Способ получения пестицидных соединений

Авторы патента:


Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений
Способ получения пестицидных соединений

 


Владельцы патента RU 2439061:

МЕРИАЛ ЛТД. (US)

Настоящее изобретение относится к способу получения соединения (I), где Х представляет N или CR4; R1 представляет CN или CSNH2; R2 и R4 независимо представляют водород или хлор; и R3 представляет галоген, галогеналкил, галогеналкокси или SF5, n равно 0, 1 или 2. Способ включает на первой стадии взаимодействие соединение формулы (IV), где X, R1, R2 R3, R4 и n имеют значения, определенные выше, с формальдегидом или с тримером формальдегида или с его химическим эквивалентом с получением промежуточного соединения (V), где X, R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, определенные выше; и на второй стадии взаимодействие соединения (V) с восстанавливающим агентом, предпочтительно боргидридом натрия. Объектом изобретения также является промежуточное соединение 3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-гидроксиметиламино-4-трифторметилсульфинилпиразол. 2 н. и 1 з.п. ф-лы.

 

Настоящее изобретение относится к способу получения замещенных соединений пиразола.

Пиразолы, такие как соединения 5-амино-1-арил-3-цианопиразола, и их производные, например фипронил, образуют важный класс инсектицидов. Как описано в заявке WO 00/35884 и патенте США 5556873, некоторые замещенные соединения 5-N-алкил-N-алкоксиацетиламино-1-арил-3-цианопиразола обладают ценными пестицидными свойствами.

Заявителем разработан новый способ синтеза для получения промежуточных соединений, пригодных для получения пестицидных соединений замещенного пиразола.

Таким образом, настоящее изобретение относится к способу получения соединения общей формулы (I)

где

Х представляет N или CR4;

R1 представляет CN или CSNH2;

R2 представляет водород или хлор; и

R3 представляет галоген, или галогеналкил, или галогеналкокси, или SF5,

взаимодействием соединения (IV)

с формальдегидом или с тримером формальдегида или его химическим эквивалентом, чтобы получить промежуточное соединение (V)

где R1, R2, R3 имеют значения, указанные выше.

Затем промежуточное соединение (V) может взаимодействовать с восстанавливающим агентом для получения соединения (I). Подходящий восстанавливающий агент включает боргидрид натрия. Восстанавливающий агент может присутствовать в количестве от 1 до 5 эквивалентов.

Некоторые из соединений формулы (V) являются новыми соединениями, и в частности, еще одним аспектом настоящего изобретения является новое соединение:

3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-гидроксиметиламино-4-трифторметилсульфинилпиразол (соединение V).

Соединение (I), полученное способом настоящего изобретения, можно применять в качестве исходного материала для синтеза еще одного важного пиразола, который, как известно, обладает пестицидными свойствами и который соответствует общей формуле (VI).

где

R1 представляет CN или CSNH2;

X представляет N или CR4;

каждый R2 и R4 независимо представляют водород или хлор;

R3 представляет галоген, галогеналкил, галогеналкокси или -SF5;

каждый R5 и R6 независимо представляет алкильную группу; и

n равно 0, 1 или 2.

Получение данного соединения из соединения (I) известно из международной заявки на патент WO 00/35884, которая включена сюда в качестве ссылки. В частности, соединение (I) взаимодействует с этоксиацетилхлоридом в присутствии триэтиламина с получением соединения (VI).

Далее настоящее изобретение будет проиллюстрировано следующими примерами, не ограничивающими изобретение.

Пример 1

5 эквивалентов метилата натрия (30% раствор в метаноле) быстро добавляют к суспензии 0,437 г фипронила и 1,4 эквивалента параформальдегида в 3 мл метанола с получением 3-циано-l-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-гидроксиметиламино-4-трифторметилсульфинилпиразола (соединение V) через 3 часа при 20°С и 1 час при 60°С. Затем к промежуточному продукту добавляют 1 эквивалент боргидрида натрия с получением после классической экстракции и хроматографического разделения 3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-метиламино-4-трифторметилсульфинилпиразола (соединения I).

1. Способ получения соединения (I),

где Х представляет N или CR4;
R1 представляет CN или CSNH2;
R2 и R4 независимо представляют водород или хлор; и
R3 представляет галоген, галогеналкил, галогеналкокси или SF5, n равно 0, 1 или 2;
включающий на первой стадии взаимодействие соединения формулы (IV)

где Х представляет N или CR4;
R1 представляет CN или CSNH2;
R2 и R4 независимо представляют водород или хлор; и
R3 представляет галоген, галогеналкил, галогеналкокси или SF5, n равно 0, 1 или 2,
с формальдегидом или с тримером формальдегида, или с его химическим эквивалентом с получением промежуточного соединения (V)

где X, R1, R2, R3, R4 и n имеют значения, определенные выше; и
на второй стадии взаимодействие соединения (V) с восстанавливающим агентом.

2. Способ по п.1, в котором восстановитель представляет боргидрид натрия.

3. Соединение 3-циано-1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-5-гидроксиметиламино-4-трифторметилсульфинилпиразол.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к области борьбы с вредителями (включая насекомых, паукообразных и гельминтов (включая нематоды)) производных 5-замещенных алкиламинопиразолов, к новым соединениям и композициям на их основе, а также к способам их получения.

Изобретение относится к новым производным урацила формулы [I], обладающим гербицидной активностью, гербицидной композиции на их основе и способу борьбы с сорняками.

Изобретение относится к 1-метил-5-алкилсульфонил-, 1-метил-5-алкилсульфинил- и 1-метил-5-алкилтиозамещенным пиразолилпиразолам и гербицидному средству на их основе. .
Наверх