Фунгицидные азоциклические амиды

Настоящее изобретение относится к соединениям формулы 1 и его солям, фунгицидным композициям на их основе, способу борьбы с болезнями растений с использованием соединений формулы 1, а также к промежуточным соединениям формул 1В и 1C. Значение радикалов указано в описании. 6 н. и 8 з.п.ф-лы, 20 сx., 284 пр.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение, выбранное из формулы 1, и его соль,

где R1 представляет собой фенил, нафталинил или 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, необязательно замещенное 1-3 заместителями, независимо выбранными из R4a на кольцевых атомах углерода и R4b на кольцевых атомах азота;
каждый R4a независимо представляет собой C16 алкил, С16галогеналкил, галоген, гидрокси, амино, циано, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4алкилтио, C1-C4галогеналкилтио, C1-C4гидроксиалкил или С26алкоксикарбонил;
каждый R4b независимо представляет собой C16алкил;
А представляет собой CHR15 или NH;
R15 представляет собой Н, галоген, гидрокси, C1-C4алкил, С25алкоксикарбонил или C1-C4алкокси;
W представляет собой О или S;
Х представляет собой радикал, выбранный из

где связь в X1, X2 или Х3, которая обозначена буквой "t", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "q" в формуле 1, связь, которая обозначена буквой "u", присоединена к атому углерода, обозначенному буквой "r" в формуле 1, и связь, которая обозначена буквой "v", присоединена к G;
каждый R2 независимо представляет собой C1-C4алкил или гидрокси; или G представляет собой 5-членное гетероароматическое кольцо или 5-членное насыщенное или частично насыщенное гетероциклическое кольцо, каждое кольцо необязательно замещено в количестве до 2 заместителями, выбранными из R3 на кольцевых атомах углерода и выбранными из R11 на кольцевых атомах азота;
каждый R3 независимо представляет собой C13алкил;
каждый R11 независимо представляет собой C12алкил;
J представляет собой 5-, 6- или 7-членное кольцо, 8-11-членную бициклическую кольцевую систему или 7-11-членную спироциклическую кольцевую систему, каждое кольцо или кольцевая система содержит кольцевые члены, выбранные из углерода и необязательно от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 2, О, в количестве до 2, S и, в количестве до 4, N, и необязательно включает от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O), каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещена 1-5 заместителями, независимо выбранными из R5;
каждый R5 независимо представляет собой Н, галоген, циано, гидрокси, нитро, -NR25R26, C16алкил, С26алкенил, C16галогеналкил, С26галогеналкенил, С3-C8циклоалкил, С3-C8галогенциклоалкил, С410алкилциклоалкил, С410циклоалкилалкил, С26алкоксиалкил, С26алкилтиоалкил, С26алкилсульфинилалкил, С26алкилсульфонилалкил, С26алкилкарбонил, С26алкоксикарбонил, C16гидроксиалкил, C16алкокси, C16галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С410циклоалкилалкокси, С26алкенилокси, С26алкинилокси, C16алкилтио, C16галогеналкилтио, C16алкилсульфонил или -Z2Q;
R25 представляет собой Н или C16алкил;
R26 представляет собой C16алкил или -Z4Q;
каждый Q независимо представляет собой фенил, бензил, нафталинил, 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо или 8-11-членную гетероароматическую бициклическую кольцевую систему, каждый необязательно замещен 1-5 заместителями, независимо выбранными из R7 для кольцевых атомов углерода и R12 для кольцевых атомов азота; или
каждый Q независимо представляет собой 3-7-членное неароматическое карбоциклическое кольцо, 5-, 6- или 7-членное неароматическое гетероциклическое кольцо или 8-11-членную неароматическую бициклическую кольцевую систему, каждое необязательно включает кольцевые члены, выбранные из группы, состоящей из С(=O) и S(O)2, и необязательно замещено 1-5 заместителями, независимо выбранными из R7 для кольцевых атомов углерода и R12 для кольцевых атомов азота;
каждый R7 независимо представляет собой C16алкил, С26алкенил, С36циклоалкил, С410циклоалкилалкил, С410алкилциклоалкил, C16галогеналкил, С26галогеналкенил, С36галогенциклоалкил, галоген, гидрокси, циано, нитро, C1-C4алкокси, C1-C4галогеналкокси, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинил, C1-C4алкилсульфонил, C1-C4галогеналкилтио, C2-C4алкоксиалкил, C2-C5алкилкарбонил, С26алкоксикарбонил или С26алкилкарбонилокси; или
когда R5 и R7 взяты вместе с атомами, связывающими R5 и R7 с образованием необязательно замещенного 5-7-членного кольца, содержащего кольцевые члены, выбранные из углерода, и необязательно от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из, в количестве до 1, О, в количестве до 1, S и, в количестве до 1, N, и необязательно включающего от 1 до 3 кольцевых членов, выбранных из группы, состоящей из С(=O) и S(O)2, кольцо, необязательно замещено на кольцевых членах, иных, чем атомы, связывающие R5 и R7, в количестве до 4, заместителями, выбранными из R8;
каждый R8 независимо представляет собой C16алкил;
R12 представляет собой Н, C13алкил, С23алкилкарбонил, С13алкокси или С23алкоксикарбонил;
Z1 представляет собой прямую связь или СН2;
каждый Z2 независимо представляет собой прямую связь, О, С(=O), S(O)m, CHR20 или NR21;
каждый Z4 представляет собой С(=O);
каждый R20 независимо представляет собой Н, C1-C4алкил или C1-C4галогеналкил;
каждый R21 независимо представляет собой Н или С16алкилкарбонил;
каждый m равен 2; и
n равно 0 или 1;
при условии, что:
(а) когда R1 представляет собой незамещенный тиенил, Х представляет собой X1 и кольцо, содержащее X, является насыщенным, G представляет собой незамещенное тиазольное кольцо, присоединенное по своему 2-положению к Х и по своему 4-положению к Z' в формуле 1, А представляет собой CHR15, R15 представляет собой Н и J представляет собой изоксазольное кольцо, присоединенное по своему 4-положению к Z1 и замещенное по своему 5-положению метилом и по своему 3-положению мета-замещенным фенилом, тогда Z1 представляет собой СН2; и
(b) когда А представляет собой NR16, Х представляет собой X1 или X2, Z1 представляет собой прямую связь и J представляет собой фенил, тогда J замещен по меньшей мере одним R5 иным, чем Н, F, Cl, CN, ОСН3, СF3 и СН3.

