Способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов

 

24l451

Союа Соеетоких

Социал иотичеоких

Реопублик

К АВтОРСкОМ СвИдИтияьСтв

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 11.111.1968 (М 1224016/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 18.1Ч.1969. Бюллетень № 14

Дата опубликования описания 27Х1П.1969

Кл. 12q, 1/01

МПК С 07с

УДК 547.233.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Соеете Миииотрое

СССР

Авторы изобретения

Б. П. Гусев и В. Ф. Кучеров

Институт органической химии им. Н. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ДИАЛКИЛАМИНОДИАЦЕТИЛЕНОВ

Известен способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов взаимодействием диацетиленовых бромидов с третичными аминами в присутствии органического растворителя.

С целью увеличения выхода конечного продукта, предложен способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов, заключающийся в том, что диацетиленовые бромиды подвергают взаимодействию с вторичными аминами в среде органического растворителя.

П р им е р. 1-(Д им ет ил ам и н о)-5-о к с и5-м е т и л г е к с а д и и н-1,3. К 50 мл 20%-ного раствора диметиламина в эфире прибавляют 1-бром-5-метилгексадиин-1,3-ол-5, полученный из 5,4 г 5-метилгексадиин-1,3-ола-5 по известной методике, и оставляют на 5 час при комнатной температуре. Продукт реакции разбавляют водой, экстрагируют эфиром, промывают водой и сушат поташом. После отгонки эфира получают 5,2 г целевого продукта (69%, считая на 5-метилгексадиин-1,3-ол-5); т. кип, 85 С (45 мм рт. ст,); т. пл. 40 — 45 С.

Найдено, %: С 71,33; 71,52; Н 8,70; 8,69;

N 9,42; 9,46.

С9Н1аОЧ.

Вычислено, %: С 71,49; Н 8,67; N 9,26.

ИК-спектр 2160 и 2210 †22 см — 1 (— С=С вЂ” ) и 3340 см 1 (— ОН).

1- (Д и м е т и л а м и н о) -о к т а д и и н-1,3. К раствору 3,5 г диметиламина в 50 мл эфира

2 прибавляют при комнатной температуре раствор 5,55 г 1-бромоктадиен-1,3, 20 мл эфира и оставляют при комнатной температуре на ночь. Добавляют воды, экстрагируют эфиром и сушат поташом. После отгонки эфира получают 4,1 г (92%) с т. кип. 65 С при 0,45 мм рт. ст.; n 1,5222.

Найдено, %: С 80,34; 80,42; Н 10,14; 10,12;

N 9,64; 9,48.

10 c„H,5N.

Вычислено, %: С 80,48; Н 10,13; N 9,39.

ИК-спектр 2150 и 2220 †22 см

1- (Д и м е т и л а м и н о) -б у т а д и и н-1,3. В

15 колбу, снабженную холодильником и приемником, охлаждаемым сухой углекислотой, помещают 2 г 1-(диалкиламино)-5-окси-5-метилгексадиина-1,3, 0,2 г едкого кали, 10 мл силиконового масла и смесь медленно нагревают

20 в вакууме 20 мм рт. ст. и при температуре бани 140 С, собирая в приемнике продукты пиролпза. После перегонки получают 0,9 г (72,5% ) целевого продукта; т. кип. 60 — 61 С при 11 мм рт. ст.; n D 1,5328.

Найдено, %: С 77,06; Н 7,62; М 14,61.

С НтХ.

Вычислено, %: С 77,38; Н 7,58; N 15,04.

И К-спектр 3290 см 1(— С :СН), 2200— зо 2220 см х (— С С вЂ” ).

241451

Предмет изобретения

Составитель Л. Иоффе

Редактор Л. Г. Герасимова Техред А. А. Камышникова Корректор 3. И. Чванкина

Заказ 2038/10 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов взаимодействием диацетиленовых бромидов с аминами в присутствии органическоro растворителя, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, в качестве амина используют вторичные амины.

Способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов Способ получения 1-диалкиламинодиацетиленов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способу получения третичных аминов - ценных продуктов органического синтеза

Изобретение относится к новым производным глицинамида формулы (I), которые, являясь агонистами рецепторов холецистокинина, могут быть использованы в фармацевтических средствах, позволяющих лечить некоторые расстройства пищеварения, ожирение, психозы и другие

 

Наверх