Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина



Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина
Циклоалкиламины в качестве ингибиторов повторного поглощения моноамина

 


Владельцы патента RU 2430913:

СЕПРАКОР ИНК. (US)

Изобретение относится к новым циклогексиламиновым производным, имеющим структуру, соответствующую формуле (I),обладающим свойствами ингибитора активности по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, или комбинации двух или более транспортеров. Соединения могут быть использованы для лечения и/или профилактики расстройств центральной нервной системы (ЦНС), таких как боль, депрессия, беспокойство, шизофрения и расстройства сна и др. В формуле (I)

n равно 0 или 1; s равно 1, 2 или 3; m равно целому числу от 0 до 12; Аr представляет собой

где Y и Z представляют собой (i) оба галоген; или (ii) один из Y и Z представляет собой СF3 или ОСF3, а другой представляет собой водород; Y1, Z1, Y2 и Z2 каждый независимо представляет собой Н или галоген;каждый Х независимо представляет собой Н, галоген, СF3, OR5, (С14)алкил, необязательно замещенный галогеном или ОН, или NR6R7;

каждый R1 и R2 независимо представляет собой Н или (С16)алкил; и каждый R3 и R4 независимо представляет собой Н или (С19)алкил, необязательно замещенный ОН; где

каждый R5 независимо представляет собой Н, (С14)алкил или фенил; и каждый R6 и R7 независимо представляет собой Н или (С14)алкил; где по меньшей мере два из R1, R2, R3, R4 и Х вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно связаны с образованием 5-6-членного кольца, где 5-6-членное кольцо выбирают из: а) R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют пирролидиновое, пиперидиновое, пиперазиновое или морфолиновое кольцо, которое необязательно замещено (С14)алкилом; b) когда R3 представляет собой Н или низший алкил, то Х и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют 1,3-оксазиновое кольцо; с) два Х заместителя вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, необязательно образуют 1,3-диоксолановое кольцо; и d) когда R1 и R3 представляют собой водород, то R2 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют 5-или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один атом азота.4 н. и 26 з.п. ф-лы, 11 табл.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение, имеющее структуру, соответствующую формуле (I):

или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма, где n равно 0 или 1;
s равно 1, 2 или 3;
m равно целому числу от 0 до 12;
Аr представляет собой
или
где Y и Z представляют собой (i) оба галоген; или (ii) один из Y и Z представляет собой СF3 или ОСF3, а другой представляет собой водород;
Y1, Z1, Y2 и Z2 каждый независимо представляет собой Н или галоген;
каждый Х независимо представляет собой Н, галоген, СF3, OR5,
14)алкил, необязательно замещенный галогеном или ОН, или NR6R7;
каждый R1 и R2 независимо представляет собой Н или (С16)алкил; и
каждый R3 и R4 независимо представляет собой Н или (С19)алкил, необязательно замещенный ОН;
где каждый R5 независимо представляет собой Н, (С14)алкил или фенил; и
каждый R6 и R7 независимо представляет собой Н или (С14)алкил;
где по меньшей мере два из R1, R2, R3, R4 и Х вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно связаны с образованием 5-6-членного кольца, где 5-6-членное кольцо выбирают из:
a) R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, необязательно образуют пирролидиновое, пиперидиновое, пиперазиновое или морфолиновое кольцо, которое необязательно замещено (С14)алкилом;
b) когда R3 представляет собой Н или низший алкил, то Х и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют 1,3-оксазиновое кольцо;
c) два Х заместителя вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, необязательно образуют 1,3-диоксолановое кольцо; и
d) когда R1 и R3 представляют собой водород, то R2 и R4 вместе с атомами, к которым они присоединены, необязательно образуют 5-или 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее один атом азота.

2. Соединение по п,1, имеющее формулу (II):

или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма. 3. Соединение по п.1, имеющее формулу (III):

или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма. 4. Соединение по п.1, где Аr представляет собой

где Y и Z каждый независимо представляет собой F или Сl.

5. Соединение по п.4, где оба Y и Z представляют собой Сl.

6. Соединение по п.1, где Аr представляет собой:
или .

