N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника



N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника
N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника
N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника
N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника
N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника
N-замещенные никотиноилмочевины, проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника

 

A01N43 - Консервирование тел людей или животных, или растений или их частей; биоциды, например дезинфектанты, пестициды, гербициды (препараты для медицинских,стоматологических или гигиенических целей A61K; способы или устройства для дезинфекции или стерилизации вообще, или для дезодорации воздуха A61L); репелленты или аттрактанты (приманки A01M 31/06; лекарственные препараты A61K); регуляторы роста растений (соединения вообще C01,C07,C08; удобрения C05; вещества, улучшающие или стабилизирующие состояние почвы C09K 17/00)

Владельцы патента RU 2432742:

Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный аграрный университет" (RU)

Изобретение относится к сельскому хозяйству. N-замещенные никотиноилмочевины формулы 1,2:

проявляют рострегулирующую активность на проростках подсолнечника. Изобретение позволяет повысить активность средства и расширить арсенал средств. 1 табл.

 

Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам из ряда гетероциклических соединений формулы 1-2:

проявляющим свойства активировать прорастание семян подсолнечника.

Применение регуляторов роста растений наряду с использованием химических и биологических средств защиты растений и удобрений - один из самых перспективных путей повышения продуктивности сельскохозяйственных культур.

К наиболее близким аналогам по структуре и свойствам заявляемых соединений может быть отнесена N1-(2,5-дихлорфенил)-N2-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)мочевина формулы 3 [Синтез, свойства и особенности фрагментации под электронным ударом N-замещенных никотиноилмочевин. // Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, В.Н.Заплишный // ХГС. - 2005. - №.5. - 705-712]:

В качестве аналога по свойствам выбран известный регулятор роста гумат калия В.Р. 20-25 г/л. (Список пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ. Приложение к журналу «Защита и карантин растений», 2007, №6).

Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений.

Это достигается применением N-замещенных никотиноилмочевин 1-2 путем предпосевной обработки семян подсолнечника.

Заявляемые соединения получали взаимодействием соответствующих никотиноилизоцианатов с аминами в растворе безводного бензола при комнатной температуре:

В свою очередь, исходные никотиноилизоцианаты синтезированы реакцией соответствующих никотинамидов с оксалилхлоридом в среде безводного диоксана [Синтез и свойства некоторых новых никотиноилизоцианатов и их фрагментация под электронным ударом. // Л.В.Дядюченко, И.Г.Дмитриева, С.Н.Михайличенко, Н.Заплишный. // ХГС. - 2005. - №4. - 549-553].

Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. ВНИИХСЗР. Черкассы. 1990. с.35].

Изобретение иллюстрируется следующими примерами:

Пример 1. N1-(4-хлорбензил)-N2-(4,6-диметил-2-хлорникотиноил)-мочевина (соединение 1).

К раствору 1,5 г (6 ммоль) 4,6-диметил-2-хлорникотиноилизоцианата в 15 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 0,85 г (6 ммоль) 4-хлор-бензиламина в 15 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 4-5 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. После перекристаллизации из ацетона получают 2,4 г (78%) целевого продукта 1 в виде кристаллов с т.пл. 202-204°С.

Найдено, %: С=49,88; Н=3,45; N=11,27. C16H14Cl3N3O2;

Вычислено, %: С=49,69; Н=3,66; N=11,13.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,32 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 2,55 (с, 3Н, 6-СН3 Ру); 4,40 (д, 2Н, J=4,8, СН2); 7,32…7,46 (м, 4Н, Ar); 8,75 и 11,14 (уш. с, 1Н, NH).

Пример 2. N1-(диаллил)-N2-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)-мочевина (соединение 2).

К раствору 1,45 г (6,3 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 15 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 0,67 г (6,3 ммоль) диаллилмина в 15 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 6 ч. Реакционный раствор упаривают досуха, остаток перекристаллизовывают из этилацетата, получают 1,57 г (76%) целевого продукта 2 в виде кристаллов с т.пл. 129-130°С.

Найдено, %: С = 51,45; Н = 4,51; N = 12,58. C14H15Cl2N3O2;

Вычислено, %: С = 51,23; Н = 4,62; N = 12,81.

Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д. (группа): 2,40 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 3,96 (д, 4Н, J=6,15; СН2СН=СН2); 5,18…5,30 (м, 4Н, СН2СН=CH2); 5,82…5,94 (м, 2Н, СН2СН=СН2); 7,53 (1Н, с, 5-Н); 10,02 (уш. с, 1Н, NH).