2. Соединение по п.1, где
G представляет собой




где связь проецированная налево, присоединена к X, а связь, проецированная направо, присоединена к Z1;
J представляет собой




где показанная связь, проецированная налево, присоединена к Z1;
Q представляет собой






R' представляет собой


каждый R3a независимо выбран из Н и R3;
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, С16алкил, С26алкенил, C26галогеналкил, С26галогеналкенил, С3-C8циклоалкил, С3-C8галогенциклоалкил, С410алкилциклоалкил, С410циклоалкилалкил, С26алкоксиалкил, С26алкилтиоалкил, С26алкоксикарбонил, C16алкокси, C16галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С410циклоалкилалкокси, С36алкенилокси, С36алкинилокси, C16алкилтио, C16галогеналкилтио, -NR25R26 или Z2Q;
R11a выбран из Н и R11;
R15 представляет собой Н, гидрокси, метил или метоксикарбонил;
k равно 0, 1 или 2;
p равно 0, 1, 2 или 3; и
x равно целому числу от 0 до 5;
при условии, что:
(a) когда R4 присоединен к кольцевому атому углерода, указанный R4 выбран из R4a;
(b) когда R4 присоединен к кольцевому атому азота (например, в U-4, U-11 -U-15 включительно, U-24-U-26 включительно, U-31 или U-35), указанный R4 выбран из R4b;
(c) когда G представляет собой G-6, G-16 или G-42, и каждый R3a является иным, чем Н, тогда R11a представляет собой Н; и
(d) когда G представляет собой G-25 или G-31, тогда по меньшей мере один R3a представляет собой Н.

