Способ получения 1-гетарил-2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов

Авторы патента:

Тырков Алексей Георгиевич (RU)

Носачев Святослав Борисович (RU)

Тыркова Екатерина Алексеевна (RU)

C07D413/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

Владельцы патента RU 2415140:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) (RU)

Изобретение относится к способу получения гетарильных производных 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-этанов общей формулы I

где I а,д,и R¹=NO₂, R²=H; I б,е,к R¹=NO₂, R²=Me; I в,ж,л R=CO₂Et, R²=H; I е,з,м R^l=CO₂Et, R²=Me; I a-г R³ = пиперидинил; I д-з R³ = 1-пирролидинил, I и-м R³ = морфолинил, основанному на реакции нуклеофильного замещения терминального хлора в 2-нитро-1-хлоро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанах формулы IV 2,5-кратным избытком пиперидина, пирролидина или морфолина, при нагревании и перемешивании в осушенном этаноле и выдерживании при температуре 25°С 2 суток. 2 табл.

Изобретение относится к области органической химии, а именно, способу получения новых представителей 1,2,4-оксадиазолов-1-гетарил-2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов общей формулы I, которые могут быть использованы в качестве потенциальных психотропных препаратов [Патент RU №1746665; Граник В.Г. Основы медицинской химии. М., Вузовская книга, 2004. С. 165-166].

I а,д,и R¹=NO₂, R²=H; I б,е,к R¹=NO₂, R²=Me; I в,ж,л R^l=CO₂Et, R²=H; I е,з,м R^l=CO₂Et, R²=Me; I а-г R³=пиперидинил; I д-з R³=1-пирролидинил, I и-м R³=морфолинил.

Известен способ получения соединений близкого типа, который основан на замене хлора тиогруппой, связанной с пиримидиновым или пиридиновым кольцами [Brizzi V., Franchi G., La Rosa С., Savini L., Mantovani P. Boll. Chim. Farm. 1986. Vol.125, №4. P.100-103].

Техническим результатом является синтез гетарильных производных 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана с высоким выходом, основанный на реакции нуклеофильного замещения терминального хлора в 5-нитрохлороэтильных производных 1,2,4-оксадиазола пиперидиновым, пирролидиновым или морфолиновым фрагментами, позволяющей расширить базу веществ, обладающих потенциальной психотропной активностью.

Для достижения технического результата в способе получения гетарильных производных 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этана общей формулы I

I а,д,и R¹=NO₂, R²=H; I б,е,к R¹=NO₂, R²=Me; I в,ж,л R¹=CO₂Et, R²=H; I г,з,м R¹=CO₂Et, R²=Me; I a-г R³=пиперидинил; I д-з R³=1-пирролидинил, I и-м R³=морфолинил.

Замещенные 2-нитро-1-хлоро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этаны IV нагревают 5 ч при перемешивании в осушенном этаноле с 2,5-кратным избытком пиперидина, пирролидина или морфолина и выдерживают при температуре 25°С 2 суток.

Исходные 2-нитро-1-хлоро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этаны IV могут быть получены по известной методике [А.Г.Тырков. Журн. орган. химии. 2000. 36(5), 788; А.Г.Тырков. Журн. орган. химии. 2000. 36(10), 1580] из замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов II [А.Г.Тырков, Б.Г.Суйханова. Журн. орган. химии. 1999. 35(9), 1330].

II-IV a R¹=NO₂, R²=H; б R¹=NO2, R²=Me; в R¹=CO₂Et, R²=H; г R¹=CO₂Et, R²=Me.

Физические константы, данные элементного анализа и ЯМР¹H спектров 2-нитро-1-хлоро-2-(3-арил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов IV а-г представлены в таблице 1.

Полученный технический результат позволяет получать с высоким выходом гетарильные производные 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов, расширить их ряд, а тем самым и спектр потенциально биологически активных веществ.

Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.

