Способ получения смеси комплексов включения (варианты)



Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)
Способ получения смеси комплексов включения (варианты)

 


Владельцы патента RU 2480987:

Голубев Андрей Владимирович (RU)

Изобретение может быть использовано в агрохимии. Получают смесь комплексов включения двух циклических соединений

где

для первого из указанных циклических соединений А является двойной связью и R - насыщенным С1-С4 алкилом и для второго из указанных циклических соединений А является одинарной связью и R - ненасыщенным С1-С4 алкилом, причем в указанном ненасыщенном С1-С4 алкиле двойная связь примыкает к атому углерода цикла, в молекулы макроциклического соединения

где

х=6, 7 или 8, или его модифицированного производного, следующими стадиями: 1) одновременное получение указанных циклических соединений взаимодействием галогенированного карбена с основанием в присутствии кукурбитурила или каликсарена; 2) очистка, если это требуется, образующихся на стадии 1 циклических соединений от нежелательных примесей; 3) осуществление взаимодействия полученных циклических соединений с указанным макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения. Стадии 1) и 3) могут быть совмещены. Смеси применяют на растениях и плодах. Изобретение позволяет повысить урожайность. 2 н.п. ф-лы, 4 табл., 1 пр.

 

Изобретение относится к агрохимии и может быть использовано для получения комплексов включения.

В статье Голубев А.В. и др. «Методы синтеза циклопропена и его производных». Химическая промышленность сегодня, 2006, №12, с.32-35 приведен обзор способов получения циклопропенов.

Из уровня техники известен способ получения соединения

где

R выбран из группы, состоящей из водорода, насыщенного или ненасыщенного С1-С4 алкила, гидроксила, галогена, С1-С4 алкокси, амино и карбокси группы, n - число от 1 до 4, взаимодействием галогенированного карбена с амидом металла; способ минимизации примесей; комплекс, сформированный с молекулярным инкапсулирующим агентом (международная заявка WO 00/10386 А1 (BIOTECHNOLOGIES FOR HORTICULTURE INC) 2000-03-02.

Из уровня техники известны агрохимические смеси, содержащие 1-метилциклопропен и второй активный компонент (международная заявка WO 2008071714 А1 (BASF SE) 2008-06-19.

Настоящее изобретение направлено на получение проявляющей свойства регулятора роста растений и плодов смеси комплексов включения двух циклических соединений

где

для первого из указанных циклических соединений А является двойной связью и R - насыщенным С1-С4 алкилом и для второго из указанных циклических соединений А является одинарной связью и R - ненасыщенным С1-С4 алкилом, причем в указанном ненасыщенном С1-С4 алкиле двойная связь примыкает к атому углерода цикла, в молекулы макроциклического соединения

где

х=6, 7 или 8, или его модифицированного производного, характеризующееся следующими стадиями:

1) одновременное получение указанных циклических соединений;

2) очистка, если это требуется, образующихся на стадии 1 циклических соединений от нежелательных примесей;

3) осуществление взаимодействия полученных циклических соединений с указанным макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения.

Способ может быть осуществлен взаимодействием циклических соединений с макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения совмещено с получением указанных циклических соединений.

Способ может быть осуществлен взаимодействием галогенированного карбена с основанием в присутствии кукурбитурила с одновременным получением циклических соединений.

Способ может быть осуществлен взаимодействием галогенированного карбена с основанием в присутствии каликсарена с одновременным получением циклических соединений.

Структура химического соединения

где

А является двойной связью и R - насыщенным С1-С4 алкилом, означает, что циклопропеновое кольцо имеет один заместитель R, который выбран из группы, состоящей из -СН3, -С2Н5, -С3Н7, -С4Н9, включая их структурные изомеры.

Структура химического соединения

где

А является одинарной связью и R - ненасыщенным С1-С4 алкилом, причем в указанном ненасыщенном С1-С4 алкиле двойная связь примыкает к атому углерода цикла, означает, что циклопропановое кольцо имеет один заместитель R, который выбран из группы, состоящей из =CR', где R' выбран из группы, состоящей из водорода, насыщенного С1-С3 алкила.

Структура химического соединения

где

х=6, 7 или 8, означает, что остатки D-глюкопиранозы объединены D-1,4-гликозидными связями в макроциклы - цикло амилозы - с числом остатков в макроцикле 6, 7 или 8.

Специалисту в данной области понятно, что могут быть использованы как сами цикло амилозы, так и их модифицированные производные (см., например, А.Р.Croft, R.A.Bartsch. «Synthesis of Chemically Modified Cyclodextrins». Tetrahedron, 1983, Vol.39, N.9, p.1417-1474; Christopher J. Easton, Stephen F. Lincoln. «Modified Cyclodextrins: Scaffolds and Templates for Supramolecular Chemistry». Imperial College Press, London, UK, 1999; Dominique Duchene. «New Trends in Cyclodextrins and Derivatives». Editions de Sante, Paris, France, 1991).

Способы применения указанных циклических соединений, которые проявляют свойства регуляторов роста растений и плодов, широко известны в предшествующем уровне техники (см., например, WO 9533377 A1 (NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY) 1996-05-21).

