Способ получения , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов



Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов
Способ получения  , -бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов

 


Владельцы патента RU 2466999:

Учреждение Российской академии наук Институт нефтехимии и катализа РАН (RU)

Изобретение относится к способу получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти). Сущность способа заключается во взаимодействии α,ω-алкандиамина с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2О при мольном соотношении α,ω-алкандиамин:1,3,6-оксадитиапинан:SmCl3·6Н2O=10:20:(0.3-0.7) при температуре ~20°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч. Выход α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов (1) составляет 72-85%. 1 табл., 1 пр.

 

Предлагаемое изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1):

Азот и серусодержащие гетероциклы известны как антибактериальные, антигрибковые и антивирусные агенты (Stillings M.R., Welbourn A.P., Walter D.J. Substituted 1,3,4-thiadiazoles with anticonvulsant activity // Med. Chem. 1986. 29. P.2280-2284; Kidwai M., Negi N., Chaudhary S.R. Cyclothiomethylation of arge hydrazines with formaldehyde // Acta Pharma. 1995. 45. P.511; Тюкавкина H.A., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. Органическая химия. M.: Дрофа, 2008. с.66-67). Они перспективны в качестве катализаторов, биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов [Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt vormals Roessler. F.P. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)], специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах (от легкой промышленности до нефти) (Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р., Ковтуненко С. В., Калимуллин А.А., Андрианов В.М., Исмагилов Ф.Р., Гафиатуллин P.P. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2160233, 2000; Джемилев У.М., Алеев Р.С., Дальнова Ю.С., Кунакова Р.В., Хафизова С.Р. Средство для подавления роста сульфатвосстанавливающих бактерий. Пат. РФ №2206726, 2003).

Известен способ (Патент РФ №2333910; БИ, 2008, №26) получения 5-{2-[5-{2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил}-4-метил-1,3,5-тиадиазинан-3-ил]-этил}1,3,5-дитиазинана общей формулы (2) взаимодействием метилтриэтилтетрамина с насыщенным сероводородом водным раствором формальдегида, взятых в мольном соотношении метилтриэтилтетрамин:формальдегид:сероводород, равном 1:6:4, при температуре 20°С с выходом 63.5%.

Известным способом не могут быть получены α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1).

Известен способ [Fr. Pat. 1,341,792/1963 (Chem. Abs., 1964, 60, 5528d)] получения производных бис-1,3,5-дитиазинана, в частности 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (3), взаимодействием гидросульфида натрия с этилендиамином и формальдегидом по схеме

Известный способ не позволяет получать α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1).

Известен способ (С.Р.Хафизова, В.Р.Ахметова, Л.Ф.Коржова, Т.В.Хакимова, Г.Р.Надыргулова, Р.В.Кунакова, Э.А.Круглов, У.М.Джемилев. Многокомпонентная конденсация алифатических аминов с формальдегидом и сероводородом. Изв. АН. Сер. хим., 2005, 2, 423) получения 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (3) трехкомпонентной конденсацией сероводорода с формальдегидом и этилендиамином, взятых в мольном соотношении 1:6:4 соответственно при температуре 80°С с выходом 44%.

Известный способ не технологичен, так как предполагает применение газообразного и чрезвычайно токсичного сероводорода, который при высокой концентрации не имеет запаха, но даже однократное его вдыхание может вызвать мгновенную смерть. Кроме того, известным способом не могут быть получены α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1).

Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о селективном получении α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1).

Предлагается новый способ получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1).

Сущность способа заключается во взаимодействии α,ω-алкандиамина общей формулы H2N-CH2-(CH2)n-NH2, где n=1-8, с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора SmCl3·6Н2О, взятых в мольном соотношении α,ω-алкандиамин:1,3,6-оксадитиапинан:SmCl3·6Н2О=10:20:(0.3-0.7), предпочтительно 10:20:0.5. Смесь перемешивают 2.5-3.5 ч при температуре 20°С и атмосферном давлении в хлороформе (СНСl3) в качестве растворителя. Выход α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов (1) составляет 72-85%. Реакция протекает по схеме

α,ω-Бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1) образуются только лишь с участием 1,3,6-оксадитиапинана и α,ω-алкандиаминов, взятых в мольном соотношении 20:10 (стехиометрические количества). При другом соотношении исходных реагентов снижается выход целевого продукта (1). В присутствии других альдегидов (например, алкилзамещенные альдегиды), других дитиолов (например, 1,4-бутандитиол, 1,2-фенилендитиол) или других диаминов (например, 1,2- или 1,4- фенилендиамины) целевые продукты (1) не образуются. Без катализатора реакция идет с выходом, не превышающим 30%.