Таблица 1
Физико-химические характеристики 2-нитро-1-хлоро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов IV
№	Заместитель		Найдено/Вычислено, %	ЯМР¹Н, (80 МГц), δ, м.д., d₆
R¹	R²	С	H	N
IVa	NO₂	H	1,5220		7.65 м (Ph); 4.58 с (СН₂)
IVб	NO₂	Me	1,5365		7.67 м (Ph); 4.67 к (СН); 1.53 д (СН₃)
IVв	CO₂Et	H	1,5480		7.74 м (Ph); 4.52 к (CH₂O); 4.17 с (СН₂); 1.33 т (СН₃)
IVг	CO₂Et	Me	1,5510		7.76 м (Ph); 4.55 к (CH₂O); 4.27 к (СН); 1.58 д (СН₃); 1.26 т (СН₃)

Примеры осуществления заявляемого способа получения гетарильных производных 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов I а-м. Выходы, показатели преломления, данные элементного анализа и спектральные характеристики приведены в таблице 2.

Пример 1.

1-[2,2-Динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этил] пиперидин (соединение Ia). К раствору 0,9 г (0,003 моль) 5-(2,2-динитро-1-хлороэтил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола в 50 мл осушенного этанола прибавляют 0,8 г (0,008 моль) пиперидина в 10 мл того же растворителя. Реакционную смесь нагревают при перемешивании 5 часов и выдерживают при температуре 25°С 2 суток. Выпавший осадок отфильтровывают, растворитель выпаривают на ротационном испарителе, остаток хроматографируют, собирая элюент бензола.

Пример 2.

1-[1-Метил-2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этил] пиперидин (соединение Iб). Получают аналогично соединению Iа из 0,9 г (0,003 моль) 5-(3,3-динитро-2-хлоропропил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,8 г (0,008 моль) пиперидина элюент бензол.

Пример 3.

Этил-[2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)]-3-пиперидинопропаноат (соединение Iв). Получают аналогично соединению Iа из 1,0 г (0,003 моль) этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро(хлорометил)ацетата и 0,8 г (0,008 моль) пиперидина элюент хлороформ.

Пример 4.

Этил-[2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)]-3-пиперидинобутаноат (соединение Iг). Получают аналогично соединению Iа из 1,0 г (0,003 моль) этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро(1-хлороэтил)ацетата и 0,8 г (0,008 моль) пиперидина элюент хлороформ.

Пример 5.

5-[1,1-Динитро-2-(1-пирролидинил)этил]-3-фенил-1,2,4-оксадиазол (соединение Iд). Получали аналогично соединению Iа из 0,8 г (0,003 моль) 5-(2,2-динитро-1-хлороэтил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,6 г (0,008 моль) пирролидина элюент бензол.

Пример 6.

5-[1,1-Динитро-2-(1-пирролидинил)пропил]-3-фенил-1,2,4-оксадиазол (соединение Ie). Получали аналогично соединению Iа из 0,9 г (0,003 моль) 5-(3,3-динитро-2-хлоропропил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,6 г (0,008 моль) пирролидина элюент бензол.

Пример 7.

Этил-[2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)]-3-(1-пирролидинил) пропаноат (соединение Iж). Получали аналогично соединению Iа из 1,0 г (0,003 моль) этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро(хлорометил)ацетата и 0,6 г (0,008 моль) пирролидина элюент хлороформ.

Пример 8.

Этил-[2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)]-3-(1-пирролидинил) бутаноат (соединение Iз). Получали аналогично соединению Iа из 1,0 г (0,003 моль) этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро (1-хлороэтил)ацетата и 0,6 г (0,008 моль) пирролидина элюент хлороформ.

Пример 9.

4-[2,2-Динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этил] морфолин (соединение Iи). Получали аналогично соединению Iа из 0,9 г (0,003 моль) 5-(2,2-динитро-1-хлороэтил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,8 г (0,008 моль) морфолина элюент бензол.

