N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу



N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу
N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу
N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид, активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу

 


Владельцы патента RU 2405769:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)

Описывается N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой пшеницы, проявляющего антистрессовую активность (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу). Новое биологически активное соединение формулы 1 расширяет ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами, обладающих антистрессовой активностью (повышающих устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу) в ряду производных индолилмасляной кислоты. 2 табл.

 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению - N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамиду формулы 1:

которое может найти применение в сельском хозяйстве в качестве активатора прорастания семян озимой цшеницы, проявляющего антистрессовую активность (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).

Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны.

Ближайшим техническим решением по структуре является 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамид (гидроксиаминоамид) формулы 2:

,

который описан раннее [1. Музыченко Г.Ф., Бадовская Л.А., Кульневич В.Г. и др. N-алкиламиды 3-(N-алкил- или бензил)амино-4-оксибутановой кислоты, проявляющие акарицидное действие. А.с. СССР 841258 , 1981]. В качестве аналога по свойствам был взят гиббереллин - один из наиболее известных стимуляторов прорастания семян, природный фитогормон. Однако гиббереллин - дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен [2. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - с.33-80; 3. Леонова Т.Г., Муромцев Г.С. Гиббереллины в сельском хозяйстве // С.-х. биология, 1991, №5, с.154-168; 4. Деева В.П., Шелег З.И., Санько Н.В. Избирательное действие химических регуляторов роста на растения. Минск: Наука и техника, 1988. - 253 с.].

Техническим результатом настоящего изобретения является расширение ассортимента веществ с рострегулирующими и антистрессовыми свойствами.

Это достигается синтезом нового неописанного ранее соединения - N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида формулы 1, проявляющего свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).

Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамида (гидроксиаминоамида) с тозилхлоридом в среде ацетонитрила с использованием карбоната кальция в качестве катализатора.

Синтезированное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа и результатам физико-химических методов анализа.

Экспериментально установлено, что соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (повышающего устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу).

Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1

Получение N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида (1)

При легком подогревании растворили 0,46 г (2 ммоль) 3-бутиламино-4-гидрокси-N-бутилбутанамида в 15 мл ацетонитрила, при перемешивании последовательно добавили 0,55 г (4 ммоль) поташа К2СO3 и 0,4 г (2,2 ммоль) хлорангидрида толуолсульфокислоты ТsCl, перемешивали при комнатной температуре 5 часов, отфильтровали, фильтрат оставили в холодильнике на ночь. Получили осадок, который растворили в этаноле и переосадили серным эфиром. Выпавшие бесцветные кристаллы отфильтровали и промыли на фильтре серным эфиром. Выделили 0,61 г (80%) соединения формулы 1.Тпл.=98°С.

Вычислено, %: С 59,38; Н 8,33; N 7,29; S 8,33.

Найдено.%: С 59,50; Н 8,30; N 7,33; S 8,26.

C19H32N2SO4.

ПМР спектр (δ м.д.) снят в CDCl3, стандарт ТМС:

6,05-6,08 (уш. с.) NH; 3,40-3,43 (уш. с.) ОН; 4,22-4,26 (м) СН; 7,69-7,71(д)4Н Аr.

ИК спектр, вазелиновое масло (ν, см-1): 3440, 3380, 3010, 1620, 1580, 1530, 1370, 1180.

Пример 2

Рострегулирующая и антистрессовая (устойчивость проростков к подсушиванию) активность N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамида (1)

Рострегулирующую и антистрессовую (устойчивость проростков к подсушиванию) активность соединения 1 и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами модифицированного лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Дея.

В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединения 1, его влияние на посевные качества семян озимой пшеницы (энергия прорастания, длина и масса побеговой и корневой системы проростков), рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях и при воздействии стресс-фактора (подсушивание проростков).

Для изучения рострегулирующей и антистрессовой активности заявляемое вещество и аналог по строению предварительно растворяли в ДМСО и затем в воде. В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре и свойствам - соединение 2. Абсолютным контролем служила вода, контролем - водный раствор ДМСО с массовой долей 0,01%.

Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов. Затем семена проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение трех дней при температуре 20-22°С.

Для выявления антистрессовой активности половину трехдневных проростков подвергали подсушиванию в течение часа. Затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги в течение четырех дней. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации и рострегулирующей активности соединения судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина, сухая масса проростков и их потенциальная продуктивность.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1. Результаты влияния на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Дея к водному стрессу (подсушивание проростков) приведены в табл.2.

Проведенные исследования позволили установить, что испытанное соединение 1 проявляет свойства активатора прорастания семян пшеницы, обладающего антистрессовой активностью (устойчивостью проростков к подсушиванию).

Соединение 1 в диапазоне изученных концентраций проявляет свойства стимулятора роста, в оптимальной дозе с массовой долей 0,001% увеличивает энергию прорастания семян на 16%, высоту 7-дневных проростков - на 39,6%, длину корней проростков - на 18,5%, а их массу - на 16,3 и 7,9% соответственно, не уступая по эффективности аналогам по строению и действию. При меньших и больших концентрациях степень активности падает.

