Способ получения 3,4-бис-(алкила1у1ино)-или 3,4-бис-(

Авторы патента:

C07C211/23 - содержащего тройные углерод-углеродные связи

.,@ Ж?лР мах.

kit.%Catt:;:; tier. !

Юатентно-Tr„-, .:,, ..=;- :-..;=

О П И С" А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН Ия

Соаз Соввтскит

Социалистическив

Респувлнк

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15.IV.1968 (№ 1233838/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04Х1.1969. Бюлетень № 19

Дата опубликования описания 29.Х.1969

Кл. 12q, 1/01

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.233.07 (088.8) Авторы изобретения

М. В. Мавров, Э. С. Восканян и В. Ф. Кучеров

Институт органической химии имени H. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-БИС-(АЛКИЛАМИНО)ИЛИ 3,4-БИС-(ДИАЛКИЛАМИНО)-БУТИНОВ-1 СМЕШАННОГО

ИЛИ СИММЕТРИЧНОГО СТРОЕНИЯ

Изобретение относится к области получения новых аминов. Полученные соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложен способ получения 3,4-бис- (алкиламино) вЂ” или 3,4-бис- (диалкиламино) -бугинов-1 смешанного или симметричного строения, заключающийся в том, что 1,4-дибромбутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с амином, взятом в избытке, при температуре 8 вЂ” 10 С с последующей обработкой полученного продукта избытком любого первичного или вторичного амина, отличного от первого, при температуре 25 вЂ” 70 С. Конечный продукт выделяют известным способом.

Пример. К раствору 14 мл изобутиламина в 20 мл эфира при перемешивании и при 8вЂ”

10 С медленно прибавляют 10,6 г 1,4-дибромбутадиена-1,2 и перемешивают 10 вЂ” 15 мин.

Затем прибавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты и эфирный слой отделяют.

Водный слой насыщают поташом, экстрагируют эфиром (ЗКЗО мл) и перегонкой получают

5,50 г l-бром-4-изобутиламинобутадиена-1,2, с т. кип. 50 вЂ” 51 C/3 мм рт. ст., по 1,5060. В

ИК-спектре имеются полосы поглощения, отвечающие наличию алленовой системы (1962 см > и 3080 см-t), Продукт неустойчив при хранении, охарактеризован в виде хлоргидрата; т. пл. 133 вЂ” 134 С (из сме и абсолютного спирта и эфира). ИК-спектр содержит алленовую полосу поглощения при

1960 см

s Найдено, % N 6,02, 5,98; Cl 14,83, 14,77;

Br 33,43, 33,30.

СЗН1,-ВгС1М.

Вычислено, %: N 5,82; Cl 14,76; Вг 33,26.

Полученныtt этим путем 1-бром-4-изобутил10 амино-бутадиен-1,2 (5,1 г, 0,025 моль) с избытком пиперидина (8,5 г, 0,1 моль) выдерживают при 40 С в течение 10 вЂ” 15 час. Прибавляют воду, экстрагируют эфиром и после отгонки эфира и избытка пиперидина в вакууме

15 перегонкой остатков получают 4,4 г 4-изобутиламино-3-пиперидино-бутина-1 с т. кип. 77вЂ”

79 C/3 мм рт. ст., по 1,4700. ИК-спектр содержит полосы поглощения при 2105 см 1 (оч. сл.) и 3312 см 1 (с) (вЂ” С СН).

20 Найдено, % tU 13,65, 13,31.

С tgH

Вычислено, %: N 13,40.

Отвечающий ему бисхлоргидрат имеет т. пл.

178 вЂ” 179,5 С (из смеси абсолютного спирга и эфира, как и все хлоргидраты). В ИК-спектре обнаруживают полосы поглощения при

2107 см 1 (ср.) (и 3190 см i) (с) .

Найдено, %: N 10,02, 9,90; Cl 25,72; 25,35.

C t;>Ha

30 Вычислено, %: N 9,9; С1 25,26.

