейные смеси; готовые к употреблению напитки; алкогольные напитки; изделия из теста; замороженные кондитерские изделия; шоколад или его аналоги; изделия из круп; молочные продукты пастообразной консистенции или заменители молочных продуктов, или любая смесь этих продуктов.

Напитки, которые можно приготовить в соответствии с изобретением, включают в себя любые ароматизированные кофейные напитки или напитки, имеющие кофейный аромат или вкус, такие как готовые к употреблению кофейные напитки, порошковые кофейные напитки, ароматизированные кофейные ликеры, ароматизированные кофейным ароматом прохладительные винные коктейли или смешанные напитки, свежее молоко, восстановленное молоко или другие типы молока с кофейным вкусом, газированные напитки с кофейным вкусом или сходные напитки, а также любая их комбинация.

Пищевые продукты, приготовленные в соответствии с этим изобретением, также имеют улучшенный кофейный вкус, в том числе десерты, такие как изделия из теста, включая торты, печенье, шоколадные кексы, глазированные и неглазированные вафли; замороженные кондитерские изделия, в том числе лед и мороженое; шоколад и его аналоги; другие незамороженные кондитерские изделия или подобные продукты; крупы; изделия из круп; бисквиты; бублики; маффины; бискотти; макаронные изделия; пищевые продукты пастообразной консистенции или другие молочные продукты или немолочные изделия, такие как сыр, сырные крем, йогурт, масло, маргарин, спреды на основе орехов, включая арахисовое масло и подобные изделия; и их любые комбинации. В одном варианте осуществления изобретения пищевой продукт или напиток - это кофе или продукт, имеющий отношение к кофе, например, свежесваренный кофе, быстрорастворимый кофе, трехкомпонентный порошковый кофе, содержащий сухое молоко и сливки, холодный кофе, кофе "эспрессо" и т.д.

Количество ароматизирующего вещества будет варьироваться в зависимости от типа включенного вещества или веществ, смеси и ожидаемой крепости кофейного вкуса, крепости вкуса уже полученного от других ароматических кофейных компонентов; количества пищевого продукта или напитка, и типа приготовленного пищевого продукта и напитка. Для тех, кто обладает знаниями в этой отрасли, будет очевидно, как подобрать правильное количество вещества. Такие аспекты, как стоимость, производство, транспортировка и условия хранения, также могут быть факторами, определяющими количество вещества. Однако предпочтительно, чтобы ароматизирующее вещество присутствовало в количестве, эффективном для придания "кошачье-серного", фруктового, жареного оттенка аромата, для улучшения органолептических свойств свежесваренного кофе у пищевого продукта или напитка. Аналогичным образом, при включении ароматизирующего вещества в смесь с 4-метокси-2-метилбутан-2-тиол и/или одним или более соединениями 4-меркапто-4-метил-2-пентаноном, метионалом и 4-меркапто-4-метилбутилформиатом, предпочтительно использовать это в количестве, достаточном для придания фруктового, черносмородиново-серного оттенка аромата, для улучшения органолептических свойств свежесваренного кофе у пищевого продукта или напитка. Количество ароматизирующего вещества (веществ) может варьироваться от приблизительно 0,004 млрд.д. до приблизительно 1 м.д. для обычных пищевых продуктов и напитков, но предпочтительно, чтобы оно было ниже 0,5 м.д., например, от 0,5 млрд.д. до 0,4 м.д. для пищевого продукта или напитка.