Пример 10.

4-[1-Метил-2,2-динитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этил] морфолин (соединение Iк). Получали аналогично соединению Iа из 0,9 г (0,003 моль) 5-(3,3-динитро-2-хлоропропил)-3-фенил-1,2,4-оксадиазола и 0,8 г (0,008 моль) морфолина элюент бензол.

Пример 11.

Этил-[3-морфолино-2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)]пропаноат (соединение Iл). Получали аналогично соединению Iа из 1,0 г (0,003 моль) этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро(хлорометил)ацетата и 0,8 г (0,008 моль) морфолина элюент хлороформ.

Пример 12.

Этил-[3-морфолино-2-нитро-2-(3 -фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)]бутаноат (соединение Iм). Получали аналогично соединению Iа из 1,0 г (0,003 моль) этил-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)нитро(1-хлороэтил)ацетата и 0,8 г (0,008 моль) морфолина элюент хлороформ.

Способ получения гетарильных производных 2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)-этанов общей формулы I

где I а,д, и R¹=NO₂, R²=H; I б,е,к R¹=NO₂, R²=Me; I в,ж,л R¹=CO₂Et, R²=H; I е,з,м R^l=CO₂Et, R²=Me; I a-r R³ = пиперидинил; I д-з R³ = 1-пирролидинил, I и-м R³ = морфолинил, основанный на реакции нуклеофильного замещения терминального хлора в 2-нитро-1-хлоро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)этанах формулы IV 2,5 кратным избытком пиперидина, пирролидина или морфолина, при нагревании и перемешивании в осушенном этаноле и выдерживании при температуре 25°С 2 сут.

Изобретение относится к соединениям ряда 2,9-дизамещенных имидазо[1,2-а]бензимидазола, а именно к водорастворимым солям 9-аминоэтилзамещенных 2-(4-фторфенил)имидазо[1,2-а]бензимидазола общей формулы I: где NR2=пирролидино-, пиперидино-, морфолино-; Y=HBr, H2SO4, (СН2 СООН)2 и [СН(ОН)СООН]2; n=1, 2.

Соединения и композиции, как модуляторы активированных рецепторов пролифератора пероксисомы // 2412175

Новые соединения, которые модулируют рецепторы типа ppar , и их применение в косметических и фармацевтических композициях // 2401836

Изобретение относится к новым соединениям, соответствующим приведенной ниже общей формуле (I): к оптическим изомерам указанных соединений, а также к их солям, обладающим свойством модулятора активированного пролифератором пероксисом рецептора подтипа у (PPAR ).

Новые замещенные тетрациклические производные тетрагидрофурана, пирролидина и тетрагидротиофена // 2401257

Производные бензоилпиперидина в качестве модуляторов рецепторов 5ht2 и d3 // 2396265

