Производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина общей формулы (I) или к фармацевтически приемлемым солям такого соединения, в которой R0 представляет собой Н или ОН; R1 представляет собой алкоксигруппу; U и W представляют собой N; V представляет собой СН и R2 представляет собой Н или F, или U и V представляют собой СН; W представляет собой N и R2 представляет собой Н или F, или U и V представляют собой N; W представляет собой СН и R2 представляет собой Н, или U представляет собой N; V представляет собой СН; W представляет собой CRa и R2 представляет собой Н; Ra представляет собой СН2ОН или алкоксикарбонил; А представляет собой группу СН=СН-В или двухъядерную гетероциклическую систему D; В представляет собой моно- или дизамещенную фенильную группу, где заместители представляют собой атомы галогена; D представляет собой или группу

в которой Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или группу

Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы (I) и к применению соединения формулы (I). Технический результат: получены новые производные 4-(1-аминоэтил)циклогексиламина, обладающие антибактериальной активностью. 3 н. и 9 з.п. ф-лы, 21 пр.

,

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы I

в которой R0 представляет собой Н или ОН;
R1 представляет собой алкоксигруппу;
U и W представляют собой N, V представляет собой СН, и R2 представляет собой Н или F, или
U и V представляют собой СН, W представляет собой N, и R2 представляет собой Н или F, или
U и V представляют собой N, W представляет собой СН, и R2 представляет собой Н, или
U представляет собой N, V представляет собой СН, W представляет собой CRa, и R2 представляет собой Н;
Ra представляет собой СН2ОН или алкоксикарбонил;
А представляет собой группу СН=СН-В или двухядерную гетероциклическую систему D;
В представляет собой моно- или дизамещенную фенильную группу, где заместители представляют собой атомы галогена;
D представляет собой или группу

в которой Z представляет собой СН или N, и
Q представляет собой О или S,
или группу

или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

2. Соединение формулы I по п.1, которое также является соединением формулы Iр

в которой R1 представляет собой алкоксигруппу;
U и W представляют собой N, V представляет собой СН, и R2 представляет собой Н или F, или
U и V представляют собой СН, W представляет собой N, и R2 представляет собой Н или F, или
U и V представляют собой N, W представляет собой СН, и R2 представляет собой Н; или
U представляет собой N, V представляет собой СН, W представляет собой CRa, и R2 представляет собой Н;
Ra представляет собой СН2ОН или алкоксикарбонил;
А представляет собой группу СН=СН-В или двухядерную гетероциклическую систему D;
В представляет собой моно- или дизамещенную фенильную группу, где заместители представляют собой атомы галогена;
D представляет собой группу

в которой Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

3. Соединение формулы I по п.1, в которой R1 представляет собой метоксигруппу, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

4. Соединение формулы I по п.1, в которой U и W представляют собой N, V представляет собой СН, и R2 представляет собой Н или F, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

5. Соединение формулы I по п.1, в которой U и V представляют собой СН, W представляет собой N, и R2 представляет собой Н или F, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

6. Соединение формулы I по п.1, в которой U и V представляют собой N, W представляет собой СН, и R2 представляет собой Н, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

7. Соединение формулы I по п.1, в которой U представляет собой N, V представляет собой СН, W представляет собой CRa, и R2 представляет собой Н, или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

8. Соединение формулы I по п.1, выбранное из следующих соединений:
- 6-(транс-{4-[(1R)-1-амино-2-(6-метокси [1,5] нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1S)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3 он;
- 6-(транс-{4-[(1R*,2R*)-1-амино-2-гидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-{4-[1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(2,5-дифторфенил)аллил] амин;
- метиловый эфир 8-[2-амино-2-транс-{4-[(Е)-3-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}этил]-2-метоксихинолин-5-карбоновой кислоты;
- [8-(2-амино-2-транс-{4-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}этил)-2-метоксихинолин-5-ил]метанол;
- 6-(транс-{4-[1-амино-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(цис-{4-[1-амино-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]оксазин-3-он;
- транс-6-({4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- цис-6-({4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-{4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- цис-{4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- транс-6-({4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- цис-6-({4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-6-({4-[1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- транс-(1R*,2R*)-2-амино-2-{4-[(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-илметил)амино]циклогексил}-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этанол;
- транс-(1R,2R*)-2-амино-2-{4-[(Е)-3-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этанол;
- транс-6-({4-[1-амино-2-(6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- транс-6-({4-[1-амино-2-(6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-6-({4-[1-амино-2-(6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо [3,2-b][1,4]оксазин-3-он,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

