Способ получения замещенных 3,5-диоксо-1,2,4- тиаимидазолидинабиблиотека

 

О П И С А Н И Е 240566

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 12.V.1967 (№ 1156291,/23-4) Кл. 12р, 9

Г1риорптет 23Х.1966 r. (¹ F 49254, 1\ d/12р, ФРГ) ЧПК С 07d

УДК 547.783.9.07 (088.8) Комитет по делатв изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 12.lll.1969. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описания 23.1.1970

Авторы изобретения

Иностранцы

Герхард Цумах, Вольфганг Вайс, Людвиг Ойэ, Энгельберт Кюле, ЗАМЕЩЕН НЫХ 3,5-ДИОКС0-1,2,4-ТИА ИМИДАЗОЛ ИДИ НА

Пример 1.

О

11 ж" 11-В !

8 — т. =О

О н

rC т — СНз !

5 — C=O

О

NН вЂ” С вЂ” NH — R

11

Изобретение относится к области получения соединений, которые могут найти применение в сельском хозяйстве.

Предлагается способ получения замещеяFIbIx 3,5-диоксо-1,2,4-тиаимидазолидина общей формулы где R — водород, алифатический радикал с с 1 до 4 атомами углерода;

R — алкил, алкокси, алкилмеркапто, каждый с 1 — 3 атомами углерода и/или галоген;

n = О, 1, 2, 3.

Способ заключается в том, что производное мочевины формулы где R и, R имеют вышеуказанное значение, обрабатывают хлоркарбонилсульфенхлоридом при температуре 60 — 80 С. Реакцию ведут предпочтительно в присутствии растворителя, 5 который не реагирует или медленно реагирует с хлоркарбонплсульфенхлорпдом, например бензола. хлорбензола и т. д.

22 г (0,1 .поль) 1-(3,4-дихлорфенил)-3-метил-мочевпны суспендируют в 150 с,чз бензо20 ла. При T0мпературе от 70 — 80 С к этому раствору по каплям добавляют 14 г хлоркарбо илсульфен.;лорпда (10% избытка) и поддерживают эту температуру до окончания образования xëoðâîäîðoäà. Реакционную массу кон25 центрируют в вакууме и после добавления простого эфира к остатку отфильтровывают выпавший осадок. После кристаллизации из теплого метанола получают 20 г 2- (3,4-дихлорфенпл) - 4 - метил-3,5-диоксо-1,2,4-тиаимиЗо дазолидин с т. пл. 158 — 159 С.

240566

0 !!

Вг

С,, 11 X — СН ! т. пл. 184 — 185 С

S — С=О

". пл. 106 — 107 С

СН, Cl

СН О

СН

15 т, пл. 179 — 180 С т. пл. 84 — 85 С

Cl

25 т. пл. 188 — 190 С т. пл. 204 — 206 С

35 т. пл. 102 — 103 С

il

S — С=С т. пл. 114 — 115 С т. пл. 148 — 150 С

55 г. пл. 98 С

Тираж 480

Подписное

Заказ 552 6

Типография, пр. Сапунова, 4

Аналогично получают следующие соединения:

11

С, W— - СН

8 — C=0

Ci 0 !! . С

СН Я 3 N N — СН, !

s — С=О

11 . С.

СН ж 1! — СН

S — C=0. С.

c1 N N СН

1 !

O !!, С

Вг И И вЂ” СН !

S — С=О

0 !

1 . С8— - СН !

S — С=О

0 !! .С

1! — СН !

S — С=О

11, С. ж Я вЂ” Сн, !

S — С вЂ” — О

11 .- Г -.

1 1- СНЗ

Я вЂ” — С=О

Предмет изобретения

Способ получения замещенных 3,5-диоксо1,2,4-тиаимидазолидина общей формулы

11

/ 3 N 5 R !

Il

Я, — Г=О где R — водород, алифатический радикал с

1 до 4 атомами углерода;

45 К вЂ” алкил, алкокси, алкилмеркапто, каждый с 1 — 3 атомами углерода и/или галоген;

n = О, 1, 2, 3, отличпюи1ийся тем, что производное мочевины

50 формулы

ХК- С вЂ” ХК вЂ” R

Ro где R, R, п имеют вышеуказанное значение, обрабатывают хлоркарбонилсульфенхлоридом при температуре 60 — 80 С в среде органического растворителя.