Способ получения бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (1):

R=Me, Et, nPr, nBu, который заключается в том, что предварительно приготовленную смесь при 0°С этандитиола и альдегида (уксусный или пропионовый, или масляный, или валериановый) подвергают взаимодействию с гидразингидратом (60%) при мольном соотношении альдегид: этандитиол: гидразин = 40:20:10 при температуре 0°С и атмосферном давлении в течение 2-4 ч. Технический результат - разработан способ получения новых соединений, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, способу получения бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (I):

R=Me, Et, nPr, nBu.

Соединения дитиазепанового ряда известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284. Kidwai M, Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008. 66-67).

Известен способ ([1]. В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, С.Р.Хафизова, P.P.Хайруллина, Е.А.Парамонов, Р.В. Кунакова, У.М.Джемилев. Циклоконденсация гидразина, формальдегида и сероводорода в присутствии кислот и оснований. ЖОрХ, 2006, 1, С.151-153) получения N-, S-содержащего бициклического соединения (2) циклоконденсацией гидразина с H2S и СН2О в присутствии промотора BuONa при температуре 0-5°С по схеме:

Известным способом не может быть осуществлен синтез бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (1).

Известен способ ([2]. В.Р.Ахметова, Г.Р.Надыргулова, Н.Н.Мурзакова, З.А.Старикова, М.Ю.Антипин, Р.В.Кунакова. Особенности гетероциклизации гидразина с уксусным альдегидом и H2S // Изв. АН., Сер. хим., 2009, 5, С.1063-1065) получения смеси N- и S-содержащих гетероциклических соединений со связями N-N [(2,4,6,8-тетраметил-3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан (3), 2,4,6-триметил-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)амин (4), бис-дитиазинан (5)] взаимодействием гидразина со смесью уксусного альдегида и H2S в соотношениях 1:6:4 при 0°С по схеме:

Известным способом не могут быть получены бис2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илы общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения по получению бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (1).

Сущность способа заключается в предварительном перемешивании альдегида (уксусный или пропионовый, или масляный, или валериановый) с этандитиолом при температуре 0°С в течение 30 мин с последующим добавлением гидразингидрата (60%), взятых в мольном соотношении альдегид:этандитиол:гидразин=40:20:10. Смесь перемешивают 2-4 ч при температуре 0°С и атмосферном давлении, выделяют бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илы формулы (1) с выходом 64-86%. Реакция протекает по схеме:

Бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илы формулы (1) образуются только лишь с участием алкилзамещенных альдегидов, этандитиола и гидразина, взятых в мольном соотношении 40:20:10. При другом соотношении исходных реагентов снижается селективность реакции. В присутствии других альдегидов (например, арилзамещенные альдегиды), других серусодержащих соединений (например, сероуглерод, сероводород) или других замещенных гидразинов (например, диалкилгидразины, диарилгидразины, алкиларилгидразины) целевые продукты (1) не образуются.

Реакции проводили при температуре 0°С. При температуре выше 0°С (например, 40°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 0°С (например, -10°С) снижается скорость реакции.

Существенные отличия предлагаемого способа:

В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются алкилзамещенные альдегиды, этандитиол и гидразингидрат (60%), взятые в мольном соотношении 40:20:10 (в пересчете на гидразин), реакция идет при температуре ~0°С. В отличие от известных способов предлагаемый способ позволяет синтезировать индивидуальные бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илы общей формулы (1).

Способ поясняется следующими примерами:

ПРИМЕР 1. В стеклянный реактор, снабженный механической мешалкой, капельной воронкой при температуре 0°С помещают 40 ммоль ацетальдегида, перемешивают с этандитиолом (20 ммоль) в течение 30 мин, добавляют 10 ммоль гидразина (гидразингидрат 60%). Реакционную смесь перемешивают при температуре ~0°С в течение 3 ч, экстрагируют хлороформом бис-2,4-диметил-1,5,3-дитиазепан-3-ил с выходом 72%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл.1.

Таблица 1
№ п/п Исходный альдегид Время реакции, час Выход (1), %
1 ацетальдегид 3 72
2 -«- 4 77
3 -«- 2 64
4 пропионовый 3 71
5 масляный 3 75
6 валериановый 3 86

Все опыты проводили при температуре около 0°С. Исходные алкилзамещенные альдегиды, этандитиол и гидразин взяты в мольном соотношении 40:20:10.

Спектральные характеристики бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (1).