9. Соединение формулы I по п.1, выбранное из следующих соединений:
- 6-(транс-{4-[(1R)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1S)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1R,2R)-1-амино-2-гидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4] тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1S,2S)-1-амино-2-гидрокси-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-{4-[(1R)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- транс-{4-[(1S)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- метиловый эфир 8-[(2R)-2-амино-2-транс-(4-[(Е)-3-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}этил]-2-метоксихинолин-5-карбоновой кислоты;
- метиловый эфир 8-[(2S)-2-амино-2-транс-{4-[(Е)-3-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}этил]-2-метоксихинолин-5-карбоновой кислоты;
- [8-((2R)-2-амино-2-транс-{4-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}этил)-2-метоксихинолин-5-ил]метанол;
- [8-((2S)-2-амино-2-транс-{4-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}этил)-2-метоксихинолин-5-ил]метанол;
- 6-(транс-{4-[(1R)-1-амино-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1S)-1-амино-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(цис-{4-[(1R)-1-амино-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]циклогексиламино} метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(цис-{4-[(1S)-1-амино-2-(3-метоксихиноксалин-5-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1R)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4] оксазин-3-он;
- 6-(транс-{4-[(1S)-1-амино-2-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил] циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4] оксазин-3-он;
- транс-6-({4-[(1R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-6-({4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- цис-6-({4-[(1R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- цис-6-({4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-{4-[(1R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллил] амин;
- транс-{4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- цис-{4-[(1R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- цис-{4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексил}-[3-(Е)-(2,5-дифторфенил)аллил]амин;
- транс-6-({4-[(R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4H-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-6-({4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- цис-6-({4-[(1R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- цис-6-({4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-пиридо[3,2-b][1,4]тиазин-3-он;
- транс-6-({4-[(1R)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- транс-6-({4-[(1S)-1-амино-2-(3-фтор-6-метоксихинолин-4-ил)этил]циклогексиламино}метил)-4Н-бензо[1,4]оксазин-3-он;
- транс-(1R,2R)-2-амино-2-{4-[(2,3-дигидробензо[1,4] диоксин-6-илметиламино]циклогексил}-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этанол;
- транс-(1S,2S)-2-амино-2-{4-[(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-илметиламино]циклогексил}-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этанол;
- транс-(1R,2R)-2-амино-2-{4-[(Е)-3-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этанол;
- транс-(1S,2S)-2-амино-2-{4-[(Е)-3-(2,5-дифторфенил)аллиламино]циклогексил}-1-(6-метокси[1,5]нафтиридин-4-ил)этанол,
или фармацевтически приемлемая соль такого соединения.

10. Соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, обладающее антибактериальной активностью.

11. Фармацевтическая композиция, обладающая антибактериальной активностью, содержащая в качестве активного начала соединение формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль, и, по меньшей мере, один терапевтически инертный экципиент.

12. Применение соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для предотвращения или лечения бактериальной инфекции.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению формулы (I), его оптическому изомеру или фармацевтически приемлемой соли, R определен в п.1 формулы. .

Изобретение относится к соединению формулы (I): или к его фармацевтически приемлемой соли, где -A-(R1)a означает группу; -B-(R2)b означает группу, указанную в п.1 формулы, R3 означает водород; Х означает СН2 или О; и Y означает CH2.

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I) или их фармацевтически приемлемым солям, возможно в виде (1S)-изомеров, обладающих свойствами ингибитора семейства поло-подобных киназ(серино-треониновых киназ) PLK1.

Изобретение относится к области органической химии, к производным 4-хинолонов, а именно к неизвестным ранее 1H-пирроло[3,4-b]хинолин-3,9(2H, 4H)-дионам общей формулы 1, которые могут найти применение в медицине в качестве противотуберкулезных средств, а также к способу их получения.

