Замещенные гетероарильные производные

Авторы патента:

ЛИНЦ Клаус (DE)

ШИК Ханс (DE)

ХИНЦЕ Клаудиа (DE)

ЦЕМОЛЬКА Заскя (DE)

ЭНГЛЬБЕРГЕР Вернер (DE)

ШУНК Штефан (DE)

ГРАУБАУМ Хайнц (DE)

КЁГЕЛЬ Бабетте-Ивонне (DE)

ЗОННЕНШАЙН Хельмут (DE)

C07D471/04 - орто-конденсированные системы (карбацефамы, например гомотиенамицины C07D463/00)

C07D417/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

C07D413/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

C07D409/08 - связанные углеродной цепью, содержащей алициклические кольца

C07D403/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

C07D401/06 - связанные углеродной цепью, содержащей только алифатические атомы углерода

C07D307/81 - радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы

C07D209/20 - замещенными дополнительно атомами азота, например триптофан

C07D209/14 - радикалы, замещенные атомами азота, не входящими в нитрогруппы

C07D209/12 - радикалы, замещенные атомами кислорода

C07D209/08 - только с атомами водорода или радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, непосредственно связанными с атомами углерода гетероциклического кольца

A61P9 - лекарственные средства для лечения сердечно-сосудистой системы

A61P25 - Лекарственные средства для лечения нервной системы

A61P1 - Лекарственные средства для лечения расстройства пищеварительного тракта или пищеварительной системы

A61K31/4178 - не конденсированные и содержащие дополнительно гетероциклические кольца, например пилокарпин, нитрофурантоин

A61K31/404 - индолы, например пиндолол

Владельцы патента RU 2459806:

ГРЮНЕНТАЛЬ ГМБХ (DE)

Настоящее изобретение относится к новым замещенным гетероарильным производным общей формулы I

где A означает N, CR^7-10, причем A самое большее дважды означает N; W означает O, S или NR⁴, значения B, C, R^7-10 приведены в пункте 1 формулы. Описан способ получения соединения I. Соединения проявляют анальгезирующую активность, что позволяет использовать их при ряде заболеваний, особенно острой боли, невропатической, хронической или воспалительной боли. 7 н. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл., 307 пр.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Замещенные гетероарильные производные общей формулы I,

