Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7- оксикумаринов

Авторы патента:

C07D311/56 - не содержащие атомов водорода в положении 3

патент,.

И С"А""Й -H

ОП

Союа Советских

Социалистических

Республик

ИЗ ОБРЕ ТЕ Н И Я

И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12q, 24

Заявлено 03.!.1967 (М 1123999/23-4) с присоединением заявки ¹

МПК С 07d

УДК 547.814.1,07 (088.8) Приоритет

Опубликовано 05Х,1969. Ьюллетень № 16

Дата опубликования описания 26.IX.1969

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

И. А. Зайцев, М. М. Шестаева и В. А. Загоревский

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

3-(P-ДИАЛ КИЛАМИ НОЭТИЛ)-4-МЕТИЛ-7-ОКСИ КУМАРИ НОВ

Данное изобретение относится к области получения 3- (P-диалкиламиноэтил) -4-метил-7оксикумаринов, которые могут найти применение в синтезе физиологически активных веществ.

Предлагаемый способ состоит в том, что

3- (р-бромэтил) -4-метил-7-оксикум арин подвергают взаимодействию с вторичным амином в среде органического растворителя при кипячении с последующим выделением продукта известными прием ами.

Пример 1. 14,15 г 3-(р-бромэтил) -4-метил-7-оксикумарина (I) и 18,25 г диэтиламина в 70 мл абсолютного спирта кипятят 1,5 час с обратным холодильником. Растворитель и избыток диэтиламина отгоняют досуха в вакууме на кипящей водяной бане. Остаток растворяют в 50 ил водного концентрированного аммиака и профильтровывают. Раствор экстрагируют хлороформом. Экстракт выпаривают досуха, а затем сухой остаток растворяют в 20 лл абсолютного спирта и спиртовым раствором хлороводорода осаждают хлоргидрат 3- (р-диэтиламиноэтил) -4-метил-7оксикумарина. Выход 7,07 г (46,9%), т. пл.

260 вЂ” 261 С (из спирта, насыщенного НСI).

Найдено, %: С 61,51, 61,52; Н 7,13, 7,26;

U 4 10, 4,15.

s С|с!-41О, . HCI.

Вычислено, %: С 61,63; Н 7,11; N 4,49.

Пример 2. Аналогично из бромида и пиперидина получают 3-(P-пиперидилэтил)-4метил-7-оксикумарин. Выход 45%, т. пл. 236вЂ”

10 237 С (из спирта).

Найдено, %: С 70,99, 70,72; Н 7,42; 7,35;

Х 4,94, 4,87.

С тН„1 !Ос.

Вычислено, %: С 71,06; Н 7,37; N 4,87.

15 Хлоргидрат. Выход 87%; т. пл. 259 вЂ” 261 С.

Предмет изобретения

Способ получения 3- (P-диалкиламиноэтил)4-метил-7-оксикумаринов, отличающийся тем, 20 что 3- (p-бромэтил) -4-метил-7-оксикумарин подвергают взаимодействию с вторичным амином в среде органического растворителя при кипячении с по=ледующим выделением продукта известными приемами.

Способ получения 3-(|3-диалкиламиноэтил)-4-метил-7- оксикумаринов

Способ получения замещенных 4-гидроксикумаринов // 2128657

Изобретение относится к способу получения замещенных 4-гидроксикумаринов формулы I где R - водород, фенил, замещенный фенил, реакцией 4-гидроксикумарина и замещенного тетралола формулы II где R имеет вышеуказанные значения, в присутствии ароматического углеводорода и катализатора

Производные бензопиран-2-она, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и промежуточные соединения // 2194052

Изобретение относится к производным бензопиран-2-она формулы I, где R1 обозначает атом водорода, гидроксильный радикал, необязательно замещенный алкильный радикал, необязательно прерванный атомом кислорода, серы или азота, алкоксильный радикал или радикал NRcRd, X обозначает атом кислорода или радикал N-N(СН3)2, или радикал NOalc2, в котором alc2 обозначает необязательно замещенный алкильный радикал, необязательно прерванный атомом кислорода, серы или азота, 2 обозначает атом водорода или атом галогена, R3 обозначает атом водорода, алкильный радикал или атом галогена, R4 обозначает радикал NRgRh, необязательно замещенный арильный или гетероарильный радикал, R5 обозначает атом водорода или O-алкил, R6 обозначает алкил или СН2-O-алкил, R7 обозначает атом водорода или алкил

Средства и способы для лечения нарушений свертываемости // 2335501

Способ получения производных 4-оксикумарина // 258173

Способ получения 3-тиопроизводных 4-оксикумарина // 697515

Способ получения (высший алкил)-аммониевых солей ароматических енолов // 1181537

Средства и способы для лечения нарушений свертываемости // 2495034

Изобретение относится к соединениям-антикоагулянтам формулы (I): и их фармацевтически приемлемые соли, где R представляет собой C1-C8 алкил, замещенный по меньшей мере одним галогеном, выбранным из хлора или фтора. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, содержащим эти соединения и их соли, а также к применению соединений и их солей для лечения нарушений свертываемости, к способу лечения, способу ингибирования эпоксидредуктазы витамина К и способу ингибирования синтеза фактора свертываемости крови. 7 н. и 24 з.п. ф-лы, 3 табл., 11 пр., 14 ил.