Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета



Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета
Производные 3-циклил-2-(4-сульфамоилфенил)-n-циклилпропионамида, применимые для лечения нарушенной переносимости глюкозы и диабета

 


Владельцы патента RU 2435757:

НОВАРТИС АГ (CH)

Изобретение относится к соединениям формулы

в которой

Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, a R1 и R2, R3, R4, R5 и R6 такие, как указано в п.1 формулы изобретения, или к его энантиомерам, или смеси его энантиомеров, или к его фармацевтически приемлемой соли. Также изобретение относится к способу активации активности глюкокиназы у млекопитающих, путем введения вышеописанного соединения, к способу лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы и нарушенной переносимости глюкозы, посредством введения соединения формулы I, к фармацевтической композиции, на основе данных соединений, а также к применению соединений формулы I, для приготовления фармацевтической композиции. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые являются активаторами активности глюкокиназы и таким образом их можно использовать в качестве терапевтических средств для предупреждения и лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения. 8 н. и 16 з.п. ф-лы.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы

в которой Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; и ;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; алкил, необязательно замещенный фенилом или одним или более галогеном; сульфонил; свободную или этерифицированную карбоксигруппу; карбамоил; аминогруппу, необязательно замещенную одним или более заместителем, независимо выбранным из алкила или алкоксиалкила; арил, необязательно замещенный диалкиламиногруппой; 6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом или 3-6-членным циклоалкилом; или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом; или
R2 отсутствует;
R3 обозначает С36циклоалкил;
R4 обозначает водород, галоген или галогеналкил;
R5 обозначает водород, циклоалкил или алкил, необязательно замещенный алкоксигруппой;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, алкил или циклоалкил; или
R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членное кольцо;
m равно 0 или целому числу от 1 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород, алкил или гетероциклил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С17алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, в котором
R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; алкил, необязательно замещенный фенилом или одним или более галогеном; сульфонил; свободную или этерифицированную карбоксигруппу; карбамоил; аминогруппу, необязательно замещенную одним или более заместителем, независимо выбранным из алкила или алкоксиалкила; арил, необязательно замещенный диалкиламиногруппой; 6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом или 3-6-членным циклоалкилом; или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом; или
R2 отсутствует;
R3 обозначает циклопентил;
R4 обозначает водород;
R5 обозначает водород или низший алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 независимо обозначают водород или низший алкил;
m равно 0 или целому числу от 1 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород или низший алкил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С17алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

3. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; и ;
R5 обозначает водород или низший алкил;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 обозначают водород;
m равно целому числу от 2 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород или низший алкил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С17алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

4. Соединение по п.3 формулы

в которой R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; трифторметил; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R5 обозначает водород или низший алкил;
R9 обозначает водород, С17алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил;
R10 обозначает водород или низший алкил; или
R10 обозначает -С(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо; или
R10 и R9 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

5. Соединение по п.4, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; и ;
или его фармацевтически приемлемая соль.

6. Соединение по п.2, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; и ;
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть замещенными или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

7. Соединение по п.6 формулы

в которой R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; трифторметил; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R14 обозначает водород, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R14 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21, где
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низший алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, низший алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

8. Соединение по п.7, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; и ;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

9. Соединение по п.8, в котором R14 обозначает метил; или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

10. Соединение по п.8, в котором R14, R15, R16, R17 и R18 независимо друг от друга обозначают водород или метил; или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

11. Соединение по п.6 формулы

в которой R1 обозначает водород; галоген; цианогруппу; трифторметил; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; или карбоксигруппу;
R2 отсутствует;
R22 обозначает водород, низший алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил; или
R22 обозначает -C(O)R19, -C(O)OR19 или -C(O)NR20R21, где
R19 и R20 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R21 обозначает водород или низший алкил; или
R21 и R20 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 5-7-членное кольцо;
R23, R24, R25 и R26 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, гидроксигруппу, алкоксигруппу, свободную или этерифицированную карбоксигруппу, низший алкил, циклоалкил, арил, арилалкил, гетероарилалкил или гетероциклил; или
R22 и R25 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомами азота и углерода, к которым он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
R25 и R26 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членное кольцо;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

12. Соединение по п.11, в котором
Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; и ;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

13. Способ активации активности глюкокиназы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в этом млекопитающему соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.

14. Способ лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы у млекопитающих, который включает введение нуждающемуся в этом млекопитающему соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.

