Способ получения n-алкилированных или n-аралкилировапных производных нафтостирила

Авторы патента:


 

лате >.САЙЙ

242908

E О ПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Со оэ Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВйДЕТЕДЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 5

Заявлено 09.1Х.1967 (№ 1183179/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07с

УДК 547.657 07(088 8) Приоритет

Опубликовано 05Х.1969, Бюллетень ¹ 16

Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Дата опубликования описания 26.IX 1969

Авторы изобретения

Ю. И. Рожинский и М. А. Мостославский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-AJiKHJlИРОВАННЪ|Х

ИЛИ N-АРАЛКИЛИРОВАННЫХ ПРОИЗВОДНЬ1Х

НАФТОСТИРИЛА

Изобретение относится и ittoлучению N-алкил- и Х-ара 7t Hлнафтостирн.,7ов, полупродуктов для красителей, .например азокрасителей и катионных красителей, окрашивающих искусственные и синтетические волокна.

Известен способ получения N-метилнафтостирила действием диметилсульфата на суспензию нафтостирила в 20% -ном растворе едкого натра. N-метилнафтостирнл получают в виде мажущегося осадка с 1выходом 30,4%.

При нагревании до 150 С мети7ottoto эфира бензолсульфокислоты и нафтости рила в среде трихлор бензо73 в присутствии углекислого калия образуется Х-метилнафтостири.7 с выходом 31,3%.

С целью повышения качества и выхода целевого продукта по предлагаемому способу обработку нафтостирила алкилирующими или аралкилирующпми веществами ведут в присутствии щелочного агента в среде N-метилпирролидона. Выход порядка 90 —:96%.

Пример 1. К раствору 1,69 г нафтостирила. в 15 мл N-метилпирролидона прибавляют при размешивании 10 мл 2Х раствора едкого патра, 2,52 г диметилсульфата,и через

15 мин массу выливают в 150 л.г воды.

Экстрагируют бензолом (два раза порциями по 100 м,г), экстракт промывают водой, сушат. Бензол из экстракта полтностью отгоняют в вакууме. Остаток при, охла>кде нии, an комнатной температуры кристаллизуется. Выход

1,83 г (100%) . T. пл. 79,4 — 80,8 С (по литературным данным 78 — 79,8 С).

Пример 2. К раствору 1,69 г нафтости5 рила в 15 мл N-метилппрролидона добавляют 10 лг.г 2Х раствора едкого:натра. Раствор становится красным, но постепенно окраска .слабеет. Затем добавляют 1,9 г x;Ioристого бензола и выдерживают 15 мин при

10 температуре 95 — 100 С. Раствор становится светло-желтым. Охлаждают и, не отделяя выпавшего желтого осадка комплекса N-бензилнафтостири7а c N-lteTHi7пирролидоHoit, Bbt IHвают в 50 м>г воды. Выпадает осадок N-бен15 зилнафтостирила. Через 1 час осадок отфильтровывают, промывают водой. Сушат при

50 — 60 С. Выход 2,35 г (91%), т. пл. 120 С.

После перекристаллизации из ледяной уксусной кислоты т. п7. не изменилась.

20 Пример З.,При размешивании к раствору

1,69 г нафтостирила в 20 лг.г N-метилпирролидона прибавляют 10 мл 2К раствора едкого натра и 3,12 г йодистого этила. Нагревают до

90 С и выдерживают 10 мин. Массу охлаж25 дают, выливают в 100 мл воды, экстрагируют два раза бензолом (порциями по 75 м г).

Экстракт промывают водой, сушат, пропускают через слой окиси алюминия (высота

30 лгм, диаметр 63 .чя). Из элюата отгоняют

30 бензол в вакууме. В остатке — желтое проз242908

Составитель Г. М. Шагалова

Рсдакгор О. С. Филиппова Техред А. А. Камышникова

Корректоры: А. Абрамова и Л. Корогод

Заказ 2390 14 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2 рачное масло. При стоянии кристаллизуется.

Выход 1,89 г (96% ) . Перекристагллизовывают из петролейного эфира. Т. пл. 68,2 — 69 С.

Предмет изобретения

Способ получения N-алкилирован ных или

N-аралкилированных производных нафтостирила путем о бра ботки нафтостирила а лкилирующими или аралкилирующими веществами в присутствии щелочных агентов в среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным спосо5 бом, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты| и выхода целевого продукта, в качестве органического растворителя берут

N-мети л пирролидон.

Способ получения n-алкилированных или n-аралкилировапных производных нафтостирила Способ получения n-алкилированных или n-аралкилировапных производных нафтостирила 

 

Похожие патенты:

 // 282329

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-онов общей формулы (I), где R обозначает атом водорода или хлора, из вещества на основе 1-азидо-9,10-антрахинонов с атомом водорода или хлора в положении 4 соответственно, отличающемуся тем, что синтез осуществляют в одну стадию, при этом исходное вещество суспендируют в диметилсульфоксиде (ДМСО), нагревают при 120-125°C, по окончании реакции реакционную смесь охлаждают, выдерживают с раствором метилата натрия, далее добавляют водный раствор уксусной кислоты в объеме, равном объему полученной смеси, полученную зелено-желтую суспензию нагревают до растворения, приливают воду, нагревают до 95°C и охлаждают до выпадения осадка нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-она, который отфильтровывают и промывают водным спиртом, спиртом, полученный при этом осадок подвергают дополнительной очистке. Технический результат: разработан новый способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2Н)-онов, отличающийся простотой, сокращением временных и материальных затрат. 2 з.п. ф-лы, 2 пр.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-онов общей формулы (I), где R обозначает атом водорода или хлора, из вещества на основе 6Н-6-оксоантра[1,9-cd]изоксазола, отличающемуся тем, что синтез осуществляют в одну стадию, при этом исходное вещество суспендируют в диметилсульфоксиде (ДМСО), нагревают при температуре не менее 120°С с воздушным холодильником, по окончании реакции реакционную смесь охлаждают до 50°С, добавляют 10%-ный раствор метилата натрия и выдерживают при 70-80°С 15 мин, далее добавляют водный раствор уксусной кислоты в объеме, равном объему полученной смеси, полученную зелено-желтую суспензию нагревают при 80°С до растворения, приливают воду, нагревают до 95°С и охлаждают до 18-20°С, выпавший осадок нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-она отфильтровывают, промывают водным спиртом, спиртом, при этом полученный осадок подвергают дополнительной очистке. Технический результат: разработан новый способ получения нафто[1,2,3-cd]индол-6(2H)-онов, отличающийся меньшими затратами растворителей и времени на проведение реакции. 2 з.п. ф-лы, 2 пр.
Наверх