Способ получений 3,3',4,4'-тетрааминоди- фенилсульфоксида

 

247294

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

- К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалиетических.Республик " -"111 6АЯ ц з пнтзр

>- XHB g gg<

БНБ 11ИОЩ(А

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 28.11.1968 (№ 1222203/23-4) Кл. 12о, 23/03 с присоединением заявки №

Приоритет

МПК С 07с

УДК 547.625.07(088.8) Комитет оо делам иаооретеиий и открытий ори Совете Миииетрое

СССР

Опубликовано 04.VII.1969. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 26.Х1Л969

Авторы изобретения

А, В, Иванов, С. С. Гитис, В. И. Николаев, Н. Ф. Максимова и В. П. Боронин

Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт мономеров

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,3,4,4 -1 ЕПхААМИНОДИ.

Ф ЕН ИЛ СУЛ ЬФОКСИДА

Изобретение относится к способу получения мономеров.

Предложен способ получения 3,3,4,4 -тетрааминодифенилсульфоксида, состоящий в том, что 4,4 -диацетиламинодифенилсульфид обрабатывают концентрированной азотной кислотой при температуре .минус 30 — минус 20 С.

Полученный продукт омыляют щелочью, а затем восстанавливают водородом над никелем Ренея при температуре 50 С и давлении

50 атм, Пр им ер. В колбу помещают 80 мл азотной кислоты (d=1,5), охлаждают ее до — 30 С и при работающей мешалке вносят

20 г (0,07 г.моль) 4,4 -диацетиламинодифенилсульфида. Содержимое перемешивают

2 час при — 30 — 20 С, а затем выливают на лед. Образовавшийся осадок фильтруют, сушат и кристаллизуют из уксусной кислоты.

Выход 90о/о, т. пл. 218 — 219 С. Анализ соединения приведен в таблице.

Омыление ацетильной группы проводят в колбе с мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, для чего помещают

20г (0,049 г моль) 3,3 -динитро-4,4 -диацетиламинодифенилсульфоксида в 100 мл этанола.

При нагревании из капельной воронки прикапывают 7 г (0,125 моль) едкого кали, растворенного в 20 мл воды. Смесь кипятят 15 мин, затем охлаждают, и осадок 3,3 -динитро-4,4 диаминодифенилсульфоксида фильтруют и сушат. Выход продукта 95%, т. пл. 255 С. Анализ соединения приведен в таблице.

Стадию восстановления проводят в автоклаве («винт Вишневского»), для чего загружают 30 г (0,0932 г ° моль) 3,3 -динитро-4,4 диаминодифенилсульфоксида в 300 мл спирта, 2 — 3 г катализатора никеля Ренея и при давлении водорода 50 атм и температуре

10 50 С ведут восстановление. Через 15 мин автоклав охлаждают, разгружают, реакционную массу фильтруют от катализатора, Фильтраг у пар ив а ют. Выход 3,3,4,4 -тетр а ам инодифенилсульфоксида 90з/о, т. пл. 175 — 176 С (кри)s сталлизация из воды). Анализ соединения приведен в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения 3,3,4,4 -тетрааминодифенилсульфоксида, отличающийся тем, что 4,4 диацетиламинодифенилсульфид обрабатываIoI концентрированной азотной кислотой при

25 температуре минус 30 — минус 20 С, полученный при этом продукт последовательно омыляют щелочью, восстанавливают водородом над никелем Ренея при температуре 50 С и давлении 50 атм и выделяют целевой продукт

30 обычными приемами, Н,%

N %

С, %

Я %

Сдединейне и его формула вычис- лено

ЫЧИ

Вычиснайдено вычислено найдено найдено лено

47,31

47,18

13,68

13,72

3,39

3,50

3,45

47,29

7,88

13,79

МО2

n,я

44,60

44,65

3,20

3,22

17,50

17,41

9,93

9,90

44,72

3,10

9,94

17,39

Н2 н,х

11Н

54,89

54,93

12,10

12,30

5,39

5,41

21,46

21,40

21,37

5,34

12,22

55,00

Нг

Н21Ч

Составитель И. К. Кривошеина

Редактор Л. К. Ушакова Техред T. П. Курилко Корректор Г. С. Мухина

Заказ 3086j2 Тираж 480 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва K-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2.Ф".,". .

2 * ) с " - 1 " - г

Б,СОСйЧ- ) -МНСОСН.

3,3 -Динитро-4,4 -диацетиламинодифенилсульфоксид

3,3 -5НННТро-4,4 -диаминодифенилсульфоксид

3,3,4,4 -Тетрааминодифенилсульфоксид

7,85

7,69