Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина

Авторы патента:

C07D215/18 - атомы галогенов или нитрогруппы

C07D215/16 - с гетероатомами или атомами углерода, связанными тремя связями с гетероатомами (из которых одна может быть с галогеном), например с эфирными или нитрильными группами, непосредственно связанными с атомами углерода кольца

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

242900

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Кл. 12р, !/01

Заявлено 03.IV,1967 (№ 1145648/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 0И

УДК 547.831.6.07 (088.8) Приоритет

Оп1блцковапо 05,V.1969. Бюллетень ¹ 16

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 26.IX IO69

Авторы изобретения

3 аяви тель

Ю. С. Цизин и В. И, Шведова

Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени С. Орджоникидзе

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 6-METOKCIii-8-НИТРОХИНОЛИНА

Известен способ получения б-метокси-8нитрохинолина взаимодействием по методу

Скраупа 2-,нитро4-метоксианилина или его ацетильного производного с глицерином в присутствии концентрированной серной кислоты и окислителей, в качестве которых ис:пользуют хгы шьяко вую кислоту или, ее а нгидрид. Недостатком этого способа является возможность выброса реакционной массы из аппарата вследствие экзотермического харак- 10 тера реакции, а также необходимость применения в качестве окислителя мышьяковых соеди нений.

По предлагаемому, способу б-метокси-,8-ни,- 15 трохинолин получают взаимодействием 2-нитро-4-метоксианилина или его N-ацетата с глицерином по реакции Скраупа в,присутствии разба влен ной серной кислоты и окислителя м-нитробензолсульфокислоты. Это при во- 20 дит к улучшению технологии и повышению безопасности .процесса.

iH р имер 1. В круглодоптную колбу, снабженную, мешалкой, холодильником, термомет- 2S ром и капельной воронкой, к 112 мл воды последовательно прибавляют при перемеши,ва нии и темпера туре не выше 40 С 30 мл серной кислоты, 131 мл раствора м-нитробен-. золсульфокислоты в серной кислоте, содержа- 30

2 щего 26,64% и-нитробензолсульфокислоты и

9% серного ангидрида, 43,8 лгл глицерина и 42 г 2-нитроацетанизидина. Смесь нагревают, перемешивая, при 125 вЂ” 130 С в течение

4 час. Затем охлаждают до 70 вЂ” 80 С, выливают в 1500 мл воды, прибавляют 5 г активированного угля и перемешивают 2 час. Отфильтровывают от угля и смолы, осадок промывают 10 мл воды и фильтрат нейтрализуют 25%-ным аммиаком до рН 5 (-400 мл) при перемешива нии и температуре не выше

30 C. Через 1 час осадок технического 6-мстокси-8 HHTpoxHHO;IHна отфильтровывают, промывают водой (200 м,г) н сушат. Высушенный технический 6-метокси-8-нитрохинолин извлекают 200 мл кипящего дихлорэта на и еще

80 мл, отделяя горячей дихлорэтановый раствор от смо IbI фильтрацией. При охлаждении дихлорэтанового фильтрата выпадает 14,7 г

6-метокси-8-нитрохинолина с т. пл. 159 вЂ” 161 С и содержанием 96,73%-ного чистого вещества.

Дихлорэтан упаривают до объема -25 мл и oхлаждают. По Iучают б г BåùåñTtâа с т. пл.

158 вЂ” 160 С и фильтрат A. Смолу еще дважды извлекают кипящим дпхлорэтаном по 100 м,г и дихлорэтановые экстракты у паривают до объема 10 мл. При охлаждении получают

1,2 г вещества с т. пл. 157 вЂ” 160 С и фильтрат Б. Фильтраты, Л и Б соединяют, отгоняют досуха и остаток переносят на фильтр

242900

Предмет изобретения

Составитель И. И. Бочарова

Редактор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова

Корректоры: А. Абрамова и Л. Корогод

Заказ 2390/6 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типографии, пр. Сапунова, 2

6 мл метилового спирта. Получают 1,0 г

6-метокси-8-нитрохиноли на с т. ;пл.,158вЂ”

160 С. Всего из маточнико в получают 8,2 г

98 о -,ного 6-метокси-8-,нитрохин олина. Обгций выход 22,9 г (56,2 ).

Пример 2. 6-Метокси-8-нитрохи нолин получают по примеру 1, но вместо 42,0 г 2-нитроацета низи|дина загружают 33,6 г 2-нитро-4. ме-.оксианилина. Выход 23,4 г (57,4о ).

