Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана



Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана
Способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана

 


Владельцы патента RU 2404170:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) (RU)

Изобретение относится к способу получения новых сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве потенциальных антимикобактериальных препаратов

где, Ia R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=H; б R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=СН3; в R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=H; г R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=СН3; д R-4-СН3ОС6Н4 Rl=CO2Et, R2=H; e R=4-СН3ОС6Н4, Rl=CO2Et, R2=CH3; ж R=4-СН3С6Н4, Rl=CO2Et, R2=H. Способ заключается в нагревании и перемешивании в растворителе замещенного 2-нитро-1-хлоро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана с эквимольным количеством 4-толилсульфината натрия и последующем выдерживании реакционной смеси при комнатной температуре. Заявленный способ исключает стадию подготовки растворителя и позволяет увеличить выход целевого соединения. 2 табл.

 

Изобретение относится к области органической химии - синтезу сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана, представляющих интерес в качестве препаратов фармацевтического назначения.

Изобретение относится к разработке оптимальных условий синтеза новых представителей сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана общей формулы I, позволяющие существенно увеличить выход целевых соединений, которые могут быть использованы в качестве потенциальных антимикобактериальных препаратов [М.Д.Машковский. Лекарственные средства. М.: Новая Волна. 2006. С.872].

Ia R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=H; б R-3-НО2С6Н4, R1=NO2, R2=СН3; в R-4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=H; г R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=СН3; д R=4-СН3ОС6Н4, R1=CO2Et, R2=H; e R=4-СН3ОС6Н4, R1=CO2Et, R2=СН3; ж R=4-СН3С6Н4, R1= CO2Et, R2=H

1,2,4-Оксадиазольный каркас, ковалентно связанный с сульфонной группой, является малоисследованной системой. Тем не менее соединения подобного типа перспективны с точки зрения их практического применения. В частности, 5-метил-3-фенилсульфонилимино-1,2,4-оксадиазол обладает антистрептококковой и антипневмококковой активностью, сравнимой с известным препаратом сульфопиридином [G.W.Anderson, H.E.Faith, H.W.Marson. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (15), 2902].

Известен способ получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-фенил(метил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана общей формулы I, основанный на реакции нуклеофильного замещения терминального хлора в 5-нитрохлороэтильных производных 1,2,4-оксадиазола толилсульфонной группой [А.Г.Тырков. ЖОрХ. 2006. 42 (7), 1063; А.Г.Тырков, Н.Г.Урляпова, А.Д.Даудова. Хим.-фарм. журнал. 2006. 40 (7), 30] при нагревании реакционной смеси до 50°С в течение 2 часов в осушенном этаноле и последующем выдерживании смеси 48 часов. Недостатки этого способа получения сульфонов общей формулы I - предварительная подготовка растворителя, что удлиняет время синтеза, а также их низкий до 54% выход продуктов.

Задачей изобретения является разработка оптимальных условий синтеза новых представителей сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана с высоким выходом, позволяющих расширить базу веществ, обладающих потенциальной антимикобактериальной активностью. Для достижения технического результата оптимальные условия получения новых сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана общей формулы I

Ia R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=H; б R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=СН3; в R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=H; г R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=CH3; д R=4-СН3ОС6Н4, R1=CO2Et, R2=H; е R=4-СН3ОС6Н4, R1=CO2Et, R2=СН3; ж R=4-СН3С6Н4, R1=CO2Et, R2=H

заключаются в нагревании и перемешивании замещенных 2-нитро-1-хлоро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана III в течение 4 ч при температуре 70°С в техническом этаноле с эквимольным количеством 4-толилсульфината натрия и последующем выдерживании при комнатной температуре 48 часов. Эти условия позволили исключить стадию предварительной подготовки растворителя и одновременно увеличить выход целевых соединений общей формулы I с 54% до 80%.

