Новые инсектициды

Описываются соединения формулы I

в которой каждый из Е и Z обозначает кислород; А обозначает С16алкилен или 3-членную моноциклическую кольцевую систему, которые могут быть монозамещены; Y обозначает C16алкилен; р равно 0; q равно 0 или 1; В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из кислорода, возможно замещенная; каждый R1 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С16алкил; или каждый R1 независимо обозначает аминогруппу; n равно 1, 2; каждый из R2 и R3 обозначает водород; D обозначает группу

и агрономически приемлемые соли этих соединений. Описываются также способ получения соединений формулы I, промежуточные соединения, пестицидная композиция, содержащая соединение формулы (I), а также способ борьбы с насекомыми и способ защиты материала для размножения растений. Новые производные антраниламида обладают хорошей инсектицидной активностью. 8 н. и 8 з.п. ф-лы, 8 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I

в которой каждый из Е и Z обозначает кислород;
А обозначает C16алкилен или 3-членную моноциклическую кольцевую систему, которые могут быть монозамещены с помощью С16алкила, С16алкоксикарбонила;
Y обозначает С16алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из кислорода, при этом сама 3-4-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещена с помощью галогена, С16алкила, С16галогеналкила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С1-C4алкилсульфонила, С26алкоксикарбонила;
каждый R1 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С1-C6алкил;
или каждый R1 независимо обозначает аминогруппу;
n равно 1, 2;
каждый из R2 и R3 обозначает водород;
D обозначает группу

где R4 и R4′ независимо друг от друга обозначают водород, С16галогеналкил, галоген, С14галогеналкоксигруппу;
R5 обозначает 2-пиридил, монозамещенный с помощью галогена;
и агрономически приемлемые соли этих соединений,
за исключением [2-метил-6-(оксиранилметилкарбамоил)-фенил]-амида 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты.

2. Соединение по п.1, в котором R4′ обозначает водород и каждый R4 независимо обозначает галоген, нитрогруппуС16алкил.

3. Соединение по п.1, в котором В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной, и которая может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, C16алкила, С16галогеналкила, С14алкоксигруппы, С14галогеналкоксигруппы, С14алкилтиогруппы, С14галогеналкилтиогруппы, С14алкилсульфинила, С14алкилсульфонила, С26алкоксикарбонила.

4. Соединение по п.1, в котором А обозначает С16алкилен.

5. Соединение по п.1, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С14алкила, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы.

6. Пестицидная композиция для борьбы с насекомыми, которая в качестве активного ингредиента включает по меньшей мере одно соединение по п.1 формулы I, в каждом случае в форме свободного основания или агрохимически приемлемой соли, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.

7. Способ борьбы с насекомыми, который включает нанесение композиции по п.6 на насекомых или окружающую их среду.

8. Способ защиты материала для размножения растений от нашествия вредителей, таких как насекомые, который включает обработку материала для размножения или участка, на котором высеян материал для размножения растений, композицией по п.6.

9. Материал для размножения растений, обработанный способом по п.8.

10. Способ получения соединения формулы I по п.1, в каждом случае в форме свободного основания или в форме соли, который включает взаимодействие соединения формулы II
,
в которой R1, n и D обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1, или, если это целесообразно, его соли, с соединением формулы III
,
в которой R3, A, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I, или, если это целесообразно, с его солью.

11. Соединение формулы V
,
в которой R1, R2, R3, n, A, X, Y, Z и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.

12. Соединение по п.11, в котором
R1 обозначает С14алкил, галоген, нитрогруппу;
R2 и R3 обозначают водород;
А обозначает С16алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
Y обозначает С14алкилен;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С14алкила, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН2О), СН(СНМеО), СН-(СМе2О), СН(СН2ОСН2), СН(СНеОСН2), СН(СМе2ОСН2), CH(CH2S(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), С(Ме)(СНМеО), С(Ме)-(СМе2О), С(Ме)-(СН2ОСН2), С(Ме)(СНМеОСН2), С(Ме)-(СМе2ОСН2), C(Me)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMeS(O)2CH2) или С(Ме)-(CMe2S(O)2CH2).