15. Способ лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения, который включает введение нуждающемуся в этом млекопитающему соединения по п.1 в терапевтически эффективном количестве.

16. Фармацевтическая композиция, обладающая активирующим действием в отношении глюкокиназы, включающая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль в терапевтически эффективном количестве, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемых носителей.

17. Фармацевтическая композиция по п.16, предназначенная для лечения нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения.

18. Фармацевтическая композиция по п.16, обладающая активирующим действием в отношении глюкокиназы, предназначенная для применения в качестве лекарственного средства.

19. Применение фармацевтической композиции по п.16 для приготовления лекарственного средства, предназначенного для лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы.

20. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для приготовления фармацевтической композиции, предназначенной для лечения патологических состояний, связанных с активностью глюкокиназы.

21. Применение по п.19 или 20, где патологическое состояние, связанное с активностью глюкокиназы, выбрано из нарушенной переносимости глюкозы, диабета типа 2 и ожирения.

22. Соединение по п.1, обладающее активирующим действием в отношении глюкокиназы, предназначенное для применения в качестве лекарственного средства.

23. Соединение формулы

в которой Q совместно с атомами углерода и азота, к которым он присоединен, образует 9-10-членный бициклический гетероцикл, который выбран из группы, состоящей из
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; ;
; ; ; и ;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают водород; галоген; цианогруппу; нитрогруппу; алкоксигруппу, замещенную карбамоилом, карбоксигруппой или одним или более галогеном; алкил, необязательно замещенный фенилом или одним или более галогеном; алкенил; алкинил; сульфонил; свободную или этерифицированную карбоксигруппу; карбамоил; аминогруппу, необязательно замещенную одним или более заместителем, независимо выбранным из алкила или алкоксиалкила; арил, необязательно замещенный диалкиламиногруппой; феноксигруппу; 6-членный гетероарил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом или 3-6-членным циклоалкилом; или 6-членный гетероциклил, содержащий 1-2 гетероатома, необязательно замещенный алкилом;
R3 обозначает С36циклоалкил;
R4 обозначает водород, галоген или галогеналкил;
R5 обозначает водород, циклоалкил или алкил, необязательно замещенный алкоксигруппой;
R6 обозначает -(CR7R8)m-W-R9, где
R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водород, алкил или циклоалкил; или
R7 и R8 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом углерода, к которому он присоединен, образует 3-7-членное кольцо;
m равно 0 или целому числу от 1 до 5;
W обозначает -NR10-, где
R10 обозначает водород, алкил или гетероциклил; или
R10 обозначает -C(O)R11, -С(O)OR11 или -C(O)NR12R13, где
R11 и R12 независимо друг от друга обозначают алкил, циклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил;
R13 обозначает водород или низший алкил; или
R13 и R12 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
W отсутствует;
R9 обозначает водород, С17алкил, циклоалкил, арил или гетероциклил; или
R9 и R10 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо; или
R6 и R5 вместе обозначают алкилен, который совместно с атомом азота, к которому он присоединен, образует 4-7-членное кольцо, которое необязательно может быть, замещенным или может содержать 1-3 других гетероатома, выбранных из кислорода, азота и серы, или может быть частью другого кольца;
или его энантиомер, или смесь его энантиомеров, или его фармацевтически приемлемая соль.