Соединение 1 в диапазоне изученных концентраций проявляет антистрессовую активность, в оптимальной концентрации с массовой долей 0,0001% увеличивает высоту проростков - на 19,0%, длину корней - на 20,9% и их массу - на 75,0 и 72,2% соответственно, не уступая по эффективности аналогам по строению и действию.

Таким образом, заявляемое соединение N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1 является эффективным активатором прорастания семян пшеницы, обладающим антистрессовой активностью (устойчивостью проростков к подсушиванию), и может найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы, повышения жизнеспособности всходов и устойчивости растений к водному стрессу.

N-бутил-3-бутилтозиламино-4-гидроксибутанамид формулы 1

активирующий прорастание семян озимой пшеницы и повышающий устойчивость проростков к водному стрессу.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к органической химии, а именно к ранее неизвестным сульфамидам 4-арил-2,4-диоксобутановых ароилпировиноградных кислот, проявляющих биологическую активность.

Изобретение относится к новым N-(5-йод-2-метоксикарбонилфенил)сульфонилмочевинам формулы I где R означает (С1-С 12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (C1 -С6)-алкоксигруппу, (С1 -С6)-алкилтиогруппу, (С 1-С6)-галоидалкоксигруппу и фенил, незамещенный или до трехкратно замещенный одинаковыми или различными остатками из группы, включающей (С1-С 4)-алкил, (С1-С4 )-алкоксигруппу, (C1-C4 )-галоидалкил, (С1-С4 )-галоидалкоксигруппу, CN и нитрогруппу; или (С 3-С12)-циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галоген, (С1-С4)-алкил, (C 1-C4)-галоидалкил, (C 1-C4)-алкоксигруппу, (С 1-С4)-галоидалкоксигруппу и (С 1-С6)-алкилтиогруппу.

Изобретение относится к органической химии, в частности к соединениям формулы (I): где R(1), R(2), R(3), R(4), R(5), R(6), R(7), R(8), R(30) и R(31) имеют указанные в формуле изобретения значения, которые в высшей степени пригодны в качестве нового рода антиаритмических биологически активных веществ, в особенности для лечения и профилактики аритмий предсердий, как, например, мерцание предсердий (фибрилляция предсердий, AF) или трепетание предсердий (предсердные трепетания).

Изобретение относится к тиолсульфонамидам формул или где R1 представляет собой радикал, имеющий длину больше, чем насыщенная цепь из четырех атомов углерода, и короче, чем насыщенная цепь из восемнадцати атомов углерода, и при вращении вокруг оси, проходящей через положение 1, связанное с SO2, и положение 4 6-членного кольца или через положение 1, связанное с SO2-группой и связанное с заместителем положения 3 или 5 5-членного кольца, определяет трехмерный объем, самый большой размер которого в ширину составляет примерно от одного фенильного кольца до примерно трех фенильных колец в направлении, поперечном оси вращения; R2 означает гидридо, С1-С6 алкил, фенил-С1-С4 алкил, гетероарил-С1-С4 алкил, С2-С4 алкил, замещенный амино; С2-С4 алкил, замещенный монозамещенным амино или дизамещенным амино, где заместители у азота монозамещенной или дизамещенной аминогруппы выбраны из С1-С6 алкила, ар (С1-С6) алкила, С5-С8 циклоалкила и С1-С6 алкилкарбонила, или где два заместителя и азот, к которому они присоединены, вместе образуют пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, пирролил, имидазолил, пиразолил, пиридил, пиразинил, пиримидинил и другие.

Изобретение относится к некоторым дизамещенным бензолалкановым кислотам. .

Изобретение относится к областям: элементоорганической химии, в частности к комплексному соединению цинка с 18-краун-6. .

Изобретение относится к области элементоорганической химии, в частности к комплексному соединению молибдена с 18-краун-6. .

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к антибактериальному средству, состоящему из серебросодержащих частиц гидроксида сульфата алюминия, представленных следующими формулами (X-I) или (Y-I): (Ag aBb-a)bAlcAx (SO4)y(OH)z·pH2 O (X-I), где а, b, с, х, у, z и р удовлетворяют неравенствам 0,00001 а<0,5 0,7 b 1,35; 2,7<с<3,3; 0,001 х 0,5; 1,7<у<2,5; 4<z<7 и 0 р 5 соответственно, В представляет собой по меньшей мере один одновалентный катион, выбранный из группы, состоящей из Na+,NH4 +, K+ и Н3О+ , суммарная величина (1b+3с), полученная путем умножения валентностей на число молей катионов, удовлетворяет неравенству 8<(1b+3с)<12, и А представляет собой анион органической кислоты; [Aga Bb-a]b[M3-cAlc](SO 4)y(OH)z·pH2O (Y-I), где а, b, с, у, z и р удовлетворяют неравенствам 0,00001 а<0,5; 0,8 b 1,35; 2,5 с 3; 1,7<у<2,5; 4<z<7 и 0 р 5 соответственно, В представляет собой по меньшей мере один одновалентный катион, выбранный из группы, состоящей из Na+, NH4 +, К+ и Н3О+ , и М представляет собой Ti или Zn.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Наверх