в которой A означает N или CR^7-10, причем A самое большее дважды означает N;
W означает O, S или NR⁴ с указанием, что если W означает O или S, то A означает CR^7-10;
один из остатков B или C означает H; C_1-8-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; COR¹²; SO₂R¹²; связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил, 3-8-членное гетероциклильное кольцо, в котором один или два атома углерода замещены одним гетероатомом S, N или O, причем кольцо может быть конденсированным другим кольцом, которое может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим, незамещенное или монозамещенное или полизамещенное, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный, арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; 3-8-членное гетероциклильное кольцо, в котором один или два атома углерода замещены одним гетероатомом S, N или O, причем кольцо может быть конденсированным другим кольцом, которое может быть насыщенным, ненасыщенным или ароматическим, незамещенное или монозамещенное или полизамещенное; и каждый раз другой остаток B или C означает
,
причем означает ординарную связь или двойную связь;
R¹ и R², независимо друг от друга означают H; C_1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;
или остатки R¹ и R² вместе означают CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂CH₂NR¹¹CH₂ CH₂ или (CH₂)_3-6,
причем R¹¹ означает H; C_1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C(O)фенил, C(O) 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, C(O)C_1-5-алкил, каждый раз замещенный или незамещенный; и
R³ означает C_1-8-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;
арил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный C_1-3-алкильной группой арил, 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, или C_3-8-циклоалкил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
R⁴ означает H; C_1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз замещенный или незамещенный; связанный C_1-3-алкильной группой арил, 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, или C_3-8циклоалкил, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; COR¹²; SO₂R¹²,
причем R¹² означает H; C_1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный;
арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или связанный C_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; OR¹³; NR¹⁴R¹⁵;
R⁷, R⁸, R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают H, F, Cl, Br, I, NO₂, CF₃, OR¹³, SR¹³, SO₂R¹³, SO₂OR¹³, CN, COOR¹³, NR¹⁴R¹⁵, NHC(O)NHR¹³, NHC(O)R¹³, NH(CNR¹³)NHR¹³, SO₂NHR¹³; C_1-5-алкил, C_3-8-циклоалкил, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
причем R¹³ означает H; С_1-5-алкил каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; C_3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
или R⁷, R⁸ и R⁹ имеют указанное выше значение и R¹⁰ с B вместе означает -CH₂CH₂CH₂- и R¹⁰ и B таким образом образуют шестичленное кольцо,
R¹⁴ и R¹⁵ независимо друг от друга означают H; C_1-5-алкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или С_3-8-циклоалкил, каждый раз насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; арил-, или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; или связанный С_1-3-алкилом арил, C_3-8-циклоалкил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
или R¹⁴ и R¹⁵ вместе образуют CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂CH₂NR¹⁶CH₂CH₂ или (CH₂)_3-6,
причем R¹⁶ означает H; C_1-5-алкил насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, незамещенный или монозамещенный или полизамещенный;
причем указанные выше C_1-8-алкилы, C_1-5-алкилы, C_1-3-алкилы, C_1-3-алкилены, C_3-8-циклоалкильные, гетероциклильные остатки каждый раз могут быть моно- или полизамещенными посредством F, Cl, Br, I, -CN, NH₂, NH-C_1-6-алкил, NH-C_1-6-алкил-OH, N(C_1-6-алкил)₂, N(C_1-6алкил-OH)₂, NO₂, SH, S-C_1-6-алкил, S-бензил, OCF₃, O-C_1-6-алкил, OH, O-C_1-6-алкил-OH, =O, C_1-6-алкил, S-бензил, O-бензил, O-фенил, C(=O)C_1-6-алкил, CO₂H, NHC(=O)C_1-6-алкил, OC(=O)C_1-6-алкил, CO₂-C_1-6-алкил,
а указанные выше арильные- или гетероарильные остатки каждый раз могут быть монозамещенными или полизамещенными посредством F, Cl, Br, I, CN, NH₂, NH-C_1-6-алкил, NH-C_1-6-алкил-OH, N(C_1-6-алкил)₂, N(C_1-6-алкил-OH)₂, NO₂, SH, S-C_1-6-алкил, OH, O-C_1-6-алкил, O-C_1-6-алкил-OH, C(=O)C_1-6-алкил, CO₂H, CO₂-C_1-6-алкил, CF₃, OCF₃, C_1-6-алкил или фенокси, в виде рацемата; диастереомеров, оснований и/или солей физиологически совместимых кислот.

2. Гетероарильные производные по п.1, в которых R¹ и R² независимо друг от друга означают H; C_1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный, разветвленный или неразветвленный, монозамещенный или полизамещенный или незамещенный; или остатки R¹ и R² вместе образуют кольцо и CH₂CH₂OCH₂CH₂, CH₂CH₂NR¹¹CH₂CH₂ или (CH₂)_3-6, причем R¹¹ означает H; C_1-5-алкил, насыщенный или ненасыщенный,
разветвленный или неразветвленный, монозамещенный, или полизамещенный, или незамещенный.

3. Гетероарильные производные по п.2, в которых R¹ и R² независимо друг от друга означают CH₂ или H, причем R¹ и R² не одновременно означают H.

4. Замещенные гетероарильные производные по п.1, в которых R³ означает бутил, фенил, тиофенил, тиазолил, циклопентил, циклогексил, нафтил, бензил, бензофуранил, 1,2,4-триазолил, бензимидазолил, бензодиоксанил, бензодиоксоланил, пиридил или бензотиофенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный; связанный насыщенной, неразветвленной C_1-3-алкильной группой фенил, фурил или тиофенил, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный.

5. Замещенные гетероарильные производные по п.4, в которых R³ означает фенил, 4-фторфенил, бензил, бутил или бензотиофенил.

6. Замещенные гетероарильные производные по п.1, в которых B или C означает (CH₂)_1-4-R²¹, причем R²¹ означает H, OH, SH, COOC_1-6-алкил, COOH, OC(O)C_1-6-алкил, NH₂, NHC(=O)C_1-6-алкил; или C_3-8-циклоалкил, арил или 5-, 6- или 7-членный гетероарил, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, независимо выбранных из N, O и S, причем каждый из которых может быть частью бициклической системы в совокупности с до 12 кольцевыми членами, каждый раз незамещенный или монозамещенный или полизамещенный.