Известно, что ароматы, выделенные непосредственно из кофе, нестабильны, и различные попытки выделить их в чистом виде, включая некоторые стандартные способы, описываются в этой заявке. С момента, как ароматизирующее вещество (вещества) этого изобретения могут быть синтезированы или экстрагированы непосредственно из кофе, их, что удивительно и неожиданно, можно затем ввести в пищевые продукты или напитки, или даже непосредственно в кофейных напитках в количестве большем, чем обнаружено в натуральном кофе. При введении в пищевой продукт или напиток можно использовать ароматизирующие вещества по изобретению в концентрациях, приблизительно в 5-220 раз более высоких по сравнению со свежесваренным натуральным кофе. Таким образом, хотя часть аромата дестабилизируется с течением времени или маскируется кофейной матрицей и/или другими ароматическими соединениями, в пищевых продуктах или напитках остается достаточное количество вещества для обеспечения по меньшей мере эквивалентного количества этих веществ в свежесваренном кофейном аромате или вкусе, чтобы можно было добиться надлежащих органолептических свойств кофе.

Можно использовать любой коммерчески доступный способ для обеспечения достаточной стабильности ароматических веществ при их комбинировании с пищевым продуктом или напитком и позже. В частности, одна из доступных методик заключается в инкапсулировании ароматизирующего вещества (веществ) либо раздельно, либо в любой комбинации. Инкапсулирование может выполняться по любой технологии, известной в данной отрасли, например, распылительной сушкой, сублимационной сушкой, экструзией или их комбинацией.

Обычно ароматизирующее вещество будет передаваться одним или более носителями для способствования управлению, стабильности, а также комбинированию с выбранными пищевыми продуктами или напитками. В частности, в число подходящих носителей входит один или более углеводных материалов, предпочтительно углеводный полимер. Например, мальтодекстрины, такие как 33DE сухой остаток кукурузного сиропа (Glucidex IT33) с или без 5% MCT растительного масла, могут выполнять функцию подходящего носителя для ароматизирующего вещества или других таких же неустойчивых веществ.

Следует понимать, что ароматизирующий активатор, такой как ароматический агент или усилитель аромата, в том числе один или более стандартных компонентов, можно использовать вместе с ароматизирующими веществами этого изобретения. Примерами являются предельные и непредельные жирные кислоты и аминокислоты; спирты, такие как первичные и вторичные спирты; сложные эфиры; карбонильные соединения, в том числе альдегиды и кетоны; лактоны; циклические органические соединения, в их числе производные бензола, такие как гваяколы; алициклы; гетероциклы, такие как фураны, пиридины, пиразины, фураноны и т.д.; другие серосодержащие соединения, в том числе общеупотребительные типы тиазолов, тиолов, сульфидов, дисульфидов и т.д.; ароматпотенцирующие соединения, такие как глютамат натрия, соли гуаниловой кислоты, соли инозина; натуральные и синтетические ароматизаторы, такие как ванилин, природная камедь и т.д.; специи; травы; эфирные масла и экстракты, в том числе анис и его масла, экстракт корня алканета, лавровые листья, экстракт красного стручкового перца и т.д.; и их любые комбинации.

Специфические ароматизирующие активаторы могут находиться в твердом и жидком состоянии, а также в двух этих агрегатных состояниях одновременно, в зависимости от желаемого максимального количества и формы пищевого продукта или напитка, к которому будут добавлять ароматические соединения этого изобретения. В одном предпочтительном варианте осуществления любой ароматизирующий активатор и ароматизирующее вещество диспергируют, подмешивают или делают что-либо подобное для обеспечения гомогенной среды. Выбор ароматизирующего активатора, типа или количества, будет зависеть от точных органолептических характеристик, запланированных в конечном пищевом продукте или напитке, имеющем кофейное ароматизирующее вещество, использованное в соответствии с изобретением.