245121

Предмет из о бр етения

Составитель Л. М. Иоффе

Редактор О. С. Филиппова Техред Л. Я. Левина Корректор О. И. Усова

Заказ 2650)17 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитста по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 3,4-бис- (алкиламино)или 3,4-бис- (диалкиламино) -бутинов-1 смешанного или симметричного строения, отличаюи1ийся тем, что 1,4-диор омбутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с амином, взятом в избытке, при температуре 8 вЂ” 10 С с последующей обработкой полученного продукта избытком любого первичного или вторичного

5 амина, отличного от первого, и выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 3,4-бис-(алкила1у1ино)-или 3,4-бис-(

Способ получения 1-диалкиламинобутинов // 196803

Патент 166357 // 166357

Способ получения 5,5-диарил-1-диалкиламино-алкинов // 166330

Патент 166018 // 166018

Способ получения а-ацетиленовых аминов // 164293

Способ получения n, n, n, n-тетраметилалкадииндиаминов // 2373189

Изобретение относится к улучшенному способу получения N,N,N,N-тетраметилалкадииндиаминов, которые могут найти применение в тонком органическом синтезе, в частности для получения труднодоступных полициклических соединений, а также в синтезе веществ с биологической активностью

Способ получения n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина // 2408572

Способ получения n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина // 2448951

Изобретение относится к улучшенному способу получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина, который может найти применение в тонком органическом синтезе, в частности, для получения труднодоступных полициклических соединений, а также в синтезе веществ с биологической активностью

Способ получения пропаргилциклопропнламинов // 386921

Способ получения винилацетиленовб1хаминов // 422725

Соль n1, n1, n4, n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с n-фосфонометилглицином, проявляющая гербицидную активность и способ ее получения // 2619948

Предлагаемое изобретение относится к новому гербициду и способу его получения, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве. Предложена соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с N-фосфонометилглицином формулы (1), которую получают взаимодействием N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора N-фосфонометилглицина при 20-25°С и перемешивании в течение 2,5-3,0 ч. Предложено новое соединение, эффективное в качестве гербицида для борьбы с однолетними и многолетними однодольными и двудольными сорняками, а также новый эффективный способ его получения. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 5 пр., 3 табл.

Соли n,n,n',n'-тетраметилметандиамина и n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3-(6-метил-4-метокси-1,3,5-триазинил-2)-1-(2-хлорфенилсульфонил)мочевиной, проявляющие гербицидную активность, и способ их получения // 2623438

Предлагаемое изобретение относится к химическому соединению структурной формулы Изобретение также относится к способу получения. Технический результат: получены новые соединения, обладающие гербицидной активностью. 2 н. и 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 9 пр.

Способ получения n-алкил-n,n-ди(алкадиинил)аминов // 2626008

Изобретение относится к новому способу получения новых N-алкил-N,N-ди(алкадиинил)аминов формулы (1), которые могут быть использованы в качестве универсальных прекурсоров для тонкого органического синтеза и биологически активных соединений. Способ заключается во взаимодействии N,N-бис(этоксиметил)-N-алкиламина общей формулы RN(CH2OEt)2 (где R=н-Pr, н-Bu, трет-Bu) с α,ω-диацетиленом общей формулы НС≡С-СН2-(СН2)n-СН2-С≡СН (где n=1-4) в присутствии катализатора CuCl при мольном соотношении N,N-бис(этоксиметил)-N-алкиламин:α,ω-диацетилен:CuCl=1:2:(0.03-0.07) в атмосфере аргона при температуре 80°С и атмосферном давлении в среде толуола в течение 5-7 ч. 1 табл., 1 пр.

Соль n1,n1,n4,n4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения // 2626648

Изобретение относится к новой соли N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 2-метокси-3,6-дихлоробензоатом соответствующей структурной формулы (1). Соединение проявляет высокую гербицидную активность, особенно при борьбе с однолетними и многолетними двудольными сорняками, и может найти применение в сельском хозяйстве. Соль соответствует структурной формуле (1). Изобретение также относится к способу получения соли формулы (1). Способ заключается в том, что осуществляют взаимодействие N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с эквимольным количеством водного раствора 2-метокси-3,6-дихлоробензойной кислоты при атмосферном давлении, предпочтительно при температуре 20-25°С при перемешивании в течение 2,5-3,0 часов. Выход продукта составляет 85-99%. Новое соединение превосходит по функциональной активности известное соединение в 1,5-2,0 раза при высокой избирательности и эффективно для борьбы с сорняками в посевах пшеницы. 2 н. и 2 з.п. ф-лы, 2 табл., 5 пр.