24. Соединение, выбранное из группы, состоящей из:
(R)-3-циклопентил-N-изохинолин-1-ил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(1-метил-1Н-бензимидазол-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-хинолин-2-илпропионамид;
трет-бутиловый эфир 2-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)пропиониламино]-6,7-дигидро-4Н-тиазоло[5,4-с]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(4,5,6,7-тетрагидро-тиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)-N-(5-метил-4,5,6,7-тетрагидротиазоло[5,4-с]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(1Н-индазол-3-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-бензотиазол-2-ил-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(6-бромбензотиазол-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(6-метансульфонилбензотиазол-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-фенокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
этиловый эфир 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновой кислоты;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
(2-метоксиэтил)амид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновой кислоты;
3-[(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}-бензотиазол-6-карбонил)амино]пропионовую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(6-трифторметоксибензотиазол-2-ил)пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)уксусную кислоту;
(R)-3-циклопентил-N-(5-фтортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-винилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-этилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-3-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-фенилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтокси)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
4-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)масляную кислоту;
(R)-3-циклопентил-N-{5-[(2-метоксиэтил)метиламино]тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил}-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
3-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси)-2,2-диметилпропионовую кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиперидин-1-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(2-метоксиэтил)метиламид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-N-[5-((2R,6S)-2,6-диметилморфолин-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-[5-(2-метилпиридин-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-этинилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиримидин-5-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(2-метоксиэтил)амид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
диметиламид 2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-гидроксиэтокси)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-[5-(морфолин-4-карбонил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-изопропокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-бензилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-аминотиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтиламино)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентилпропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)-3-трифторметилфенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-циклопропилпиридин-4-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пирвдин-2-ил)-3-циклогексил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-2-[3-хлор-4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3,4-диметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
метиловый эфир (R)-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновой кислоты;
(R)-4-{4-[2-циклопентил-1-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)фенил]пропиониламино}бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
2-((R)-3-циклопентил-2-{4-[(2-метоксиэтил)метилсульфамоил]фенил}пропиониламино)бензотиазол-6-карбоновую кислоту;
(R)-N-(5-хлортиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(2-метоксиэтилсульфамоил)фенил]пропионамид;
(R)-N-(5-бромтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метил-4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(3,3,4-триметилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-2-(4-бутирилсульфамоилфенил)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-{4-[4-(2-оксо-2-пиперидин-1-илэтил)пиперазин-1-сульфонил]-фенил}пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-{4-[4-(изопропилкарбамоилметил)пиперазин-1-сульфонил]фенил}-N-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперидин-4-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперидин-3-карбоновую кислоту;
4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-4-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-2-карбоновую кислоту;
1-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пирролидин-3-карбоновую кислоту;
4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}-1-метилпиперазин-2-карбоновую кислоту;
{2-[(R)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)пропиониламино]тиазоло[5,4-b]пиридин-5-илокси}уксусную кислоту;
(R)-N-(5-карбамоилметокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(4-диэтилсульфамоилфенил)пропионамид;
3-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфониламино}пиперидин-1-ил)пропионовую кислоту;
(R)-1-{4-[2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперидин-2-карбоновую кислоту;
3-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)пропионовую кислоту;
4-(4-{4-[(R)-2-циклопентил-1-(5-метокситиазоло[5,4-b]пиридин-2-илкарбамоил)этил]бензолсульфонил}пиперазин-1-ил)-4-оксомасляную кислоту;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-((S)-3-метилпиперазин-1-сульфонил)-фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(2-метоксиэтиламино)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-винилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-(5-морфолин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиперазин-1-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(4-метилпиперазин-1-ил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(пиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-3-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4,7-диазаспиро[2,5]октан-7-сульфонил)фенил]-N-(5-пиридин-4-илтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид.
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-трифторметилтиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N-(5-(тетрагидропиран-4-иламино)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил)пропионамид;
(R)-3-циклопентил-N-[5-(4-диметиламинофенил)тиазоло[5,4-b]пиридин-2-ил]-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропионамид; и
4-(2-{(R)-3-циклопентил-2-[4-(4-метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]пропиониламино}тиазоло[5,4-b]пиридин-5-ил)бензойную кислоту,
или его фармацевтически приемлемая соль.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к производному 5-замещенного 7-амино-[1,3]тиазоло[4,5-d]пиримидина формулы (I) и его оптическим изомерам и фармацевтически приемлемым солям, где R1 представляет собой СН3 или СН3СН2 ; R2 представляет собой Н, 2-F, 2-Cl, 3-F, 3-ОСН 3, 3-CN, 3-CF3, 3-CONH2 или 3-SO 2CH3; R3 представляет собой Н или СН3; R4 представляет собой Н или СН 3; и R5 представляет собой Н; или, когда R 4 представляет собой СН3, R5 представляет собой Н или F.

Изобретение относится к производным азола формулы I в которой А представляет S, О; W является -(С=O)-; Х являются идентичными или различными и представляют =C(-R)- или =N-; Y представляет -О- или -NR1-; R представляет водород, галоген, (С1-С6)-алкил, нитро; R1 представляет водород; R2 представляет (C5-C 16)-алкил, (С1-С4)-алкил-фенил, где фенил может быть необязательно моно- или полизамещен (С1 -С6)-алкилом; R3 представляет водород; или R2 и R3 вместе с несущим их атомом азота могут образовывать моноциклическую насыщенную 6-членную кольцевую систему, причем отдельные члены этой кольцевой системы могут быть заменены на 1 группу из следующего ряда: -CHR5-, -NR5-; R5 представляет (С1-С6 )-алкил, трифторметил; и к его физиологически приемлемым солям.