7. Соединение по п.1, где указанное соединение имеет следующую структуру:

или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма;
где X1 и X2 независимо представляют собой X.

8. Соединение по п.7, где X1 и X2 каждый независимо представляет собой Н, метил, этил, пропил, OR5, СН2ОН, (С14)алкил, замещенный галогеном, или галоген.

9. Соединение по п.7, где X1 и X2 независимо представляют собой Н, метил, этил, н-пропил, ОН, ОМе, OEt, F, Cl или СН2ОН.

10. Соединение по п.7, где R1 представляет собой Н или (С14)алкил.

11. Соединение по п.7, где R3 и R4 каждый независимо представляет собой необязательно замещенный алкил.

12. Соединение по п.7, где R1, R3 и R4 каждый независимо представляет собой Н или (С14)алкил.

13. Соединение по п.7, где R1, R3 и R4 каждый независимо представляет собой Н или метил.

14. Соединение по п.7, где Аr представляет собой:
или .

15. Соединение по п.1, где Аr представляет собой:

где Y и Z представляют собой галоген.

16. Соединение по п.7, где Аr представляет собой 3,4-дихлорфенил или 2-нафтил.

17. Соединение по п.1, где соединение представляет собой:
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)этанамин (2);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-3-метилбутан-1-амин (3);
(1-(нафтален-1-ил)циклогексил)метанамин (12);
1-(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)этанамин (13);
(1-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексил)метанамин (15);
1-(1-(нафтален-1-ил)циклогексил)этанамин (16);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)пропан-1-амин (17);
1-(1-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексил)этанамин (19);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)пентан-1-амин (25);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)гептан-1-амин (26);
(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-метанамингидрохлорид (27);
(1-(3,4-дифторфенил)циклогексил)метанамингидрохлорид (30);
(1-(3-хлор-4-фторфенил)циклогексил)-метанамин (32);
(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)метанамин (33);
(1-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексил)метанамин (34);
(1-(3-(трифторметил)фенил)-циклогексил)метанамин (36);
(1-(6-фторнафтален-2-ил)циклогексил)метанамин (39);
(1-(4-фторнафтален-1-ил)циклогексил)метанамин (40);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N,N-диметилэтанамин (43);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N-метилэтанамин (44);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N,3-диметилбутан-1-амин (45);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N,N,3-триметилбутан-1-амин (46);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N-метилэтанамин (48);
N,N-диметил-1-(1-(нафтален-1-ил)циклогексил)метанамин (53);
N,N-диметил-1-(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)этанамин (55);
N,N-димeтил-1-(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)этанамин (56);
N-метил-1-(1-(нафтален-1-ил)циклогексил)метанамин (57);
N-метил-1-(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)этанамин (58);
N-метил-1-(1-(нафтален-1-ил)циклогексил)этанамин (59);
N,N-диметил-1-(1-(нафтален-1-ил)циклогексил)этанамин (60);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N,N-диметилпропан-1-амин (61);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N-метилпропан-1-амин (62);
N,N-диметил-1-(1-(4-трифторметокси)фенил)циклогексил)этанамин (63);
N-метил-1-(1-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексил)этанамин (64);
1-(1-(6-фторнафтален-2-ил)циклогексил)-N-метилметанамин (67);
1-(1-(6-фторнафтален-2-ил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (68);
1-(1-(4-фторнафтален-1-ил)циклогексил)-N-метилметанамин (69);
1-(1-(4-фторнафтален-1-ил)циклогексил)-N^N-диметилметанамин (70);
N-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)-N-этилэтанамин (73);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (74);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N-метилметанамин (75);
N-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)-N-метилэтанамин (76);
N-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-метил)этанамин (77);
N-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)-циклопропанамин (78);
(1-(3,4-дифторфенил)циклогексил)-N-метилметанамин (81);
(1-(3,4-дифторфенил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (83);
