Способ получения бромзамещенных зн-р-хининдинов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
249388 ьоюз GOBBTclcHx
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Кл. 12р, 2
Заявлено ОЗХ1.1968 (№ 1245234/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 05. т 11!.1969. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 23.XI I.1969
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
МПК С 07d
УДК 547.832.07(088,8) ) 1С1-",, 1,11,л л д т Хт;14;,.
Авторы изобретения
Л. Е, Холодов, И. С. Николаева, Н. С. Богданова, М. Н. Щукина, Г. H. Першин и В. Г. Яшунский
Б 1111.пЛОТЫИ
Всесоюзный научно-исследовательский химико-фармацевтический институт имени Серго Орджоникидзе
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ БРОМЗАМЕЩЕННЫХ ЗН-р-ХИНИНДИНОВ
Предмет изобретения
Изобретение относится к способу получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве исходных веществ для синтеза потенциально биологически активных соеди,нений.
Предлагаемый способ получения бромзамещенных ÇH-р-хининдинов заключается в том, что 2,3-дигидро-1Н-P-хининдин или его производные при нагревании при 50 — 80 С в среде растворителя, например уксусной кислоте, в присутствии щелочного агента обрабатывают бромом с последующим выделением целевого продукта известными приемами. При этом получают ЗН+хининдины, содержащие бром в пятичленном кольце в качестве заместителей. Атомы брома очень подвижны и их можно замещать на другие группы. Таким образом, синтезированные соединения можно использовать как исходные для получения ЗН+ хининдинов с различными заместителями.
Пример. Получение 1,3,3-трибром- и
1,2,3,3-тетрабром-ЗН-(-хининдин — 9-карбоновых кислот.
К суспензии 5 г 2,3-дигидро-1h-р-хининдин9-карбоновой кислоты и 10 г прокаленного ацетата натрия в 40 л4л ледяной уксусной кислоты при 67 — 68 С при перемешивании приливают 5 мл брома, перемешивают при этой температуре еще 3,5 час, после охлаждения отфильтровывают осадок, промывают его водой и выделяют 0,8 г непрореагпровавшей
1,3,3-трибром-ЗН+хининдин - 9 - карбоновой кислоты (1), т, разл. около 125 С (чернеет без плавления и не плавится до 300 С), очищают переосаждением из бензола гексаном. После экстракции бензолом остается 1,2,3,3-тетрабром-ÇH-р-хининдин-9-карбоновая кислота (2), выход 4,0 г или 38% в расчете на прореагировавшую кислоту, т. разл. около 130 С (чер1о неет без плавления и не плавится до 300 С). очищают кристаллизацией из спирта.
Для соединения (1) найдено, %. С 34,41;
Н 1,83; К 2,80; Br 53,42.
СтзНсМВгзОе
15 Вычислено, %: С 34,32; Н 1,34; Х 3,11, Вг 53,34.
Для соединения (2) найдено, %: С 29 36;
Н 1,52; Вг 59,90.
С»H;NВг40, 20 Вычислено, %: С 29,51; Н 0,95; Вг 60,48.
Общий .выход бромзамещенных (-хининдинов 66>/с в расчете на прореагировавшую кислоту. Строение полученных кислот (1) и (2) подтверждено данными УФ- и HK-спектров и
25 спектров ПМР высокого разрешения.
Способ получения бромзамещенных ÇH-р30 хининдинов, отличающийся тем, что 2,3-диги240388
Составитель И, И. Бочарова
Редактор Л. К. Ушакова Техред Л. К. Малова Корректор Т. А, Абрамова
Заказ 3348/1 Тираж 480 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 дро-1Н+хининдин или его производные при ,нагревании при 50 — 80 С в среде растворителя, например уксусной кислоте, в присутствии щелочного агента обрабатывают бромом с последующим выделением целевого продукта известным способом,