Также изобретение имеет отношение к упаковке таких потребительских товаров. Потребляемый товар, такой как пищевой продукт или напиток или комбинацию, можно приготовить и снабдить ароматизирующим веществом (веществами) и держать вместе или в отдельных контейнерах. Например, если потребляемый компонент находится в порошкообразной или другой твердой форме, а ароматизирующее вещество - в жидкой, пастообразной, масляной или другой текучей форме, то было бы желательно держать их отдельно друг от друга, но предпочтительно в смежных емкостях. В одном варианте осуществления ароматизирующее вещество и потребляемый компонент находятся в смежных отделениях, разделенных съемным барьером. В предпочтительном варианте осуществления съемный барьер разрушается прямо на месте, давая возможность соединиться ароматизирующему веществу и потребляемому компоненту. В другом варианте осуществления по меньшей мере часть одного находится в порошкообразной или твердой форме, и по меньшей мере часть другого - жидкость, что способствует их комбинированию. Барьер может быть просто съемным или открываемым, позволяющим соединять отдельные части либо с, либо без дополнительной помощи. Самотек или встряхивание также могут способствовать комбинированию отделенных компонентов. Например, в контейнере жидкая часть может находиться над твердой или порошковой частью, так что жидкость может падать и перемешиваться с твердой фазой после удаления барьера между ними. В случае постоянного барьера одна часть может быть добавлена в контейнер к другой с помощью любого подходящего механизма, такого как ложка, линия подачи сырья, возможно, соединенной с насосом (например, форсунка для распыления жидкости над твердым или порошкообразным компонентом) или подобными приспособлениями. Можно использовать любые стандартные постоянные или съемные барьерные системы, которые известны тем, кто обладает знаниями в этой области. Разделение ароматизирующего вещества (веществ) от потребляемого пищевого продукта или напитка до самого непосредственного использования позволяет обеспечить значительно более длительное хранение и/или более сильные органолептические характеристики свежесваренного кофе. Без теоретических подтверждений очевидно, что это позволяет минимизировать или полностью избежать нестабильность ароматизирующего вещества, которая может возникать при его длительном контакте с потребляемым компонентом.

В случае, когда пищевой продукт или напиток, потребляемый компонент является съедобным компонентом, который может включать в себя любые пищевые или съедобные вещества, пригодные для потребления. Под термином "съедобный" имеются в виду что-либо пригодное для переваривания, в том числе, например, жевательные резинки и т.д., кроме того, обычные пищевые продукты, питательные или вкусные, или то и другое. Обычно эти продукты имеют питательную ценность, хотя это является недостатком. Предпочтительно эти пищевые продукты или напитки - это вещества, официально разрешенные для пищевых применений. Съедобный компонент может быть в жидкой, порошкообразной или твердой форме или их комбинации, такой как спред или паста, или с выраженными частями, имеющими эти разделенные фазовые формы. В случае пищевых продуктов или напитков потребляемый компонент изобретения может представлять собой как продукты, готовые к употреблению, готовые блюда, готовые напитки, готовые к выпеканию, так и сырые ингредиенты, которые требуют дальнейшей обработки, такой как приготовление в пищу или смешивание с другими съедобными веществами перед использованием потребителем.

Несмотря на то что предпочтительные варианты осуществления изобретения были представлены в вышеизложенном описании, понятно, что изобретение не ограничено специфическими вариантами осуществления, включенными здесь, но и возможен ряд модификаций для тех, кто обладает знаниями в этой области. Также понятно, что использованные материалы и химические детали могут слегка отличаться или быть слегка модифицированными по сравнению с описаниями, представленными в заявке, без нарушения способов и композиций, включенных и представленных в этом изобретении.

Следующие примеры иллюстрируют результаты аналитического и органолептического исследования, полученные с ароматическими серосодержащими соединениями.