(1-(3,4-дихлорфенил)циклопентил)метанамин (87);
(1-(3,4-дихлорфенил)циклопентил)-N-метилметанамин (88);
(1-(3,4-дихлорфенил)циклопентил)-N,N-диметилметанамин (89);
N-метил(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-метанамин (93);
N,N-диметил(1-(нафтален-2-ил)-циклогексил)метанамин (94);
(1-(4-хлор-3-фторфенил)циклогексил)-N-метилметанамин (95);
(1-(3-хлор-4-фторфенил)циклогексил)-N-метилметанамин (96);
(1-(3-хлор-4-фторфенил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (97);
(1-(4-хлор-3-фторфенил)циклогексил)-метанамин (98);
(1-(4-хлор-3-фторфенил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (99);
N-метил-1-(1-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексил)метанамин (100);
N,N-диметил-1-(1-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексил)метанамин (101);
N-метил-1-(1-(3-(трифторметил)фенил)-циклогексил)метанамин (104);
N,N-димeтил-1-(1-(3-(тpифтopмeтил)-фeнил)циклoгeкcил)-мeтaнaмин (105);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)-N-метилэтанамин (108);
1-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)пиперидин (109);
4-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)морфолин (110);
1-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)пирролидин (111);
1-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)-4-метилпиперазин (112);
1-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метиламино)-2,3-дигидро-1Н-инден-2-ол (113);
1-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)-3-метилпиперидин (114);
1-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метил)-2-метилпирролидин (115);
2-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метиламино)циклопентанол (116);
2-((1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)метиламино)циклогексанол (117);
цис-2-(аминометил)-2-(3,4-дихлорфенил)циклогексанол (цис 121);
транс-2-(аминометил)-2-(3,4-дихлорфенил)циклогексанол (транс 121);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метоксициклогексил)-N-метилметанамин (цис 124);
транс-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метоксициклогексил)-N-метилметанамин (транс 124);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метоксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (цис 125);
транс-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метоксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (транс 125);
цис-2-(3,4-дихлорфенил)-2-((метиламино)метил)циклогексанол (133);
транс-2-(3,4-дихлорфенил)-2-((диметиламино)метил)-циклогексанол (134);
цис-2-(4-хлор-3-фторфенил)-2-((метиламино)метил)циклогексанол (141);
транс-2-(4-хлор-3-фторфенил)-2-((метиламино)метил)-циклогексанол (142);
цис-2-((метиламино)метил)-2-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексанол (143);
транс-2-((метиламино)метил)-2-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексанол (144);
цис-2-((метиламино)метил)-2-(4-(трифторметокси)фенил)-циклогексанол (145);
транс-2-((метиламино)метил)-2-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексанол (146);
цис-2-((диметиламино)метил)-2-(нафтален-2-ил)циклогексанол (147);
транс-2-((диметиламино)метил)-2-(нафтален-2-ил)циклогексанол (148);
цис-2-((метиламино)метил)-2-(нафтален-2-ил)циклогексанол (149);
транс-2-((метиламино)метил)-2-(нафтален-2-ил)циклогексанол (150);
цис-2-(3,4-дихлорфенил)-2-((диметиламино)метил)циклогексанол (152);
транс-2-(3,4-дихлорфенил)-2-((диметиламино)метил)-циклогексанол (153);
цис-2-(4-хлор-3-фторфенил)-2-((диметиламино)метил)-циклогексанол (157);
транс-2-(4-хлор-3-фторфенил)-2-((диметиламино)метил)-циклогексанол (158);
цис-2-{(диметиламино)метил)-2-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексанол (159);
транс-2-((диметиламино)метил)-2-(4-(трифторметил)фенил)-циклогексанол (160);
цис-2-((диметиламино)метил)-2-(4-(трифторметокси)фенил)-циклогексанол (161);
транс-2-((диметиламино)метил)-2-(4-(трифторметокси)фенил)-циклогексанол (162);
цис-2-((диметиламино)метил)-2-(нафтален-2-ил)циклогексанол (163);
транс-2-((диметиламино)метил)-2-(нафтален-2-ил)циклогексанол (164);
цис-4а-(3,4-дихлорфенил)-3-метилоктагидро-2Н-бензо[е][1,3]оксазин (165);
транс-4а-(3,4-дихлорфенил)-3-метилоктагидро-2Н-бензо[е][1,3]оксазин (166);
цис-3-(аминометил)-3-(3,4-дихлорфенил)циклопентанол (цис 167);
транс-3-(аминометил)-3-(3,4-дихлорфенил)циклопентанол (транс 167);
(2-(3,4-дихлорфенил)-2-((этиламино)метил)-циклогексил)метанол (169);