При этом замещенный нитроэтильный фрагмент структурно связан как с 1,2,4-оксадиазольным гетероциклом, так и с толилсульфонной группой. Исходные 2-нитро-1-хлоро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этаны III могут быть получены по известной методике [А.Г.Тырков ЖОрХ. 2000. 36(5), 788; А.Г.Тырков ЖОрХ. 2000. 36(10), 1580] из замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов II [А.Г.Тырков, Б.Г.Суйханова ЖОрХ. 1999. 35(9), 1330].

II-III а R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=H; б R=3-NO2C6H4, R1=NO2, R2=СН3; в R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=H; г R=4-СН3ОС6Н4, R1=NO2, R2=СН3; д R=4-СН3ОС6Н4, R1=CO2Et, R2=H; е R=4-СН3ОС6Н4, R1=CO2Et, R2=СН3; ж R=4-СН3С6Н4, R1=CO2Et, R2=H

Физические константы, данные элементного анализа и ЯМР1Н спектров 2-нитро-1-хлоро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов III а-ж представлены в таблице 1.

Таким образом, полученный технический результат заключается в разработке оптимальных условий синтеза новых представителей сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана с выходом до 80%, который основан на нагревании соединений III в течение 4 ч при температуре 70°С и перемешивании в техническом этаноле с эквимольным количеством 4-толилсульфината натрия с последующим выдерживанием реакционной смеси при комнатной температуре 48 часов. Разработанные оптимальные условия синтеза позволили расширить ряд сульфонов общей формулы I, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ. Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата, а именно исключить стадию подготовки растворителя и значительно повысить выход заявляемых соединений.

Примеры разработанных оптимальных условий синтеза новых сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов Ia-ж представлены ниже. Выходы, температуры плавления, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 2.

Пример 1.

2,2-Динитро-2-[3-(3-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]этил 4-толилсульфон (соединение Ia). К раствору 1,0 г (0,003 моль) 5-(2,2-динитро-1-хлороэтил)-3-(3-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазола в 50 мл технического этанола в два приема присыпают 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия. Реакционную смесь перемешивают 4 ч при 70°С и оставляют при комнатной температуре на 48 ч. Растворитель выпаривают на ротационном испарителе, остаток экстрагируют этоксиэтаном 2×10 мл, эфир удаляют в вакууме, а остаток хроматографируют, собирая элюент хлороформа.

Пример 2.

1-Метил-2,2-динитро-2-[3-(3-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]этил 4-толилсульфон (соединение Iб). Получают аналогично соединению Ia из 1,1 г (0,003 моль) 5-(3,3-динитро-2-хлоропропил)-3-(3-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазола и 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия.

Пример 3.

3-(4-Метоксифенил)-5-[2-(4-толил)сульфонил]-1,1-динитроэтил-1,2,4-оксадиазол (соединение Iв). Получают аналогично соединению Ia из 0,9 г (0,003 моль) 5-(2,2-динитро-2-хлороэтил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия.

Пример 4.

3-(4-Метоксифенил)-5-[2-(4-толил)сульфонил]-1,1-динитропропил-1,2,4-оксадиазол (соединение Iг). Получают аналогично соединению Ia из 1,0 г (0,003 моль) 5-(3,3-динитро-2-хлоропропил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия.

Пример 5.

Этил-2-[3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-3-[(4-толил)сульфонил]-2-нитропропаноат (соединение Iд). Получают аналогично соединению Ia из 1,1 г (0,003 моль) этил-[3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]нитро (хлороэтил) ацетата и 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия.

Пример 6.

Этил-2-[3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]-3-[(4-толил)сульфонил]-2-нитробутаноат (соединение Ie). Получают аналогично соединению Ia из 1,1 г (0,003 моль) этил-[3-(4-метоксифенил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил]нитро(1-хлороэтил) ацетата и 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия.

Пример 7.

Этил-2-(4-метилфенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-3-(4-толил)сульфонил)-2-нитробутаноат (соединение Iж). Получают аналогично соединению Ia из 0,8 г (0,003 моль) этил-(4-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро(1-хлороэтил) ацетата и 0,5 г (0,003 моль) 4-толилсульфината натрия.