ПРИМЕР 1

Идентификация и количественный анализ ароматических серосодержащих соединений в кофе

Идентифицировали новые серосодержащие соединения в концентрированных ароматических фракциях, которые получили из жареного и молотого кофе, с помощью различных методик перегонки (например, при использовании криогенного конденсатора фракцию получили с помощью процесса, описанного в патенте США 3535118). Концентрированную ароматическую фракцию растворили в дихлорметане и анализировали с помощью газовой хроматографии/ольфактометрии. Для газовой хроматографии/масс-спектрометрического анализа серосодержащие соединения выделяли и очищали в соответствии с публикацией Tominaga et al. (1998) J. Agric. Food Chem. 46, 1044-1048. Новые идентифицированные серосодержащие соединения в кофе представлены в таблице 1 и на фиг.1. Идентификация соединений 1-3 и 5 была основана на индексах удерживания (относится к н-алканам) на двух или трех колонах различной полярности, совместной хроматографии сравнительных образцов и качестве аромата в месте забора пробы, так же как масс-спектрометрии. Тиолы 4 и 6 были предварительно идентифицированы на основании всех упомянутых выше критериев за исключением масс-спектра.

Количественный анализ серосодержащих соединений в кофейной заварке и растворимом кофе.

Кофейную заварку (300 г жареного молотого кофе сорта Арабика, CTn 90 степени обжаривания) пометили изотопом d3-3-меркапто-2-пентанона (внутренний стандарт), перегнали под вакуумом и экстрагировали дихлорметаном. Выделение и получение производных тиолов с п-гидроксимеркурибензоатом выполнили в соответствии с вышеупомянутой ссылкой. Для тиолов 1-3 (таблица 1) был проведен количественный анализ с помощью газовой хроматографии/масс-спектрометрии, для тиола 5 - с помощью газовой хроматографии/газовой хроматографии/масс-спектрометрии. Результаты собраны в таблице 2.

Таблица 1 Идентификация новых серосодержащих соединений в ароматических фракциях кофе и кофейной заварке
№	Ароматическое соединение	Качество аромата	RI-значение на колонне
DB-5	DB-1701	DB-Wax
1	3-меркапто-2-бутанон	Серный, "американский"	820	-	1269
2	3-меркапто-2-пентанон	Серный, "американский"	-	1015	1355
3	2-меркапто-3-пентанон	Серный, "американский"	-	1011	1348
4	4-метокси-2-метилбутан-2-тиол	Черносмородиновый	926	989	1221
5	4-меркапто-4-метилпентан-2-он	Серный, фруктовый	959	1069	1400

Таблица 2 Концентрации (млрд.д) новых серосодержащих соединений в кофейной заварке (100% сорт Арабика, CTn 90)
Ароматическое соединение	Концентрация (млрд.д)
3-меркапто-2-бутанон	4,1
2/3-меркапто-3/2-пентанон*	8,1
4-метокси-2-метилбутан-2-тиол	0,02

* Смесь 2-меркапто-3-пентанона и 3-меркапто-2-пентанона.

ПРИМЕР 2

Были представлены органолептические оценки растворимого кофе с 3-меркапто-2-бутаноном и 3-меркапто-2-пентаноном и без них. Для демонстрации превосходного действия ароматических веществ по изобретению, растворимый кофе с другими добавленными серосодержащими соединениями, такими как 4-метокси-2-метилбутан-2-тиол, так же как с метионалом и 4-меркапто-4-метилбутилформиатом, также оценили (с помощью анализа обнаружили, что концентрация этих соединений в заваренном кофе выше, чем в растворимом кофе).

Этот пример описывает использование смеси ароматических соединений и их воздействие на органолептический профиль растворимого кофе (100% "Арабика", CTn 90). Исходный раствор, содержащий 3-меркапто-2-бутанон и 3-меркапто-2-пентанон, приготовили в этаноле и развели водой таким образом, чтобы конечная концентрация этанола в кофейном образце не превышала 50 мг/л воды (то есть нет воздействия на органолептический профиль). Таким образом получали смесь I. Кроме того, две другие смеси (смесь II, содержащая 4-метокси-2-метилбутан-2-тиол, и смесь III, содержащая метионал и 4-меркапто-4-метилбутилформиат), состоящие из известных серосодержащих соединений, приготовили в соответствии с вышеуказанным описанием. Количества веществ в смесях I, II и III, которые добавили в растворимый кофе для органолептической оценки, сведены в таблицу 3. Эти количества оптимизированы посредством ряда органолептических исследований и предоставляют нам наиболее желаемые органолептические эффекты.

