Способ получения виниловых эфиров ацетиленовых
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сова Советских
Водиалистическик
Республик
3 ависимое от а вт. свидетел ьства №вЂ”
Кл. 12о, 19/03
Заявлено 05.Х1.1967 (Ло 1194877j23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05Х.1969. Бюллетень № 16
Дата опуб,чиковання описания З.Х.1969
МПК С 07с
УДК 547.372 435.07 (088.8) Комитет по делам ивобретений и открытий ори Совете Министров
СССР
Авторы пзооретсния
Заявитель
А. С. Атавин, 3. Т, Дмитриева и Б. А. Трофимов
Иркутский институт органической химии Сибирского отделения
АН СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВИНИЛОВЫХ ЭФИРОВ АЦЕТИЛЕНОВЫХ
ОКСИАЛ КИЛАМИ НОВ
Предложен способ получения виниловых эфиров ацетиленовых оксиалкиламинов общей формулы
СН2= СНОЯ - К вЂ” CR C CR) l где R — водород, (СН2=CHOCH CH — ), (СН = С вЂ” СН вЂ” ), R — алкилен, например этилен.
Способ заключается в том, что виниловые эфиры первичных или вторичных оксиалкиламинов, например виниловый эфир этаноламина, подвергают взаимодействию с 1-галоидалкином-2-бромистым пропаргилом в среде органического растворителя, смешивающегося с водой, в присутствии едкого кали. Целевой продукт выделяют известным способом.
Пример 1. К смеси 6,53 г винилового эфира этаноламина, 2,8 г КОН в 10 лтл диоксана, перемешивая прибавляют 5,95 г бромистого пропаргила, добавляют воды, перемешивают около 1 час, верхний слой отделяют, сушат над сульфатом магния. Перегонкой получают 3,8 г продукта 1- (винилоксиэтиламино) -пропин-2(Cã12=-C.1-1ОСН СН2 — М ICH2 ===- Н). Кон. версия 61%, выход 97%, т. кип. 88 С (10 мм рт. ст.), d4 0,9364, п о 1,4635, MRn
37,12, вычислено 37,37.
Найдено, %: N 11,42.
С-,H ON.
Вычислено, %: N 11,18.
Пример 2. К смеси 7,86 г дивинилового эфира диэтаноламина, 2,8 г КОН в 10 мл ди5 оксана прибавляют 5,95 г бромистого пропаргила.
После добавления воды, перемешивания в течение 1 час и обычной обработки получают 8,5 г (86,3%) продукта 1-(ди-(винилокси10 этил) -амино)-пропин-2 ((СН2== СНОС.Н2СН2) 2 — МСН2С СН) ).
Т. кип. 71 С (1,2 мм pr. ст.), d4 0,9532, по 1,4725, MRr> 57,28, вычислено, 57,29.
Найдено, %: N 7,38.
C„H 2O N.
Вычислено, %: N 7,17.
Литературные данные: Т. кип. 83 С (1,5 мм pT. CT.), d4 0,9539, и о 1,4725.
20 - 20
Пример 3. Вынилоксиэтилдипропиниламин (CH2= СНОСН2СН2И вЂ” (СН2С .Н) 2) пслучают с выходом 89% в результате взаимодействия 1 люль винилового эфира этаноламина с 2 моль бромпстого пропаргила г, условиях примера 2.
Т. кип. 118 С (10 мм рт. ст.), d4 1,0018, пр 1,4798, MRp 49,29, вычислено 49,38.
Найдено %: N 8,78.
C, H,,ON.
Зо Вычислено, %: N 8,58.
242886
Предмет изобретения
Составитель М. Меркулова
Редактор О. Филиппова Текрсд А. A. Камышникова Корректоры: Л. А. Голованова и В. Б. Савина
Заказ 2298/6 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения виниловых эфиров ацетиленовых оксиалкиламинов общей формулы
СН,=СНОР X — CR,Ñ = CR, l где R — водород, (СН вЂ” — СНОСНвСН вЂ” ), -(СН = С вЂ” СН вЂ” ), R — алкилен, например 10 этилен, отличающийся тем, что виниловые эфиры первичных или вторичных оксиалкиламинов, например виниловый эфир этаноламина, подвергают взаимодействию с 1-галоидалкином-2-бромистым пропаргилом в среде диметилформамида в присутствии гидр оокиси щелочного металла с последующей обработкой реакционной смеси водой, отделением ооразующегося при этом органического слоя и перегонкой его.