Способ получения 6-метокси-8- нитрохинолина взаимодействием 2-нитро-4-метоксиа нилина или его N-ацетата с глицерином в присутствии сер ной кислоты и окислителя, отличающийся тем, что, с целью повы шения безопасности процесса, последний ведут в присутствии разба вленной серной кислоты, и в качестве окис10 ли теля используют м нитробензоглсульфокислоту.

Способ получения б-метокси-8-нитрохинолина

Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- // 218769

Способ получения 5- и 8-нитрохинолинов // 210163

Способ получения 5-хлор-8 /меркаптохинолина // 203687

Способ получения 5-галоидопроизводных-8-(4'- диэтил-амино- 1'-метил-бутил-аминометил)-хинолина // 77530

Способ получения 6-метоксихинальдина // 61617

Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина // 50629

Способ получения 4-алкил(ариламино)-7- карбоксихинолинов // 235029

Способ получения 7-галоидалкокси-4-оксихинолин--3- // 218769

Способ получения виниловых эфиров оксихинолина // 218186

Патент 172330 // 172330

Способ получения хинальдиновой кислоты // 108369

Способ получения 6-этоксихинальдина // 39770

Способ получения 6 метоксии 6-этокситинальдина // 39769

Способ получения хинолиновой кислоты окислением хинолина // 23400

Производные замещенных хинолинов и способ получения 3- метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолина // 2130929

Изобретение относится к новым замещенным-хинолиновым промежуточным соединениям, используемым для синтеза гербицида, а именно, 2-(4-изопропил-4-метил-5-оксо-2-имидазолидинил)-5-метоксиметилникотиновой кислоты, и к способу получения промежуточного соединения, такого как 3-метоксиметил-7- или 8-гидроксихинолин, которое может быть использовано для синтеза указанного гербицида

Гетероциклические соединения, способ их получения, композиция на их основе и способ противодействия тахикининовым рецепторам // 2135471

Изобретение относится к новым гетероциклическим соединениям формулы I, где кольцо А и кольцо В обозначают необязательно замещенное бензольное или циклоалкановое кольцо или необязательно замещенное 5- или 6-членное ароматическое гетероциклическое кольцо, содержащее от одного до двух гетероатомов, выбираемых из азота, серы и кислорода

Производные хинолина как антагонисты nk3-рецептора тахикинина // 2155754

Новые гетероциклические производные и их фармацевтическое использование // 2173316

Изобретение относится к новым гетероциклическим производным формулы I, где один из R1, R2, R5 являются карбокси, C2-C5-алкоксикарбонилом, C1-C8 алкилом, замещенным гидрокси, карбокси, C2-С5-алкоксикарбонилом или группой формулы - NR9R10, где R9, R10 каждый независимо является C1-C6 алкилом, а два других каждый независимо является атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R3 либо R4 группа - NHCOR7, где R7-C1-C20 алкил, C1-6 алкокси, - C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио- C1-C6 алкил, C3-C8- циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил, фенил -C1-C4 алкил, группа -NHR8, где R8-C1-C20 алкил, а другие являются атомом водорода, C1-C6 алкилом или C1-C6 алкокси; R6-C1-C20 алкил, C3-C12 алкенил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилтио C1-C6 алкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил -C1-С3 алкил, фенил C1-C4 алкил; Z является структурой формулы и является связующей группой с атомом азота при условии, что когда один из R1, R2, R5 является карбокси или C2-C5 алкоксикарбонилом, Z является группой

Гидроксиэтиламиносульфонамиды, промежуточные соединения, фармацевтическая композиция, способ ингибирования ретровирусных протеаз, способ лечения ретровирусных инфекций, способ лечения спида // 2173680

Изобретение относится к производным гидроксиэтиламиносульфонамидам формул I, II, III, где R - фенил-C1-C8алкоксикарбонил, где фенил может быть замещен C1-C8алкокси; хинолинилкарбонил, моно- или ди-C1-C8алкиламино-C1-C8алканоил; R' - H, C1-C8алкил; R1 - H, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, -C(O)NH2, CH2C(O)NH2, -CH2C(O)NHCH3, C(CH3)2(SCH3), аминокислотная боковая цепь, такая как глицин; R1' и R1'' оба - H; R2 - фенил-C1-C8алкил; R3 - H, C1-C8алкил, C1-C8алкокси-C1-C8алкил, C2-C8алкенил; R4 - C1-C8алкил, фенил, метоксифенил; R6 - H; Y - O; x = 1, 2; t = 0 или 1

Способ получения 4-амино-3-хинолинкарбонитрилов // 2345069