Таким образом, главными преимуществами способа получения сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана, заявленного в настоящем изобретении, по сравнению с ранее описанным способом является исключение стадии подготовки растворителя и высокий выход целевых соединений.

Способ получения новых сульфонных производных 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана общей формулы I

где Ia) R - 3-NO2C6H4, R1 - NO2, R2 - H; б) R - 3-NO2C6H4, R1 - NO2, R2 - CH3; в) R - 4-СН3ОС6Н4, R1 - NO2, R2 - H; г) R - 4-СН3ОС6Н4, R1 - NO2, R2 - CH3; д) R - 4-СН3ОС6Н4, R1 - CO2Et, R2 - H; e) R - 4-СН3ОС6Н4, R1 - CO2Et, R2 - СН3; ж) R - 4-СН3С6Н4, R1 - CO2Et, R2 - H,
заключающийся в нагревании и перемешивании в растворителе замещенного 2-нитро-1-хлоро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана с эквимольным количеством 4-толилсульфината натрия и последующем выдерживании реакционной смеси при комнатной температуре.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым 5-6-членным азотсодержащим гетероциклическим соединениям, выбранным из производных пиридина, пиримидина, имидазолина, оксадиазолина, таким, как, например, ,которые обладают ингибирующей активностью в отношении аспартилпротеазы, такой как ВАСЕ-1.

Изобретение относится к области органической химии, а именно к меченной тритием 3-[5-(2-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]бензойной кислоте формулы I. .

Изобретение относится к амидным производным формулы (I), способу лечения заболеваний и фармацевтической композиции на их основе. .

Изобретение относится к новым замещенным гетероциклическим производным, которые могут найти применение для лечения диабета и снижения холестерина. .

Изобретение относится к соединениям, представленным формулой где значения заместителей указаны в описании, и их фармацевтически приемлемым солям, которые могут использоваться для лечения и/или профилактики катепсин-зависимых состояний или болезней млекопитающих, нуждающихся в этом.

Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности и касается производных аминодикарбоновых кислот общей формулы (I) и лекарственого средства, способного к стимуляции растворимой гуанилатциклазы независимо от содержащейся в ней гем-группы и способного вызывать релаксацию сосудов, содержащего, по меньшей мере, одно соединение общей формулы (I).

Изобретение относится к новым соединениям к фармацевтической композиции, обладающей ППАР-лиганд связывающей активностью, содержащей указанное соединение и фармацевтически приемлемый носитель, а также к способу лечения пациента, страдающего физиологическим нарушением, способным модулироваться соединением, обладающим ППАР-лиганд связывающей активностью, включающему введение пациенту фармацевтически эффективного количества указанного соединения или его фармацевтически приемлемой соли.

Изобретение относится к новым производным амидоксимов пропенкарбоновой кислоты формулы I гдеR означает фенил, который необязательно замещен 1-3 заместителями, где заместителем является (С1-С 2)алкил или (С1-С2)алкокси; R' означает Н;R4 и R5 независимо друг от друга означают Н, (С1-С5)алкил, фенил, последний необязательно замещен 1-3-заместителями, где заместителем является (С1-С2)алкил, (С 1-С2)алкокси, илиR4 и R 5 образуют вместе со смежным атомом азота 5- или 6-членную насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, которая может содержать дополнительный атом азота или атом кислорода в качестве гетероатома и может быть конденсированной с бензольным кольцом, и гетероциклическая группа и/или бензольное кольцо могут содержать один или два заместителя, где заместителем является (С1-С2)алкил, (С1-С2 )алкокси;R1 и R2 означают Н, и R3 означает Н, ОН, илиR1 образует вместе с R2 карбонильную группу, углеродный атом которой связан со смежным с R1 атомом кислорода и смежным с R2 атомом азота, иR3 означает Н, ОН, илиR2 означает Н, иR1 образует вместе с R3 валентную связь между смежным с R1 атомом кислорода и смежным с R3 атомом углерода,и, его геометрические изомеры и/или оптические изомеры, и/или его фармацевтически приемлемые кислотно-аддитивные соли.