Таблица 3 Количества (в мкг) серосодержащих соединений, добавленных к 1 л растворимого кофе
Ароматическое соединение	Количество (в мкг)а
Смесь I
3-меркапто-2-бутанон	216
3-меркапто-2-пентанон	366
Смесь II
4-метокси-2-метилбутан-2-тиол	0,84
Смесь III
Метионал	3,8
4-меркапто-4-метилбутилформиат	2,1

^а: Принимая во внимание пороговые величины аромата соединений в чистом растворимом кофе, добавленные количества для 3-меркапто-2-бутанона и 3-меркапто-2-пентанона являются в 2,5 и 1,9 раза соответственно выше пороговой величины, принимая во внимание, что, например, 4-метокси-2-метилбутан-2-тиол в 10 раз выше пороговой величины.

Органолептический анализ: Растворимый кофе приготавливали перед каждой дегустацией следующим образом: на 1000 мл растворимого кофейного напитка использовали 15 г растворимого кофе. Растворимый кофейный порошок пометили смесями I, II или III и развели горячей водой (65°С). Растворы сбалансировали в течение 2 минут при перемешивании и затем распределили между восемью квалифицированными дегустаторами. На одной дегустации дегустаторам предоставили сравнительный (растворимый кофе без добавок) образец и два закодированных образца и попросили описать разницу в органолептических профилях при вдыхании аромата над поверхностью тестовых чашек.

Результаты, представленные в таблице 4, ясно демонстрируют, что ароматизирующие вещества 3-меркапто-2-бутанон и 3-меркапто-2-пентанон показывают лучший результат с точки зрения улучшения ароматических нот, таких как "кошачье-серный", жареный, свежий аромат, которые имеют отношение к органолептическим свойствам свежесваренного кофе.

Таблица 4 Описание органолептических профилей растворимого кофе при вдыхании аромата над поверхностью тестовых чашек с добавленными серосодержащими соединениями по сравнению с сравнительным образцом кофе без добавок
Добавления	Описание органолептических профилей
Смесь I	Более глубокий аромат, более серныйа, более свежийb, более жареный, более полный/сложный
Смесь II	Более глубокий аромат, более серныйс, более полный/сложный
Смесь III	Не отличается от сравнительного образца

^а: Часто описывали как "американский аромат".

^b: Как у свежесваренного кофе.

^с: Часто описывали как "аромат черной смородины".

ПРИМЕР 3

Была проведена органолептическая оценка растворимого кофе с 3-меркапто-2-бутаноном и 3-меркапто-2-пентаноном и без них, в комбинации с 4-метокси-2-метилбутан-2-тиолом и/или с одним или более соединениями 4-меркапто-4-метил-2-пентаноном, метионалом и 4-меркапто-4-метилбутилформиатом.

Чистый растворимый кофе и приготовление образцов для органолептической оценки были такими же, как описано в примере 2. Композиции смесей, добавленных к растворимому кофе, представлены в таблице 5. Применяемое количество оптимизировали после ряда органолептических экспериментов и представляет для нас наиболее желаемый органолептический эффект.

Таблица 5 Количества (в мкг) серосодержащих соединений, добавленных к 1 л растворимого кофе
Ароматическое соединение	Количество (в мкг)
Смесь IV
3-меркапто-2-бутанон	86,4
3-меркапто-2-пентанон	146,4
4-метокси-2-метилбутан-2-тиол	0,84
Смесь V
3-меркапто-2-бутанон	86,4
3-меркапто-2-пентанон	146,4
4-метокси-2-метилбутан-2-тиол	0,84
Метионал	3,8
4-меркапто-4-метилбутилформиат	2,1
Смесь VI
3-меркапто-2-бутанон	86,4
3-меркапто-2-пентанон	146,4
4-метокси-2-метилбутан-2-тиол	0,84
4-меркапто-4-метил-2-пентанон	0,10

Органолептические оценки выполнили в соответствии с описанием в примере 2. Результаты, приведенные в таблице 6, обнаружили, что смеси передают фруктовые, черносмородиново-серные, свежие ноты аромата и могут использоваться для улучшения органолептических свойств свежесваренного кофе у растворимого кофе.