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где: А представляет собой арил или 5-членный гетероарил, включающий гетероатом S, возможно замещенные одним-двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогено, C 1-6-алкила или C1-6-алкокси; n имеет значение 1 или 2; р имеет значение 1,2,3 или 4; q имеет значение 1; r имеет значение 0 или 1; R1 представляет собой С 2-6-алкинил, замещенный арилом, или представляет собой C1-6-алкил, возможно замещенный одним-пятью заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогено, гидрокси, C 1-6-алкила, C1-6-галогеноалкила, -ОС(O)-С 1-6-алкила, С3-10-циклоалкила, C1-6 -алкокси, возможно замещенного одним, двумя или тремя галогено или замещенного арилом, арила, возможно замещенного галогено или C1-6-алкокси, 5-9-членного гетероарила, один, два или три кольцевых атома которого представляют собой гетероатомы, выбранные из N и О, а остальные кольцевые атомы представляют собой С, возможно замещенного C1-6-алкилом, и феноксила, или представляет собой C1-6-алкокси, или представляет собой С3-10-циклоалкил, возможно замещенный одним или более чем одним Ra, или представляет собой 5-6-членный гетероциклоалкил, включающий один, два или три гетероатома, выбранные из атома азота, кислорода или серы, возможно замещенный одним или более чем одним Ra, или представляет собой арил, возможно замещенный одним или более чем одним Ra, или представляет собой 5-10-членный гетероарил, один, два или три кольцевых атома которого представляют собой гетероатомы, выбранные из N, О и S, а остальные кольцевые атомы представляют собой С, возможно замещенный одним или более чем одним R a, или представляет собой -NRbRc, где Rb представляет собой Н или C1-6-алкил и где Rc представляет собой Н, C1-6-алкил или арил, возможно замещенный одним или более чем одним R a, где Ra выбран из: галогено, циано, оксо, гидрокси, галогенобензолсульфонила, C1-6-алкила, возможно замещенного одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из группы, состоящей из 5-10-членного гетероциклоалкила и арила, который возможно замещен галогено или C1-6-алкокси, C1-6-галогеноалкила, C1-6-галогеноалкокси, C1-6-алкокси, возможно замещенного арилом или 5-10-членным гетероарилом, один, два или три кольцевых атома которого представляют собой гетероатомы, выбранные из N, О и S, а остальные кольцевые атомы представляют собой С, который возможно замещен C1-6 -алкилом, арилокси, -NH(СО)-С1-6-алкила, -O(CO)-C 1-6-алкила, C1-6-алкилсульфонила, арила, 4-6-членного гетероциклоалкила, включающего один, два или три гетероатома, выбранные из атома азота, кислорода или серы, возможно замещенного гидрокси, C1-6-алкилом или оксо, 5-10-членного гетероарила, один, два или три кольцевых атома которого представляют собой гетероатомы, выбранные из N и О, а остальные кольцевые атомы представляют собой С, возможно замещенного C1-6-алкилом или оксо, и ди(С1-6)алкиламино; R2 представляет собой Н, ОН, C1-6-алкил или галогено; а также к их фармацевтически приемлемым солям.

Замещенные изоксазолы в качестве фунгицидов // 2392273

Новые производные фенилаланина // 2390520

Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств // 2389722

Ингибиторы фосфодиэстеразы типа-iv // 2387646

Производные 5-замещенных индол-3-карбоновой кислоты, обладающие противовирусной активностью, способ их получения и применение // 2387642

Изобретение относится к средству, обладающему противовирусным действием в отношении вируса гриппа А, представляющему собой производное 6-бром-5-метокси-индол-3-карбоновой кислоты общей формулы (I) где В означает группу -N(R)2 , где обе группы R вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-6-членное гетероциклическое кольцо, содержащее 1-2 гетероатома, выбранных из азота, такое как пирролидин, пиперидин, пиперазин или морфолин, при этом каждое из указанных гетероциклических колец может быть замещено С1-4алкилом, фенилом, бензилом, фенетилом, карбониламино, -СООС1-4алкильной группой или -СООС1-4алкильной группой и фенилом, который также может быть замещенным и иметь заместители, выбранные из галогена, С1-4алкила, С1-4алкокси, и алкил в указанных группах может быть линейным или разветвленным; R1 означает С1-4алкил, фенил, возможно замещенный С1-4алкилом или С1-4алкокси, атомами галогена;R2 означает -S-фенил, -S-бензил, -O-фенил, причем в каждой из указанных групп фенильное кольцо возможно замещено С1-4алкилом, С1-4 алкокси, атомами галогена, либоR2 означает группу -N(R)2 или его фармацевтически приемлемые соли.

