N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу
Владельцы патента RU 2405769:
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)
Описывается N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1
которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы, проявляющего антистрессовую активность (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу). Новое биологически активное соединение формулы 1 расширяет ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами, обладающих антистрессовой активностью (повышающих устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу) в ряду производных индолилмасляной кислоты. 2 табл.
Изобретение относится к новому биологически активному соединению - N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамиду формулы 1:
которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой цшеницы, проявляющего антистрессовую активность (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).
Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.
Ближайшим техническим решением по структуре является 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамид (гидроксиаминоамид) формулы 2:
,
который описан раннее [1. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие. А.с. СССР 841258 , 1981]. В качестве аналога по свойствам был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991, №5, с.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.].
Техническим результатом настоящего изобретения является расширение ассортимента веществ с рострегулирующими и антистрессовыми свойствами.
Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).
Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамида (гидроксиаминоамида) с тозилхлоридом в среде ацетонитрила с использованием карбоната кальция в качестве катализатора.
Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.
Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).
Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.
Пример 1
Получение N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида (1)
При легком подогревании растворили 0,46 г (2 ммоль) 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамида в 15 мл ацетонитрила, при перемешивании последовательно добавили 0,55 г (4 ммоль) поташа К2СO3 и 0,4 г (2,2 ммоль) хлорангидрида толуолсульфокислоты ТsCl, перемешивали при комнатной температуре 5 часов, отфильтровали, фильтрат оставили в холодильнике на ночь. Получили осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровали и промыли на фильтре серным эфиром. Выделили 0,61 г (80%) соединения формулы 1.Тпл.=98°С.
Вычислено, %: С 59,38; Н 8,33; N 7,29; S 8,33.
Найдено.%: С 59,50; Н 8,30; N 7,33; S 8,26.
C19H32N2SO4.
ПМР спектр (δ м.д.) снят в CDCl3, стандарт ТМС:
6,05-6,08 (уш. с.) NH; 3,40-3,43 (уш. с.) ОН; 4,22-4,26 (м) СН; 7,69-7,71(д)4Н Аr.
ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): 3440, 3380, 3010, 1620, 1580, 1530, 1370, 1180.
Пример 2
Рострегулирующая и антистрессовая (устойчивость проростков к подсушиванию) активность N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида (1)
Рострегулирующую и антистрессовую (устойчивость проростков к подсушиванию) активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.
В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков), рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях и при воздействии стресс-фактора (подсушивание проростков).
Для изучения рострегулирующей и антистрессовой активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем в воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода, контролем - водный раствор ДМСО с массовой долей 0,01%.
Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение трех дней при температуре 20-22°С.
Для выявления антистрессовой активности половину трехдневных проростков подвергали подсушиванию в течение часа. Затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги в течение четырех дней. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.
Об оптимальной ростстимулирующей концентрации и рострегулирующей активности соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина, сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность.
Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1. Результаты влияния на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Дея к водному стрессу (подсушивание проростков) приведены в табл.2.
Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (устойчивостью проростков к подсушиванию).
Соединение 1 в диапазоне изученных концентраций проявляет свойства стимулятора роста, в оптимальной дозе с массовой долей 0,001% увеличивает энергию прорастания семян на 16%, высоту 7-дневных проростков - на 39,6%, длину корней проростков - на 18,5%, а их массу - на 16,3 и 7,9% соответственно, не уступая по эффективности аналогам по строению и действию. При меньших и больших концентрациях степень активности падает.
Соединение 1 в диапазоне изученных концентраций проявляет антистрессовую активность, в оптимальной концентрации с массовой долей 0,0001% увеличивает высоту проростков - на 19,0%, длину корней - на 20,9% и их массу - на 75,0 и 72,2% соответственно, не уступая по эффективности аналогам по строению и действию.
Таким образом, заявляемое соединение N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы, обладающим антистрессовой активностью (устойчивостью проростков к подсушиванию), и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы, повышения жизнеспособности всходов и устойчивости растений к водному стрессу.
N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1
активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу.
