Способ получения 3-алкиламиноиндолов или их моно- или дизамещенных

Авторы патента:


 

248689

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ос(ос советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Кл. 12р, 2

Заявлено 04.111.1968 (№ 1222813/23-4) с присоединением заявки №

МПК С 07d

УДК 547.752.07(088.8) Приоритет

Опубликовано 18 т/11,1969. Б(оллетснь ¹ 24

Дата опубликования описания 25.XII.1969

Комитет по дела(в изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

H H. «рандйерг, H. M. Пржевальский и т. А. Иванова

Сельскохозяйственная академия им. К. А. Тимирязева (да(, ((((е1(й" г ч «т р в р7« \! "ь q ° -1 л LX;;(« „: « (4 «!

Ц1 (1т0ТР "

Ав оры изобретения

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКИЛАМИНОИНДОЛОВ ИЛИ ИХ

МОНО- ИЛИ ДИЗАМЕЩЕННЬ|Х

Предмет изобретения

Изобретение относится к способу получения соединений, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.

Предлагается способ получения 3-алкиламиноиндолов или их моно- или дизамещенных по аминогруппе, заключающийся в том, что соль фенилгидразина подвергают взаимодействию с солью циклического виниламина при нагреьании до температуры -100 С в среде нейтрального апротонного растворителя, например диметилформамида, с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример 1. 2-MeTHëòðèïòàìèí.

В 50 лгл диметилформамида пропускают сухой хлористый водород. После поглощения

1,4 г (0,0381 люль) (по привесу) газа к полученному раствору добавляют 3,16 г (0,0381 люль) и-метилпирролина и 5,5 г (0,0381 моль) хлоргидрата фенилгидразина.

Раствор нагревают на кипящей водяной бане

3 час. Затем в вакууме водоструйного насоса отгоняют весь растворитель. Остаток обрабатывают небольшим количеством воды и подщелачивают избытком твердого едкого патра.

Выделившееся масло экстрагируют горячим бензолом. После высушивания бензольного экстракта растворитель отгоняют, а остаток перегоняют.

Т. кип. 210 †2 С, т. пл. 107 С (из бензина); пикрат т. пл. 217 С (из спирта). Выход продукта 5 г (78% от теории).

Пример 2. 2-Метил-3-(3 "-метил-3 "-метилампнопропил) -индол получают аналогично из 1,2,6-трпметил-4,5,6,1-тетрагпдропиридина и хлоргидрата фенилгидразина с выходом 75%; т. кип. 161 — 162 C/0,5 мм рт. ст,; пикрат т. пл.

118 — 119-"С (из хлороформа).

Пример 3. 2-Метил-3-(3 "-метил-3 "-диметиламинопропил)-индол.

Раствор 3,2 г (0,0! 2 моль) йодметилата

10 1,2,б-триметил4,5,6,1-ТеТ рагидропиридина и

1,74 г (0,012 моль) хлорп(драта фенплгидразпна В 50 аял диъ(етилфоръ(ампда на(ревают на кипящей водяной бане в течение 3 (Qc. Выделя(от продукт аналогично предыдущему.

15 Т. кип. 171 — 172 C/1 мм рт. ст.; ппкрат т. пл.

135 — 136=C (из хлороформа) . Выход 2,0 ". (72о/с от теоРии).

Способ получения З-алки.тампноиндолов или их моно- пли дизамещенных, отлис(а(ои(ийся

25 тем, что соль фенилгидразпна подвергают взаимодействию с солью циклического виниламина при нагревании до температуры 100 С в среде нейтрального апротонного растворителя, например диметилформамида, с последую30 щим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 3-алкиламиноиндолов или их моно- или дизамещенных 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новой соли 3-[2-(диметиламино)этил]-N-метил-1H-индол-5-метансульфонамида, фармацевтическим композициям, содержащим ее, в частности к композициям, предназначенным для интраназального введения и их использования в медицине

Изобретение относится к способу получения серотонина и его водорастворимых фармакологически приемлемых солей, заключающемуся в том, что 5-бензилокситриптамин или 5-бензилокси-3-(2-нитроэтил)индол восстанавливают в токе водорода в присутствии 10% палладия на активированном угле в качестве катализатора и процесс ведут при давлении 20-30 атм

Изобретение относится к новым производным сульфонамида общей формулы (I) где А означает заместитель, выбранный из: 5- или 6-членного гетероароматического кольца, содержащего 1 или 2 гетероатома, выбранных из О, N или S, необязательно замещенных 1 или 2 атомами галогена, C1-C4 алкильным или фенильным радикалом или 5- или 6-членным гетероарильным радикалом, содержащим 1 или 2 атома О, N, S; бициклического гетероароматического кольца, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, N, S, необязательно замещенного 1 или 2 атомами галогена или C 1-C4 алкилом; R1 означает Н, C 1-C4 алкил, бензил; n имеет значение 0, 1, 2, 3 или 4; R2 означает NR4R5 или группу формулы: , , , , , , , , , где пунктирная линия обозначает необязательную химическую связь; R3, R4 и R5 независимо означает Н или C1-C4 алкил; или одна из его физиологически приемлемых солей

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения серотонина и его фармакологически приемлемых солей