13. Соединение по п.11, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С14алкила, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы.

14. Соединение формулы III
,
в которой R3, A, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.

15. Соединение по п.14, в котором R3 обозначает водород;
А обозначает С16алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
Y обозначает С14алкилен;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С14алкила, C14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН2О), СН(СНМеО), СН(СМе2О), СН(СН2ОСН2), СН(СНеОСН2), СН(СМе2ОСН2), CH(CH2S(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), С(Ме)(СНМеО), С(Ме)-(СМе2О), С(Ме)-(СН2ОСН2), С(Ме)(СНеОСН2), С(Ме)-(СНе2ОСН2), C(Me)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMeS(O)2CH2) или С(Ме)-(CMe2S(O)2CH2).

16. Соединение по п.15, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С14алкила, С14алкоксигруппы или С14алкилтиогруппы.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым производным хиназолина формулы I или его фармацевтически приемлемым солям или сложным эфирам, обладающим свойствами ингибиторов тирозинкиназы и могут найти применение при лечении пролиферативных заболеваний, в частности при лечении злокачественного новообразования.

Изобретение относится к соединению, представленному формулой (1) [в формуле А представляет собой азот-содержащее насыщенное кольцо; m представляет собой целое число, равное 0, 1 или 2; n представляет собой целое число, равное 1, 2, 3 или 4; G представляет собой атом водорода, гидроксильную группу или алкоксигруппу; G2 представляет собой атом галогена, гидроксильную группу, цианогруппу, алкильную группу, алкенильную группу, алкинильную группу, которая может быть замещена гидроксиалкильной группой, алкоксигруппу, алкилтиогруппу, аминогруппу или арильную группу; G3 представляет собой атом водорода; G 4 представляет собой гидроксильную группу или -N(R 1)(R2) (R1 и R2 могут быть одинаковыми или различными, и независимо представляют собой атом водорода, алкильную группу, аралкильную группу, алкенильную группу или насыщенную гетероциклическую группу); и G5 представляет собой заместитель при углеродном атоме, составляющем азот-содержащее насыщенное кольцо, представленное А, и представляет собой атом водорода], к лекарственному средству на основе этого соединения для лечения и профилактики глаукомы, к ингибитору фосфорилирования регуляторной легкой цепи миозина и ингибитору пути киназы Rho/Rho, а также к способу терапевтического и/или профилактического лечения глаукомы.

Изобретение относится к соединениям с общими формулами I, III, IV и V: значения радикалов такие, как представлено в формуле изобретения. .

Изобретение относится к новым соединениям формулы I, его фармацевтически приемлемым солям, обладающим свойствами ингибиторов продукции цитокинов, таких как ФНО (фактор некроза опухолей) и различные члены семейства интерлейкинов(ИЛ), а также свойствами ингибиторов киназ, в частности киназы р38 .