3. Соединение по п.2, где
G выбран из G-1, G-2, G-7, G-8, G-14, G-15, G-23, G-24, G-26, G-27, G-36, G-37, G-38, G-49, G-50 и G-55;
J выбран из J-1, J-2, J-3, J-4, J-5, J-7, J-8, J-9, J-10, J-11, J-12, J-14, J-15, J-16, J-20, J-24, J-25, J-26, J-29, J-30, J-37, J-38, J-45 и J-69;
каждый Q независимо представляет собой Q-1, Q-20, Q-32-Q-34 включительно, Q-45-Q-47 включительно, Q-60-Q-73 включительно, Q-76-Q-79 включительно, Q-84-Q-94 включительно Q-101 или Q-102;
А представляет собой СН2 или NH;
W представляет собой О;
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, C16алкил, C16галогеналкил, С3-C8циклоалкил, С38галогенциклоалкил, С26алкоксиалкил, C16алкокси, C16галогеналкокси, С3-C8циклоалкокси, С26алкенилокси, С26алкинилокси, C16алкилтио, C16галогеналкилтио, -NR25R26 или Z2Q;
Z1 представляет собой прямую связь;
Z2 представляет собой прямую связь или NR21;
R1 выбран из U-1-U-3 включительно, U-11, U-13, U-20, U-22, U-23, U-36-U-39 включительно и U-50;
R3a представляет собой Н;
R11a представляет собой Н;
каждый R4a независимо представляет собой C12 алкил, C1-C2галогеналкил, галоген, C1-C2алкокси или С12галогеналкокси;
каждый R4b независимо представляет собой С12алкил;
каждый R7 независимо представляет собой галоген, циано, C13алкил, C13галогеналкил, гидрокси, C12алкокси или C1-C2галогеналкокси;
k равно 1 или 2; и
n равно 0.

4. Соединение по п.3, где
А представляет собой СН2;
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26, G-27, G-36, G-37 и G-38;
J выбран из J-4, J-5, J-8, J-11, J-15, J-16, J-20, J-29, J-30, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-1, Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72, Q-73, Q-76, Q-78, Q-79, Q-84, Q-85, Q-101 и Q-102;
Х представляет собой X1 или X2; и кольцо, содержащее Х является насыщенным;
R1 представляет собой U-1 или U-50;
каждый R4a независимо представляет собой C1-C2алкил, трифторметил, Сl, Вr, I или метокси;
и
каждый R5 независимо представляет собой Н, циано, C16алкил, C16галогеналкил, C16алкокси, C16галогеналкокси, - NR25R26 или Z2Q.

5. Соединение по п.4 где
G выбран из G-1, G-2, G-15, G-26 и G-36;
J выбран из J-4, J-5, J-11, J-20, J-29, J-37, J-38 и J-69;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-64, Q-65, Q-68, Q-69, Q-70, Q-71, Q-72 и Q-85; и Х представляет собой X1.

6. Соединение по п.5, где G представляет собой G-1;
J представляет собой J-29;
каждый R5 независимо представляет собой Н или Z2Q;
Q выбран из Q-45, Q-63, Q-65 и Q-70;
каждый R7 независимо представляет собой метил, F, Cl, Вr, гидрокси, циано или метокси;
Z2 представляет собой прямую связь;
p равно 0, 1 или 2; и
х равно целому числу 1 или 2.

7. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из:
4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]пиперидина и его энантиомера,
1-[[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-[4-(5-фенил-3-изоксазолил)-2-тиазолил]пиперидина,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(3аS,9bR),3а,4,5,9b-тетрагидронафт[2,1-d]изоксазол-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-этил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1',(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-3Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил-5-изоксазолил]-1Н-изоиндол-1,3(2Н)-диона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н),1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-(3R)-спиро[бензофуран-3(2Н),5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(1R)-2,3-дигидроспиро[1Н-инден-1,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дихлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-фторфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2-метилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-диметилфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметилфенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(1'R)-3',4'-дигидроспиро[изоксазол-5(4Н), 1'(2'Н)-нафталин]-3-ил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-(3,5-диметил-1Н-пиразол-1-ил)этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-(2,4,6-триметоксифенил)-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
3-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]-2(3Н)-бензоксазолона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
2-[(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-изоксазолил]бензонитрила и его энантиомера,
2-[5-хлор-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-метил-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-5-(2-хлорфенил)-4,5-дигидро-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(5R)-4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил]-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[3-метил-5-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера,
1-[4-[4-[(4S)-2,3-дигидроспиро[4Н-1-бензопиран-4,5'(4'Н)-изоксазол]-3'-ил)-2-тиазолил]-1-пиперидинил]-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанона и его энантиомера и
(5R)-4,5-дигидро-3-[2-[1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинил]-4-тиазолил]-5-фенил-5-изоксазолкарбонитрила и его энантиомера.