Таблица 6 Описание органолептических профилей с поверхности тестовых чашек растворимого кофе, снабженного серосодержащими соединениями, по сравнению со сравнительными образцами кофе без добавок
Добавления	Описание органолептических профилей
Смесь IV	Более глубокий аромат, более серныйа, более фруктовый
Смесь V	Более глубокий аромат, более серныйа, более свежийb
Смесь VI	Более глубокий аромат, более серныйа, более свежий, более полный/сложный, более копченый/зольный

^а: Часто описывается как черносмородиновый аромат.

^b: Свежий, принимая во внимание характеристику свежего кофе.

1. Применение 3-меркапто-2-бутанона, 2-меркапто-3-пентанона, 3-меркапто-2-пентанона или смеси двух или более этих соединений в качестве ароматизирующего вещества в количестве, достаточном для улучшения органолептических свойств кофейного аромата, обеспеченного в пищевых продуктах или напитках.

2. Применение по п.1, отличающееся тем, что указанное ароматическое вещество присутствует в количестве, достаточном для передачи "кошачье-серного", фруктового, жареного оттенка аромата, для улучшения органолептических свойств свежесваренного кофе у пищевого продукта или напитка.

3. Применение по п.1 или 2, отличающееся тем, что указанное ароматическое вещество применяют в комбинации с 4-метокси-2-метилбутан-2-тиолом и/или с одним или более соединениями 4-меркапто-4-метил-2-пентаноном, метионалом и 4-меркапто-4-метилбутилформиатом.

4. Применение по п.3, отличающееся тем, что одно или более указанных серосодержащих соединений присутствуют в количестве, достаточном, чтобы привнести фруктовые, черносмородиновые-серные оттенки аромата для улучшения органолептических свойств свежесваренного кофе у пищевого продукта или напитка.

5. Способ улучшения органолептических свойств кофейного аромата, обеспеченного в пищевом продукте или напитке, который включает в себя применение пищевого продукта или напитка, добавление или введение в пищевой продукт или напиток, по меньшей мере, одного ароматизирующего вещества в количестве, достаточном для улучшения кофейного аромата, отличающийся тем, что указанное ароматизирующее вещество является 3-меркапто-2-бутаноном, 2-меркапто-3-пентаноном, 3-меркапто-2-пентаноном или смесью двух или более этих соединений.

6. Пищевой продукт или напиток, содержащий потребляемый компонент и, по меньшей мере, одно ароматизирующее вещество в количестве, достаточном для улучшения органолептических свойств кофейного аромата в пищевых продуктах или напитках, отличающийся тем, что указанное ароматизирующее вещество является 3-меркапто-2-бутаноном, 2-меркапто-3-пентаноном, 3-меркапто-2-пентаноном или смесью двух или более этих соединений.

7. Пищевой продукт или напиток по п.6, отличающийся тем, что он содержит смесь указанного ароматизирующего вещества с 4-метокси-2-метилбутан-2-тиолом и/или с одним или более соединениями 4-меркапто-4-метил-2-пентаноном, метионалом и 4-меркапто-4-метилбутилформиатом.

8. Пищевой продукт или напиток по п.6 или 7, отличающийся тем, что потребляемый компонент включает восстанавливаемые напитки, готовые к употреблению напитки, алкогольные напитки, изделия из теста, замороженные кондитерские изделия, шоколад или его аналоги, изделия из круп или молочные продукты пастообразной консистенции, или заменители молочных продуктов, или их любая смесь.