Изобретение относится к соединению, представленному следующей формулой [I-D1] или к его фармацевтически приемлемой соли: где каждый символ определен в формуле изобретения.

Изобретение относится к 2-гидрокси-4-оксо-4-фенил-2-бутеноат бензотиазолиламмония, обладающему гипогликемической активностью, формулы 1 табл. .

Изобретение относится к новым соединениям, которые обладают ингибирующими свойствами в отношении РI3-киназы общей формулы (1) где R1 выбран из группы, включающей -NHRc, -NHC(O)Rc, -NHC(O)ORc , -NHC(O)NRcRc и -NHC(O)SRc, R2 обозначает остаток, необязательно замещенный одним или двумя заместителями R4, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8 циклоалкил, 5-6-членный гетероциклоалкил с одним гетероатомом, выбранным из азота и серы, фенил, бензил и 5-6-членный гетероарил, включающий 1-2 атома азота, R3 обозначает необязательно замещенный одним или несколькими заместителями Rе и/или Rf остаток, выбранный из группы, включающей фенил и 5-6-членный гетероарил с 1-3 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, R4 обозначает остаток, выбранный из группы, включающей Ra, Rb, и замещенный одним или несколькими идентичными или разными заместителями R c и/или Rb, Ra в каждом случае независимо выбран из группы, включающей C1-С6алкил, фенил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 9-членный гетероарил с одним атомом азота в качестве гетероатома, Rb в каждом случае независимо выбран из группы, включающей =O, -ORс, -NRc Rc, галоген, -СF3, -CN, -S(O)Rc , -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRc Rc, -C(O)N(Rg)NRcRc , -N(Rg)C(O)Rc, -N(Rg)S(O) 2Rc, -N(Rg)S(O)2NR cRc, -N(Rg) C(O)ORc и -N(Rg)C(O)NRcRc, Rc в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Rd и/или Re остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С 8циклоалкил, С6-C9арил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-6-членный гетероарил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота, кислорода и серы, Rd в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Re и/или Rf остаток, выбранный из группы, включающей C1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил, 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-10-членный гетероарил с одним атомом азота, Re в каждом случае независимо выбран из группы, включающей =O, -ORf, -SRf, -NRfRf, -CN, -S(O) 2Rf, -C(O)Rf, -C(O)ORf , -С(O)NRfRf и -OC(O)Rf, R f в каждом случае независимо обозначает водород или необязательно замещенный одним или двумя идентичными или разными заместителями Rg остаток, выбранный из группы, включающей C 1-С6алкил, С3-С8циклоалкил, фенил и 4-7-членный гетероциклоалкил с 1-2 гетероатомами, выбранными из азота и кислорода, и 5-6-членный гетероарил с одним гетероатомом, выбранным из азота и серы, Rg в каждом случае независимо обозначает водород, C1-С6алкил, С3 -С8циклоалкил и 4-7-членный гетероциклоалкил с одним азотом в качестве гетероатома, а также к их фармакологически безвредным кислотно-аддитивным солям.

Изобретение относится к N-(2-бензотиазолил)амиду 2-гидрокси-4-оксо-4-(4-хлорфенил)-2-бутеновой кислоты формулы обладающему противомикробной и противовоспалительной активностью наряду с низкой токсичностью.

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы где R1 представляет собой группу или или или R2 представляет собой морфолин или представляет собой OR' или N(R'')2 ; R' представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, или -(СН2)n-циклоалкил; R'' представляет собой низший алкил; R3 представляет собой NO2 или SO2R'; R4 представляет собой водород, гидрокси, галоген, NO2, низший алкокси, SO2R' или C(O)OR''; R5/R 6/R7 представляют собой водород, галоген, низший алкил; Х1/Х1' представляют собой СН или N при условии, что Х1/Х1' одновременно не являются СН; X2 представляет собой О или S; n представляет собой 0 или 1; и к их фармацевтически активным кислотно-аддитивным солям.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I) и к их фармацевтически приемлемым солям, оптическим изомерам или их смеси в качестве активаторов глюкокиназы. .

Изобретение относится к производным 3-фенилпропионовой кислоты формулы (I) в качестве лиганда гамма-рецептора пролифератора-активатора пероксисом (PPAR ), к их фармацевтически приемлемым солям, а также к их применению, способу лечения и фармацевтической композиции на их основе.
Наверх