цис-(2-(3,4-дихлорфенил)-2-((метиламино)метил)-циклогексил)-метанол (170);
цис-(2-(3,4-дихлорфенил)-2-((диметиламино)метил)циклогексил)-метанол (172);
цис-(2-(3,4-дихлорфенил)-2-((метиламино)метил)-циклопентил)-метанол (173);
цис-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метилциклогексил)метанамингидрохлорид (174);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метилциклогексил)-N,N-диметилметанамин (175);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-2-метилциклогексил)-N-метилметанамин (176);
цис-N-((1-(3,4-дихлорфенил)-2-метилциклогексил)метил)этанамин (177);
3-(аминометил)-3-(3,4-дихлорфенил)циклогексанол (182);
цис-3-(аминометил)-3-(3,4-дихлорфенил)циклогексанол (184);
транс-3-(аминометил)-3-(3,4-дихлорфенил)циклогексанол (185);
3-(3,4-дихлорфенил)-3-((метиламино)метил)циклогексанол (186);
цис-3-(3,4-дихлорфенил)-3-((метиламино)метил)циклогексанол (187);
транс-3-[3,4-дихлорфенил)-3-((метиламино)метил)циклогексанол (188);
3-(3,4-дихлорфенил)-3-((диметиламино)метил)циклогексанол (189);
цис-3-(3,4-дихлорфенил)-3-((диметиламино)метил)циклогексанол (190);
транс-3-(3,4-дихлорфенил)-3-((диметиламино)метил)-циклогексанол (191);
цис-1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-метанамин (192);
3-аминометил-3-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-циклогексанол (193);
цис-1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-метанамин (194);
транс-1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-метанамин (195);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-N-метилметанамин (196);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (197);
цис-3-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-3-((метиламино)метил)-циклогексанол (198);
цис-3-(3,4-дихлорфенил)-3-((диметиламино)метил)-1-метилциклогексанол (199);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-N-метилметанамин (200);
цис-1-(1-(3,4-дихлорфенил)-3-метоксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (201);
цис-3-(3,4-дихлорфенил)-3-((метиламино)метил)циклогексанол (202);
цис-3-(3,4-дихлорфенил)-3-((диметиламино)метил)циклогексанол (203);
(1-(3,4-дихлорфенил)-3,3-дифторциклогексил)-метанамин (204);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-3,3-дифторциклогексил)-N-метилметанамин (205);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-3,3-дифторциклогексил)N,N-диметилметанамин (206);
4-(аминометил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (207);
4-(аминометил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (208);
4-(аминометил)-1-метил-4-(нафтален-2-ил)пиклогексанол (209);
4-(аминометил)-1-метил-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (210);
(4-хлор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)метанамин (211);
(4-фтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)метанамин (212);
(4-фтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)метанамин (213);
4-(аминометил)-1-(фторметил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (217);
4-(аминометил)-1-(фторметил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (218);
4-(аминометил)-1-метил-4-(4-(трифторметокси)фенил)-циклогексанол (219);
4-(аминометил)-4-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексанол (220);
(4,4-дифтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)метанамин (221);
1-метил-4-((метиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)-циклогексанол (222);
1-метил-4-((метиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (223);
4-((диметиламино)метил)-1-метил-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (224);
4-((диметиламино)метил)-1-метил-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (225);
4-((метиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (226);
4-((метиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (227);
4-((диметиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (228);
4-((диметиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (229);
1-(4-хлор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (230);
1-метил-4-(1-(метиламино)этил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (231);
1-(4-фтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N-метилметанамин (232);
1-(4-фтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (233);
4-(1-(диметиламино)этил)-1-метил-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (234);