Бис-2,4-диметил-1,5,3-дитиазепан-3-ил.
Масло светло-желтого цвета. Найдено (%): С, 44.32; Н, 7.09; N, 8.24; S, 39.39. C12H24N2S4. Вычислено (%): С, 44.40; Н, 7.45; N, 8.63; S, 39.52. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J, Гц, 20°С): 1.2 (с, 12Н, СН3 (8, 16, 17, 18)); 2.9 (с, 8Н, СН2 (6, 7, 12, 13)); 3.1 (с, 4Н, СН (2,4,10,15)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 24.0 (к, С (8, 16, 17, 18)); 37.7 (т, С (6, 7, 12, 14)); 42.3 (д, С (2, 4, 10, 15)).
Бис-2,4-диэтил-1,5,3-дитиазепан-3-ил.
Масло светло-желтого цвета. Найдено (%): С, 50.08; Н, 8.29; N, 7.15; S, 33.32. C16H32N2S4. Вычислено (%): С, 50.48; Н, 8.47; N, 7.36; S, 33.69. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J, Гц, 20°С): 0.77 (т, 12Н, СН3 (9, 18, 20, 21)); 1.61 (к, 8Н, СН2 (8, 17, 19, 20)); 2.73 (д, 4Н, СН (7, 6, 13, 14), J=4.3); 4.59 (т, 4Н, СН (2, 4, 11, 16)). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 10.9 (к, С(9, 18, 20, 21)); 28 (т, С (8, 17, 19, 20)); 34.2 (т, С (7, 6, 13, 14); 67.6 (д, С (2, 4, 11, 16)).
Бис-2,4-дипропил-1,5,3-дитиазепан-3-ил.
Масло светло-желтого цвета. Найдено (%): С, 54.58; Н, 9.19; N, 6.00; S, 29.32. C20H40N2S4. Вычислено (%): С, 54.99; Н,
9.24; N, 6.41; S, 29.36. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J, Гц, 20°С): 0.84-0.91 (уш.с, 12Н, СН3 (10, 20, 26, 34)); 1.1-1.7 (уш.с, 16Н, СН2 (8, 9, 18, 19, 21-25)); 2.85 (д, 8Н, СН2 (6, 7, 14, 15), J.=6.8); 4.83 (т, 4Н, СН (2, 4, 12, 17), J1=6.8, J2=7.6). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 11.8 (к, С (10, 20, 26, 34)); 17.34 (т, С (9, 19, 22, 25)); 20.47 (т, С (8, 18, 21, 24)); 37.53 (т, С (7, 6, 15, 14)); 66.2 (д, С (2, 4, 12, 17)).
Бис-2,4-дибутил-1,5,3-дитиазепан-3-ил.
Масло светло-желтого цвета. Найдено (%): С, 58.38; Н, 9.19; N, 5.50; S, 25.92. C24H48N2S4. Вычислено (%): С, 58,48; Н, 9.82; N, 5.68; S, 26.02. Спектр ЯМР 1H (δ, м.д., J, Гц, 20°С): 0.74 (уш.с, 12Н, СН3 (11, 22, 26, 30)); 0.9-1.4 (уш.с, 16Н, СН2 (9, 10, 20, 21, 24, 25, 28, 29)); 1.56 (с, 8Н, СН2 (8, 19, 23, 27)); 2.59 (т, 4Н, СН2 (7, 6, 15, 16), J1=3.54, J2=5.46); 4.74 (т, 4Н, СН (2, 4, 13, 18) J1=6.8, J2=7.3). Спектр ЯМР 13С (δ, м.д.): 13.5 (к, С (11, 22, 26, 30)); 21.7 (т, С (10, 21, 25, 29)); 28.2 (т, С (9, 20, 24, 28)); 29.0 (т, С (8, 19, 23, 27)); 34.7 (т, С (7, 6, 15, 16)); 66.12 (д, С (2, 4, 13, 18)).

Способ получения бис-2,4-диалкил-1,5,3-дитиазепан-3-илов общей формулы (1):

