Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения



Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения
Люминесцирующие комплексные соединения редкоземельных элементов с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами и способ их получения

 


Владельцы патента RU 2470026:

Учреждение Российской академии наук Физический институт им. П.Н. Лебедева РАН (ФИАН) (RU)

Изобретение относится к комплексному соединению редкоземельных элементов общей формулы [Ln(L1)3L2] где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента, например Nd, Pr, Sm, Eu, Tb, Dy, Ho, Tm, Er, Yb; L1 - дикетонатный лиганд, являющийся производным 1,3-дипиразолилпропандиона-1,3 общей формулы

где R1, R3 - алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, R2, R4 - атом водорода, алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, атом галогена, CF3 или NO2-группа. При этом сопряжение дикетонного фрагмента может осуществляться симметрично или несимметрично по положениям 3, 4 или 5 каждого пиразольного цикла, L2 -вспомогательный бидентатный N, Р или О-содержащий лиганд, например 1,10-фенантролин (Phen), 2,2-бипиридил (Bipy), трифенилфосфиноксид (ТРРО), три-н-октилфосфиноксид (ТОРО), диметиловый эфир диэтиленгликоля (Diglim). Также предложен способ его получения. Изобретение позволяет получить новые комплексные соединения редкоземельных элементов, обладающие высокой интенсивностью люминесценции. 2 н.п. ф-лы, 3 ил., 10 пр.

 

Изобретение относится к новому классу 1,3-дикетонатных производных редкоземельных элементов, которые могут быть использованы в качестве активных слоев органических светоизлучающих диодов (OLED), оптико-электронных устройств, а также флуоресцентных меток и маркеров.

Ближайшими аналогами предложенных соединений РЗЭ можно считать известные комплексные соединения, включающие в качестве дикетонатного лиганда 4-ацилпиразолоны [1-2].

Получают данные известные соединения путем взаимодействия исходного 4-ацилпиразолона и нейтрального лиганда с солью редкоземельного элемента и гидроксидом щелочного металла в среде водного спирта с последующей кристаллизацией малорастворимого продукта. Например, для получения известного комплексного соединения европия с 1-фенил-3-метил-4-фенилацетилпиразононом [3] растворяют 3 ммоль пиразолона и 3 ммоль КОН в этаноле, после чего добавляют раствор 1 ммоль Eu(NO3)3*6H2O в 50% водном этаноле, выдерживают 2 часа при комнатной темпрературе и отделяют малорастворимый продукт путем фильтрования.

В данных известных соединениях дикетонный фрагмент является частью сопряженной системы пиразолона, что ограничивает возможность варьирования структуры с целью получения оптимальных люминесцентных (квантовый выход, интенсивность люминесценции) и технологически важных (термическая стабильность, пленкообразующая способность, растворимость и летучесть в вакууме) свойств.

Задачей, решаемой изобретением, является создание новых комплексных соединений РЗЭ, обладающих высокой интенсивностью люминесценции и заданными технологическими параметрами, такими как термическая стабильность, пленкообразующая способность, растворимость и летучесть в вакууме, что, в свою очередь, обеспечивает возможность их применения в оптико-электронных устройствах.

Для достижения поставленной задачи в качестве люминесцирующих комплексных соединений РЗЭ в настоящей заявке предложены комплексные соединения следующего строения:

где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента, например Nd, Pr, Sm, Eu, Tb, Dy, Ho, Tm, Er, Yb; L1 - 1,3-дикетон, являющийся производным 1,3-дипиразолилпропандиона-1,3 общей формулы 2

где R1, R3 - алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, R2, R4 - атом водорода, алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, атом галогена, CF3 или NO2-группа, причем сопряжение дикетонного фрагмента может осуществляться симметрично или несимметрично по положениям 3, 4 или 5 каждого пиразольного цикла. L2 - вспомогательный бидентатный N, Р или О-содержащий лиганд, например 1,10-фенантролин (Phen), 2,2-бипиридил (Bipy), трифенилфосфиноксид (ТРРО), три-н-октилфосфиноксид (ТОРО), диметиловый эфир диэтиленгликоля (Diglim).

В отличие от известных соединений РЗЭ, в соединениях общей формулы 1, дикетонный фрагмент не является частью сопряженной системы пиразола и может быть введен в любое возможное положение (а не только в С4) пиразольного цикла, что позволяет в широких пределах варьировать электронные и стерические свойства данного лиганда.

Авторам неизвестны примеры синтеза комплексных соединений редкоземельных элементов с 1-3-дикетонами ряда пиразола. Методом рентгеноструктурного анализа показана идентичность структуры свободного лиганда со структурой лиганда в составе комплексного соединения.

