Способ получения ацилвиниламидо-ьоксо- фосфоциклопентенов
242894
О П И-Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Соеа Ссввтских
Социвлистичвских
Рвосублик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 24 1Ч.1968 (№ 1236010/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05.Ч.1969. Бюллетень № 16
Дата опубликования описания 15.IX.1969
Кл. 12о, 26/01
МПК С 07f
Коатитвт со двлам иао0рвтвииЯ и открытиЯ ори Соввтв Министров
СССР
УДК 547.298.2 313 215 118.07 (088.8) Авторы изобретения
П. С. Хохлов, Н. Ф. Савенков, Л. Д. Протасова и Н. К. Близнюк
Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ АЦИЛ В И Н ИЛАМИДО-1-ОКСОФОСФОЦИКЛОП ЕНТЕНОВ
RCCH = CHNH сP
II II
0 и
Предложен способ получения ацилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентенов общей формулы где R — алкил или арил, R и R" — Н или метил.
Указанные соединения получают взаимодействием 1-оксо-1-хлорфосфоциклопентенов с арилвинилами. Процесс ведут в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в органическом растворителе.
Пример 1. Получение 4-хлорбензоилвиниламидо-l-оксофосфоциклопентена.
К раствору 0,01 г моль р-4-хлорбензоилвиниламина и 0,01 г моль триэтиламина в 20 мл сухого бензола прибавляют 0,01 г моль 1-хлор1-оксофосфоциклопентена в 5 мл сухого бензола. Реакционную смесь нагревают 3 час, перемешивая, при 55 — 60 C. Осадок хлоргидрата триэтиламина отфильтровывают, фильтрат промывают водой (два раза по 10 мл), сушат сульфатом магния, отгоняют растворитель и получают густую окрашенную жидкость, которая при стоянии кристаллизуется.
Выход 90,8%, т, пл. 165 — 166 С (из спирта).
Найдено, %: Cl 13,04; М 5,46; P 10,49
5 Сгз Нгз С1МОа Р
Вычислено, %: Cl 12,62; N 4,98; P 11,02.
Пример 2. Получение 4-бромбензоилвинил ам идо-1-оксо фосфоциклопентена.
Процесс ведут так же, как в примере 1.
10 Продукт получают из 0,02 г моль 4-бромбензоилвиниламина, 0,02 г моль триэтиламина и 0,02 г моль 1-хлор-1-оксофосфоциклопентена. Выход 81,9%, т. пл. 179 — 180 С (из спирта).
15 Найдено, %; Br 24,01; N 4,92; P 9,12
СгзНгзВгИОаР
Вычислено, %: Вг 24,57; N 4,30; Р 9,23.
Пример 3. Получение 4-хлорбензоилвини20 ламидо-1 - оксо-2 - метилфосфоциклопентена.
Процесс ведут в тех же условиях, что в примере 1.
Продукт получают,из 0,015 г ° могь 4-хлорбензоил виниламина, 0,015 г моль триэтиламина и 0,015 г моль 1-хлор-1-оксо-2-метилфосфоциклопентена. Выход 65,4%, т. пл.
173 †1 С (из спирта).
Найдено, %: С1 12,48; У, 5,15; P 10,08.
C(4Hi;ClNOgP °
30 Вычислено, %: Cl 12,02; N 4,74; P 10,51.
Пример 4. Получение 4-бромбензоилвиниламидо-1-оксо-2 - метилфосфоциклопентена.
Процесс ведут в условиях примера 1.
Продукт получают из 0,02 г.моль 4-бромбензоилвиниламина, 0,02 г люль триэтиламина, 0,02 г ° моль 1-хлор-1-оксо-2-метилфосфоциклопентена. Выход 60,8%, т. пл. 182 — 183 С (из спирта).
Найдено, Я>.. Br 23,87; N 4,04; P 8,79
С14Н15ВгЫОвР
Вычислено, %. Br 23,51; N 4,12; iP 9,13.
Предмет изобретения
Способ получения ацилвиниламидо-1-оксофосфоциклопентенов общей формулы
242894
kCCH=CHNH,P !! (!
Ro где R — алкил или арил, R и R" — H или метил, отличаюшийся тем, что 1-оксо-1-хлор10 фосфоциклопентен подвергают взаимодействию с арилвиниламинами в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина, в среде органического растворителя с последующим выделением полученного
15 продукта известным способом.
Составитель И. Ялова
Редактор О. Филиппова Техред А. А. Камышникова Корректор Е. Н. Зелкина
Заказ 2382/4 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Центр, пр. Серова, д. 4
Типография, пр. Сапунова, 2