8. Соединение, выбранное из формулы 1В, и его соль

где каждый R4a1 и R4a2 независимо представляет собой C13алкил, C16галогеналкил, галоген, циано, C1-C2алкокси, C1-C2галогеналкокси, C1-C2алкилтио, C1-C2галогеналкилтио или С23алкоксикарбонил; и
Z3 представляет собой CN или C(=S)NH2.

9. Соединение по п.8, где
каждый R4a1 и R4a2 независимо представляет собой C13алкил, C13галогеналкил, галоген, циано, C13алкокси или C1-C2галогеналкокси.

10. Соединение по п.8, выбранное из группы, состоящей из:
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарботиоамида,
1-[2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила и
1-[2-[3,5-бис(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил]-4-пиперидинкарбонитрила.

11. Соединение, выбранное из формулы 1C, и его соль,

где М представляет собой C13алкил, C13галогеналкил, гидрокси, C1-C4алкокси, C1-C2галогеналкокси, C1-C4алкиламино, С28диалкиламино, 1-пиперидинил, 1-пирролидинил или 4-морфолинил; и
J1 представляет собой

при условии, что соединение не представляет собой
1-(4,5-дигидро-5-фенил-3-изоксазолил)этанон.

12. Способ борьбы с болезнями растений, вызванными поражающие растения грибковыми патогенами класса Oomycete, содержащий нанесение на растение, или его часть, или на семя растения фунгицидно-эффективного количества соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений при исключении условия (а) по п.1, соединений при исключении условия (b) по п.1 и соединений при исключении условия (с) по п.1.

13. Фунгицидная композиция, содержащая (1) соединение, выбранное из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений, исключая условие (а) по п.1, соединений, исключая условие (b) по п.1, и соединений, исключая условие (с) по п.1; и (2) по меньшей мере один другой фунгицид.

14. Фунгицидная композиция, содержащая (1) фунгицидно-эффективное количество соединения, выбранного из группы, состоящей из соединений по п.1, соединений, исключая условие (а) по п.1, соединений, исключая условие (b) по п.1, и соединений, исключая условие (с) по п.1; и (2) по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, состоящей из поверхностно-активных веществ, твердых разбавителей и жидких разбавителей.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к новым замещенным производным пиримидина, обладающим свойствами ингибитора репликации HIV, или их фармацевтически приемлемым солям. .