R - Me, Et, nPr, nBu, отличающийся тем, что предварительно приготовленную смесь при 0°С этандитиола и альдегида (уксусный, или пропионовый, или масляный, или валериановый) подвергают взаимодействию с гидразингидратом (60%) при мольном соотношении альдегид:этандитиол:гидразин = 40:20:10 при температуре 0°С и атмосферном давлении в течение 2-4 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к пиридин-3-ил производным формулы (I) где А представляет собой *-CONH-CH 2-, *-CO-CH=CH-, *-СО-CH2CH2-, , , или где звездочки указывают на связь, через которую осуществляется соединение с пиридиновой группой формулы (I); R1 представляет собой водород, С1-4алкил или хлор; R2 представляет собой С1-5алкил или C1-4алкоксигруппу; R3 представляет собой водород или С1-4алкил; R4 представляет собой водород, C1-4алкил, С1-4алкоксигруппу или галоген; R5 представляет собой -CH2-(CH2)n-CONR51 R52, -CO-NHR51, 1-(3-карбоксиазетидинил)-2-ацетил, гидроксигруппу, гидроксиС2-5алкоксигруппу, ди-(гидроксиС 1-4алкил)С1-4алкоксигруппу, 2,3-дигидроксипропоксигруппу, 2-[(азетидин-3-карбоновая кислота)-1-ил]этоксигруппу, -OCH 2-CH(OH)-CH2-NR51R52 или -OCH2-CH(OH)-CH2-NHCOR54; R 51 представляет собой водород, C1-3алкил, 2-гидроксиэтил, 2-гидрокси-1-гидроксиметилэтил или 2,3-дигидропропил; R52 представляет собой водород; R54 представляет собой гидроксиметил; n представляет собой 0 или 1; и R6 представляет собой водород, C1-4алкил или галоген; и соль такого соединения.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), X представляет собой NH, n обозначает число, равное 0-3, Y представляет собой прямую связь, -(СН2)p O-, -(CH2)q- или -(CH2) qSO2-, p обозначает число, равное 0-2, q обозначает число, равное 1-3, R1 представляет собой водород, -(CR4R5) p-A-R6 или -(CR4R5)q-R6, R2 представляет собой галоген, С1-С3-алкил или трифторметил, или представляет собой 5~6-членный гетероарил или гетероциклил, каждый из которых имеет 1-3 гетероатома, выбранных из N и О, или представляет собой необязательно замещенный С1 -С3-алкилсульфонилом 6~12-членный арил, R3 представляет собой R7-X-B-X -, В представляет собой прямую связь или представляет собой 5~6-членный гетероциклил или гетероарил, каждый из которых необязательно содержит оксо, необязательно конденсирован и имеет 1-4 гетероатома, выбранных из N, О и S.

Изобретение относится к способу получения соединения 3,3'-би-1,5,3-дитиазепинана формулы (1), обладающего фунгицидной активностью против Bipolaris sorokiniana, Aspergillus fumigates, Aspergillus niger и Paecilomyces variotii.

Изобретение относится к производным 1,3,4-тиадиазолинов (I), тиадиазинонов (II) и тиадиазепинов (III), полученным на основе тиогидразидов оксаминовых кислот, которые могут быть использованы для подавления патогенных бактерий, в частности воздействовать на систему секреции III типа у патогенов, общей формулы: где R представляет собой Н; R1 представляет собой Н, пиридинил; фенил, замещенный алкилом С1-С5, Hal, СF3; группу , где Х представляет собой S, замещенную алкилом С1-С5, COOR4; R2, R3 представляют собой алкил С1-С5, пиридинил, фенил, замещенный Hal, ОН, OR4 , a R4 представляет собой незамещенный алкил С1-С4.

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу (I), где R представляет собой замещенную или незамещенную тиазолильную группу, имеющую формулу (а) или (b); R4 и R5 , каждый независимо, выбран из i) водорода; ii) замещенного или незамещенного С1-С6 линейного, С3 -С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила; iv) замещенного или незамещенного гетероарила, содержащего 5 или 6 атомов в кольце и 1 или 2 гетероатома, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода, серы и комбинации их; или R 4 и R5 могут быть взяты вместе, образуя насыщенное или ненасыщенное кольцо, имеющее от 5 до 7 атомов; указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из С1-С6 линейного, С3-С 6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R6 представляет собой группу, выбранную из i) водорода; ii) замещенного или незамещенного С1-С6 линейного, С3-С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила или iv) замещенного или незамещенного гетероарила, содержащего 5 или 6 атомов в кольце и 1 или 2 гетероатома, где гетероатомы выбраны из азота, кислорода, серы и комбинации их; причем указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из C1-C 6 линейного, С3-С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R1 выбран из i) водорода; ii) C1-C6 линейного или С3-С 6 разветвленного алкила; iii) замещенного или незамещенного фенила или iv) замещенного или незамещенного бензила; причем указанные заместители независимо выбраны из одной или более групп, выбранных из С1-С6 линейного, С3 -С6 разветвленного или С3-С6 циклического алкила, галогена, гидроксила или циано; R2 выбран из i) С1-С6 линейного или С 3-С6 разветвленного алкила или ii) С1 -С6 линейного или С3-С6 разветвленного алкокси; R3 представляет собой водород или С1 -С4 линейный или С3-С6 разветвленный алкил.