1-(4-фтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (235);
1-(4-фтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N-метилметанамин (236);
1-(фторметил)-4-((метиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (243);
4-((диметиламино)метил)-1-(фторметил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (244);
1-(фторметил)-4-((метиламино)метил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (245);
4-((диметиламино)метил)-1-(фторметил)-4-(нафтален-2-ил)циклогексанол (246);
1-метил-4-((метиламино)метил)-4-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексанол (247);
4-((диметиламино)метил)-1-метил-4-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексанол (248);
4-((метиламино)метил)-4-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексанол (249);
4-((диметиламино)метил)-4-(4-(трифторметокси)фенил)циклогексанол (250);
1-(4,4-дифтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N-метилметанамин (251);
1-(4,4-дифтор-1-(нафтален-2-ил)циклогексил)-N,N-диметилметанамин (252);
(1-(3,4-дихлорфенил)-4-фторциклогексил)метанамин (253);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-фторциклогексил)-N,N-диметилметанамин (254);
(1-(3,4-дихлорфенил)-4-метоксициклогексил)метанамин (255);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-метоксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (256);
(1-(3,4-дихлорфенил)-4-метоксициклогексил)метанамин (257);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-метоксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (258);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-метоксициклогекеил)-N-метилметанамин (259);
(1-(3,4-дихлорфенил)-4-фторциклогексил)метанамин (260);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-фторциклогексил)-N,N-диметилметанамин (261);
4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)циклогексанол (262);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((диметиламино)метил)циклогексанол (263);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-фторциклогексил)-N-метилметанамин (264);
(1-(3,4-дихлорфенил)-4-феноксициклогексил)метанамин (265);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4-феноксициклогексил)-N,N-диметилметанамин (266);
(1-(3,4-дихлорфенил)-4,4-дифторциклогексил)метанамин (267);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4,4-дифторциклогексил)-N-метилметанамин (268);
1-(1-(3,4-дихлорфенил)-4,4-дифторциклогексил)-N,N-диметилметанамин (269);
1-(8-(3,4-дихлорфенил)-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-ил)-N-метилметанамин (270);
1-(8-(3,4-дихлорфенил)-1,4-диоксаспиро[4.5]декан-8-ил)-N,N-диметилметанамин (271);
4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-метилциклогексанол (272);
4-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-4-((метиламино)метил)-циклогексанол (273);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((диметиламино)метил)-1-метилциклогексанол (274);
4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-метилциклогексанол (275);
4-(3,4-дихлорфенил)-1-метил-4-((метиламино)метил)-циклогексанол (276);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((диметиламино)метил)-1-метилциклогексанол (277);
4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-этилциклогексанол (278);
4-(3,4-дихлорфенил)-1-этил-4-((метиламино)метил)циклогексанол (279);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((диметиламино)метил)-1-этилциклогексанол (280);
4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-этилциклогексанол (281);
4-(3,4-дихлорфенил)-1-этил-4-((метиламино)метил)циклогексанол (282);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((диметиламино)метил)-1-этилциклогексанол (283);
4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)-1-пропилциклогексанол (284);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((метиламино)метил)-1-пропилциклогексанол (285);
4-(3,4-дихлорфенил)-4-((диметиламино)метил)-1-пропилциклогексанол (286);
цис-4-(3,4-дихлорфенил)-4-((метиламино)метил)циклогексанол (287);
(1s,4s)-4-(3,4-диxлopфeнил)-4-((димeтилaминo)мeтил)-циклoгeкcaнoл (288);
транс-4-(аминометил)-4-(3,4-дихлорфенил)-N-этил-N-метилцикло-гексанамин (290);
2-(1-(3,4-дихлорфенил)циклогексил)пирролидин(296); или
2-(1-(нафтален-2-ил)циклогексил)пирролидин (297);
или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма.