Проведение указанной реакции в присутствии катализатора SmCl3·6H2O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора SmCl3·6H2O менее 3 мол.% снижает выход (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, при 0°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в хлороформе, т.к. в нем хорошо растворяются целевые продукты.

Существенные отличия предлагаемого способа

В известном способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента газообразного сероводорода при температуре 80°С с образованием шестичленных N,S-содержащих гетероциклов, а именно 5-[2-[1,3,5-дитиазинан-5-ил]этил]1,3,5-дитиазинана (3). Известный способ не позволяет получать индивидуальные α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы (1) общей формулы (1).

В предлагаемом способе реакция идет с участием в качестве исходного реагента 1,3,6-оксадитиапинана при температуре 20°С под действием катализатора SmCl3·6H2O. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканы общей формулы (1), синтез которых в литературе не описан.

Способ поясняется примерами.

Пример 1. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, в атмосфере аргона при температуре ~20°С помещают 10 ммоль этандиамина и 0.5 ммоль SmСl3·6Н2O, затем добавляют 20 ммоль 1,3,6-оксадитиапинана в 10 мл хлороформа. Реакционную смесь перемешивают при температуре ~20°С в течение 3ч, добавляют 2 мл H2O и экстрагируют хлороформом.

Хлороформную фракцию очищают колоночной хроматографией на SiO2, выделяют α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этан с выходом 79%.

Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в таблице 1.

Таблица 1
№№ п/п Исходный α,ω-диамин Соотношение α,ω-диамин:1,3,6-оксадитиапинан:SmCl3·6Н2O, ммоль Время реакции, час. Выход(1), %
1 1,2-этандиамин 10:20:0.5 3 79
2 -«- 10:20:0.3 3 72
3 -«- 10:20:0.7 3 85
4 -«- 10:20:0.5 2.5 74
5 -«- 10:20:0.5 3.5 83
6 1,3-этандиамин 10:20:0.5 3 80
7 1,4-этандиамин 10:20:0.5 3 81
8 1,5-этандиамин 10:20:0.5 3 78
9 1,6-этандиамин 10:20:0.5 3 84
10 1,7-этандиамин 10:20:0.5 3 77
11 1,8-этандиамин 10:20:0.5 3 75
12 1,9-этандиамин 10:20:0.5 3 82

Все опыты проводили в хлороформе при комнатной температуре (~20°С).

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)этана (Контроль реакции осуществляли методом ТСХ на пластинах Silufol W-254, проявляли парами I2. Для колоночной хроматографии использовали силикагель КСК (100-200 мкм). Температура плавления определена на приборе РНМК 80/2617. Спектры ЯМР 1D (1Н, 13С) и 2D (COSY, NOESY, HSQC, НМВС) сняты на спектрометре Bruker Avance 400 (100.62 МГц для 13С и 400.13 МГц для 1H) по стандартным методикам фирмы Bruker, внутренний стандарт Me4Si, растворитель - СDСl3. Масс спектры высокого разрешения получены на приборе MALDI TOF/TOF AUTOFLEX III фирмы Bruker.):

Т.пл. 144-145°С. Элюент гексан: этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 2.86 (уш.с., 4Н, СН2 (8, 9)); 3.06 (уш.с., 8Н, СН2 (6,6',7,7')); 4.20 (уш.с., 8Н, СН2 (2,2',4,4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 35.81 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 47.77 (т, С-8, С-9), 59.71 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 297.333 [М+Н]+. C10H20N2S4. M 296.543.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-пропана:

Т.пл. 73-74°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 'Н, δ, м.д.: 1.77 (м, 2Н, CH2 (9)); 2.74 (м, 4Н, СН2 (8, 10)); 3.04 (уш.с., 8Н, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.15 (уш.с., 8Н, CH2 (2,2',4,4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.48 (т, С-9), 35.88 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 48.67 (т, С-8, С-10), 59.54 (т, С-2, С-2', С-4, С-4').