7. Замещенные гетероарильные производные по п.6, в которых R²¹ означает OH, SH, COOCH₃, COOH, OC(=O)CH₃, NH₂, NHC(=O)CH₃, NHC(=O)CH₂C(CH₃)₃; или бензимидазол, пиридил, триазолил, фенил, пиразолил, тетразолил или имидазолил, каждый раз незамещенный или замещенный посредством COOCH₃, CH₃; или циклопропил, циклогексил, пирролидинил, тетрагидрохинолинил, пиперидил, тетрагидроизохинолинил, изоиндолинил, пиперазинил, морфолинил или тиазолинил каждый раз незамещенный или замещенный посредством =O, или CH₃.

8. Замещенные гетероарильные производные по п.1, в которых R⁷R⁸, R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают H; метил; этил; пропил; бутил; пиридил, O-бензил, F, Cl, Br, I, CN, CF₃, OCF₃, OH, OCH₃, NH₂, COOH, COOCH₃, NHCH₃ или N(CH₃)₂ или NO₂.

9. Замещенные гетероарильные производные по п.8, в которых R⁷ R⁸, R⁹ и R¹⁰ независимо друг от друга означают H, F, Cl, NO₂, CN, CF₃, OCH₃, OCF₃ или OH.

10. Замещенные гетероарильные производные по п.1 из группы
(1) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(3) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил ацетат гидрохлорид
(4) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(3-аминопропил)-1H-индол, цитрат
(6) (±) 3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол гидрохлорид
(7) (±) 2-(5,6-дихлор-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(8) (±) 2-(2-(4-морфолино-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(9) (±) 2-(4,6-дихлор-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(10) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-фтор-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(11) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-(пиридин-3-ил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(13) (±) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-нитро-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(14) (±) 2-(2-(4-(бензо[b]тиофен-2-ил)-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(15) (±) 2-(2-(4-(бензо[b]тиофен-2-ил)-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-5-фтор-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(16) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат
(17) N,N-диметил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(19) 2-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)изоиндолин-1,3-дион, цитрат
(20) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)ацетамид, цитрат
(22) (±)-2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил
(23) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил
(24) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-трифторметил-1H-индол
(25) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-трифторметил-1H-индол, цитрат
(26) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-фтор-1H-индол, цитрат
(27) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-фтор-1H-индол, цитрат
(28) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-фтор-1H-индол, цитрат
(29) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-5-метокси-1H-индол, цитрат
(30) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат
(31) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат
(32) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин, цитрат
(33) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-циклопропил-1H-индол гидрохлорид
(34) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-циклопропил-1H-индол
(35) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-циклопропил-1H-индол
(36) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(циклогексилметил)-1H-индол
(37) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-бензил-1H-индол гидрохлорид
(38) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(циклогексилметил)-1H-индол гидрохлорид
(39) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-бензил-1H-индол
(40) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(циклогексилметил)-1H-индол гидрохлорид
(41) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-бензил-1H-индол гидрохлорид
(42) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-пропил-1H-индол
(43) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-пропил-1H-индол
(44) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-пропил-1H-индол
(45) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(46) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(47) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(48) (±)-3-(2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол, цитрат
(49) (±)-3-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол, цитрат
(51) (±) 2-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил)изоиндолин-1,3-дион
(52) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(53) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(54) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(55) (±)2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(56) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(57) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(58) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол, цитрат
(59) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(60) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(61) (±) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол
(62) N-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)-3,3-диметилбутанамид, цитрат
(63) (±) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил)ацетамид
(64) (±) N-(2-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этил)-3,3-диметилбутанамид;
(65) (±)-2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-5-фтор-6-метокси-1H-индол-3-ил)этанол, цитрат
(66) (±)-2-(2-(4-бензил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)циклогекс-1-енил)-5-фтор-1H-индол-3-ил)этанол
(67) (±)-2-(5-фтор-2-(4-фенил-4-(пирролидин-1-ил)циклогекс-1-енил)-1H-индол-3-ил)этанол
(68) 2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогексил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил, цитрат
(70) 2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил, цитрат
(72) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол-5-карбонитрил, цитрат
(73) 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(75) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(76) N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(77) 1-бензил-4-(5-фтор-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(79) 1-бутил-4-(5-фтор-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин гидрохлорид
(80) 4-(5-фтор-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(82) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(83) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(85) 1-бензил-4-(5-фтор-3-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(89) 4-(5-фтор-3-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(91) 1-бензил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(92) 1-бензил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(93) 1-бутил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (4:3)