Изобретение относится к соединениям формулы I или его фармацевтически приемлемым производным, где значения радикалов X, W, R4, Ar1, Ar 2, R3, R4, R20 такие, как представлено в пункте 1 формулы изобретения.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) где n равно 0, 1, 2; G означает СН 2, CHR3; R1 означает Н, C1 -С6-алкил, С3-С6-алкенил, -CH 2Ph; R2, R3, R4 независимо друг от друга означают Н, СН3, -CH2F, -CHF 2, CF3; А означает 1,4-Ph, 1,3-Ph, который необязательно замещен 1-4 заместителями, выбранными из галогена, C1 -С4-алкила, С1-С4-алкокси, фторированного С1-С4-алкила и фторированного С1 -С4-алкокси; Е означает NR5, где R 5 означает Н, C1-С3-алкил; Ar означает радикал формулы A, F и G где Ra означает галоген, C1-С6-алкил, фторированный C1 -С6-алкил, C1-С6-алкокси, фторированный C1-С6-алкокси, фенилсульфонил, CN, -NR 6R7, где R6 и R7 образуют вместе с атомом N 5- или 6-членное насыщенное кольцо, или представляет собой 5-членное насыщенное или ненасыщенное ароматическое или неароматическое гетероциклическое кольцо, включающее в качестве членов кольца 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, и где гетероциклическое кольцо может нести 1, 2 или 3 заместителя, выбранных из галогена и C1-С6-алкила, или представляет собой 6-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, включающее в качестве кольцевых членов один N и один О; R b и Rc независимо друг от друга означают Н, галоген, СН3, ОСН3, CH2F, OCH 2F, CHF2, OCHF2, CF3, OCF3, CH2CH2F, OCH2 CH2F, CH2CHF2, OCH2 CHF2, CH2CF3 или OCH2 CF3; Rd означает как Ra или означает 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, включающее в качестве членов кольца 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S, и где гетероароматическое кольцо может нести 1 заместитель, выбранный из C1-С6-алкила и C1 -С6-алкилтио; Re означает Н или определен как Ra; Rf определен как Ra; k равно 0, 1, 2, 3; j равно 0, 1, 2, 3, 4; при условии, что R a не означает F, CH2F, CHF2, CF 3, OCF3, если А означает 1,4-Ph, Ar означает радикал формулы (А) и Rb и Rc означают Н, галоген; за исключением соединений, где R1 означает пропил, G означает СН2, n равно 1, А означает 1,4-Ph, E означает NH, Ar означает радикал формулы (F) и Rd означает галоген, C1-С6-алкил, C2 -С6-алкенил или 5-членное гетероароматическое кольцо; и его физиологически приемлемые кислотно-аддитивные соли.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), X представляет собой NH, n обозначает число, равное 0-3, Y представляет собой прямую связь, -(СН2)p O-, -(CH2)q- или -(CH2) qSO2-, p обозначает число, равное 0-2, q обозначает число, равное 1-3, R1 представляет собой водород, -(CR4R5) p-A-R6 или -(CR4R5)q-R6, R2 представляет собой галоген, С1-С3-алкил или трифторметил, или представляет собой 5~6-членный гетероарил или гетероциклил, каждый из которых имеет 1-3 гетероатома, выбранных из N и О, или представляет собой необязательно замещенный С1 -С3-алкилсульфонилом 6~12-членный арил, R3 представляет собой R7-X-B-X -, В представляет собой прямую связь или представляет собой 5~6-членный гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно содержит оксо, необязательно конденсирован и имеет 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S.

Изобретение относится к 2-пиперидино-5-(тиенил-2)-6Н-1,3,4-тиадиазинам, гидробромидам (общей формулы I) и 2-пиперидино-5-(тиенил-3)-6Н-1,3,4-тиадиазинам, гидробромидам (общей формулы II), которые обладают антиагрегантным действием.

Изобретение относится к новому очищенному соединению РМ 181104 формулы (I) (с молекулярной массой 1514 и молекулярной формулой C69H66N18O13 S5), его фармацевтически приемлемым солям, способам получения, ферментацией микроорганизма, принадлежащего видам Kocuria (ZMA В-1 / МТСС 5269), фармацевтическим композициям и его применению для приготовления лекарственного средства для лечения бактериальной инфекции.

Изобретение относится к соединению формулы (I), или его таутомеру (Iа), или энантиомеру, или его физиологически приемлемой соли, где R1 представляет собой о-бром, R2 представляет собой п-фтор, R3 представляет собой C1-C4 алкил, R6 представляет собой тиазолил-2-ил, Х представляет собой метилен и Z представляет собой морфолинил.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), X представляет собой NH, n обозначает число, равное 0-3, Y представляет собой прямую связь, -(СН2)p O-, -(CH2)q- или -(CH2) qSO2-, p обозначает число, равное 0-2, q обозначает число, равное 1-3, R1 представляет собой водород, -(CR4R5) p-A-R6 или -(CR4R5)q-R6, R2 представляет собой галоген, С1-С3-алкил или трифторметил, или представляет собой 5~6-членный гетероарил или гетероциклил, каждый из которых имеет 1-3 гетероатома, выбранных из N и О, или представляет собой необязательно замещенный С1 -С3-алкилсульфонилом 6~12-членный арил, R3 представляет собой R7-X-B-X -, В представляет собой прямую связь или представляет собой 5~6-членный гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно содержит оксо, необязательно конденсирован и имеет 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S.

Изобретение относится к способу получения соединения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger и Paecilomyces variotii.

Изобретение относится к производным 1,3,4-тиадиазолинов (I), тиадиазинонов (II) и тиадиазепинов (III), полученным на основе тиогидразидов оксаминовых кислот, которые могут быть использованы для подавления патогенных бактерий, в частности воздействовать на систему секреции III типа у патогенов, общей формулы: где R представляет собой Н; R1 представляет собой Н, пиридинил; фенил, замещенный алкилом С1-С5, Hal, СF3; группу , где Х представляет собой S, замещенную алкилом С1-С5, COOR4; R2, R3 представляют собой алкил С1-С5, пиридинил, фенил, замещенный Hal, ОН, OR4 , a R4 представляет собой незамещенный алкил С1-С4.

