Способ получения 5-амино-6-метилурацила

Изобретение относится к улучшенному способу получения 5-амино-6-метилурацила формулы:

взаимодействием 5-бром-6-метилурацила с водным аммиаком при предпочтительном мольном соотношении реагентов, предпочтительно, 1:11 и температуре 110-140°С в течение 16-20 ч с последующим выделением продукта. Способ позволяет упростить процесс и повысить экономичность с сохранением высокого выхода продукта.

 

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения 5-амино-6-метилурацила (1) формулы:

проявляющего выраженную антиоксидантную активность [RU 2008112906 А, 03.04.2008], который может найти применение в медицине.

В литературе описан способ получения указанного соединения нитрованием 6-метилурацила (2) избытком HNO3 в присутствии H2SO4 с последующим восстановлением полученного 5-нитро-6-метилурацила (3) гидрированием в присутствии скелетного никеля [SU 130044 А1, 15.07.1960].

Общий выход по двум стадиям составляет 76.19%. Недостатком данного способа является техническая сложность проведения синтеза, заключающаяся в использовании аппарата для гидрирования, газообразного водорода и высокого давления, а также необходимость применения труднодоступной азотной кислоты высокой концентрации.

Известен способ получения 5-амино-6-метилурацила (1) путем восстановления 5-нитро-6-метилурацила (3) гидразинсульфатом в присутствии никеля Ренея в этиловом спирте при температуре кипения реакционной смеси. Выход целевого продукта составляет 95% [RU 2008112906 А, 03.04.2008]. Недостатком данного способа является относительная дороговизна и трудоемкость процесса.

Задача, на решение которой направлено заявленное техническое решение, заключается в упрощении способа получения 5-амино-6-метилурацила.

В заявленном техническом решении 5-амино-6-метилурацил (1) получают путем взаимодействия 5-бром-6-метилурацила (4) с водным аммиаком при мольном соотношении реагентов 1:11 и температуре 110-140°С в течение 16-20 ч, затем реакционную смесь охлаждают, выпавшие кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола. Выход целевого соединения составляет 92%. Реакция проходит по следующей схеме:

Таким образом, преимуществами предлагаемого способа получения соединения (1) по сравнению с прототипом при близких значениях выхода целевого продукта являются простота, меньшая трудоемкость и экономичность за счет использования доступных реагентов.

Сущность технического решения поясняется следующим примером:

Пример. Синтез 5-амино-6-метилурацила.

В пальчиковый автоклав загружают 1 г (0.005 моль) 5-бром-6-метилурацила, приливают 8 мл водного раствора аммиака. Автоклав выдерживают при температуре 120°С в течение 16 часов. Реакционную смесь охлаждают, выгружают из автоклава, затем полученные кристаллы перекристаллизовывают из этилового спирта. Получают 0.65 г (92%) соединения (1).

5-Амино-6-метилурацил. Т.пл. 253-255°С. ИК спектр, υ, см-1: 1000, 1080 (ωC-C); 1180 (=N-); 1276, 1296 (υC=O); 1624, 1648, 1712 (υc=c, υC=O, -N-C=O); 2920, 3400 (-NH2). Спектр ЯМР 1Н (DMSO-d6, δ м.д.): 2.25 (с, 3Н, СН3С6); 3.7 (уш. с, 2Н, NH2); 10.2 (с, 1Н, N1H); 10.95 (с, 1Н, N3H). Спектр ЯМР 13С (DMSO-d6, δ м.д.): 13.93 (СН3С6), 117.77 (С5), 127.69 (С6); 149.40 (С2=О); 161.29 (С4=О). Масс-спектр, m/z: 140 (М-Н)-, 142 (МН)+ Найдено, %: С 43.00; Н 5.09; N 29.35. C5H7N3O2. Вычислено, %: С 42.55; Н 4.99; N 29.77.

Способ получения 5-амино-6-метилурацила, отличающийся тем, что 5-бром-6-метилурацил взаимодействует с водным аммиаком при мольном соотношении 5-бром-6-метилурацил: водный аммиак, предпочтительно равном 1:11 при температуре 110-140°С в течение 16-20 ч с последующим охлаждением реакционной смеси и выделением целевого продукта.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к синтетическим биологически активным производным пиримидина, а именно калиевой, натриевой или аммониевой соли 2,4-диоксо-5-(2-гидрокси-3,5-дихлорбензилиден)имино-1,3-пиримидина общей формулы где Х выбран из группы: Na, К, NH4 + .

Изобретение относится к новому 6-(3-ацетилфенил)аминоурацилу формулы I, которое обладает иммуностимулирующим и противовирусным действием и может быть использовано при лечении вирусных заболеваний, вызываемых хламидиями, а также заболеваний, вызываемых иммунодефицитом, в частности злокачественных новообразований, а также в ветеринарии.

Изобретение относится к новым 2,4-диоксо-5-арилиденимино-1,3-пиримидинам общей формулы I, где R независимо выбран из группы: Н, ОН, низший алкоксил, галоген, нитро, ди(низший)алкиламино, n = 1-3, или два близлежащих R вместе бензольным кольцом, к которому они присоединены, при n = 2, 4 образуют бензо, дибензо и при n = 2 образуют 3,4-диоксолановое кольцо.

Изобретение относится к новым производным пиримидина или их фармацевтически приемлемым солям, фармацевтической композиции, обладающей действием ингибитора эндотеллина и способу профилактики и лечения болезни, индуцированной эндотеллином, в частности заболеваний, связанных с нарушением кровообращения, таких, как гипертензия, гипертония, астма, стенокардия и др.

Изобретение относится к новому фунгицидному средству широкого действия, которое представляет собой соль 2,4-диоксо-5-(2-гидрокси-3,5-дихлорбензилидиен)амино-1,3-пиримидина общей формулы: или ее димеру: ,где Х выбран из ряда: Na+ , K+, Li+, NH4 +

Изобретение относится к соединению - 6-(4-бензилпиперазино)-1,3-диметилурацила дигидрохлорид формулы I, проявляющему спазмолитическую и бронхолитическую активность

Изобретение относится к новому химическому соединению нижеуказанной структурной формулы и может быть использовано для повышения физической работоспособности (выносливости) в спортивной медицине, а также в экологии труда и спорта. Новое химическое соединение - L-аскорбат 1-(2-гидроксиэтил)-4,6-диметил-1,2-дигидропиримидин-2-она соответствует формуле: . Согласно испытаниям в условиях многократного (курсового) применения в дозе 20 мг/кг при внутрибрюшинном способе введения были получены данные, показывающие стимулирование физической работоспособности белых лабораторных крыс. 2 н.п. ф-лы, 1 табл.

Изобретение относится новому фунгицидному средству, представляющему собой ассоциат соли, указанной ниже структурной формулы. Средство может быть использовано для уничтожения грибов и при лечении заболеваний, вызванных грибами, а также для предотвращения порчи грибами различных материалов и сельскохозяйственных продуктов. Фунгицидное средство представляет собой ассоциат 5-[3,5-дихлор-2-гидроксибензилиден)амино]-4-гидрокси-1H-пиримидин-2-она с 1,2,3,4,5-пентагидрокси-6-метиламиногексаном и соответствует следующей формуле: Указанное фунгицидное средство обладает широким спектром действия и высокой растворимостью, что повышает эффективность его использования в виде растворов. Соединения были выделены в кристаллическом виде, и их структура доказана спектрами протонного магнитного резонанса в диметилсульфоксиде. 2 табл., 6 пр.
Наверх