Химические соединения

Изобретение описывает соединения формулы (I)

где R¹ означает С_1-6алкил или С_3-6циклоалкил; где R¹ может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R⁶; R² означает водород; R³ и R⁴ являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из карбокси, карбамоила, N-(С_1-6алкил)амино, N,N-(С_1-6алкил)₂амино, C_1-6алканоиламино,

N-(C_1-6алкил)карбамоила,

N,N-(С_1-6алкил)₂карбамоила,

N-(C_1-6алкокси)карбамоила, фенил-R⁹ - или гетероциклил-R¹⁰-; где R³ и R⁴ независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R¹¹; и где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R¹²; m принимает значение 0, 1 или 2; где значения R³ могут быть одинаковыми или различными; р принимает значение 0, 1 или 2; где значения R⁴ могут быть одинаковыми или различными; кольцо А означает азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу; где начерченный азот представляет собой = N- и находится в ортоположении к R¹R²NC(O)NH группе в формуле (I); кольцо В означает фенил или гетероциклил; где, если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R¹⁴; R⁵ выбирают из гидрокси, C_1-6алкокси или -N(R¹⁵)(R¹⁶); R⁶ и R¹¹ являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, С_1-6алкила или С_1-6алкокси; R¹⁵ и R¹⁶ независимо выбирают из водорода, С_1-6алкила, C_1-6алкокси, циклопропила или циклопентила; R¹² и R¹⁴ означают C_1-6алкил; где R¹⁴ может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R²³; R⁹ и R¹⁰ означают прямую связь; и R²³ означает гало или метокси; где упомянутый гетероциклил означает пиридин, имидазол, триазол, тиазол, бензотиазол, имидазолпиридин, дигидрохинолин или тиадиазол, или его фармацевтически приемлемая соль; при условии, что упомянутое соединение не представляет собой сложный этиловый эфир 5-[2-[[(этиламино)карбонил]амино]пиридин-4-ил]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты и их фармацевтически приемлемые соли. Также описаны фармацевтические композиции на основе данных соединений, способ ингибирования бактериальной ДНК-гидразы и/или бактериальной топоизомеразы IV у теплокровного животного, а кроме того способ лечения инфекции у теплокровного животного. Технический результат: получены и описаны новые соединения, которые демонстрируют антибактериальную активность. 5 н. и 19 з.п. ф-лы, 165 пр.

 

Текст описания приведен в факсимильном виде.

1. Соединение формулы (I)

где
R¹ означает С_1-6алкил или С_3-6циклоалкил; где R¹ может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R⁶;
R² означает водород;
R³ и R⁴ являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из карбокси, карбамоила, N-(С_1-6алкил)амино, N,N-(С_1-6алкил)₂амино, С_1-6алканоиламино, N-(C_1-6алкил)карбамоила, N,N-(C_1-6алкил)₂карбамоила, N-(С_1-6алкокси)карбамоила, фенил-R⁹- или гетероциклил-R¹⁰-; где R³ и R⁴ независимо друг от друга могут быть необязательно замещены по углероду одним или несколькими R¹¹; и где если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R¹²;
m принимает значение 0, 1 или 2; где значения R³ могут быть одинаковыми или различными;
р принимает значение 0, 1 или 2; где значения R⁴ могут быть одинаковыми или различными;
кольцо А означает азотсодержащую 5- или 6-членную гетероциклическую группу; где начерченный азот представляет собой =N- и находится в ортоположении к R¹R²NC(O)NH-группе в формуле (I);
кольцо В означает фенил или гетероциклил; где если упомянутый гетероциклил содержит -NH- остаток, то азот может быть необязательно замещен группой, выбранной из R¹⁴;
R⁵ выбирают из гидрокси, С_1-6алкокси или -N(R¹⁵)(R¹⁶);
R⁶ и R¹¹ являются заместителями по углероду и каждый независимо выбран из гало, C_1-6алкила или C_1-6алкокси;
R¹⁵ и R¹⁶ независимо выбирают из водорода, C_1-6алкила, C_1-6алкокси, циклопропила или циклопентила;
R¹² и R¹⁴ означают С_1-6алкил; где R¹⁴ может быть необязательно замещен по углероду одним или несколькими R²³;
R⁹ и R¹⁰ означают прямую связь и
R²³ означает гало или метокси;
где упомянутый гетероциклил означает пиридин, имидазол, триазол, тиазол, бензотиазол, имидазолпиридин, дигидрохинолин или тиадиазол, или его фармацевтически приемлемая соль;
при условии, что упомянутое соединение не представляет собой сложный этиловый эфир 5-[2-[[(этиламино)карбонил]амино]пиридин-4-ил]-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-карбоновой кислоты.

2. Соединение по п.1, где кольцо А выбирают из группы, состоящей из пиридила, пиримидинила и тиазолила.

3. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XIV)

или его фармацевтически приемлемая соль.

4. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XV)

или его фармацевтически приемлемая соль.

5. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XVI)

или его фармацевтически приемлемая соль.