(94) 1-бутил-4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(95) 4-(5-фтор-3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(97) 4-(3-(2-(1H-пиразол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(98) 4-(3-(2-(1H-пиразол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(101) 4-(3-(2-(1H-пиразол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(103) 4-(3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(105) 4-(3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(106) 4-(3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(107) 4-(3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(108) 4-(3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(109) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (4:3)
(110) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(111) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(112) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат (4:1)
(113) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(114) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(116) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-5-фтор-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(118) 2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол-5-ол
(120) 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметокси)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(121) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметокси)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(123) N,N-диметил-4-(3-метил-5-(трифторметокси)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(125) 1-бутил-4-(5-метокси-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(127) 4-(5-метокси-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(128) 4-(5-метокси-3-метил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат (4:3)
(129) 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(131) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(133) 1-бензил-4-(3-циклопропил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(135) 1-бутил-4-(3-циклопропил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин гидрохлорид
(136) 4-(3-циклопропил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(137) метил 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)ацетат, цитрат
(139) 1-бензил-4-(3-(циклогексилметил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(141) 1-бензил-4-(3-бензил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(143) 1-бутил-4-(3-(циклогексилметил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(144) 1-бутил-4-(3-(циклогексилметил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметилциклогексанамин гидрохлорид
(145) 4-(3-бензил-1H-индол-2-ил)-1-бутил-N,N-диметилциклогексанамин, цитрат
(147) 4-(3-(циклогескилметил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(149) 4-(3-бензил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(151) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(пиридин-2-илметил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин
(153) 3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)пропионовой кислоты гидрохлорид
(156) 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-пропил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(157) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-пропил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин гидрохлорид
(158) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-пропил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(159) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-пропил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(161) 1-бензил-N,N-диметил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(163) 1-бутил-N,N-диметил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(165) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат (1:4)
(166) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(167) N,N-диметил-4-(3-(2-(1-метил-1H-бензо[d]имидазол-2-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(169) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(пиридин-2-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(170) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(пиридин-2-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат (2:3)
(171) 4-(2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)бутановой кислоты гидрохлорид
(172) 4-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)бутановой кислоты гидрохлорид
(173) 4-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)бутан-1-ол гидрохлорид
(174) 4-(2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)бутил ацетат гидрохлорид
(176) 4-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)бутил ацетат гидрохлорид
(178) 4-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)бутил ацетат гидрохлорид
(180) 3-(2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол, цитрат
(181) 3-(2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол гидрохлорид
(183) 3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)пропан-1-ол гидрохлорид
(185) 3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)пропил ацетат гидрохлорид
(187) 1-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)пирролидин-2,5-дион
(189) 4-(3-(2-(3,4-дигидрохинолин-1(2Н)-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат (4:3)
(190) 4-(3-(2-(3,4-дигидрохинолин-1(2Н)-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(191) метил 1-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)-1H-1,2,3-триазол-4-карбоксилат, цитрат
(193) 4-(3-(2-(изоиндолин-2-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(195) 4-(3-(2-(3,4-дигидроизохинолин-2(1H)-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(196) 4-(3-(2-(3,4-дигидроизохинолин-2(1H)-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат (2:3)
(197) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(пирролидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(199) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(пиперидин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(200) N,N-диметил-4-(3-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(201) N,N-диметил-4-(3-(2-морфолиноэтил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(203) 4-(3-(2-(1H-бензо[d]имидазол-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(205) 4-(3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(207) 4-(3-(2-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(209) N,N-диметил-1-фенил-4-(3-(2-(тиазолидин-3-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(211) N,N-диметил-4-(3-(2-(5-метил-2Н-тетразол-2-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(213) 4-(3-(2-(1H-пиразол-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(215) 4-(3-(2-(1H-1,2,3-триазол-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(217) N,N-диметил-4-(3-(2-(5-метил-1H-тетразол-1-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(219) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этанол
