Средства, обладающие фунгицидной активностью



Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью
Средства, обладающие фунгицидной активностью

 


Владельцы патента RU 2428417:

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Астраханский государственный университет" (АГУ) (RU)

Описано средство, обладающее фунгицидной активностью, содержащее замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетаты формулы Iа-в

где Ia, б R-СН3, R1=H; Iв R=H, R1=СН3 в концентрации 30 мг/л. 1 табл.

 

Изобретение относится к области органической химии, а именно к средствам, содержащим замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетаты общей формулы Ia-в

где Ia, б R=СН3, R1=H; Iв R=H, R1=СН3,

и применению этих соединений в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве для борьбы с нежелательными грибными заболеваниями растений.

Известен способ получения замещенных этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетатов Ia-в [Т.Д.Ладыжникова и др. Взаимодействие цианодинитроэтоксикарбонилметана с алифатическими диазосоединениями. Журн. орган. химии, 1993, т.29, вып.1, с.61-65], основанный на взаимодействии цианодинитроэтоксикарбонилметана с диазометаном или диазоэтаном, время реакции 2 часа, температура реакции 0±5°С, растворитель диэтиловый эфир. Известны замещенные 1-(2-феноксиэтил)-1,2,4-триазолы и композиции на их основе, проявляющие фунгицидную активность [патент №2329646 (RU)], а также производные бензотриазола и их соли, которые эффективны в борьбе с нежелательными грибами при защите растений и материалов [патент №2158740 (RU)].

1,2,3-Триазольный цикл, связанный с замещенной динитрометильной группой, является практически не исследованной системой. Тем не менее соединения, содержащие 1,2,3-триазольный каркас, перспективны с точки зрения их практического применения. В частности, 1-фенил-4(5)-(арилоксиметил)-1,2,3-триазолы обнаруживают фунгицидную активность [Г.И.Каплан, С.С.Куполенко. Триазолы и их пестицидная активность. Информационный обзор НИИ технико-экономических исследований современных проблем химии и химической промышленности. М. 1983. 38 с.], замещенные 2-арил-1,2,3-триазол-1-оксиды рекомендуются в качестве инсектицидов [Т.И.Годовикова, Е.Л.Игнатьева, Л.И.Хмельницкий. Синтез и свойства 1,2,3-триазол-1-оксидов. Химия гетероциклических соединений. 1989. №2. С.147-156]. Однако способ получения таких представителей 1,2,3-триазолов трудоемок. Техническим результатом являются средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетаты Ia-в. Средства получены реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения диазометана или диазоэтана к цианодинитроэтоксикарбонилметану, что позволяет расширить базу веществ, обладающих фунгицидной активностью. Полученный технический результат позволяет расширить средства, обладающие фунгицидной активностью, а тем самым и спектр биологически активных веществ.

Применение средств в качестве фунгицидов проиллюстрировано на нижеследующем примере.

Пример 1

Испытание на фунгицидную активность соединений проводили в экспериментах в условиях in vitro [Методические испытания по определению фунгицидной активности новых соединений. Черкассы: НИИТЭХИМ. 1984. 34 с]. Действие препаратов на радиальный рост мицелия определяли растворением соединений в ацетоне и внесением аликвоты в картофелесахарозный агар при 50°С до концентрации 30 мг/л по действующему веществу. Конечная концентрация ацетона в контрольных растворах и в растворах с действующими веществами составила 1%. В чашки Петри, содержащие 15 мл агаровой среды, наносили иглой культуры грибов на агаровую поверхность. Образцы выдерживали в термостате при 25°С±1°С и измеряли радиальный рост через 3 суток. Процент ингибирования рассчитывали по Эбботу по отношению к необработанному контролю. В качестве эталона использовали коммерческий фунгицид «триадимефон» (3,3-диметил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)-1-(4-хлорфенокси)-2-бутанон) в той же концентрации. Результаты испытаний представлены в таблице.

Результаты испытаний замещенных этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетатов Ia-в на фунгицидную активность в концентрации 30 мг/л
Соединение Подавление радиального роста мицелия грибов, в % к контролю
Sclerotinia sclerotiorum Helminthosporium satovum Venturia inaequalis
100 100 68
70 64 47
90 72 80
Эталон 50 44 60

Данные таблицы показывают, что все полученные соединения Iа-в проявляют фунгицидную активность более высокую, по сравнению с таким широко используемым триазольным фунгицидом, как «триадимефон».

Таким образом, техническим результатом являются средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил)динитроацетаты Ia-в.

Средство, обладающее фунгицидной активностью, содержащее замещенные этил(1,2,3-триазол-4-ил) динитроацетаты формулы Iа-в

где Ia, б R=СН3, R1=H; Iв R-H, R1=СН3
в концентрации 30 мг/л.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к способам и реагентам мечения вектора, такого как пептид, включающим взаимодействие соединения формулы (I) с соединением формулы (II) в присутствии Cu(I) катализатора.