Изобретение относится к сульфонным производным 2-нитро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этана формулы I а-ж Ia R=3-NO2C6H 4, R1=NO2, R2=H; б R=3-NO 2C6H4, R1=NO2 , R2=CH3; в R=4-CH3OC6 H4, R1=NO2, R2=H; г R=4-CH3OC6H4, R1 =NO2, R2=CH3; д R=4-CH3 OC6H4, R1=CO2Et, R2=H; e R=4-CH3OC6H4 , R1=CO2Et, R2=CH3 ; ж R=4-CH3C6H4,, R1 =CO2Et, R2=H, обладающим противолепрозной и противотуберкулезной активностью

Изобретение относится к исследованию применения 1-гетарил-2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов общей формулы I а-м Ia, д, и R1=NO2, R 2=H; Iб, е, к R1=NO2, R2 =Me; Iв, ж, л R1=CO2Et, R2=H; Iг, з, м R1=CO2Et, R2=Me; Ia-г R3 = пиперидино; Iд-з R3 = 1-пирролидино, Iи-м R3 = морфолинов качестве психотропных веществ

Изобретение относится к замещенным производным оксадиазола общей формулы (I) Х обозначает СН, CH2, СН=СН, CH2 CH2, СН2СН=СН или СН2СН 2СН2, R1 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо пирролильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF3, O-C 1-С6алкил и C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный остаток или присоединенный через C 1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и R3 и R4 обозначают насыщенный неразветвленный C1-С6 алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами

Изобретение относится к сложному эфиру, представленному формулой [2], где R1' представляет собой 1) C 1-С6 алкил, который является необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более галогенами, или 2) -CO-C 1-С6 алкокси; R2' представляет собой 1) водород или 2) C1-С6 алкил, R 3', R4' и R5' являются одинаковыми или разными и представляют собой, каждый, 1) водород, 2) галоген, 3) C1-С6 алкил, который является необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более галогенами, 4) C1-С6 алкокси, 5) -COR 13', где R13' представляет собой (а) гидрокси, (b) C1-С6 алкил, (с) C1 -С6 алкокси, который является необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более заместителями, выбранными из (1) гидрокси, (2) C1-С6 алкокси, который является необязательно замещенным фенилом, (3) -NR11' CO-C1-C6 алкила, где R11' представляет собой водород, (4) -CONR8'R 9', где R8' и R9' являются одинаковыми или разными и представляют собой, каждый, C1 -С6 алкил, (5) -CO-C1-С6 алкокси, необязательно замещенного фенилом, (6) фенила, необязательно замещенного одинаковыми или разными одним или более заместителями, выбранными из галогена, C1-С6 алкокси и -CO-C1-С6 алкокси, и (7) гетероцикла, выбранного из пиридила, тиенила и которые, все, могут быть замещенными одинаковыми или разными одной или более C1-С6 алкильными группами, или (d) -OR19', где R 19' представляет собой группу или группу или пиперидил, который является необязательно замещенным -CO-C1-С6 алкилом, 6) гетероцикл, выбранный из оксадиазолила и тетразолила, причем указанный гетероцикл является необязательно замещенным С1-С6 алкилом, необязательно замещенным одинаковыми или разными одним или более заместителями, выбранными из -CONR8' R9' (R8' и R9' имеют такие же значения, как определенные выше) и -СО-аралкилокси, или 7) нитрил; R6' и R7' являются одинаковыми или разными и представляют собой, каждый, 1) C 1-С6 алкил или 2) азотсодержащий 5- или 6-членный насыщенный гетероцикл, содержащий моноцикл, образованный тогда, когда R6', R7' и смежный атом азота взяты вместе, и необязательно включающие кислород в качестве гетероатома; Y1, Y2, Y3 являются одинаковыми или разными и представляют собой 1) все атомы углерода или 2) один из Y1, Y2, Y3 представляют собой атом азота, а другие являются атомами углерода; Y4 представляют собой атом углерода или азота; -Х'- представляет собой 1) -(CH2)1, где 1 представляет собой целое число от 1 до 3, 2) -СН2-NR18'-СН2-, где R18' представляет собой C1-С6 алкил, или 3) или к его фармацевтически приемлемой соли