18. Соединение по п.1, где соединение представляет собой

или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма.

19. Соединение по п.1, где соединение представляет собой

или его фармацевтически приемлемая соль, энантиомер, диастереомер, рацемическая смесь, энантиомерно обогащенная смесь и энантиомерно чистая форма.

20. Соединение по любому из пп.1-19, где соединение является хиральным.

21. Соединение по п.20, где соединение является энантиомерно чистым.

22. Соединение по п.20, где соединение является энантиомерно обогащенным.

23. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель, для ингибирования активности по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, или комбинации двух или более транспортеров.

24. Способ ингибирования активности по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, или комбинации двух или более транспортеров, включающий контактирование указанного транспортера моноамина и соединения по п.1.

25. Способ лечения расстройства центральной нервной системы, связанного с активностью по меньшей мере одного транспортера моноамина, такого как транспортер серотонина, транспортер допамина или транспортер норэпинефрина, где указанное расстройство центральной нервной системы представляет собой депрессию, нарушение познавательной способности, фибромиалгию, боль, расстройство сна, расстройство, связанное с дефицитом внимания (ADD), расстройство дефицита внимания/гиперактивности (ADHD), синдром усталых ног, шизофрению, беспокойство, обсессивно-комлудьсивное расстройство, посттравматическое стрессовое расстройство, предменструальную дисфорию и нейродегенеративное заболевание, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества соединения по п.1.

26. Способ по п.25, в котором указанное расстройство центральной нервной системы представляет собой невропатическую боль.

27. Способ по п.25, в котором указанное расстройство центральной нервной системы представляет собой фибромиалгию.

28. Способ по п.25, в котором указанное расстройство центральной нервной системы представляет собой глубокое депрессивное расстройство, униполярную депрессию, биполярное расстройство, сезонное аффективное расстройство (SAD) и дистимию.

29. Способ по п.25, в котором указанное расстройство центральной нервной системы представляет собой болезнь Паркинсона.

30. Способ по п.25, в котором указанное расстройство центральной нервной системы представляет собой синдром апноэ во сне.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым соединениям - производным тетрагидронафтиридина формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, где R1 означает С1-6алкоксикарбонильную группу, необязательно замещенную 1-5 заместителями и т.д.; R 2 означает С1-6алкильную группу; R3 означает водород или т.п.; R4 означает С1-4 алкиленовую группу; R5 означает необязательно замещенную ненасыщенную 5-8-членную гетероциклическую группу, содержащую 1-4 гетероатома, независимо выбранных из атомов кислорода и азота; R6, R7 и R8 означают независимо атом водорода, гидроксигруппу, цианогруппу, С1-6алкильную группу, С1-6алкоксигруппу, моно- или ди-C1-6 алкилкарбамоильную группу или моно- или ди-С1-6алкиламиногруппу, необязательно замещены 1-6 заместителями, независимо выбранными из атома галогена, C1-6алкоксигруппы и аминогруппы; R10 означает необязательно замещенную 1-2 заместителями фенильную группу; которые обладают ингибирующей активностью в отношении белка переноса холестерилового эфира (СЕТР).

Изобретение относится к новым производным хиназолина формулы (I), которые обладают свойствами ингибитора пролиферативного действия и могут быть использованы при лечении гиперпролиферативных заболеваний, таких как рак.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) и их фармацевтически приемлемым солям. .

Изобретение относится к новым замещенным носкапина общей формулы 1 или его рацематам, оптическим изомерам, или их фармацевтически приемлемым солям и/или гидратам, обладающим антиканцерогенной активностью, а также фармацевтической композиции в форме таблеток, капсул или инъекций, помещенных в фармацевтически приемлемую упаковку, и способам их получения, а также способу подавления пролиферации с их использованием.

Изобретение относится к новым амино- и гидрокси-производным фенил-3-аминометил-хинолона-2 общей формулы (1): где R1, R2, R3, R4 независимо являются одинаковыми или различными, причем R1 выбран из Н, Alk, OAlk; R2 выбран из Н, Alk, OAlk, OCF3; R3 выбран из Н, Alk, OAlk, SCH 3; R4 выбран из Н, Alk, OAlk; или R2, R3 выбраны из (СН 2)3, ОСН2О, OCH2CH 2O; R5=Н или Alk; R6, R7, R9 являются Н; R8 независимо выбран из следующих заместителей: где n=1, 2, 3; Het представляет собой фуран; R представляет собой водород или алкил; в случае гидрокси-производных по меньшей мере один из R6, R7, R8 или R9 является ОН, при этом остальные представляют собой H.