Изобретение относится к гидроксаматным производным формулы I где R1 означает Н или линейный (С1-С6)алкил; R2 выбирают из водорода; (С 1-С10)алкила, необязательно замещенного 1-5 заместителями, выбранными из ОН, амино, оксиалкила; (С 4-С9)циклоалкила; арила; (С 4-С9)гетероцилоалкила, (С 4-С9)гетероциклоалкилалкила, содержащие 2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; (С 4-С9)циклоалкилалкила; арилалкила; гетероарилалкила, содержащего 1-4 атомов азота в качестве гетероатома; -(СН2)nС(O)R 6, -(СН2)nОС(O)R 6, -N(R12)C(O)-W; HONH-С(O)-СН=С(R 1)арилалкила- и (СН2) nR7; R3 и R 4 одинаковые или разные и независимо друг от друга означают водород, (С1-С6)алкил, необязательно замещенные ОН; или C(O)-O-W или -N(R 12)C(O)-W; или R3 и R 4 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, представляют С=O, или R2 вместе с атомом азота, с которым он связан, и R3 вместе с углеродом, с которым он связан, могут образовать (C 4-С9)гетероциклоалкил, содержащий 2 атома азота в качестве гетероатома; или смешанное арильное и неарильное полигетероциклическое кольцо; R5 выбирают из водорода; (С1-С 6) алкила; (С4-С9 )циклоалкила; C(O)-W; арила, необязательно замещенного 1-2 заместителями, выбранными из галогена, оксиалкила; гетероарила, содержащего азот в качестве гетероатома; арилалкила, ароматического полицикла; полигетероарила, содержащего 1-2 атома азота в качестве гетероатома, необязательно замещенного 1-2 заместителями, выбранными из оксиалкила, галогена, алкила, арила; смешанного арильного и неарильного полигетероцилкла, содержащего атом азота или кислорода в качестве гетероатома, необязательно замещенного -N-OH, =N-OH; n, n1 , n2, n3 одинаковы или разные и независимо друг от друга выбирают из 0-6; Х и Y одинаковые или разные независимо друг от друга выбирают из водорода, галоида, NO2; или его фармацевтически приемлемая соль

Изобретение относится к способу получения новых 3-индолилфенилметил 2-замещенных циклических -кетонов общей формулы: где R означает число атомов углерода от одного до двух, с аннелированным бензольным кольцом или замещенной метилиденовой группой, которая представляет собой 2-метилпропилиден или 2-фенилметилиден, и заключается в том, что -фенил-нор-грамин подвергают взаимодействию с циклическим кетоном формулы: где R указан выше, в кипящем изопропиловом спирте в присутствии в качестве основания ацетата натрия или пиридина, или триэтиламина, или щелочи, или хирального амина

Изобретение относится к соединениям, выбранным из группы, состоящей из соединений пиперазина формулы I: где Х означает -СН2- или связь; n означает целое число 1; R1 означает алкил; циклоалкил; гидроксиэтил; бензо[1,3]диоксолил; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, алкокси, -CF3 или алкилкарбонилом; или фенил, который ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из алкила и галоида; пиридил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом или -CF3; фуранил, который может быть монозамещен метилом, гидроксиметилом или бромом, или фуранил, который дизамещен алкилом; тиенил, который может быть монозамещен метилом или хлором; пиримидинил; изохинолинил; бензгидрил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; или тиазолил; или Х означает -С(=O)- и R1 означает водород; R2 означает индолил; имидазолил, необязательно монозамещенный алкилом; фенил, который может быть монозамещен галоидом, алкилом, гидрокси или циано, или фенил, который дизамещен галоидом; пиридил; бензотиенил; тиазолил или тиенил; R3 означает индолил, пиридил, который может быть монозамещен алкокси, алкоксиалкокси, NR31R32, морфолином, пиперидином, оксопиперидинилом, оксопирролидинилом, пиридилом или фенилом; или фенил, который монозамещен фенилом, пиридилом, алкилом, алкокси, диалкиламино, морфолином, N-бензил-N-алкиламино, (диалкиламино)алкокси, фенилалкокси или тетрагидроизохинолинилом; или R3 означает группу: где Z означает фенил или пиридил; R 31 означает 2-С1-С5алкоксиэтил, фенил, пиридил, фенилалкил, гидроксиалкилкарбонил, алкилкарбонил, циклоалкилкарбонил или фенилкарбонил; R32 означает водород или метил; R35 означает алкил, алкилкарбонил, фенил, пиридил или пиримидинил; и R4 означает фенил-СН=СН-, где фенил может быть моно-, ди- или тризамещен заместителями, независимо выбранными из галоида, алкила, алкокси и -CF3; или фенил-СН2-СН2, где фенил дизамещен -CF 3; и к их оптически чистым энантиомерам, смеси энантиомеров, такие как, например, рацематы, оптически чистые диастереомеры, смеси диастереомеров, диастереомерные рацематы, смеси диастеромерных рацематов и мезоформы, также как соли таких соединений

Изобретение относится к способу получения N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, включающего: (а) объединение при перемешивании гидроксида натрия и гидрохлорида метилового эфира (Е)-3-(4-{[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этиламино]метил}фенил)акриловой кислоты в растворе с получением смеси при температуре ниже около -10°С; и затем (б) добавление гидроксиламина к полученной смеси с получением N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида, после чего при необходимости проведение (в) кристаллизации N-гидрокси-3-[4-[[[2-(2-метил-1Н-индол-3-ил)этил]амино]метил]фенил]-2Е-2-пропенамида и необязательно (г) выделение целевого продукта

Изобретение относится к области новых биологически активных соединений, в частности к 1-бензил-2-оксотриптамин гидрохлориду и его производным, обладающим гепатозащитной активностью, которые могут найти применение как потенциальные лекарственные препараты в медицинской практике
Наверх