(220) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил ацетат
(221) N,N-диметил-4-(3-метил-1H-пирроло[3,2-с]пиридин-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(223) N,N-диметил-4-(3-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(225) N,N-диметил-4-(3-метилбензофуран-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(227) 4-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(228) (±)-3-(4-(диметиламино)-4-бензилциклогекс-1-енил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин
(229) (±)-3-(4-(диметиламино)-4-бутилциклогекс-1-енил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин
(230) (±)-3-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин, цитрат
(231) (±)-4-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогекс-3-енамин, цитрат
(232) (±)-4-(1H-индол-3-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогекс-3-енамин
(233) (±)-2-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)бензо[b]тиофен-2-ил)этанол гидрохлорид
(234) (±)-2-(3-(4-(диметиламино)-4-(пиридин-2-ил)циклогекс-1-енил)бензо[b]тиофен-2-ил)этанол гидрохлорид
(235) 4-(1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(237) 1-бензил-N,N-диметил-4-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)циклогексанамин гидрохлорид
(238) 1-бутил-N,N-диметил-4-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)циклогексанамин гидрохлорид
(239) (±)-4-(бензофуран-2-ил)-1-бензил-N,N-диметилциклогекс-3-енамин гидрохлорид
(240) (±)-N,N-диметил-4-(3-метилбензофуран-2-ил)-1-фенилциклогекс-3-енамин, цитрат
(241) (±)-2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)бензофуран-3-ил)этанэтиол, цитрат
(242) (±)-N,N-диметил-4-(3-метилбензо[b]тиофен-2-ил)-1-фенилциклогекс-3-енамин, цитрат
(243) N,N-диметил-4-(3-метилбензо[b]тиофен-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(244) N,N-диметил-1-фенил-4-(1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)циклогексанамин, цитрат
(246) 1-(диметиламино)-3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол-1-ил)пропан-2-ол
(247) N,N-диметил-4-(3-метил-1-(оксиран-2-илметил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин
(248) 4-(1,3-диметил-1H-индол-2-ил)-N,N-диметил-1-фенилциклогексанамин
(249) 2-(4-бутил-4-(диметиламино)циклогексил)-3-метил-1H-индол-5-ол, цитрат
(251) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)-циклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(252) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-циклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(253) (±)-2-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(254) (±)-2-(4-(метиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол
(255) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-(тиофен-2-ил)-циклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол, цитрат:
(256) N,N-диметил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)-1-(тиофен-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(258) 2-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол
(259) N-метил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамингидробромид
(260) N-метил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(261) 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(263) (±)-2-(4-(диметиламино)-4-(3-фторфенил)-циклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол
(264) 2-(4-бензил-4-(диметиламино)циклогексил)-3-метил-1H-индол-5-ол, цитрат
(266) 2-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогексил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол, цитрат
(268) 2-(4-(ацетидин-1-ил)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол, цитрат
(270) 2-(4-(ацетидин-1-ил)-4-фенилциклогексил)-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол гидрохлорид
(272) 2-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогексил)-3-метил-1H-индол, цитрат
(273) 3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил)пропан-1-ол, цитрат
(274) 1-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол-1-ил)-3-(метиламино)пропан-2-ол, цитрат
(275) 1-бензил-3-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)мочевина, цитрат
(277) 1-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)-3-фенилмочевина, цитрат
(279) 1-циклопентил-3-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)мочевина, цитрат
(281) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)циклопентансульфонамид, цитрат
(283) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)бензенсульфонамид, цитрат
(284) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)тиофен-2-сульфонамид, цитрат
(286) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)никотинамид, цитрат
(288) N-(2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этил)бензамид, цитрат
(289) 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин
(290) 1-(3-фторфенил)-N,N-диметил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(291) N-метил-1-фенил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин, цитрат
(293) 2-(4-бутил-4-(пирролидин-1-ил)циклогексил)-3-метил-1H-индол, цитрат
(294) N,N-диметил-1-фенил-4-(1-(фенилсульфонил)-1H-индол-2-ил)циклогексанамин
(296) N,N-диметил-4-(3-метил-1-(оксиран-2-илметил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогекс-3-енамин
(297) N,N-диметил-4-(3-метил-1-(оксиран-2-илметил)-1H-индол-2-ил)-1-фенилциклогексанамин, цитрат
(298) 1-(диметиламино)-3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-3-метил-1H-индол-1-ил)пропан-2-ол, цитрат
(299) 1-(диметиламино)-3-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-3-метил-1H-индол-1-ил)пропан-2-ол, цитрат
(300) 2-(3-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-1H-индол-1-ил)этанол гидрохлорид
(301) (±) 3-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогекс-1-енил)-(1-(фенилсульфонил)-1H-индол)гидрохлорид
(302) 1-бензил-N,N-диметил-4-(1-метил-1H-индол-2-ил)циклогекс-3-енамин гидрохлорид
(303) N,N-диметил-4-(3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-1H-индол-2-ил)-1-(тиофен-2-ил)циклогексанамин гидрохлорид
(305) N-метил-4-(3-метил-1H-индол-2-ил)-1-(4-метилтиазол-2-ил)циклогексанамин
(307) 2-(2-(4-(диметиламино)-4-фенилциклогексил)-1H-индол-3-ил)этанол
в виде рацемата, диастереомеров, оснований и/или солей физиологически совместимых кислот.