Селективные к подтипу рецептора азабициклоалкановые производные // 2417984

Изобретение относится к новым соединениям, представляющим собой метил 3-азабицикло[3.3.0]октан-7-карбоксилат, N-метил-3-азабицикло[3.3.1]нонан-7-карбоксамид, N-пропил-3-азабицикло[3.3.1]нонан-7-карбоксамид, или к их фармацевтически приемлемым солям

Неврологически-активные составы // 2420520

Изобретение относится к новым соединениям формулы I обладающим антиамилоидогенным действием, способу их получения и применению в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции и лекарственного средства

Применение 1-гетарил-2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов в качестве психотропных веществ // 2420521

Изобретение относится к исследованию применения 1-гетарил-2-нитро-2-(3-фенил-1,2,4-оксадиазол-5-ил) этанов общей формулы I а-м Ia, д, и R1=NO2, R 2=H; Iб, е, к R1=NO2, R2 =Me; Iв, ж, л R1=CO2Et, R2=H; Iг, з, м R1=CO2Et, R2=Me; Ia-г R3 = пиперидино; Iд-з R3 = 1-пирролидино, Iи-м R3 = морфолинов качестве психотропных веществ

Гетероциклические соединения в качестве антагонистов ccr2b // 2423349

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (I) или к их фармацевтически приемлемым солям, обладающим CCR2B антагонистической активностью, и к фармацевтической композиции на их основе

Замещенные производные оксазола с аналгетическим действием // 2424236

Замещенные производные оксадиазола и их применение в качестве лигандов опиоидных рецепторов // 2430098

Изобретение относится к замещенным производным оксадиазола общей формулы (I) Х обозначает СН, CH2, СН=СН, CH2 CH2, СН2СН=СН или СН2СН 2СН2, R1 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо пирролильный остаток или присоединенный через C1-С3алкильную группу незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный или индолильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, Вr, ОСF3, O-C 1-С6алкил и C1-С6алкил, R2 обозначает незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный, либо тиенильный остаток или присоединенный через C 1-С3алкильную цепь незамещенный или одно- либо двузамещенный фенильный остаток, где указанные заместители выбраны из группы, включающей F, Cl, и R3 и R4 обозначают насыщенный неразветвленный C1-С6 алкил в виде рацемата, диастереомеров, смесей энантиомеров и/или диастереомеров, либо индивидуального диастереомера, оснований и/или солей с физиологически совместимыми кислотами

Новые конденсированные производные пиррола // 2434853

Изобретение относится к соединениям формулы (I) в которой А обозначает бензольное кольцо; Аr обозначает нафталенил, который необязательно содержит 1-3 заместителя, независимо выбранных из группы, включающей C 1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6 алкил, С2-С6алкенил, С2-С 6алкинил, гидроксигруппу, C1-С6алкоксигруппу, галоген, гетероалкил, гетероалкоксигруппу, нитрогруппу, цианогруппу, амино- и моно- или ди-С1-С6алкилзамещенную аминогруппу; R1 обозначает водород, галоген, C 1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, карбоксигруппу, гетероалкил, гидроксигруппу, необязательно замещенный гетероциклилкарбонил-С1-С6алкил, или R 1 обозначает N(R')(R )-С1-С6алкил- или N(R')(R )-карбонил-С1-С6алкил-, в котором R' и R независимо выбраны из группы, включающей водород, C 1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6 алкил, гетероалкил, фенил-С1-С6алкил; или R1 обозначает R'-СО-N(R )-С1-С6алкил-, R'-O-СО-N(R )-С1-С6алкил- или R'-SO2 -N(R )-C1-С6алкил-, в котором R' и R независимо выбраны из группы, включающей водород, C 1-С6алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С6 алкил или необязательно замещенный фенил; R2, R 2' и R2 независимо обозначают водород, галоген, цианогруппу, C1-С6алкил, галогенированный C1 -С6алкил или C1-С6алкоксигруппу; n равно 1; и к их фармацевтически приемлемым солям