Изобретение относится к соединениям формулы I и его фармацевтически приемлемым солям, где L представляет собой O, S или CH2; Y представляет собой N или CH; Z представляет собой CR3; G представляет собой CH; R1 представляет собой гетероарильное кольцо формулы (a), где D 1 представляет собой S, O; D2 представляет собой N или CR12; D3 представляет собой CR 13; R2 представляет собой (C6-C 10)-арил; 5-9-членный моно- или бициклический гетероарил с 1 или 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или S; насыщенный или частично ненасыщенный (C3-C7)-циклоалкил; или насыщенный 5-6-членный гетероциклил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные арил, гетероарил, циклоалкил и гетероциклил необязательно замещены одной или двумя группами, независимо выбранными из (C1-C6)-алкила, F, Cl, Br, CF3 , CN, NO2, OR6, C(=O)R6, C(=O)OR 6, C(=O)NR6R7, насыщенного 6-членного гетероциклила с 2 гетероатомами, независимо выбранными из N или O, и S(O)2R6, и где указанный алкил необязательно замещен одной группой -OR8; R3 представляет собой H; (C1-C6)-алкил; (C2-C 6)-алкенил; Cl; Br; OR6; SR6; фенил; или 6-членный гетероарил с 1 гетероатомом, выбранным из N, где указанные алкил и алкенил, необязательно замещены одной группой, выбранной из C(=O)OR8, -OR8, -NR8 R9; или насыщенного 6-членного гетероциклила с 1 гетероатомом, выбранным из N или O.

Изобретение относится к новым производным азаиндола, обладающим ингибирующей активностью в отношении JAK-2 и JAK-3 киназы, или их фармацевтически приемлемым солям. .

Изобретение относится к области органической химии - синтезу гетероциклических соединений - производных (E)-4-(6,7-диметокси-2-метил-3-хинолил)-3-бутен-2-она, которые могут быть использованы в синтезе новых препаратов фармацевтического назначения.

Изобретение относится к области синтеза новых аналитических реагентов комплексообразующего типа, пригодных для допирования наночастиц и использования в области люминесцентно-спектрального анализа, технологии биочипов, а также в качестве экстрагентов ионов тяжелых и редкоземельных металлов.

Изобретение относится к новому кристаллу (кристаллическая форма А) соединения формулы (1): который содержит от 5 до 15% воды и который, при порошковой рентгеновской дифракции, измеренной с применением CuK -излучения, демонстрирует пик с относительной интенсивностью более 25% при угле дифракции (2 ), равном 30,16°.

Изобретение относится к новым соединениям формулы где X - представляет собой N или СН; R 1 - представляет собой циклоалкил, арил, гетероцикл, аралкил, гетероциклический алкил, или окси-производное, или группу, имеющую формулу R2 - представляет собой NR 4R5, OR4; R 3 - представляет собой тетразол, -CN, СН 2ОН или -CO-R7; R 4 - представляет собой H, -G1-R 8 или группу, имеющую формулу или G1 - представляет собой СО, CH2, SO2; R 5 - представляет собой Н, C1-4-алкил; R7 - представляет собой гидрокси, амино, гидроксиламино, или окси-производное или аминопроизводное; R 8 - представляет собой арил, гетероцикл, циклоалкил, аралкил.

Изобретение относится к 2-гетарилзамещенным 1,3-трополонов общей формулы Ia, где R1 и R2 =C1-С6 алкил, R 3=водород, C1-С6 алкил, нитрогруппа, Het=шестичленный азотистый гетероцикл, конденсированный с одним или двумя бензольными кольцами, который может быть замещен заместителями, выбранными из группы, включающей галоид, нитрогруппу, C1-С6 алкил, окси C1-С6 алкил, вторичная аминогруппа, выбранная из анилино, замещенного анилино, гидроксиэтиламино, или третичная аминогруппа, выбранная из морфолино, пиперидино, пиперазино, 1H-1-имидазолила.

Изобретение относится к способу получения энантиомерно чистых ингибиторов HMG-CoA редуктазы. .
Изобретение относится к биохимии. .

Изобретение относится к области органической химии, а именно к новым производным 4-циклогексиламина общей формулы или к фармацевтически приемлемым солям такого соединения, в которой R0 представляет собой Н или ОН; R1 представляет собой алкоксигруппу; U и W представляют собой N; V представляет собой СН и R2 представляет собой Н или F, или U и V представляют собой СН; W представляет собой N и R2 представляет собой Н или F, или U и V представляют собой N; W представляет собой СН и R2 представляет собой Н, или U представляет собой N; V представляет собой СН; W представляет собой CRa и R2 представляет собой Н; Ra представляет собой СН 2ОН или алкоксикарбонил; А представляет собой группу СНСН-В или двухъядерную гетероциклическую систему D; В представляет собой моно- или дизамещенную фенильную группу, где заместители представляют собой атомы галогена; D представляет собой или группу в которой Z представляет собой СН или N, и Q представляет собой О или S, или группу Также изобретение относится к фармацевтической композиции на основе соединения формулы и к применению соединения формулы

Наверх