Изобретение относится к новым соединениям формулы I или формулы II, или к его фармацевтически приемлемым солям, где X представляет S; R1 представляет H или С1-С6алкил; R2 представляет NR5R6; R3 представляет арил, замещенный галогеном; R4 представляет Н; R5 представляет Н; R6 представляет Н; R7 представляет CH2NR8R9 где R 8 представляет Н, С1-С10алкил, С 3-С8циклоалкил, арил, арил(С1-С 6алкил), арил(С2-С6алкенил), гетероцикл(С 1-С6алкил), гетероцикл(С2-С6 алкенил), гидрокси(С1-С6алкил), дигидрокси(С 2-С6алкил), C1-С6алкоксикарбонил, арил(С1-С6алкокси)карбонил, карбамоил(С 1-С6алкил); где указанный выше «арил» представляет собой кольцо ароматическое и незамещенное или замещено одной-тремя замещающими группами, каждая из которых, независимо от других, выбрана из: метилендиокси, гидрокси, С1 -С6-алкокси, галоген, C1-С6алкил, трифторметил, трифторметокси, NO2, NH2, NH(С1-С6алкил), N(C1-С6 алкил)2, NH-ацил, N(C1-C6aлкил)-ацил, гидрокси(С1-С6алкил), дигидрокси(С 1-С6алкил), CN, С(=O)O(С1-С6 алкил), фенил, фенил(С1-С6алкил), фенил(С 1-С6алкенил), фенокси и фенил(С1-С 6алкокси), R9 представляет Н, C1-С 10алкил, гетероцикл(С1-С6алкил) или гетероцикл(С2-С6алкенил); где указанный выше «гетероциклил» означает 5-членную насыщенную моноциклическую кольцевую систему, состоящую из атомов углерода, а также включающую гетероатомы, выбранные из группы N, О и S, которая может быть незамещенной или иметь от одной до трех замещающих групп, независимо выбранных из списка, включающего NO2, арил(С1 -С6алкил), арилсульфонил; или R8 и R 9 вместе с азотом, к которому они присоединены, образуют гетероцикл, который означает состоящую из 5-7 членов насыщенную моноциклическую кольцевую систему, состоящую из атомов углерода, а также включающую от одного до трех гетероатомов, выбранных из группы N, О и S, которая может быть незамещенной или иметь от одной до трех замещающих групп, независимо выбранных из списка, включающего C1-С6алкокси, гидрокси, С 1-С6алкил, С2-С6-алкенил, С(=O)O(С1-С6алкил), C(=O)NH2 , C(=O)NH(C1-С6алкил), С(=O)N(С1 -С6-алкил)2, гидрокси(С1-С 6алкил), дигидрокси(С2-С6алкил), арил, арил(С1-С6алкил), арил(С2 -С6алкенил), арил(С1-С6алкокси) и пиримидин-2-ил; и m равно 0.

Изобретение относится к N-замещенным аналогам анилина и дифениламина, выбранным из 3,4-бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(5-(2-хлорпиридилметил))-анилина, 3,4-бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(3-(2-хлорпиридилметил))-анилина, 3,4-бисдифторметокси-N-(3-карбоксифенил)-N-(4-(3,5-диметилизоксазолилметил))анилина, 3-циклопентилокси-4-метокси-N-(3-аминокарбонилфенил)-N-(3-пиридилметил))анилин и других соединений, указанных в п.1 формулы изобретения, и к их фармацевтически приемлемым солям в качестве ингибитора активности PDE4 фермента.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (II) где значения R1, R 2, X, R11, R12, R18, R 19, m, n приведены в пункте 1 формулы. .

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где W - кислород или сера; X1 и Х3 , независимо друг от друга - водород или C1-С 6-алкокси; Х2 - водород, галоген, C1 -С6-алкил или C1-С6-алкокси и Х4 - водород, Y находится в положении (N2) или (N3); когда Y находится в положении (N2), У обозначает С1 -С6-алкил, C1-С6-фторалкил, фенил, пиридинил или пиразинил; когда Y находится в положении (N3), Y обозначает фенил, пиридинил или пиримидинил, при этом фенил, возможно, замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из галогена, C1-С6-алкила, C 1-С6-алкокси; связь в положении С4-С5 - двойная или простая; R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, фенил и C1-С6 -алкил; причем по меньшей мере один из R1 и R 2 обозначает C1-С6-алкил; или R 1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклическую группу, содержащую от 4 до 7 звеньев и атом азота и, возможно, другой гетероатом, такой как азот или кислород, возможно, замещенный одной или несколькими C1-С 6-алкильными группами; или к их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к новым соединениям формулы I: или их фармацевтически приемлемым солям, обладающим антагонистической активностью в отношении кортикотропин-рилизинг фактора (CRP).