Аналоги тетрагидрохинолина в качестве мускариновых агонистов // 2434865

Азольные и тиазольные производные и их применения // 2436779

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), в которой: (i) R1 представляет собой C1 -С6-алкил или водород; и R2 представляет собой водород или группу -R7, -Z-Y-R7, -Z-NR9R10, -Z-CO-NR9R10 , -Z-NR9-C(O)O-R7 или -Z-C(O)-R7 ; и R3 представляет собой неопределенную пару или C1-С6-алкил; или (ii) R1 и R 3 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-6-членное гетероциклоалкильное кольцо; и R2 представляет собой неопределенную пару или группу -R7, -Z-Y-R 7; или (iii) R1 и R2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 6-членное гетероциклоалкильное кольцо, причем упомянутое кольцо замещено группой -Y-R7 , и R3 представляет собой неопределенную пару или C1-С6-алкил; R4 и R5 независимо выбирают из группы, состоящей из фенила, С3 -С6-циклоалкила; R6 представляет собой -ОН, C1-С6-алкил, C1-С6 -алкокси или атом водорода; А представляет собой атом кислорода или серы; Х представляет собой C1-С6-алкиленовую группу; R7 представляет собой C1-С 6-алкил, фенил, фенил(С1-С6-алкил)-, дигидробензофуран или пиридин, где любой фенил в группе R 7 может быть необязательно замещен одной или двумя группами, независимо выбранными из галогена, аминоацила, C1-С 6-алкоксикарбонила, аминосульфонила, C1-С 6-алкила, С1-С6-алкиламино-С 1-С6-алкила, -СООН; и любой пиридин в группе R7 может быть необязательно замещен C1-С 6-алкилом; R8 представляет собой C1 -С6-алкил или атом водорода; Z представляет собой C1-С10-алкиленовую или C2-C 10-алкениленовую группу; Y представляет собой связь или атом кислорода; R9 и R10 независимо представляют собой атом водорода, C1-С6-алкильную группу, изоксазол или 8-гидрокси-1Н-хинолин-2-он-(С1-С 6-гидроксиалкил); и к их фармацевтически приемлемым солям

Производные нитрокатехола в качестве ингибиторов сомт // 2441001

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I): где R1 и R2 представляют собой водород или группу, которая гидролизуется при физиологических условиях, возможно замещенный низший алканоил или ароил; Х представляет собой метиленовую группу; Y представляет собой атом кислорода; n представляет собой число 0, 1, 2 или 3, и m представляет собой число 0 или 1; R3 представляет собой группу N-оксида пиридина согласно формуле А, Б или В, которая присоединяется, как показано неотмеченной связью: где R4, R5, R6 и R 7 независимо друг от друга представляют собой арил, гетероцикл, водород, C1-С6-алкил, C1-С 6-алкилтио, C6-C12-арилокси или С 6-С12-арилтио группу, C1-С6 -алкилсульфонил или С6-С12-арилсульфонил, галоген, C1-С6-галоалкил, трифторметил или гетероарильную группу; или где два или более взятых вместе остатка R4, R5, R6 и R7 представляют собой ароматическое кольцо, и где Р представляет собой центральную часть, предпочтительно выбранную из региоизомеров 1,3,4-оксадиазол-2,5-диила, 1,2,4-оксадиазол-3,5-диила, 4-метил-4H-1,2,4-триазол-3,5-диила, 1,3,5-триазин-2,4-диила, 1,2,4-триазин-3,5-диила, 2H-тетразол-2,5-диила, 1,2,3-тиадиазол-4,5-диила, 1-алкил-3-(алкоксикарбонил)-1H-пиррол-2,5-диила, где алкил представлен метилом, тиазол-2,4-диила, 1H-пиразол-1,5-диила, пиримидин-2,4-диила, оксазол-2,4-диила, карбонила, 1H-имидазол-1,5-диила, изоксазол-3,5-диила, фуран-2,4-диила, бензол-1,3-диила и (Z)-1-цианоэтен-1,2-диила, и где региоизомеры центральной части включают оба региоизомера, реализуемых перестановкой нитрокатехолового фрагмента и -(Х) n-(Y)m-R3 фрагмента