Введение в качестве дикетонной компоненты производных пиразола формулы 2 позволяет повысить интенсивность люминесценции комплексных соединений по сравнению с известными, а также варьировать в широких пределах такие практически значимые характеристики комплексов, как растворимость, пленкообразующая способность, термическая стабильность и летучесть в вакууме.

Синтез комплексных соединений общей формулы 1 осуществляют следующим образом: к раствору дикетона и вспомогательного бидентатного N, Р или О- содержащего лиганда, взятых в молярном соотношении 3:1 в этиловом спирте при повышенной температуре (предпочтительно 30-50°С), добавляют последовательно 1-3 М водный раствор гидроксида щелочного металла (предпочтительно NaOH), взятый в эквивалентном (по молям) количестве по отношению к дикетону, и водный раствор соли редкоземельного элемента, взятой в соотношении 1 моль РЗЭ на 3 моль дикетона, причем взаимодействие компонентов осуществляют при величине рН=6-6,5 в течение 12-24 часов при температуре 35-50°С в герметично закрытых контейнерах. Использование герметически закрытого контейнера является существенным, так как в этом случае не требуется восполнять потерю растворителя на испарение. Необходимый уровень рН устанавливают путем добавления разбавленной кислоты (предпочтительно уксусной) или раствора щелочи (предпочтительно NaOH, КОН или водного раствора аммиака) и контролируют с помощью рН-метра или универсальной индикаторной бумаги.

Для выделения конечных продуктов реакционную массу упаривают досуха, остаток экстрагируют хлорированным растворителем, например дихлорметаном, хлороформом или смесью этих растворителей с абсолютным этанолом, полученный раствор фильтруют и концентрируют. Комплексное соединение выделяют путем осаждения из полученного раствора посредством медленного добавления углеводородного растворителя, например пентана, гексана, гептана или бензола, в результате чего комплексное соединение осаждается в твердом виде.

Альтернативный путь выделения может заключаться в упаривании досуха сконцентрированного раствора комплексного соединения в хлорированном растворителе или его смеси с этанолом и перекристаллизации остатка из подходящего растворителя (этанола, метанола, ацетонитрила, хлороформа, дихлорметана или их смесей).

Указанный температурный режим является оптимальным для проведения данного синтеза и позволяет добиться полной конверсии исходных материалов в конечные продукты за указанный промежуток времени. При более высоких температурах или продолжительном (более 24 часов) времени взаимодействия реагентов происходит образование побочных продуктов. При низких температурах (менее 30°С) время реакции значительно удлиняется по сравнению с указанным и снижается полнота образования конечных продуктов.

Спектральные данные, иллюстрирующие люминесцентные характеристики синтезированных соединений при фотовозбуждении представлены на фиг.1-3.

На фиг.1 изображены спектры люминесценции твердого образца (кривая 1) и термически нанесенной пленки (кривая 2) трис-(1,3-бис (1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1,10-фенантролин) европия (λ возб.=380 нм). Видно, что спектры люминесценции практически идентичны.

На фиг.2 приведен спектр люминесценции твердого образца трис-(1,3-бис(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1,10-фенантролин) тербия (λ возб.=380 нм).

Фиг.3 иллюстрирует идентичность спектров люминесценции твердого образца (кривая 1) и 1*10-2 М раствора в ацетонитриле (кривая 2) трис-(1,3-бис(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1,10-фенантролин) самария (λ возб.=380 нм).

Пример 1.

Трис-(1,3-бис(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1,10-фенантролин) европий (III)

В 15 мл этанола при нагревании (30-50 С) растворяют 0.180 г (1 ммоль) фенантролина (Aldrich, США), 0.781 г (3 ммоль) 1,3-бис(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандиона (полученного от компании Art-Chem GmbH, Германия) и добавляют 3 мл (3 ммоль) 1М водного раствора NaOH. Центрифугируют 5 минут при 5000 об/мин, раствор переносят стеклянный контейнер и добавляют по каплям раствор 0.338 г (1 ммоль) EuNO3)3*6H2O (99,9% Aldrich, США) в 5 мл воды при интенсивном перемешивании. Устанавливают рН=6,5 путем добавления нескольких капель уксусной кислоты, закрывают контейнер и выдерживают в термостате при +45°С 24 часа, после чего охлаждают до комнатной температуры. Затем растворитель полностью отгоняют в вакууме, к твердому остатку добавляют 30 мл дихлорметана и сливают с осадка. Органический раствор сушат безводным MgSO4 (около 0.5 г) и фильтруют через тонкий слой целита (Celite™, Aldrich). Прозрачный раствор упаривают до небольшого объема и осаждают пентаном. Кристаллы отфильтровывают, промывают на фильтре небольшим количеством пентана и сушат в вакууме. Выход - 0.52 г (46%). Найдено (%): С 54.43; Н 4.63; N 16.46. Вычислено для C51H53EuN14O6 (%): С 55.18; Н 4.81; N 17.67.

