Способ получения грл//с-а-хлоркоричной кислоты
О П И С А Н И Е 248658
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 16.Х.1967 (№ 1190530/23-4) Кл. 12о, 14 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 18Х1!.1969. Бюллетень ¹ 24
Дата опубликования описания 17.XII.1969
МПК С 07с
УДК 547.581.2.07 (088.8) Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Авторы изобретения
И. Г. Хаскин и Г. К. Руднев
Еоесоюю all ттатент; е-т. х ." iттсмзете бмблртеиу М6
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРАНС-сс-ХЛОРКОРИЧНОй КИСЛОТЫ
Изобретение относится к области получения транс-а-хлоркоричной кислоты, которая находит применение в синтезе гербицидов, фунгицидов, а также при производстве полимеров и красителей.
Известен способ получения транс-а-хлоркоричной кислоты путем окисления и-хлоркоричного альдегида хромовой кислотой в уксуснокислой среде при температуре до 100 С.
Однако при осуществлении известного способа необходимо использовать дефицитный окислитель и выход целевого продукта невысок.
По предлагаемому способу получают транса-хлоркоричную кислоту с выходом, близким к количественному.
Способ заключается в том, что а,р-дихлоркоричный альдегид (или его производные, например метилат) нагревают со щелочным агентом в среде органичеокого растворителя или без него при температуре 10=100 С.
В качестве щелочного агента можно использовать гидроокиси щелочных или щелочноземельных металлов и амины.
Пример 1. 4 мл 30%-ного раствора едкого патра и 0,2 г а,Р-дихлоркоричного альдегида перемешивают 2 час при 20 — 25 С.
После подкисления соляной кислотой получают 0,18 г (99,1%) транс-,а-хлоркоричной кислоты т. пл. 137 С (из петролейного эфи Я ра). Вещество не дает депрессии температуры плавления с транс-хлоркоричной кислотой, полученной известным способом.
Пример 2. 15 мл 5%-ного раствора едкого натра смешивают с 1 г метилата а,Р-дихлоркоричного альдегида, перемешивают
3 час при 20 — 25 С и 0,5 час при 100 С. Затем массу охлаждают и подкисляют соляной кислотой. т0 Выход 0,7 г (89,7%), т. пл, 136 — 137 С (из воды) .
П р им ер 3. 20 мл 10%-ного раствора кальцинированной соды и 1 г метилата а,Рдихлоркоричного альдегида нагревают 30 мин т5 при 100 С. После охлаждения и подкисления получают 0,79 г (100%) транс-а-хлоркоричной кислоты, т. пл. 136 — 137 С (из воды).
Аналогичный результат получают в тех же случаях при замене кальцинированной соды
20 20 мл 15% -ного раствора бикарбоната натрия.
Пример 4. 10 мл 30%-ного раствора едкого натра и 0,8 г гидрата дихлоркоричного альдегида перемешивают 38 час при 20 — 25 С.
После подкисления соляной кислотой получают 0,5 г (75%) транс-а-хлоркоричной кислоты, т. пл. 135 — 136 С (из петролейного эфира).
Вещество не дает депрессии температуры плавления с кислотой, полученной известным
30 методом, 248658.4
Предмет изобретения
Составите.чь Т. Лавриненко
Техред А. А. Камышиикова Корректор Л, В. Юшина
Редактор A. Петрова
Заказ 3426/15 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва К-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр, Сапунова, 2
Способ получения транс-и-хлоркоричной кислоты с использованием хлорзамещенного коричного альдегида, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода продукта, в качестве хлорзамещенного коричного альдегида используют а,р-дихлоркоричный альдегид или его производные, например, метилат, и процесс ведут со щелочным агентом при температуре 10 — 100 С.