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-бутана:

Т.пл. 122-123°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.48 (уш.с., 4Н, СН2 (9, 10)); 2.68 (уш.с., 4Н, СН2 (8,11)); 3.03 (уш.с., 8Н, СН2 (6,6',7,7')); 4.15 (уш.с., 8Н, СН2 (2,2',4,4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 24.68 (т, С-9, С-10), 35.90 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.64 (т, С-8, С-11), 59.51 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 347.287 [M+Na]+ C12H24N2S4. М 324.596.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-пентана:

Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.5. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.35 (м, 2Н, СН2 (10)); 1.48 (м, 4Н, CH2 (9, 11)); 2.67 (т, J=7.2 Hz, 4Н, СН2 (8, 12)); 3.04 (уш.с., 8Н, СН2 (6, 6', 7, 7')); 4.16 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 25.01 (т, С-10), 26.78 (т, С-9, С-11), 35.94 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.86 (т, С-8, С-12), 59.51 (т, С-2, С-2', С-4, С-4').

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-гексана:

Т.пл. 84-86°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.35 (уш.с., 4Н, СН2 (10, 11)); 1.46 (уш.с., 4Н, СН2 (9, 12)); 2.67 (м, 4Н, СН2 (8, 13)); 3.05 (д, J=10.4 Hz, 8H, СН2 (6,6',7,7')); 4.17 (д, J=10.4 Hz, 8H, CH2 (2,2',4,4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 26.96 (т, С-10, С-11); 27.16 (т, С-9, С-12); 35.93 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.91 (т, С-8, С-13), 59.56 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 375.241 [M+Na]+. C14H28N2S4. M 352.649.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-гептана:

Т.пл. 69-70°С.Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.33 (уш.с., 8H, СН2 (9, 10, 12, 13)); 1.45 (уш.с., 2Н, СН2 (11)); 2.66 (т, J=8.8 Hz, 4Н, СН2 (8, 14)); 3.05 (уш.с., 8H, СН2 (6,6',7,7')); 4.17 (уш.с., 8Н, СН2 (2,2',4,4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 26.97 (т, С-10, С-12), 27.27 (т, С-9, С-13), 29.30 (т, С-11), 35.94 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 50.98 (т, С-8, С-14), 59.56 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 389.271 [M+Na]+. C15H30N2S4. M 366.676.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-октана:

Т.пл. 70-71°С. Элюент гексан:этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1Н, δ, м.д.: 1.32 (уш.с., 8Н, СН2 (10, 11, 12, 13)); 1.58 (уш.с., 4Н, СН2 (9,14)); 2.67 (т, J=7.2 Hz, 4Н, СН2 (8, 15)); 3.06 (уш.с., 8Н, СН2 (6,6',7,7')); 4.18 (уш.с., 8Н, СН2 (2,2',4,4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 27.01 (т, С-10, С-13), 27.27 (т, С-9, С-14), 29.40 (т, С-11, С-12), 35.95 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 51.03 (т, С-8, С-15), 59.58 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 381.319 [М+H]+. С16Н32N2S4. М 380.702.

Спектральные характеристики α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)-нонана:

Т.пл. 60-62°С. Элюент гексан: этилацетат (4:3), Rf 0.45. Спектр ЯМР 1H, δ, м.д.: 1.31 (уш.с., 8Н, СН2 (9, 10, 14, 15)); 1.44 (м, 4Н, СН2 (11, 13)); 1.58 (уш.с., 2Н, СН2 (12)); 2.67 (т, J=7.2 Hz, 4Н, СН2 (8, 16)); 3.06 (уш.с., 8Н, СН2 (6,6',7,7')); 4.18 (уш.с., 8Н, СН2 (2, 2', 4, 4')). Спектр ЯМР 13С, δ, м.д.: 27.03 (т, С-10, С-14), 27.31 (т, С-9, С-15), 29.41 (т, С-11, С-13), 29.51 (т, С-12), 35.95 (т, С-6, С-6', С-7, С-7'), 51.05 (т, С-8, С-16), 59.58 (т, С-2, С-2', С-4, С-4'). MALDI TOF, m/z: 417.258 [M+Na]+. C17H34N2S4. M 394.729.

Способ получения α,ω-бис-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил)алканов общей формулы (1):

отличающийся тем, что α,ω-алкандиамины общей формулы H2N-CH2-(CH2)n-NH2, где n=1-8, подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в хлороформе в присутствии катализатора SmCl3·6Н2O при мольном соотношении α,ω-алкандиамин:1,3,6-оксадитиапинан:SmCl3·6Н2O=10:20:(0,3-0,7) при комнатной (~20°С) температуре в течение 2,5-3,5 ч.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к соединению формулы или к его фармацевтически приемлемой соли, в которой R1 означает водород или С1-6лкил; R2 означает изооксазолильная группа, замещенная С 1-6алкилом; RB означает -CF3, -CHF 2, -CH2F, или C1-6алкил.