Изобретение относится к соединению формулы I ,где А представляет собой возможно замещенный арил или гетероарил, В - бензольный или тиофеновый цикл, С - бензольный или алифатический углеводородный цикл, а значения остальных радикалов раскрыты в описании.

Изобретение относится к новым кристаллическим модификациям А и А', к способу их получения и к их применению в фармацевтических композициях, включающих такую кристаллическую модификацию.

Изобретение относится к модификации В 1-(2,6-дифторбензил)-1Н-1,2,3-триазол-4-карбоксамида, отличающейся следующей характеристикой поглощения в инфракрасном спектре (метод трансмиссии на таблетках KBr): полоса при 1678 см-1.

Изобретение относится к новым химическим соединениям, в частности к производным (1,2,3-триазолил)-1,2,5-оксадиазола общей формулы I, где R = NH2 или и, если R1 = Н, то R2 - низший гидроксиалкил, или, если R1 - низший алкил, низший гидроксиалкил, арил, то R2 = Н, низший гидроксиалкил или радикал общей формулы -C(О)R3, где R3 = ОН, NH2, низший алкил или низший алкоксил, потенцирующие NO-зависимую активацию растворимой формы гуанилатциклазы (рГЦ).

Изобретение относится к N-циклоалкилбензилтиокарбоксамидным или N-циклоалкилбензил-N'-замещенным карбоксиимидамидным производным формулы (I): в которой А представляет собой карбосвязанную, ненасыщенную 5-членную гетероциклическую группу, выбранную из пиразолила, пирроллила, триазолила и фуранила, и которая может быть замещена вплоть до четырех заместителей группами R; Т представляет собой S; Z1 представляет собой незамещенный С 3-С7-циклоалкил или С3-С7 -циклоалкил, замещенный вплоть до 2 заместителей, которые могут быть одинаковыми или различными и которые могут быть выбраны из перечня, состоящего из C1-C8-алкильных групп; Z2 и Z3, которые могут быть одинаковыми или различными, представляют собой атом водорода или C1 -C8-алкил; X, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; C1-C8 -алкил; С1-С8-галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; C1-C8-галогеналкокси, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; С3-С7-циклоалкил; три(С 1-С8-алкил)силил; три(С1-С8 -алкил)силил-С1-С8-алкил; бензилокси, фенокси, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; фенил, который может быть замещен вплоть до 2 заместителей группами Q; или два заместителя Х вместе с последующими атомами углерода, к которым они присоединены, образуют метилендиоксо; n представляет собой 1, 2 или 3; R, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом водорода; атом галогена; C1-C8-алкил; C1-C8 -галогеналкил, содержащий вплоть до 3 атомов галогена, которые могут быть одинаковыми или различными; Q, который может быть одинаковым или различным, представляет собой атом галогена; а также к его сельскохозяйственно приемлемым солям

Изобретение относится к способу получения новых гидразонов нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида общей формулы Iа и Iб где Ia, R=H, Rl=CH3 O2C; Iб R=СН3, R1=H; путем взаимодействия 4-тринитрометил-1,2,3-триазола общей формулы II где R и R1 = имеют указанные выше значения, с эквимольным количеством 1,1-дифенилгидразина при перемешивании в осушенном этоксиэтане при 0°C и выдерживании смеси 2 часа при данной температуре

Изобретение относится к соединениям формулы I и формулы IV где значения радикалов такие, как указано в пп.1 и 4 формулы изобретения, а также к их терапевтически приемлемым солям. Кроме того изобретение относится к композиции для лечения рака на основе соединений формулы I, к применению соединений формулы I для изготовления лекарственного средства для лечения рака, а также к его применению для лечения рака. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые ингибируют активность антиапоптотических белков Bcl-2 и Bcl-x. 11 н. и 6 з.п. ф-лы, 481 пр.

Описываются средства, обладающие фунгицидной активностью, содержащие гидразоны нитро-1,2,3-триазол-4-ил карбальдегида формулы Ia-в в концентрации 30 мг/л в ацетоне, которые могут найти применение в сельском хозяйстве для борьбы с грибковыми заболеваниями растений. 1 табл., 4 пр.
Изобретение относится к полиморфным формам 1 и 2 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамида, связанным с оротовой кислотой, где оротовая кислота связана ионной связью при соотношении основание : кислота в диапазоне от 1:1 до 1:4. Изобретение также относится к способу получения 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамида и к способу получения 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамида, связанного с оротовой кислотой. Технический результат: получены новые полиморфные формы 5-амино-1-(4-(4-хлорбензоил)-3,5-дихлорбензил)-1,2,3-триазол-4-карбоксамида, связанного с оротовой кислотой, которые могут применяться в качестве лекарственного средства в лечении заболеваний, которые основаны на аберрантной сигнальной трансдукции и путях пролиферации, включающих PI3, СОХ2, BCR-ABL, ВИЧ или VEGF1. 4 н. и 6 з.п. ф-лы, 6 ил., 8 пр.
Наверх