Люминесценцию образца измеряли на приборе Perkin-Elmer LS-45 в твердом виде в ампулах из кварцевого стекла диаметром 5 мм, в виде 1*10-3 М раствора в ацетонитриле к кварцевых кюветах с толщиной слоя 1 см и в виде термически осажденных в вакууме (10-6 Торр) на стеклянные подложки пленок.

Также пленки на стеклянных подложках были получены методом центрифугирования (spin-coating) с использованием в качестве связующего 2% раствор метилметакрилата в ТГФ, содержащий 0.1% комплекса или при использовании 2% раствора комплекса в хлороформе без добавления связующего.

Во всех случаях спектры люминесценции и возбуждения отличаются лишь относительно интенсивностью, λмах возб.=380 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 616 нм.

Пример 2.

Трис-(1,3-бис(1,3-диметил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1,10-фенантролин) тербий (III)

Получают аналогично предыдущему соединению из 0.453 г (1 ммоль) Tb(NO3)3*6H2O. Белый микрокристаллический порошок. Выход - 0.63 г (56%). Найдено (%): С 55.03; Н 4.94; N 17.89; Tb 14.32. Вычислено для C51H53N14O6Tb (%): С 54.84; Н 4.78; N 17.56; Tb 14.23.

Люминесценция в твердом состоянии и в растворе характеризуется следующими значениями: λмах возб.=380 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 550 нм.

Пример 3.

Трис-(13-бис(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1,10-фенантролин) самарий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.327 г (1 ммоль) Sm(ОАс)3*4Н2О. Белый микрокристаллический порошок. Выход - 0.58 г (52%). Найдено (%): С 55.31; Н 4.87; N 17.78. Вычислено для C51H53N14O6Sm (%): С 55.26; Н 4.82; N 17.69.

Люминесценция в твердом состоянии и в растворе характеризуется следующими значениями: λмах возб.=370 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 647 нм.

Нами впервые установлено, что синтезированные комплексы РЗЭ с пиразолсодержащими 1,3-дикетонами имеют выраженные интенсивные полосы люминесценции в видимой или ближней инфракрасной области спектра, причем вид спектров практически не отличается для соединения в твердой фазе, растворах и для пленки на стекле или другом прозрачном материале, полученные как методом центрифугирования, так и методом термического испарения в вакууме (10-6 Торр) при температуре 200-250°С.

Также было установлено, что соединения общей формулы 1 способны образовывать однородные оптически прозрачные пленки без добавления дополнительных пленкообразующих добавок при нанесении на прозрачную подложку методом центрифугирования из растворов в органических растворителях, например в хлороформе.

Эти результаты свидетельствуют о том, что при указанной выше температуре не происходит термического разложения комплексов или изменения их спектральных свойств, что открывает возможность использования этих комплексов в технологических процессах изготовления электролюминесцентных приборов на их основе.

Пример 4.

В соединении примера 1 замена одного пиразольного фрагмента на метальную группу (при использовании 1-(1,3-диметил-1H-пиразол-4-ил)-бутан-1,3диона в качестве исходного соединения) привела к уменьшению интенсивности люминесценции на длине волны 620 нм в двадцать раз. Таким образом показано, что изменение вида лиганда позволяет в широких пределах менять параметры люминесценции данных комплексных соединений.

Пример 5.

Трис-(1-(1-циклопентил)1H-пиразол-3-ил)-3-[1-фенил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-ил]-1,3-пропандионато)(2,2-бипиридил) европий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.338 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6H2O. Желтоватый микрокристаллический порошок. Выход - 0.78 г (37%). Найдено (%): С 56.53; Н 4.12; N 12.55; F 10.91. Вычислено для C73H62F9N14O6 (%): С 56.41; Н 4.02; N 12.62; F 11.00. В твердом виде λmax возб.=390 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 618 нм.

Пример 6.