Изобретение относится к соединениям индола или индазола следующей формулы (I): в которой n равно целому числу от 1 до 3, m равно 0 или 1, А представляет собой фенил, Х представляет собой С или N, R1 представляет собой водород, алкил или -(CH2)rNR7R8, где r равно целому числу от 1 до 5 и R7 и R8 независимо друг от друга представляют собой водород, алкил или алкилкарбонил или могут вместе образовывать необязательно алкилзамещенную алкиленовую цепь, где необязательно один метилен заменен на атом N, R2 представляет собой водород, галоген, циано, нитро, гидрокси, алкил, алкокси или триалкилсилил, представляет собой -(CH2)pCO2R7 , -(CH2)pOR7, -(CH2 )pNR7R8, -NHR10, -N(H)S(O)2R7, NHC(O)R10, -(CH 2)pS(O)2R7 или (CH 2)p-гетероцикл-R10, где р равно целому числу от 0 до 3, R7 и R8 являются такими, как определено выше, R10 представляет собой водород, оксо, алкилсульфонил, алкилкарбонил, алкилоксикарбонил, алкокси, алкил или гетероцикл, R3 представляет собой водород, циано, галоген, алкил или фенил, или представляет собой -(СН 2)n-гетероцикл или -(СН2)n -арил, где n равно целому числу от 0 до 3, при условии, что R 3 представляет собой фенил, когда Х представляет С и m=0, R4 представляет собой -YR11, где Y представляет собой прямую связь или -(CR7R8)P Y'-, где р равно целому числу от 0 до 3, R7 и R8 являются такими, как определено выше, Y' выбран из группы, состоящей из -O-, -S-, -NR12-, -NR 12C(O)-, -C(O)-, -C(O)O-, -C(O)NR12-, -S(O) q- и -S(O)qNR12-, где R12 представляет собой водород, алкил, арил или гетероарил, q равно целому числу от 0 до 2, R11 выбран из группы, состоящей из водорода, циано, галогена, гидрокси, тиола, карбокси, алкила и -(CH2)tB-R13, где t равно целому числу от 0 до 3, В представляет собой гетероцикл, гетероарил или арил, R13 представляет собой водород, циано, галоген, гидрокси, оксо, тиол, карбокси, карбоксиалкил, алкилкарбонилокси, алкил, алкокси, алкилтио, алкилкарбонил или алкилсульфонил, R 5 представляет собой водород, алкил, циклоалкил, гетероцикл или гетероциклилалкил, R6 представляет собой -(CR 7R8)p-Z-D-W-R14, где Z представляет собой прямую связь, или выбран из группы, состоящей из -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)NR12- и -S(O)y -, y равно целому числу 1 или 2, D представляет собой прямую связь или представляет собой циклоалкил, гетероарил или гетероцикл, W представляет собой прямую связь, или представляет собой -NR 7-, -С(O)-, -С(O)O-, -C(O)NR12-, -S(O)y -, -S(O)yNR12- или -NR12S(O) y-, где R14 представляет собой водород, гидрокси, алкил, алкокси, гетероцикл, гетероарил, арил или аралкил, R 5 и R6 вместе представляют собой алкиленовую цепь, при условии, что R6 представляет собой циклоалкил или гетероциклил, когда Х представляет собой N, где гетероарил представляет собой 5-6-членный ароматический цикл, содержащий 1-2 гетероатома, выбранных из N, О и S, гетероцикл представляет собой 3-8-членный цикл, содержащий 1-3 гетероатома, выбранных из N, О и S, где алкил, алкокси, арил, циклоалкил, гетероцикл и гетероарил могут быть необязательно замещены, и заместители, один или несколько, выбраны из группы, состоящей из гидрокси, галогена, нитрила, амино, алкиламино, диалкиламино, карбокси, алкила, алкокси, карбоксиалкила, алкилкарбонилокси, алкилтио, алкилоксикарбонила, алкиламинокарбонила, арилалкокси и оксо, и к их фармацевтически приемлемым солям или стереоизомерам.