Пример 3. N1-(2,5-дихлорфенил)-N2-(4-метил-2,6-дихлорникотиноил)-мочевина (соединение 3).

К раствору 1,45 г (6,3 ммоль) 4-метил-2,6-дихлорникотиноилизоцианата в 15 мл абсолютного бензола прибавляют раствор 1,02 г (6,3 ммоль) 2,5-дихлоранилина в 15 мл абсолютного бензола и перемешивают при комнатной температуре в течение 8 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат. После перекристаллизации из этанола получают 1,75 г (63%) целевого продукта 3 в виде кристаллов с т.пл. 219-220°С.

Найдено, %: С = 42,51; Н = 2,18; N = 10,38. C14H9Cl4N3O2;

Вычислено, %: С = 42,75; Н = 2,29; N = 10,69.

Спектр ЯМР 1H, δ, м.д. (группа): 2,39 (с, 3Н, 4-СН3 Ру); 6,90…7,25 (м, 3Н, Ar); 7,53 (1Н, с, 5-Н); 10,16 и 11,85 (уш. с, 1Н, NH).

Пример 4. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на проростках подсолнечника.

Семена подсолнечника помещали на 1 час в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 час семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28°С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гумат калия В.Р. 20-25 г/л. В качестве аналога по строению использовали соединение 3.

Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины стебля и корня семян, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем.

Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян.

Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95.

Полученные данные представлены в таблице.

Таблица
Рострегулирующая активность соединений 1-2, прототипа 3 и гумата калия В.Р. 20-25 г/л на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883.
Препарат Концентрация, % Длина гипокотиля Длина корня
мм % к контролю мм % к контролю
Контроль 0 52 88
соединение 1 10-3 68 131* 115 130*
10-4 70 135* 123 139*
соединение 2 10-3 65 125* 118 134*
10-4 68 131* 126 143*
соединение 3 (прототип) 10-3 56 108 96 110*
10-4 54 104 93 106
Гумат калия В.Р. 20-25 г/л 10-3 61 118* 105 120*
10-4 63 121* 107 122*
*Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.

Испытания, проведенные на семенах подсолнечника сорта ВНИИМК-8883, позволили установить, что заявляемые соединения 1-2 в диапазоне концентраций 10-3-10-4 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста.

Соединение 1 увеличивало длину проростков на 31-35%, длину корней на 30-39% в сравнении с контролем.

Соединение 2 увеличивало длину проростков на 25-31%, длину корней на 34-43%.

В то же время аналог по свойствам - гумат калия увеличивал длину проростков на 18-21%, длину корней на 20-22%.

Аналог по строению соединению 3 (прототип) рострегулирующих свойств не проявил.

Таким образом, соединения 1-2 в диапазоне концентраций 10-3-10-4 мас.% стимулируют рост гипокотиля и корней подсолнечника и превосходят аналог по свойствам гумат калия В.Р. 20-25 г/л и аналог по структуре соединение 3.

N-замещенные никотиноилмочевины формулы 1, 2:

проявляющие рострегулирующую активность на проростках подсолнечника.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединениям, представленным формулой (I): где R1 означает С1-С8алкил, необязательно замещенный одним-тремя заместителями, выбранными из группы заместителей А; R2 означает C1-С6алкил или С1-С6алкоксиС1-С6алкил; R3 означает C1-С6алкил или C1-С6алкокси; или R2 и R3, взятые вместе с соседними атомами углерода, могут образовывать необязательно замещенное неароматическое 5-10-членное углеродное кольцо; R 4 означает водород; G означает группу, представленную формулой: или далее так, как указано в формуле изобретения, а также фармацевтической композиции, к применению этих соединений, а кроме того, к способу профилактики или лечения атопического дерматита.

