Способ получения 3,4-бис-(алкила1у1ино)-или 3,4-бис-(

Авторы патента:


 

.,@ Ж?лР мах.

kit.%Catt:;:; tier. !

Юатентно-Tr„-, .:,, ..=;- :-..;=

О П И С" А Н И Е

ИЗОБРЕТЕН Ия

Соаз Соввтскит

Социалистическив

Респувлнк

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 15.IV.1968 (№ 1233838/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 04Х1.1969. Бюлетень № 19

Дата опубликования описания 29.Х.1969

Кл. 12q, 1/01

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

МПК С 07с

УДК 547.233.07 (088.8) Авторы изобретения

М. В. Мавров, Э. С. Восканян и В. Ф. Кучеров

Институт органической химии имени H. Д. Зелинского

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,4-БИС-(АЛКИЛАМИНО)ИЛИ 3,4-БИС-(ДИАЛКИЛАМИНО)-БУТИНОВ-1 СМЕШАННОГО

ИЛИ СИММЕТРИЧНОГО СТРОЕНИЯ

Изобретение относится к области получения новых аминов. Полученные соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ.

Предложен способ получения 3,4-бис- (алкиламино) — или 3,4-бис- (диалкиламино) -бугинов-1 смешанного или симметричного строения, заключающийся в том, что 1,4-дибромбутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с амином, взятом в избытке, при температуре 8 — 10 С с последующей обработкой полученного продукта избытком любого первичного или вторичного амина, отличного от первого, при температуре 25 — 70 С. Конечный продукт выделяют известным способом.

Пример. К раствору 14 мл изобутиламина в 20 мл эфира при перемешивании и при 8—

10 С медленно прибавляют 10,6 г 1,4-дибромбутадиена-1,2 и перемешивают 10 — 15 мин.

Затем прибавляют 20 мл концентрированной соляной кислоты и эфирный слой отделяют.

Водный слой насыщают поташом, экстрагируют эфиром (ЗКЗО мл) и перегонкой получают

5,50 г l-бром-4-изобутиламинобутадиена-1,2, с т. кип. 50 — 51 C/3 мм рт. ст., по 1,5060. В

ИК-спектре имеются полосы поглощения, отвечающие наличию алленовой системы (1962 см > и 3080 см-t), Продукт неустойчив при хранении, охарактеризован в виде хлоргидрата; т. пл. 133 — 134 С (из сме и абсолютного спирта и эфира). ИК-спектр содержит алленовую полосу поглощения при

1960 см

s Найдено, % N 6,02, 5,98; Cl 14,83, 14,77;

Br 33,43, 33,30.

СЗН1,-ВгС1М.

Вычислено, %: N 5,82; Cl 14,76; Вг 33,26.

Полученныtt этим путем 1-бром-4-изобутил10 амино-бутадиен-1,2 (5,1 г, 0,025 моль) с избытком пиперидина (8,5 г, 0,1 моль) выдерживают при 40 С в течение 10 — 15 час. Прибавляют воду, экстрагируют эфиром и после отгонки эфира и избытка пиперидина в вакууме

15 перегонкой остатков получают 4,4 г 4-изобутиламино-3-пиперидино-бутина-1 с т. кип. 77—

79 C/3 мм рт. ст., по 1,4700. ИК-спектр содержит полосы поглощения при 2105 см 1 (оч. сл.) и 3312 см 1 (с) (— С СН).

20 Найдено, % tU 13,65, 13,31.

С tgH

Вычислено, %: N 13,40.

Отвечающий ему бисхлоргидрат имеет т. пл.

178 — 179,5 С (из смеси абсолютного спирга и эфира, как и все хлоргидраты). В ИК-спектре обнаруживают полосы поглощения при

2107 см 1 (ср.) (и 3190 см i) (с) .

Найдено, %: N 10,02, 9,90; Cl 25,72; 25,35.

C t;>Ha

30 Вычислено, %: N 9,9; С1 25,26.

245121

Предмет из о бр етения

Составитель Л. М. Иоффе

Редактор О. С. Филиппова Техред Л. Я. Левина Корректор О. И. Усова

Заказ 2650)17 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитста по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Центр, пр. Серова, д. 4

Типография, пр. Сапунова, 2

Способ получения 3,4-бис- (алкиламино)или 3,4-бис- (диалкиламино) -бутинов-1 смешанного или симметричного строения, отличаюи1ийся тем, что 1,4-диор омбутадиен-1,2 подвергают взаимодействию с амином, взятом в избытке, при температуре 8 — 10 С с последующей обработкой полученного продукта избытком любого первичного или вторичного

5 амина, отличного от первого, и выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 3,4-бис-(алкила1у1ино)-или 3,4-бис-( Способ получения 3,4-бис-(алкила1у1ино)-или 3,4-бис-( 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к улучшенному способу получения N,N,N,N-тетраметилалкадииндиаминов, которые могут найти применение в тонком органическом синтезе, в частности для получения труднодоступных полициклических соединений, а также в синтезе веществ с биологической активностью

Изобретение относится к улучшенному способу получения N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина, который может найти применение в тонком органическом синтезе, в частности, для получения труднодоступных полициклических соединений, а также в синтезе веществ с биологической активностью

 

Наверх