Изобретение относится к соединениям общей формулы (I), где R означает тиазолильную группу формулы (II); R2 и R3 выбирают из водорода, С1-С3 линейного алкила; R4 выбран из С1-С 3линейного или С3 циклического алкила, фенила и тиофенила; Z означает группу формулы -(L)n-R 1; R1 выбирают из: i) С1-С3 линейного или разветвленного алкила, необязательно замещенного С1-С4алкоксикарбонилом, галогеном; ii) незамещенного фенила или замещенного одним, двумя заместителями, выбранными из галогена, метокси- или гидроксигруппы, С1 -С4алкоксикарбонила; iii) диоксопиперазинила и 2,4-диоксо-3,4-дигидропиримидин-1(2Н)-ила, замещенных С1-С3алкилом; или iv) гетероарильных колец, содержащих 5-10 атомов, выбранных из тиазола, триазола, 1Н-имидазола, тиадиазола, оксазола, изоксазола, оксадиазола, бензодиоксола, бензо(1,4)диоксепанила, пиридина, пиримидина, 1Н-индола, 2,3-дигидробензо[b][1,4]диоксинила, которые могут быть замещены одним или двумя заместителями, выбранными из: а) гидрокси; b) С1-С3алкила (который может быть замещен одним или двумя заместителями, выбранными из: i) фенила; ii) С1-С4алкоксикарбонила; iii) нафталенила; iv) 2-метилтиазолила); с) NHC(О)С1-С 3алкила; d) С1-С4алкоксикарбонила; е) 1-(трет-бутоксикарбонил)-2-фенилэтила; f) метоксибензила; g) фенила, который может быть замещен С1-С4 алкокси, галогеном, метоксикарбонилом или NHC(O)CH3 ; h) (метокси-2-оксоэтил)карбамоила; L означает группу, выбранную из: i) C(O)NH[C(R5aR5b)]w-; ii) -C(O)[C(R6aR6b)]x-; iii) -C(O)[C(R7aR7b)]yC(O)-; iv) -SO2[C(R8aR8b)]z-; R5a, R5b, R6a, R6b , R7a, R7b, R8a и R8b , каждый независимо означает: i) водород; ii) C1-C 3 линейный алкил, который может быть замещен 1 или 2 атомами галогена; iii) фенил, который может быть замещен 1-2 заместителями, выбранными из галогена и низшего алкокси; iv) гетероарильные кольца, выбранные из имидазолила, имидазолила, замещенного метилом, бензо(1,4)оксазинила, оксадиазолила, замещенного метилом; индекс n равен 0 или 1; индексы w, х, y и z, каждый независимо, равен от 1 до 3.

Изобретение относится к фармацевтической композиции для лечения диабета, ожирения или метаболического синдрома, которая включает терапевтически эффективное количество (5-гидроксиадамантан-2-ил)амида транс-2'-трет-бутил-2'H-[1,3']бипиразолил-4'-карбоновой кислоты или его фармацевтически приемлемых солей, и фармацевтически приемлемый носитель

Изобретение относится к производным индола или их фармацевтически приемлемым солям, общей формулы (1) где значения R1, R2 , m приведены в пункте 1 формулы

Изобретение относится к соединению, имеющему формулу (I), или к его фармацевтически приемлемым солям: где каждый из R1, R2, R 3, R4 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода, галогена, арила, C5-6 гетероарила, имеющего от одного до трех гетероатомов в кольце, выбранных из О, S и N, -OR5, -NR5R6, и -NR 5COR6, где указанный арил или С5-6 гетероарил, имеющий от одного до трех гетероатомов в кольце, выбранных из О, S и N, является незамещенным или дополнительно замещен одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкоксила и галогена; каждый из R5 и R 6 независимо выбран из группы, состоящей из атома водорода и алкила, где указанный алкил является незамещенным или дополнительно замещен одной или более группами, выбранными из группы, состоящей из арила, галогенарила, гидроксила и алкоксила

Изобретение относится к 7-замещенным индолам формулы I: или его терапевтически приемлемым солям, где значения А1, В1, С1, D 1, Е1, F1, G1, L1 приведены в пункте 1 формулы

Изобретение относится к производным (аза)индола формулы I, где значения Т, X1-X 3, R1, Q, Y, J приведены в пункте 1 формулы

Изобретение относится к новым соединениям индола формулы (1): в которой А обозначает 5-членный гетероарил или гетероцикл, каждый из которых имеет от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, О и S, R1 обозначает R5-X-B-X'-, R2 обозначает -(CR 8R9)p-Y-R7, R3 обозначает водород, C1-С6-алкил или -(СН2 )qС3-С6-циклоалкил, R4 обозначает С3-С6-циклоалкил (остальные значения радикалов представлены в п.1 формулы изобретения), их фармацевтически приемлемым солям или изомерам, которые могут быть использованы для профилактики или лечения клеточного некроза и связанных с некрозом заболеваний

Изобретение относится к соединениям формулы I, где R2 означает метил, Y означает углерод или азот, a R1, R3 и R4 имеют значения, которые указаны в формуле изобретения
Наверх