Изобретение относится к оксадиазолидиндионовым соединениям, представленным следующей формулой (I), или к их фармацевтически приемлемым солям, (символы в представленной формуле представляют следующие значения, R1: -Н, R0 : низший алкил, Rz: одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -Н или низший алкил, L: *-СН 2-O- или *-CH2-NH-, где знак * в L означает связывание с кольцом А и положение замещения группы L в кольце В представляет собой 4-положение, кольцо А: бензол, кольцо В: бензол или пиридин, R2: соответственно одинаковые или отличные друг от друга, и каждый представляет собой -галоген или -R0, n: 0 или 1, R3: фенил, который может быть замещен группой, выбранной из группы G3 , группа G3: галоген, -R0, галогено-низший алкил, -ORz, -CON(Rz)2, -CON(R z)-гетерокольцевая группа, -O-S(O)2-R0 , -О-низший алкилен-ORz, -О-низший алкилен-O-COR z, -О-низший алкилен-N(Rz)2, -О-низший алкилен-N(Rz)CO-Rz, -О-низший алкилен-CO 2Rz, -О-низший алкилен-CON(Rz) z, -О-низший алкилен-CON(Rz)-(низший алкил замещен группой -ORz), -О-низший алкилен-SR0, -О-низший алкилен-циклоалкил, -О-низший алкилен-CON(Rz)-циклоалкил, -О-низший алкилен-гетерокольцевая группа и -О-низший алкилен-CON(R z)-гетерокольцевая группа, где низший алкилен в группе G3 может быть замещен галогеном или -ORz , и циклоалкил и гетерокольцевая группа в группе G3 могут быть замещены группой, выбранной из группы G1 , группа G1: галоген, циано, -R0, -OR z, -N(Rz)2, -S-R0, -SO 2-R0, -SO2N(Rz)2 , -CO-Rz, -CON(Rz)2, -CON(R z)-низший алкилен-ORz, -N(Rz)CO-R z, оксо, -(низший алкилен, который может быть замещен группой -ORz)-арил, гетерокольцевая группа и низший алкилен-гетерокольцевая группа, где арил и гетерокольцевая группа в группе G1 могут быть замещены группой, выбранной из следующей группы G 2, группа G2: галоген, циано, где "гетерокольцевая группа" означает группу, содержащую кольцо, выбранное из i) моноциклического 5-7-членного насыщенного или ненасыщенного гетерокольца, содержащего от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из О, S и N, ii) бициклического гетерокольца, в котором гетерокольца, указанные в представленном выше i), являются конденсированными по кольцу, где конденсированные кольца могут быть одинаковые или отличные друг от друга, и iii) бициклического гетерокольца, в котором гетерокольцо, указанное в представленном выше i), является конденсированным с бензольным кольцом или 5-7-членным циклоалканом, R4: -Н

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента

Изобретение относится к новым фенильным производным формулы (I) где символ # указывает на два атома углерода фенильного кольца, несущего R1, R2 и R 3, к каждому из которых может быть присоединена группа А; и где А представляет собой , или , где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с фенильным кольцом формулы (I), несущим R1, R2 и R3; R 1 представляет собой водород или C1-3-алкил; R2 представляет собой C2-5-алкил или С 1-4-алкоксигруппу; R3 представляет собой водород, и в случае, когда группа А присоединена в пара-положении относительно R2 фенильного кольца Формулы (I), несущего R1 , R2 и R3, R3 дополнительно может представлять собой метальную группу; R4 представляет собой водород; R5 представляет собой C1-3 -алкил; R6 представляет собой гидроксигруппу, ди-(гидрокси-С 1-4-алкил)-С1-4-алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, -OCH2-CH(OH)-CH2-NR61R62 или -ОСН2-СН(ОН)-СН2-NHCOR64 ; R61 представляет собой водород; R62 представляет собой водород; R64 представляет собой гидроксиметил; и R7 представляет собой C1-3-алкил; и к его соли
Наверх