6. Соединение по п.1, где упомянутое соединение формулы (I) представляет собой соединение формулы (XVII)

или его фармацевтически приемлемая соль, где R²⁵ означает водород или R³.

7. Соединение по любому из пп.1-6, где кольцо В выбирают из группы, состоящей из тиазолила, пиридила, 1,3-бензотиазолила, фенила, имидазо[1,2-а]пиридинила, 4-оксо-1Н-хинолинила и 2-оксо-1Н-пиридила.

8. Соединение по п.7, где m принимает значение 0.

9. Соединение по п.7, где m принимает значение 1.

10. Соединение по п.9, где R³ выбирают из группы, состоящей из пиридила, фенила и тиазолила, где пиридил, фенил или тиазолил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R¹¹.

11. Соединение по п.7, где m означает 2.

12. Соединение по п.11, где R³ в каждом случае независимо выбирают из группы, состоящей из пиридила, фенила и тиазолила, где пиридил, фенил или тиазолил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R¹¹.

13. Соединение по п.7, где р принимает значение 0.

14. Соединение по п.7, где р принимает значение 1.

15. Соединение по п.7, где р принимает значение 2.

16. Соединение по п.1, где упомянутое соединение представляет собой соединение формулы (XVIII)

или его фармацевтически приемлемая соль, где:
Х означает СН или N; и
R²⁹ означает 6-членный арил или 5- или 6-членный гетероарил, где арил или гетероарил необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R¹¹; и где, если гетероарил содержит остаток -NH-, водород может быть необязательно замещен группой, выбранной из R.

17. Соединение по п.16, где кольцо В выбирают из группы, состоящей из фенила, пиридила и тиазолила.

18. Соединение по п.16, где R²⁹ выбирают из группы, состоящей из пиридила, тиазолила и фенила, где пиридил, тиазолил или фенил может быть необязательно замещен по одному или нескольким атомам углерода одним или несколькими R¹¹.

19. Соединение по п.18, где упомянутое соединение представляет собой соединение формулы (XIX)

или его фармацевтически приемлемая соль.

20. Соединение по п.19, где упомянутое соединение представляет собой соединение формулы (XX)

или его фармацевтически приемлемая соль.

21. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, выбранное из группы, состоящей из:
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоксилат;
Метил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-2,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Метил 3-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензоат;
Метил 4-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензоат;
Изопропил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[(метиламино)-карбонил]-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(циклопропиламино)-карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(бутиламино)-карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 4-ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 6-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)имидазо [1,2-а]пиридин-2-карбоксилат;
Метил 3-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)бензоат;
Метил 2-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 3-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензоат;
Этил 4-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензоат;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-2,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензойная кислота;
4-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)бензойная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[(метиламино)карбонил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Циклопропиламино)-карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-Ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоновая кислота;
3-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)бензойная кислота;
2-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензойная кислота;
4-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензойная кислота;
4-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензойная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N-метокси-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
N-Циклопропил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N⁵-метокси-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N⁴-Бутил-2-{6-{[(этиламино)карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N-метокси-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
N⁴-Циклопропил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N⁴-Бутил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоксамид Метил 4-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензоат;
Этил 6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-метоксиэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
Этил 1-бутил-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
Этил 6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-морфолиноэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
Этил 1-(2,2-дифторэтил)-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоксилат;
6-(6-(3-Этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-метоксиэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
1-Бутил-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
6-(6-(3-Этилуреидо)пиридин-3-ил)-1-(2-морфолиноэтил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
1-(2,2-Дифторэтил)-6-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновая кислота;
Метил 5-(6-(3-этилуреидо)пиридин-3-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоксилат;
5-(6-(3-Этилуреидо)пиридин-3-ил)-2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-карбоновая кислота;
Этил 4-диметилкарбамоил-2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-5-карбоксилат;
4-[(Диметиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
N⁵-Этил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N⁴,N⁴-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
4-Диметиламид, 5-пропиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
4-Диметиламид, 5-изопропиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
бис-Диметиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
5-Циклопентиламид, 4-диметиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 4-этилкарбамоил-2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-5-карбоксилат;
4-Этилкарбамоил-2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-5-карбоновая кислота;
5-Диметиламид, 4-этиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-пропилкарбамоилтиазол-5-карбоксилат;
2-[6-(3-Этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-пропилкарбамоилтиазол-5-карбоновая кислота;
5-Диметиламид, 4-пропиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-изопропилкарбамоилтиазол-5-карбоксилат;
2-[6-(3-Этилуреидо)-пиридин-3-ил]-4-изопропилкарбамоилтиазол-5-карбоновая кислота;
5-Диметиламид, 4-этиламид 2-[6-(3-этилуреидо)-пиридин-3-ил]-тиазол-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-5”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксилат;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-5”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-5”-фтор-N-метил-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксамид;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[1-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазол-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-({[(15)-2-метокси-1-метилэтил]амино}карбонил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(трет-бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-фенил-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 3-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)бензоат;
Метил 2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4-[(бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 3-[6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]бензоат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Метил 2-{6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]пиридин-3-ил}-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-6”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(изопропиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
Этил 6'-{[(втор-бутиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-[1-(2-метоксиэтил)-1Н-имидазол-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-({[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]амино}карбонил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(трет-Бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-фенил-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)бензойная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Бутиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
3-[6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]бензойная кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
2-{6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]пиридин-3-ил}-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
5-[6-(Этилкарбамоиламино)-4-(3-пиридил)-3-пиридил]пиридин-3-карбоновая кислота;
5-[6-(Этилкарбамоиламино)-4-(6-фтор-3-пиридил)-3-пиридил]пиридин-3-карбоновая кислота;
6'-{[(Изопропиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Втор-бутиламино)карбонил]амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-N-метил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N⁴-Бутил-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N⁵-метил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N⁴-Бутил-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N⁵,N⁵-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N⁴-(трет-Бутил)-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}иридин-3-ил)-N⁵,N⁵-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N⁴-(трет-Бутил)-2-(6-{[(этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N,N-диметил-4-(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N,N-диметил-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-фенил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-пиридин-3-ил)-N⁴-метил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N⁴-(2-метоксиэтил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N⁴-[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
2-(6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}пиридин-3-ил)-N⁴-[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]-N⁵,N⁵-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-N-метил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-N-метил-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N-(трет-Бутил)-6'-{[(этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-N-[(1S)-2-метокси-1-метилэтил]-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N-Циклопентил-6'-{[(этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N-Циклопропил-6'-{[(этиламино)-карбонил]-амино}-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
2-{6-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-4-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]пиридин-3-ил}-N-метил-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
6'-{[(Этиламино)-карбонил]-амино}-6”-фтор-3,3':4',3”-терпиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Изопропиламино)карбонил]-амино}-N-метил-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
6'-{[(Втор-бутиламино)-карбонил]-амино}-N-метил-4'-[4-(трифторметил)-1,3-тиазол-2-ил]-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
5-Диметиламид,4-изопропиламид 6'-(3-этилуреидо)-[2,3']бипиридинил-4,5-дикарбоновой кислоты;
Этил 6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-N-метил-4'-(4-фенил-1,3-тиазол-2-ил)-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
Метил 3-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензоат;
Этил 2-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиримидин-5-ил)-1,3-бензотиазол-7-карбоксилат;
Этил 5-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)имидазо[1,2-а]пиридин-2-карбоксилат;
Этил 3-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензоат;
Этил 4-(2-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензоат;
Этил 6-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-2-метилимидазо[1,2-а]пиридин-3-карбоксилат;
Этил 4-[(диметиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксилат;
Этил 4'-(4-трет-бутил-1,3-тиазол-2-ил)-6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоксилат;
3-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}-1,3-тиазол-4-ил)бензойная кислота;
3-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензойная кислота;
4-(2-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-4-ил)бензойная кислота;
4'-(4-трет-Бутил-1,3-тиазол-2-ил)-6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-3,3'-бипиридин-5-карбоновая кислота;
[3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)фенил]уксусная кислота;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
6-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-2-метилимидазо [1,2-а]пиридин-3-карбоновая кислота;
4-[(Диметиламино)карбонил]-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
4-[(Бутиламино)карбонил]-2-[6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]-1,3-тиазол-5-карбоновая кислота;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)бензамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
4-Ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N,N-диметил-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
4-Ацетил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
6-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-2-метилимидазо [1,2-а]пиридин-3-карбоксамид;
3-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-2-ил)N,N-диметилбензамид;
2-(6-{[(Этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-4-(1-метил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил)-1,3-тиазол-5-карбоксамид;
N⁵-бутил-2-(6-{[этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N⁴,N⁴-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N⁵-(Стрет-Бутил)-2-6-{[этиламино)карбонил]амино}пиридин-3-ил)-N⁴,N⁴-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
3-[6-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]-N,N-диметилбензамид;
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-4'-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)-N,N-диметил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид;
N⁴-Бутил-2-[6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-(4-этил-1,3-тиазол-2-ил)пиридин-3-ил]-N⁵,N⁵-диметил-1,3-тиазол-4,5-дикарбоксамид;
N-Бутил-2-(6-{[(этиламино)карбонил]амино}-4-фенилпиридин-3-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид;
4'-(4-трет-Бутил-1,3-тиазол-2-ил)-6'-{[(этиламино)карбонил]амино}-N-метил-3,3'-бипиридин-5-карбоксамид; и
6'-{[(Этиламино)карбонил]амино}-N⁴-изопропил-N⁵,N⁵-диметил-2,3'-бипиридин-4,5-дикарбоксамид.

22. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью ингибиторов ДНК-гиразы и/или топоизомеразы IV, включающая соединение по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемую соль, и фармацевтически приемлемый наполнитель или носитель.

23. Способ ингибирования бактериальной ДНК-гиразы и/или бактериальной топоизомеразы IV у теплокровного животного, которое нуждается в таком лечении, включающий введение животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемой соли.

24. Способ лечения бактериальной инфекции у теплокровного животного, которое нуждается в этом, включающий введение животному эффективного количества соединения по любому из пп.1-21 или его фармацевтически приемлемой соли.