Изобретение относится к замещенным пиразолопиридинам, представляющим собой соединение формулы (I) где: 1) Ar-L-A представляет собой: , где Х2 выбран из N и СН; 2) А представляет собой фенил, необязательно замещенный заместителями в количестве от 1 до 3, выбранных из (С1-С6)алкила, галогенированного (С1-С6)алкила, галогена, ОН, O-(С1-С6)алкила, галогенированного O-(С1-С6)алкила, 8-(С1-С6)алкила, галогенированного 8-(С1-С6)алкила, СООН, N(R8)CO(R9), где R8 представляет Н или (С1-С6)алкил и R9 представляет собой (С1-С6)алкил; при этом в случае, когда А является дизамещенным, два заместителя А совместно с бензольным кольцом образуют бензодиоксольный фрагмент; 3) L выбран из группы, которую составляют: NH-CO-NH, NH-SO2; 4) один из радикалов X, Y и Z выбран из N, а два других радикала Z, Y и Х представляют собой СН; или их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к замещенным 2-тио-3,5-дициано-4-фенил-6-аминопиридинам, представленным структурой формулы (I) в которой n означает 2, 3 или 4, R 1 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода и R 2 означает пиридил или тиазолил, который может быть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеном, амино, диметиламино, ацетиламино, гуанидино, пиридиламино, тиенилом, пиридилом, морфолинилом, а также тиазолилом, при необходимости замещенным алкилом с 1-4 атомами углерода, или фенилом, при необходимости содержащим до трех заместителей в виде галогена, алкила с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода, и к их солям, гидратам, гидратам солей и сольватам, а также к замещенным 2-тио-3,5-дициано-4-фенил-6-аминопиридина формулы (I), обладающим свойствами агониста рецептора А1 аденозина.

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения новых химических соединений пиридинового ряда общей формулы: I R1=аллил, R 2=аллил; II R1=H, R 2=циклогексил;III R1=H, R 2=2-этилфенил; IV R1=H, R 2=изопропил;которые могут найти применение и сельском хозяйстве в качестве биологически активных веществ.

Изобретение относится к новым производным 2-аминопиридина общей формулы (I) где R1 представляет циано, карбоксил или карбамоил; R2 представляет водород, гидроксил, C1-6 алкокси или фенил; R3 и R4 – представляют ароматическую углеводородную группу, такую как фенил или нафтил; 5-14-членную неароматическую гетероциклическую или 5-14-членную ароматическую группы, которые могут иметь заместители, при условии, что исключаются случаи, где (1) R1 представляет циано, R2 представляет водород и каждый из R3 и R4 представляет фенил, (2) R1 представляет циано, R2 представляет водород, R3 представляет 4-пиридил и R4 представляет 1-пиридил, (3) R1 представляет циано, R2 представляет 4-метилфенил и каждый из R3 и R4 представляет фенил и (4) R1 представляет циано и каждый из R2 , R3 и R4 представляет фенил или к их солям.

Изобретение относится к области биотехнологии. .

Изобретение относится к противомикробным композициям. .

Изобретение относится к синергетическому средству для борьбы с насекомыми, содержащему в качестве активных веществ соединение общей формулы (I) где Е означает NO2 или CN, R означает тиазолилметил или пиридилметил, замещенные галогеном, А означает водород, Z означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 4 или А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3-м и 5-м положении замещен двумя алкильными группами с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и фунгицидное активное вещество, выбранное из группы, включающей дифеноконазол, триадимефон, флуквинконазол, фенпропиморф, процимидон, дихлофлуанид, каптан, анилазин, манеб, манкозеб, беномил и серу.

Изобретение относится к синергетическому средству для борьбы с насекомыми, содержащему в качестве активных веществ соединение общей формулы (I) где Е означает NO2 или CN, R означает тиазолилметил или пиридилметил, замещенные галогеном, А означает водород, Z означает алкиламиногруппу с числом атомов углерода от 1 до 4 или А и Z вместе с атомами, с которыми они связаны, образуют тиазолидин, имидазолидин, гексагидро-1,3,5-триазин, который у атомов азота в 3-м и 5-м положении замещен двумя алкильными группами с 1-4 атомами углерода в алкильной группе, 6-членный насыщенный гетероциклический фрагмент, который дополнительно включает кислород и гетерогруппу N-алкил, при этом алкил в N-алкильной группе содержит 1-4 атома углерода, и фунгицидное активное вещество, выбранное из группы, включающей дифеноконазол, триадимефон, флуквинконазол, фенпропиморф, процимидон, дихлофлуанид, каптан, анилазин, манеб, манкозеб, беномил и серу.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .
Изобретение относится к ветеринарной санитарии, в частности к дезинфекционным средствам, используемым для санации воздуха и поверхностей птицеводческих помещений в присутствии птицы.

Изобретение относится к сельскому хозяйству. .

Изобретение относится к химическим средствам защиты проростков и вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты.

Изобретение относится к области биотехнологии, конкретно к способу получения сэндвичной культуры клеток печени, и может быть использовано в медицине. .
Наверх