11. Способ получения замещенных гетероарильных производных формулы Ic

где значения A, B, W, R¹, R², R³ приведены в п.1, причем кетоны общей формулы B подвергают взаимодействию с гетероароматами общей формулы A в органическом растворителе или смеси растворителей, например этилацетате, хлороформе, дихлорметане (ДХМ), дихлорэтане (ДХЭ), диэтиловом эфире (Et₂O), ацетонитриле (MeCN) или нитрометане при добавлении органической или неорганической кислоты, например HCl, HBr, трифторметансульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты или без растворителей в органической или неорганической кислоте или смесях кислот при температуре между 0°C и 150°C при необходимости с применением микроволнового облучения и затем при добавлении органического или неорганического восстановителя, например триэтилсилана или оловянного порошка, при температуре между 0°C и 150°C при необходимости с применением микроволнового облучения.

12. Способ получения замещенных гетероарильных производных общей формулы Id или Ie,

где значения A, B, W, C, R¹, R², R³ приведены в п.1, причем гетероароматы общей формулы A или A' подвергают взаимодействию с циклогексаном общей формулы B в органическом растворителе или смеси растворителей, например хлороформе, дихлорметане (ДХМ), дихлорэтане (ДХЭ), диэтиловом эфире (Et₂O), ацетонитриле (MeCN) или нитрометане при добавлении органической или неорганической кислоты, например, HCl, HBr, трифторметансульфоновой кислоты, метансульфоновой кислоты, уксусной кислоты, трифторуксусной кислоты при температуре между 0°C и 150°C при необходимости с применением микроволнового облучения
или гетероароматы общей формулы A или A' подвергают взаимодействию с циклогексаном общей формулы B при добавлении основания, например, KOH или NaOH, в органическом растворителе, например метаноле, при температуре между 20 и 100°C.

13. Способ получения замещенных гетероарильных производных общих формул Ic или If

где значения A, B, W, C, R¹, R², R³ приведены в п.1, путем восстановления соединения Id или Ie

с помощью водорода в виде HBr/ледяная уксусная кислота/Sn или HCl/Sn (водород в момент выделения) или H₂ в присутствии металлического катализатора, такого как, например, палладий на угле, платина на угле, оксид платины, никель Ренея, родий или комплексы рутения в растворителе или смеси растворителей, например, метаноле, этаноле, ацетоне, этиловом эфире уксусной кислоты, HBr или уксусная кислота при температуре между 0°C и 150°C.

14. Лекарственное средство, проявляющее анальгезирующее действие, содержащее, по меньшей мере, одно замещенное гетероарильное производное по одному из пп.1-10, при необходимости в виде его рацемата, диастереомеров, в любом соотношении компонентов смеси; в виде его оснований или в виде его солей физиологически совместимых кислот, а также при необходимости содержащее пригодные добавки и/или вспомогательные вещества.

15. Применение замещенного гетероарильного производного по одному из пп.1-10, при необходимости в виде его рацемата, диастереомеров, в любом соотношении компонентов смеси; в виде его оснований или в виде его солей физиологически совместимых кислот; для получения лекарственного средства для лечения боли, в особенности острой, невропатической, хронической боли или воспалительной боли.

16. Применение замещенного гетероарильного производного по одному из пп.1-10 для получения лекарственного средства для лечения состояний страха, стресса и связанных со стрессом синдромов, депрессий, эпилепсии, болезни Альцгеймера, старческого слабоумия, каталепсии, общих познавательных дисфункций, нарушений обучения и памяти (как ноотроп), синдрома отмены, злоупотребления и/или зависимости алкогольной, и/или наркотической, и/или медикаментозной, сексуальных дисфункций, сердечно-сосудистых заболеваний, гипотонии, гипертензии, тиннитуса, зуда, мигрени, тугоухости, недостаточной подвижности кишечника, нарушенного приема пищи, анорексии, ожирения, двигательных нарушений, диареи, кахексии, недержания мочи или как мышечный релаксант, противосудорожное средство или анестетик или для совместного приема при лечении с опиоидным анальгетиком или с анестетиком, для диуреза или антинатрийуреза, анксиолизиса, для модуляции двигательной активности, для модуляции распределения нейромедиаторов и лечения связанных с этим нейродегенеративных заболеваний, для лечения синдромов отмены и/или для снижения наркотического потенциала опиоидов.