Изобретение относится к новым замещенным производным пиримидина, обладающим свойствами ингибитора репликации HIV, или их фармацевтически приемлемым солям. .

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения моно-(ди-,тетра-)метил-1,2-бис-(1,3,5 -дитиазинан-5 -ил)этанов общей формулы (1-3): который заключается в том, что насыщенный сероводородом водный раствор (37%) формальдегида и ацетальдегида подвергают взаимодействию с 1,2-диаминоэтаном при мольном соотношении исходных реагентов 1,2-диаминоэтан:формальдегид:ацетальдегид:сероводород=10:50:10:40 при получении (1), 10:40:20:40 при получении (2), 10:20:40:40 при получении (3) при температуре 40°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения 1,2-бис-(2,4,6-триалкил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)этанов общей формулы (1): который заключается в том, что насыщенный сероводородом альдегид формулы RCHO, где R=CH3, С 2Н5, н-С3Н7, Н-С4 Н9, н-С5Н11, подвергают взаимодействию с 1,2-диаминоэтаном при мольном соотношении исходных реагентов 1,2-диаминоэтан:альдегид:сероводород=10:60:40 при температуре 40°С и атмосферном давлении в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 2(3H)-бензотиазолона. .

Изобретение относится к новым карбостирильным соединениям, представленным общей формулой (1) или к их солям с обычными фармацевтически приемлемыми кислотами или фармацевтически приемлемыми основными соединениями, обладающим активностью в отношении промотирования продукции TFF2, к фармацевтической композиции на их основе, к средству на основе предлагаемых соединений, применяемому при расстройстве, на которое повышающая регуляция TFF оказывает профилактический и/или терапевтический эффект, к применению предлагаемых соединений для изготовления данного средства и к способу получения предлагаемых соединений.

Изобретение относится к соединениям общей структурной формулы или к их фармацевтически приемлемым солям, где Z обозначает -О- или -CH2- или -CH 2-СН2-; X1 обозначает ковалентную связь или -O-; Y1 обозначает ковалентную связь или C1-С10 алкилен, при условии, что Y 1 является ковалентной связью только тогда, когда X 1 обозначает ковалентную связь; R1 обозначает а) (С3-С7)циклоалкил или б) фенил или гетероарил, который представляет собой одновалентный гетероароматический моноциклический кольцевой радикал, содержащий от 1 до 2 гетероатомов, независимо выбранных из азота и серы, возможно замещенный 1-3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, брома, (С 1-С6)алкила или (С1-С6 )-алкокси; R2 обозначает -ОС(O)(NH2), -OC(O)(NHR 9), -NHC(O)OR9, -C(O)R9, -C(O)(NH 2), -C(O)(NHR9) или -NHC(O)H, где R9 обозначает линейный или разветвленный C1-С5 алкил или линейный или разветвленный (С1-С5 )алкоксиалкил; R3 обозначает Н, C1-C 5 алкил, -NHC(O)R10 или ОН, где R10 обозначает C1-С3 алкил, при условии, что когда R3 обозначает -ОН, тогда X1 не является О и R2-Y1-X1 не является -OC(O)(NH 2), -OC(O)(NHR9), -NHC(O)OR9 или -NHC(O)H; Q обозначает Q1 или Q4: где N и N присоединены к связям, обозначенным волнистой чертой; R4 обозначает Н; R5 и R6 независимо обозначают: а) Н, (С1-С 10)алкил, (С4-С10)циклоалкилалкил, гидроксилированный (С4-С10)циклоалкилалкил, гало(С4-С10)циклоалкилалкил, (C1 -С2)алкил(С4-С10)циклоалкилалкил, (С4-С10)бициклоалкил(С1-С 3)алкил, (С1-С5)алкокси(С1 -С5)алкил; или насыщенный гетероциклил (С1 -С3)алкил, где насыщенное гетероциклическое кольцо выбрано из 5-, 6- и 7-членных гетероциклических колец, которые содержат 1 гетероатом, независимо выбранный из N и О; или б) фенил(С1-С2)алкил, феноксиметил, каждый из которых является возможно замещенным 1-3 группами, независимо выбранными из фтора, хлора, (С1-С3)алкила, (С1-С3)алкокси; при условии, что R 5 и R6 оба не являются Н; G обозначает NH 2 или NHR7; R7 обозначает (C 1-С6)алкил; или R5 и R7 вместе обозначают -СН2, -(CH2)2 или -(СН2)3, возможно замещенные 1-2 группами, независимо выбранными из (С1-С8)-алкила, (С3-С6)циклоалкила, (С3-С 6)циклоалкил(С1-С2)алкила или (C 1-C8)алкокси.