Изобретение относится к новым производным общей формулы (I) в которой А, если он присутствует, означает (С1-С6)-алкил; R1 означает группу NR6R7, (С4-С7)-азациклоалкил, (С5-С 9)-азабициклоалкил, причем эти группы необязательно замещены одним или более заместителями, выбираемыми из (С1-С 5)-алкила или галогена; A-R1 является таким, что азот радикала R1 и азот в положении 1 пиразола обязательно разделены, по меньшей мере, двумя атомами углерода; R3 означает радикал Н, ОН, NH 2, ORc, NHC(O)Ra или NHSO2Ra; R4 означает фенил или гетероарил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбираемыми из галогена, CN, NH2, ОН, ORc, C(O)NH 2, фенила, полифторалкила, линейного или разветвленного (С1-С6)-алкила, причем эти заместители необязательно замещены галогеном, и причем гетероарильные радикалы являются 3-10-членными, содержащими один или более гетероатомов, выбранных из серы и азота; R5 означает радикал Н, линейный или разветвленный (С1-С6)-алкил; Ra означает линейный или разветвленный (С1-С6)-алкил; Rc означает линейный или разветвленный (С1-С6 )-алкил, (поли)фторалкил или фенил; R6 и R7 независимо друг от друга означают водород, (С1-С6)-алкил; R6 и R7 могут образовывать 5-, 6- или 7-членный насыщенный или ненасыщенный цикл, включающий один гетероатом, такой как N, и который необязательно замещен одним или более атомами галогена; к его рацематам, энантиомерам, диастереоизомерам и их смесям, к их таутомерам и их фармацевтически приемлемым солям за исключением 3-(3-пиридинил)-1Н-пиразол-1-бутанамина, 4-(3-пиридинил)-1Н-пиразол-1-бутанамина и N-(диэтил)-4-фенил-1Н-пиразол-1-этиламина.

Изобретение относится к соединению формулы (I), (значения радикалов изложены в формуле изобретения) или его фармацевтически приемлемым солям, к способам его получения, фармацевтической композиции, которая его содержит.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, являющимся производными изоиндолов, а также к композициям, содержащим их, и их применению в качестве лекарственных средств.

Изобретение относится к новым производным индолилмалеимида формулы I: где Ra означает Н, С1-4 алкил; один из Rb, Rc, Rd и Re означает С1-4алкил; и другие три заместителя означают H; или Rb, Rd, Re все означают Н; иR означает радикал формулы (а): где R1 означает-(СН2 )n-NR3R4, где каждый из R 3 и R4 независимо означает Н, С1-4 алкил; n обозначает 0, 1, 2; R2 означает Н; галоген; или его фармацевтически приемлемая соль.

Изобретение относится к новым производным индолмалеимида формулы I где Ra означает Н; С1- С4алкил;один из Rb, R c, Rd и Re означает С1- С4алкил, а другие означают Н; или Rb, R c, Rd и Re все означают Н; и R обозначает радикал формулы (а), (b) или (с), приведенные в формуле изобретения.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где W - кислород или сера; X1 и Х3 , независимо друг от друга - водород или C1-С 6-алкокси; Х2 - водород, галоген, C1 -С6-алкил или C1-С6-алкокси и Х4 - водород, Y находится в положении (N2) или (N3); когда Y находится в положении (N2), У обозначает С1 -С6-алкил, C1-С6-фторалкил, фенил, пиридинил или пиразинил; когда Y находится в положении (N3), Y обозначает фенил, пиридинил или пиримидинил, при этом фенил, возможно, замещен одним или несколькими атомами или группами, выбранными из галогена, C1-С6-алкила, C 1-С6-алкокси; связь в положении С4-С5 - двойная или простая; R1 и R2 обозначают, каждый независимо друг от друга, фенил и C1-С6 -алкил; причем по меньшей мере один из R1 и R 2 обозначает C1-С6-алкил; или R 1 и R2 образуют с атомом азота, с которым они связаны, циклическую группу, содержащую от 4 до 7 звеньев и атом азота и, возможно, другой гетероатом, такой как азот или кислород, возможно, замещенный одной или несколькими C1-С 6-алкильными группами; или к их фармацевтически приемлемым солям.
Наверх