Способ получения 1-хлор-2-алкоксиметил-4- цианциклогексана

 

йовеоюзг-," я тент но- тех :- . ч зс но:й

СПИ

ИЗОБРЕТЕНИЯ быблйотвна МБ

САН И

247282

Воюз Советекик

Социалистическил

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12о, 5/09

Заявлено 11 III.1968 (№ 1223496/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет с

Опубликовано 04.VII.1969. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 21.XI.1969

МПК С 07с

УДК 547.27.07(088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Авторы изобретения

Заявитель

Б. Ф. Пишнамаззаде, Н. Н. Набиев и И. А. Гусейнов

Сумгаитский филиал Института нефтехимических процессов АН

Азербайджанской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ХЛОР-2-АЛКОКСИМЕТИЛ-4ЦИА Н ЦИ КЛО ГЕ КСАНА

Предмет изобретения

Предложен способ получения 1-хлор-2-алкоксиметил-4-цианциклогексана, например

1-хлор-2-метилоксиметил-4 - цианциклогексана.

Эти соединения, содержащие в молекуле циклогексанового кольца различные группы— циан, алкоксиметилен, хлор, могут найти применение в качестве пластификаторов и физиологически активных веществ. Способ состоит в том, что 4-цианциклогексен подвергают взаимодействию с а-хлорметилалкиловым эфиром, например а-хлорметилметиловым, в среде эфира,в присутствии хлористого цинка. Целевой продукт выделяют .известным способом. . Пример. В колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 53,5 г (0,5 моль) 4-цианциклогексена, 100 мл серного эфира и 20% безводного хлористого цинка на общий реакционный компонент. К реакционной массе по каплям прибавляют 40,25 г (0,5 моль) а-хлорметилметилового эфира при температуре 10 — 20 С, перемешивая 30 мин, после чего перемешивание продолжают около 15 час, Затем реакционную смесь обрабатывают насыщенным раствором

КаНСОз и водой, сушат над Na SO4 и фракционируют. При этом выделяют 10 г исходного сырья и 59,02 г (62,9%) 1-хлор-2-метоксиметил-4-цианциклогексана с т. кип. 118 — 120 С (4 мм рт. ст.), noo 1,4788, d42o 1,1093, MRp. найдено 47,92, вычислено 47,89.

Найдено, %: С 57,48; Н 7,49; Cl 18,71;

У, 7,39.

С9Н 4ОС1Х.

Вычислено, %: С 57,60; Н 7,51; Cl 18,89;

5 N 7,46.

В ИК-спектре наличие частоты поглощения

739 см > свидетельствует о присутствии

С вЂ -связи и 1108 см г — С вЂ” Π— С-связи простых эфирных групп, 1384 см-г о колебании С вЂ” Н-связи в СНз-группе, 1450 см 1 относится к деформационному колебанию С вЂ” Нсвязи в СНо-,и СНз-группе, 2883 и 2927 см к антисимметричному и симметричному колебанию С вЂ” Н-связи в СНо-группе и 2246 см доказывает наличие CN-группы.

Аналогично синтезируют 1-хлор-2-этоксиметил-4-цианциклогексан, т. кип. 128 — 130 С (4 мм рт. cT,),,n„1,4735, d4 1,0759, NRp . найдено 52,58, вычислено 52,40, выход 76,2%.

20 Найдено, %: С 59,48; Н 7,91; Cl 17,45;

N 6,88.

С„Н16ОС1Х.

Вычислено, %: С 59,55; Н 8,00; Cl 17,58;

Х 6,94.

Способ получения 1-хлор-2-алкоксиметил-4цианциклогексана, например 1-хлор-2-метилоксиметил-4-цианциклогексана, отлича ощий ся

247282

Составитель М. Меркулова

Редактор Л. К. Ушакова Техред А. А. Камышникова Корректоры: В. Петрова и А. Николаева

Заказ 3052)1 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 тем, что 4-цианциклогексен подвергают взаимодействию с я-хлорметилалкиловым эфиром, например а-хлорметилметиловым эфиром, в среде эфира в присутствии хлористого цинка с последующим выделением целевого продукта известными приемами.