Изобретение относится к способу получения 3-(о-, м-,п-метоксифенил)-1,5,3-дитиазепанов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения 3-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): ,где R=H, м-Ме, n-МеО, м-NO2 , который заключается в том, что 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, n-метоксианилин, м-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 3-трет-бутил-1,5,3-дитиазепан:N-ариламин:Sm(NO3) 3·6Н2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения N-арил-1,5,3-дитиазепанов общей формулы (I): где Ar=Ph, м-Ме-С6Н4 , о-МеО-С6Н4, п-NO2-С6 H4, который заключается в том, что 1,3,6-оксадитиепан подвергают взаимодействию с N-ариламинами (анилин, м-метиланилин, о-метоксианилин, п-нитроанилин) в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6Н2O в мольном соотношении 1,3,6-оксадитиепан:N-ариламин:Sm(NO3)3·6Н 2O=10:(10-12):(0.3-0.7) в хлороформе и атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч.

Изобретение относится к способу получения 2- и 4-(1,5,3-дитиазепинан-3-ил) фенолов, которые могут найти применение в качестве антибактериальных, антигрибковых и антивирусных агентов, в качестве биологически активных комплексообразователей, селективных сорбентов и экстрагентов драгоценных металлов, специальных реагентов для подавления жизнедеятельности бактерий в различных технических средах.

Изобретение относится к способу получения N-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов и 2,4-диметил-N-фенил(бензил)-1,5,3-дитиазепинан-3-аминов общей формулы (I): R=Ph, Bz; R'=H, Me, который заключается в предварительном перемешивании формальдегида или ацетальдегида с 1,2-этандитиолом с последующим добавлением фенилгидразина (бензилгидразина) при мольном соотношении исходных реагентов альдегид: 1,2-этандитиол: фенилгидразин (бензилгидразин) = 20:10:10 и перемешиванием при температуре 0°C и атмосферном давлении в течение 2-4 ч.

Изобретение относится к производным 1,3,4-тиадиазолинов (I), тиадиазинонов (II) и тиадиазепинов (III), полученным на основе тиогидразидов оксаминовых кислот, которые могут быть использованы для подавления патогенных бактерий, в частности воздействовать на систему секреции III типа у патогенов, общей формулы: где R представляет собой Н; R1 представляет собой Н, пиридинил; фенил, замещенный алкилом С1-С5, Hal, СF3; группу , где Х представляет собой S, замещенную алкилом С1-С5, COOR4; R2, R3 представляют собой алкил С1-С5, пиридинил, фенил, замещенный Hal, ОН, OR4 , a R4 представляет собой незамещенный алкил С1-С4.

Изобретение относится к области органического синтеза. .

Изобретение относится к способу совместного получения 3,4-дифенил-1,3,4-тиадиазолидина формулы (1а) и 5,6-дифенилтетрагидро-1,3,5,6-дитиадиазепина формулы (1b): области органического синтеза.

Изобретение относится к синтезу производных семичленных циклических соединений, содержащих в кольце атом серы и два атома азота, а конкретно к новому способу получения новых 2-анилино-7-гидрокси-6Н-1,3,4-тиадиазепинов общей формулы I -C6H5 где R a) фенил, б) 2-тиенил, в) метил.

Изобретение относится к области органической химии, в частности к способу получения (1,5,3-дитиазепинан-3-ил)(тио)фенолов общей формулы (1): , который заключается в том, что амино(тио)фенолы (о-аминофенол, n-аминофенол, n-аминотиофенол) подвергают взаимодействию с 1,3,6-оксадитиапинаном в присутствии катализатора Sm(NO 3)3·6H2O в мольном соотношении амино(тио)фенол: 1,3,6-оксадитиапинан: Sm(NO3) 3·6H2O=10:10:(0.3-0.7) в растворителях хлороформ-этанол (объемное соотношение 1:1) в атмосфере аргона в течение 2.5-3.5 ч
Наверх