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу (I), где R представляет собой замещенную или незамещенную тиазолильную группу, имеющую формулу (а) или (b); R4 и R5 , каждый независимо, выбран из i) водорода; ii) замещенного или незамещенного С1-С6 линейного, С3 -С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила; iv) замещенного или незамещенного гетероарила, содержащего 5 или 6 атомов в кольце и 1 или 2 гетероатома, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода, серы и комбинации их; или R 4 и R5 могут быть взяты вместе, образуя насыщенное или ненасыщенное кольцо, имеющее от 5 до 7 атомов; указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из С1-С6 линейного, С3-С 6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R6 представляет собой группу, выбранную из i) водорода; ii) замещенного или незамещенного С1-С6 линейного, С3-С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила или iv) замещенного или незамещенного гетероарила, содержащего 5 или 6 атомов в кольце и 1 или 2 гетероатома, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода, серы и комбинации их; причем указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из C1-C 6 линейного, С3-С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R1 выбран из i) водорода; ii) C1-C6 линейного или С3-С 6 разветвленного алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила или iv) замещенного или незамещенного бензила; причем указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из С1-С6 линейного, С3 -С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R2 выбран из i) С1-С6 линейного или С 3-С6 разветвленного алкила или ii) С1 -С6 линейного или С3-С6 разветвленного алкокси; R3 представляет собой водород или С1 -С4 линейный или С3-С6 разветвленный алкил.