Изобретение относится к новым производньм хинолина формулы (I), где R - этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил и аллил; R4 - водород и фармацевтически приемлемые неорганические или органические анионы; R5 - метил, этил, н-пропил, изопропил, метокси, этокси, хлор, бром, CF3 и ОСНх Fy, где х=0-2, у=1-3, при условии, что х+у=3; R6 - водород; R5 и R6, взятые вместе, образуют метилендиоксигруппу.

Изобретение относится к новым замещенным бенз/а/акридинам формулы (II), где R1 и R2 представляют независимо ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R3 представляет Н; R5 и R6 представляют независимо Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R5 и R6 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил или R1, R2, R3, R5, R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R5 и R6 вместе представляют -OCH2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, при условии, что один из R1 и R2 представляет (C1-С8)алкокси, или R1 и R2 вместе представляют -ОСН2О-, или R1, R5 и R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, или его фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к новым замещенным циклоалкеновым производным формулы (I) в которой X и Y представляют собой группу, в которой Х и Y вместе с атомом углерода кольца В, к которому они присоединены, образуют кольцо А, Х и Y вместе представляют заместитель кольца В или Х и Y каждый представляет собой атом водорода.

Изобретение относится к новым спиропентациклическим соединениям формулы (I) в которой R1 и R2 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 6- членное моноциклическое насыщенное гетероциклическое кольцо, которое необязательно может содержать 1 дополнительный О или N;R3 обозначает водород, галоген или низш.

Способ получения производных спиро (дибензо /ь, е/ оксепин-] 1:2'-/4' аминометилдиоксолана-]', 34}1изобретение относнтся к способу нолучения новых соединений — производных спиро (д'ибензо/ь, е/ оксеп1ш-11:'2'-/4'-а'минометил- д|ио:ксолана-г, 3'/) формулы i' 'оль' ^°lj_5' ц^снг- nrriгексамет'илен.]1ми11овый радикал; -или их солей.эти соединения обладают ценными физиологически активиыми свойствами. 5 способ основан на реакции получения 4- амн'нометилдиоксолана- 1,3 2-спи1ранового ряда взаимодействием циклокетонов с э-пибромгидр«но.м и последующим вза!и!модейств)1ем образующегося 4- бромметилдлоксолаиа-1,3 10 2-спиранового ряда с- а^минами.предлагаемый способ заключается и том, что дибензо /ь, е/ оксепин-11-он фор.мулы iiгде z — атом водорода или галогена или алкокоигруп'па с 1—4 атомами углерода и r и ri — ал'к'ил с 1—3 атомами углерода или группы r 1и ri вместе с ато.мом азота, с которым ои)[ связаны, образуют пирролидиновое, иипериди^новое 1ил'и -морфолииовое кольцо, гексамс- т|илен'им;ин ил'и штераз.иновое кольцо, неззмещенное юи n'-3ameuiehhoe алкилом с 1—3 атомами углерода, который люжет быть моно-!или д1и-замещен гидроксильной груипой, или пинеразиновое кольцо, n'- 3amemehnoe аминокарбонил'метильиой группой, в которой атом азота может быть моно-или ди-замещеп алкило.м с 1—3 атомами углерода «ливходит -в пирроллдииовый, морфолиновый ил'игде z и.меет указа]п1ые значения, подвергают взаимодействию сэпибромгидрииом, образующийся спиро (дибеизо /ь, е/ о«селнн-м:2'-/4'- бром1метилдиоксола11-1', 3'/) подвергают взаимодействию с вторичным амином формулы hih-nx30к^r, // 420174

Изобретение относится к новым производным S-замещенных N-1-[(гетеро)арил]алкил-N'-1-[(гетеро)арил]алкилизотиомочевинам общей формулы (I) в форме свободных оснований и солей с фармакологически приемлемыми кислотами, а также в виде рацемата, отдельных оптических изомеров или их смеси.

Изобретение относится к новым сульфонамидам общей формулы I, где R1-R8, A и B имеют значения, указанные в формуле, которые являются ингибиторами эндотелина и могут применяться для лечения заболеваний, связанных с активностями эндотелина, таких, как повышенное кровяное давление, а также к фармацевтическим композициям на их основе.
Наверх