Трис-(1-[4-хлоро-1-(2,2,2-трифторэтил)-1H-пиразол-3-ил-3-(3-циклопропил-1-этил-1H-пиразол-5-ил)-1,3-пропандионато)(трифенилфосфиноксид) тербий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.453 г (1 ммоль) Tb(NO3)3*6Н2О. Бежевый кристаллический порошок. Выход - 1.02 г (64%) Найдено (%): С 50.13; Н 3.97; N 10.77; F 10.91; Р 1.91. Вычислено для C66H60Cl3F9N12O7Tb (%): С 49.53; Н 3.78; N 10.50; F 10.68; Р 1.94. В твердом виде λмах возб.=395 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 551 нм.

Пример 7.

Трис-(1-(1-метил-4-нитро-1H-пиразол-3-ил)-3-(1-метил-3-фенил-1H-пиразол-5-ил)-1,3-пропандионато)(2,2-бипиридил) европий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.338 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6Н2О. Желтый микрокристаллический порошок. Выход - 0.35 г (26%). Найдено (%): С 54.09; Н 3.91; N 17.38; Вычислено для C61H50EuF9N17O12 (%): С 53.67; Н 3.69; N 17.44. В твердом виде λмах возб.=405 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 621 нм.

Пример 8.

Трис-(1-[1-метил-3-(5-метил-2-тиенил)-1H-пиразол-5-ил]-3-(1 -метил- 1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(1-метокси-2-(2-метоксиэтокси)этан) европий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.338 г (1 ммоль) Eu(NO3)3*6H2O. Белый микрокристаллический порошок. Выход - 0.39 г (31%). Найдено (%): С 51.11; Н 4.75; N 13.33. Вычислено для C54H59EuN12O9S3 (%): С 51.14; Н 4.69; N 13.25. В твердом виде λмах возб.=385 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 620 нм.

Пример 9.

Трис-(1-[3-(1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропил)-1-метил-1H-пиразол-4-ил]-3-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(три-н-октилфосфиноксид) тербий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.453 г (1 ммоль) Tb(NO3)3*6H2O. Белый микрокристаллический порошок. Выход - 0.76 г (44%). Найдено (%): С 45.81; Н 4.51; N 9.71; F 22.80; Р 1.79. Вычислено для C66H81F21N12O7PTb %): С 45.47; Н 4.68; N 9.64; F 22.89; Р 1.78. В твердом виде λmax возб.=380 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 553 нм.

Пример 10.

Трис-(1-[3,5-диметил-1-(2-тиенилметил)-1H-пиразо-4-ил]-3-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-1,3-пропандионато)(2,2-бипиридил) европий (III)

Получают аналогично Примеру 1 из 0.338 г (1 ммоль) Eu(НО3)3*6Н2О. Желтоватый микрокристаллический порошок. Выход - 0.48 г (36%). Найдено (%): С 55.07; Н 4.31; N 14.90. Вычислено для C61H59EuN14O6S3 (%): С 54.99; Н 4.49; N 14.72. В твердом виде λmax возб.=380 нм, длина волны в максимуме спектра люминесценции - 618 нм.

Источники информации

1. S.V.Eliseeva, J.-C.G. Bünzli. Chem. Soc. Rev. 2010. V.39. Р.189.

2. F.Marchetti, С.Pettinari, R.Pettinari. Coord. Chem. Rev. 2005. V.249. P.2909.

3. F.Marchetti, C.Pettinari, R.Pettinari, A.Drozdov, S.Troyanov, A.Voloshin, N.Shavaleev. J. Chem. Soc, Dalton Trans., 2002, 1409.

1. Комплексное соединение редкоземельных элементов общей формулы
[Ln(L1)3L2],
где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента, например Nd, Рr, Sm, Eu, Tb, Dy, Ho, Tm, Er, Yb;
L1 - дикетонатный лиганд, являющийся производным 1,3-дипиразолилпропандиона-1,3 общей формулы

где R1, R3 - алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель; R2, R4 - атом водорода, алкильный, фторалкильный, арильный, циклоалкильный или гетероциклический заместитель, атом галогена, CF3 или NO2 - группа, причем сопряжение дикетонного фрагмента может осуществляться симметрично или несимметрично по положениям 3, 4 или 5 каждого пиразольного цикла;
L2 - вспомогательный бидентатный N, Р или О-содержащий лиганд, например 1,10-фенантролин (Phen), 2,2-бипиридил (Bipy), трифенилфосфиноксид (ТРРО), три-н-октилфосфиноксид (ТОРО), диметиловый эфир диэтиленгликоля (Diglim).