Изобретение относится к соединениям индола или индазола следующей формулы (I): в которой n равно целому числу от 1 до 3, m равно 0 или 1, А представляет собой фенил, Х представляет собой С или N, R1 представляет собой водород, алкил или -(CH2)rNR7R8, где r равно целому числу от 1 до 5 и R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил или алкилкарбонил или могут вместе образовывать необязательно алкилзамещенную алкиленовую цепь, где необязательно один метилен заменен на атом N, R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкил, алкокси или триалкилсилил, представляет собой -(CH2)pCO2R7 , -(CH2)pOR7, -(CH2 )pNR7R8, -NHR10, -N(H)S(O)2R7, NHC(O)R10, -(CH 2)pS(O)2R7 или (CH 2)p-гетероцикл-R10, где р равно целому числу от 0 до 3, R7 и R8 являются такими, как определено выше, R10 представляет собой водород, оксо, алкилсульфонил, алкилкарбонил, алкилоксикарбонил, алкокси, алкил или гетероцикл, R3 представляет собой водород, циано, галоген, алкил или фенил, или представляет собой -(СН 2)n-гетероцикл или -(СН2)n -арил, где n равно целому числу от 0 до 3, при условии, что R 3 представляет собой фенил, когда Х представляет С и m=0, R4 представляет собой -YR11, где Y представляет собой прямую связь или -(CR7R8)P Y'-, где р равно целому числу от 0 до 3, R7 и R8 являются такими, как определено выше, Y' выбран из группы, состоящей из -O-, -S-, -NR12-, -NR 12C(O)-, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)NR12-, -S(O) q- и -S(O)qNR12-, где R12 представляет собой водород, алкил, арил или гетероарил, q равно целому числу от 0 до 2, R11 выбран из группы, состоящей из водорода, циано, галогена, гидрокси, тиола, карбокси, алкила и -(CH2)tB-R13, где t равно целому числу от 0 до 3, В представляет собой гетероцикл, гетероарил или арил, R13 представляет собой водород, циано, галоген, гидрокси, оксо, тиол, карбокси, карбоксиалкил, алкилкарбонилокси, алкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил или алкилсульфонил, R 5 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл или гетероциклилалкил, R6 представляет собой -(CR 7R8)p-Z-D-W-R14, где Z представляет собой прямую связь, или выбран из группы, состоящей из -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)NR12- и -S(O)y -, y равно целому числу 1 или 2, D представляет собой прямую связь или представляет собой циклоалкил, гетероарил или гетероцикл, W представляет собой прямую связь, или представляет собой -NR 7-, -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)NR12-, -S(O)y -, -S(O)yNR12- или -NR12S(O) y-, где R14 представляет собой водород, гидрокси, алкил, алкокси, гетероцикл, гетероарил, арил или аралкил, R 5 и R6 вместе представляют собой алкиленовую цепь, при условии, что R6 представляет собой циклоалкил или гетероциклил, когда Х представляет собой N, где гетероарил представляет собой 5-6-членный ароматический цикл, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, О и S, гетероцикл представляет собой 3-8-членный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О и S, где алкил, алкокси, арил, циклоалкил, гетероцикл и гетероарил могут быть необязательно замещены, и заместители, один или несколько, выбраны из группы, состоящей из гидрокси, галогена, нитрила, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси, алкила, алкокси, карбоксиалкила, алкилкарбонилокси, алкилтио, алкилоксикарбонила, алкиламинокарбонила, арилалкокси и оксо, и к их фармацевтически приемлемым солям или стереоизомерам.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где R означает тиазолильную группу формулы (II); R2 и R3 выбирают из водорода, С1-С3 линейного алкила; R4 выбран из С1-С 3линейного или С3 циклического алкила, фенила и тиофенила; Z означает группу формулы -(L)n-R 1; R1 выбирают из: i) С1-С3 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного С1-С4алкоксикарбонилом, галогеном; ii) незамещенного фенила или замещенного одним, двумя заместителями, выбранными из галогена, метокси- или гидроксигруппы, С1 -С4алкоксикарбонила; iii) диоксопиперазинила и 2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2Н)-ила, замещенных С1-С3алкилом; или iv) гетероарильных колец, содержащих 5-10 атомов, выбранных из тиазола, триазола, 1Н-имидазола, тиадиазола, оксазола, изоксазола, оксадиазола, бензодиоксола, бензо(1,4)диоксепанила, пиридина, пиримидина, 1Н-индола, 2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксинила, которые могут быть замещены одним или двумя заместителями, выбранными из: а) гидрокси; b) С1-С3алкила (который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из: i) фенила; ii) С1-С4алкоксикарбонила; iii) нафталенила; iv) 2-метилтиазолила); с) NHC(О)С1-С 3алкила; d) С1-С4алкоксикарбонила; е) 1-(трет-бутоксикарбонил)-2-фенилэтила; f) метоксибензила; g) фенила, который может быть замещен С1-С4 алкокси, галогеном, метоксикарбонилом или NHC(O)CH3 ; h) (метокси-2-оксоэтил)карбамоила; L означает группу, выбранную из: i) C(O)NH[C(R5aR5b)]w-; ii) -C(O)[C(R6aR6b)]x-; iii) -C(O)[C(R7aR7b)]yC(O)-; iv) -SO2[C(R8aR8b)]z-; R5a, R5b, R6a, R6b , R7a, R7b, R8a и R8b , каждый независимо означает: i) водород; ii) C1-C 3 линейный алкил, который может быть замещен 1 или 2 атомами галогена; iii) фенил, который может быть замещен 1-2 заместителями, выбранными из галогена и низшего алкокси; iv) гетероарильные кольца, выбранные из имидазолила, имидазолила, замещенного метилом, бензо(1,4)оксазинила, оксадиазолила, замещенного метилом; индекс n равен 0 или 1; индексы w, х, y и z, каждый независимо, равен от 1 до 3.

Изобретение относится к производным 5-амино-3-(2-нитроксипропил)-1,2,4-тиадиазолов общей формулы , где R1, R2 могут быть одинаковыми или различными и независимо означают водород, замещенные или незамещенные арил, или гетероарил, или аралкил, алкил, циклоалкил, а также R1+R2 могут означать гетероцикл (не обязательно замещеные пиперазин и пиперидин).

Изобретение относится к новым карбостирильным соединениям, представленным общей формулой (1) или к их солям с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, обладающим активностью в отношении промотирования продукции TFF2, к фармацевтической композиции на их основе, к средству на основе предлагаемых соединений, применяемому при расстройстве, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект, к применению предлагаемых соединений для изготовления данного средства и к способу получения предлагаемых соединений.

Фунгицидные азоциклические амиды

Наверх