Новые соединения // 2458920

Изобретение относится к соединению формулы (I): или к его фармацевтически приемлемой соли, где -A-(R1)a означает группу; -B-(R2)b означает группу, указанную в п.1 формулы, R3 означает водород; Х означает СН2 или О; и Y означает CH2.

Новые производные аминопиримидина в качестве ингибиторов plk1 // 2458062

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, возможно в виде (1S)-изомеров, обладающих свойствами ингибитора семейства поло-подобных киназ(серино-треониновых киназ) PLK1.

1h-пирроло[3,4-b]хинолин-3,9(2h,4h)-дионы, обладающие противотуберкулезной активностью, и способ их получения // 2457208

Изобретение относится к области органической химии, к производным 4-хинолонов, а именно к неизвестным ранее 1H-пирроло[3,4-b]хинолин-3,9(2H, 4H)-дионам общей формулы 1, которые могут найти применение в медицине в качестве противотуберкулезных средств, а также к способу их получения.

Активаторы глюкокиназы // 2457207

Изобретение относится к соединениям формулы I и его фармацевтически приемлемым солям, где L представляет собой O, S или CH2; Y представляет собой N или CH; Z представляет собой CR3; G представляет собой CH; R1 представляет собой гетероарильное кольцо формулы (a), где D 1 представляет собой S, O; D2 представляет собой N или CR12; D3 представляет собой CR 13; R2 представляет собой (C6-C 10)-арил; 5-9-членный моно- или бициклический гетероарил с 1 или 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S; насыщенный или частично ненасыщенный (C3-C7)-циклоалкил; или насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклил необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, F, Cl, Br, CF3 , CN, NO2, OR6, C(=O)R6, C(=O)OR 6, C(=O)NR6R7, насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или O, и S(O)2R6, и где указанный алкил необязательно замещен одной группой -OR8; R3 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; (C2-C 6)-алкенил; Cl; Br; OR6; SR6; фенил; или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные алкил и алкенил, необязательно замещены одной группой, выбранной из C(=O)OR8, -OR8, -NR8 R9; или насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N или O.

Бензимидазольные производные, фармацевтическая композиция на их основе и способы их применения // 2456276

Бензотриазоловые уф-поглотители, обладающие смещенным в длинноволновую сторону спектром поглощения, и их применение // 2455305

Азаиндолы, полезные в качестве ингибиторов янус-киназ // 2453548

Изобретение относится к новым производным азаиндола, обладающим ингибирующей активностью в отношении JAK-2 и JAK-3 киназы, или их фармацевтически приемлемым солям. .

Производные 5-гидроксиметилоксазолидин-2-она // 2453546

Изобретение относится к соединениям общей формулы I, где R1 представляет собой ОН, ОРО3Н 2 или OCOR5; R2 представляет собой Н, ОН или ОРО3Н2; А представляет собой N или CR6; R3 представляет собой фтор; R4 представляет собой Н, С1-3алкил или С3-6циклоалкил; R5 представляет собой остаток аланина; R6 представляет собой Н, C1-6алкоксигруппу или галоген; и n=0 или 1; и к фармацевтически приемлемым солям соединений формулы I.

Соединения, модулирующие активность c-fms и/или c-kit, и их применения // 2452738

Изобретение относится к соединению, имеющему химическую структуру формулы II ,всем его солям и стереоизомерам, где значение радикалов D, А2 и В такие, как предложено в пункте 1 формулы изобретения.

Новые производные пиридона, обладающие антагонистической активностью в отношении mch, и лекарственные средства, включающие такие соединения // 2453543

5-(гидроксиметилен- и аминометилен)замещенные пиримидины, ингибирующие вич // 2452737

Изобретение относится к новым замещенным производным пиримидина, обладающим свойствами ингибитора репликации HIV, или их фармацевтически приемлемым солям. .