2. Способ получения комплексного соединения редкоземельных элементов по п.1, включающий растворение дикетона и вспомогательного бидентатного N, Р или О-содержащего лиганда, взятых в молярном соотношении 3:1, в этиловом спирте при повышенной температуре (предпочтительно 30-50°С), добавление в полученный раствор 1-3 М водного раствора гидроксида щелочного металла, взятого в эквивалентном (по молям) количестве по отношению к дикетону, и последующее добавление в реакционную массу водного раствора соли редкоземельного элемента, взятой в соотношении 1 моль РЗЭ на 3 моля дикетона, причем взаимодействие компонентов осуществляют в водно-спиртовой среде при рН 6-6,5 в течение 12-24 ч при температуре 35-50°С в герметично закрытых контейнерах, выделение комплексного соединения редкоземельных элементов осуществляют упариванием досуха реакционной массы и последующей экстракцией остатка хлорированным растворителем, например дихлорметаном, хлороформом или смесью этих растворителей с абсолютным этанолом, полученный раствор фильтруют, упаривают и выделяют комплексное соединение редкоземельных элементов путем медленного добавления углеводородного растворителя, например пентана, гексана, гептана или бензола, в результате чего комплексное соединение осаждается в твердом виде.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к комплексному соединению редкоземельных элементов общей формулы , где Ln - ион трехвалентного редкоземельного элемента, например Nd, Рr, Sm, Eu, Tb, Dy, Но, Tm, Er, Yb; L1 - дикетонатный лиганд, являющийся производным 1,3-дипиразолилпропандиона-1,3 общей формулы .
Изобретение относится к способу получения катионных комплексов палладия. .

Изобретение относится к способу получения диалкилцинка и моногалогенида диалкилалюминия. .

Изобретение относится к новым люминесцентным комплексам лантанидов, которые могут быть использованы в качестве люминофоров, активных компонентов или в составе функциональных материалов в светоизлучающих устройствах.

Изобретение относится к способу получения и очистки алюминийалкилов. .

Изобретение относится к способу получения моногалогенида диалкилалюминия. .

Изобретение относится к области алюминийорганического синтеза, а именно к способу получения 2-алкил-1,4-бис(диэтилалюминио)бутанов общей формулы (1): , где R=н-C4H9, н-C6H 13, н-C8H17.

Изобретение относится к созданию новых структур фосфатов неодима и катализаторов полимеризации сопряженных диенов с их использованием и может найти применение при производстве 1,4-гомополимеров и 1,4-сополимеров в промышленности синтетических каучуков.

Изобретение относится к технологии получения борорганических соединений, а именно к способу получения 9-галогенпроизводных о-карборана. .

Изобретение относится к химии и химической технологии, а именно к новым гетерогенным сенсибилизаторам, представляющим собой модифированные силикагели, и их использованию для фотообеззараживанию воды от вирусного загрязнения

Изобретение относится к дицитратоборату гуанидиния, структурной формулы Дицитратоборат гуанидиния получают взаимодействием борной, лимонной кислот и гидрохлорида гуанидиния в молярном соотношении 1:2:1 соответственно, в воде при нагревании на водяной бане

Изобретение относится к способу получения катионных комплексов палладия, содержащих органические и элементорганические лиганды общей формулы [(acac)Pd(L)]BF4 (где acac - ацетилацетонат, L - бидентатные фосфорорганические лиганды, такие как дифенилфосфинометан, дифенилфосфиноэтан, дифенилфосфинопропан, дифенилфосфинобутан и дифенилфосфиноферроцен)

Изобретение относится к карборансодержащим порфиринам (порфириновым соединениям) формулы: R1, R2, R3 и R4, независимо, обозначают -NO2, -NH 2, галоген или заместитель, представленный следующей формулой ;при условии, что, по меньшей мере, один из R1 R2, R3 и R4 обозначает заместитель, изображенный формулой (2), и при условии, что, по меньшей мере, один из R1, R2, R 3 и R4 обозначает заместитель, представленный как NO2, NH2 или галоген

Изобретение относится к способу получения 1-фтор-2,3-диалкилбороциклопент-2-енов общей формулы (1), где R=C2H5, С 3Н7, С4Н9

Изобретение относится к металлоорганическому синтезу, конкретно, к способу совместного получения 1-хлор-3-алкилалюминациклогептанов (1) и 1-хлор-3-алкилалюминациклононанов (2) общей формулы: где R=н-C4H9, н-С 5Н11, н-C6H13

Изобретение относится к области элементоорганической химии и касается способа получения В-триаллилборазола (БТАБ)

Изобретение относится к новым комплексным соединениям редкоземельных элементов, которые могут быть использованы в качестве активных слоев органических светоизлучающих диодов, оптико-электронных устройств, а также флуоресцентных меток и маркеров
Наверх