Способ получения моно-(ди-, тетра-)метил-1,2-бис-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов // 2443702

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения моно-(ди-,тетра-)метил-1,2-бис-(1,3,5 -дитиазинан-5 -ил)этанов общей формулы (1-3): который заключается в том, что насыщенный сероводородом водный раствор (37%) формальдегида и ацетальдегида подвергают взаимодействию с 1,2-диаминоэтаном при мольном соотношении исходных реагентов 1,2-диаминоэтан:формальдегид:ацетальдегид:сероводород=10:50:10:40 при получении (1), 10:40:20:40 при получении (2), 10:20:40:40 при получении (3) при температуре 40°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 1,2-бис-(2,4,6-триалкил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов // 2443701

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 1,2-бис-(2,4,6-триалкил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов общей формулы (1): который заключается в том, что насыщенный сероводородом альдегид формулы RCHO, где R=CH3, С 2Н5, н-С3Н7, Н-С4 Н9, н-С5Н11, подвергают взаимодействию с 1,2-диаминоэтаном при мольном соотношении исходных реагентов 1,2-диаминоэтан:альдегид:сероводород=10:60:40 при температуре 40°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Способ получения 2(3н)-бензотиазолона и некоторых производных на его основе // 2435765

Изобретение относится к способу получения 2(3H)-бензотиазолона. .

Аналоги тетрагидрохинолина в качестве мускариновых агонистов // 2434865

Карбостирильное соединение // 2430920

Изобретение относится к новым карбостирильным соединениям, представленным общей формулой (1) или к их солям с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, обладающим активностью в отношении промотирования продукции TFF2, к фармацевтической композиции на их основе, к средству на основе предлагаемых соединений, применяемому при расстройстве, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект, к применению предлагаемых соединений для изготовления данного средства и к способу получения предлагаемых соединений.

Ингибиторы аспартат-протеазы // 2424231

Изобретение относится к соединениям общей структурной формулы или к их фармацевтически приемлемым солям, где Z обозначает -О- или -CH2- или -CH 2-СН2-; X1 обозначает ковалентную связь или -O-; Y1 обозначает ковалентную связь или C1-С10 алкилен, при условии, что Y 1 является ковалентной связью только тогда, когда X 1 обозначает ковалентную связь; R1 обозначает а) (С3-С7)циклоалкил или б) фенил или гетероарил, который представляет собой одновалентный гетероароматический моноциклический кольцевой радикал, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, независимо выбранных из азота и серы, возможно замещенный 1-3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, (С 1-С6)алкила или (С1-С6 )-алкокси; R2 обозначает -ОС(O)(NH2), -OC(O)(NHR 9), -NHC(O)OR9, -C(O)R9, -C(O)(NH 2), -C(O)(NHR9) или -NHC(O)H, где R9 обозначает линейный или разветвленный C1-С5 алкил или линейный или разветвленный (С1-С5 )алкоксиалкил; R3 обозначает Н, C1-C 5 алкил, -NHC(O)R10 или ОН, где R10 обозначает C1-С3 алкил, при условии, что когда R3 обозначает -ОН, тогда X1 не является О и R2-Y1-X1 не является -OC(O)(NH 2), -OC(O)(NHR9), -NHC(O)OR9 или -NHC(O)H; Q обозначает Q1 или Q4: где N и N присоединены к связям, обозначенным волнистой чертой; R4 обозначает Н; R5 и R6 независимо обозначают: а) Н, (С1-С 10)алкил, (С4-С10)циклоалкилалкил, гидроксилированный (С4-С10)циклоалкилалкил, гало(С4-С10)циклоалкилалкил, (C1 -С2)алкил(С4-С10)циклоалкилалкил, (С4-С10)бициклоалкил(С1-С 3)алкил, (С1-С5)алкокси(С1 -С5)алкил; или насыщенный гетероциклил (С1 -С3)алкил, где насыщенное гетероциклическое кольцо выбрано из 5-, 6- и 7-членных гетероциклических колец, которые содержат 1 гетероатом, независимо выбранный из N и О; или б) фенил(С1-С2)алкил, феноксиметил, каждый из которых является возможно замещенным 1-3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, (С1-С3)алкила, (С1-С3)алкокси; при условии, что R 5 и R6 оба не являются Н; G обозначает NH 2 или NHR7; R7 обозначает (C 1-С6)алкил; или R5 и R7 вместе обозначают -СН2, -(CH2)2 или -(СН2)3, возможно замещенные 1-2 группами, независимо выбранными из (С1-С8)-алкила, (С3-С6)циклоалкила, (С3-С 6)циклоалкил(С1-С2)алкила или (C 1-C8)алкокси.

Неврологически-активные составы // 2420520

Изобретение относится к новым соединениям формулы I обладающим антиамилоидогенным действием, способу их получения и применению в качестве активного компонента для получения фармацевтической композиции и лекарственного средства.

Производные бензохиназолина и их применение для лечения костных нарушений // 2416602

Замещенные 4-имидазолы, способ их получения и их применение // 2456281