Такие соединения находят применение при обработке растений, овощей, фруктов, ягод с целью увеличения урожая и срока хранения (в фазе вегетации; после сбора урожая). Применяемые составы, содержащие подобные модуляторы (регуляторы) этилена, позволяют оказывать влияние на внутренние процессы, тем самым регулируя опадение листвы, сроки созревания, снижая риск развития различных физиологических заболеваний и т.д. (см., например, US 2007265166 A1 (BARDELLA EDUARDO JOSE et al.) 15-05-2005, US 2007265167 A1 (EDGINGTON TODD et al.) 15-05-2006).

Стадия одновременного получения указанных циклических соединений может быть осуществлена любыми известными специалисту в данной области техники способами, в каждом из которых продуктами одновременно являются как одно, так и другое указанные циклические соединения.

Стадия очистки полученных циклических соединений от примесей может быть осуществлена любыми известными специалисту способами, если примеси присутствуют, они являются нежелательными и/или это необходимо. Выбор способов очистки определяется специалистом в соответствии с характером примесей, которые могут быть идентифицированы, например, методами газожидкостной хроматографии.

Взаимодействие полученных циклических соединений с макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения может быть осуществлено специалистом, причем указанное взаимодействие может быть осуществлено как в последовательных стадиях, так и in situ (in statu nascendi).

Под осуществлением указанного взаимодействия в последовательных стадиях в рамках настоящего изобретения следует понимать такое взаимодействие полученных циклических соединений с макроциклическим соединением, при котором сначала получают смесь циклических соединений, а затем осуществляют ее взаимодействие с макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения одновременно двух циклических соединений в молекулы одного макроциклического соединения.

Под осуществлением указанного взаимодействия in situ (in statu nascendi) - в момент выделения - в рамках настоящего изобретения следует понимать такое взаимодействие полученных циклических соединений с макроциклическим соединением, при котором стадия одновременного получения указанных циклических соединений, по существу, совмещена со стадией образования смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы одного макроциклического соединения.

Помимо вышеотмеченного изобретательский шаг заключается в предоставлении смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения. Смесь проявляет свойства регулятора уровней этилена в растениях и плодах, является однородной и готовой к применению без дополнительной обработки. Циклические соединения получают одновременно, как и комплексы включения.

Под дополнительной обработкой в рамках настоящего изобретения следует понимать модифицирование, известное специалисту в данной области техники и направленное на изменение, например, физических свойств комплексов включения, например, модифицирование с целью изменения скорости высвобождения молекулы гостя из молекулы хозяина. Примером является β-цикло декстрин, замещенный гидроксипропильным радикалом, поверхность которого обработана ПАВом.

Подобные смеси позволяют регулировать уровни гормона (см., например, Кулаева О.Н. Этилен в жизни растений. Соросовский образовательный журнал, 1998, №11, с.78-84) этилена в растениях и плодах, причем эффект от применения одинаковой навески смеси находится в непосредственной зависимости от состава смеси. Другими словами, состав смеси находится в зависимости от условий процесса ее получения и непосредственно влияет на эффект от применения такой смеси.

Пример получения.

В реактор, снабженный рубашкой, мешалкой, дозатором, термометром и манометром под атмосферой инертного газа загружают подходящее органическое соединение, используемое в качестве растворителя. Включают мешалку и при непрерывном перемешивании загружают цикло амилозу с числом остатков в макроцикле 6 (или 7, или 8), основание, если это требуется, катализатор. Затем включают подачу теплоносителя в рубашку реактора и хладагента в рубашку обратного холодильника. После нагревания смеси в реакторе до температуры синтеза в реактор через дозатор начинают подавать галогенированный карбен. Полученную таким образом смесь комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения отделяют от реакционной смеси.

Заявленный способ возможно также осуществлять взаимодействием галогенированного карбена с основанием в присутствии кукурбитурила или каликсарена с увеличенным (контролируемым) выходом соединения

где

А является двойной связью и R - насыщенным С1-С4 алкилом.

В качестве галогенированных карбенов можно использовать типичные реагенты, используемые в данной области техники, например, но не ограничиваясь перечисленными, раскрытые в WO 00/10386, US 6452060 В2 (ROHM AND HAAS COMPANY) 2002-09-17 и US 2002043730 A1 (ROHM AND HAAS COMPANY) 2002-04-18. Примерами таких галогенированных карбенов являются коммерчески доступные 3-хлор-2-метилбут-1-ен, 3-бром-2-метилбут-1-ен, 3-хлор-2-метилпент-1-ен, 3-бром-2-метилпент-1-ен, 3-хлор-2-метилпропен, 3-бром-2-метилпропен и др.

В качестве оснований можно использовать любые приемлемые для специалиста основания, например, но не ограничиваясь, раскрытые в WO 00/10386, US 6452060 и US 2002043730. Примерами таких оснований являются коммерчески доступные амид натрия, амид лития, амид калия, диизопропиламид лития, диизопропиламид натрия, 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазан и др. Причем в способе могут быть использованы смеси оснований, например амид щелочного металла и 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазан.

В качестве растворителей можно использовать любые приемлемые для специалиста растворители, в том числе полярные апротонные органические растворители, например, но не ограничиваясь, раскрытые в WO 00/10386, US 6452060 и US 2002043730. Примерами таких растворителей являются коммерчески доступные минеральное масло, диглим, диметилсульфоксид, диметилформамид, диметиловый эфир диэтиленгликоля, 1,4-диоксан, о-ксилол, м-ксилол, п-ксилол, толуол, тетрагидрофуран и др. Причем способ возможно проводить и в смеси растворителей, и без растворителя.

Кукурбитурилы широко известны в уровне техники и представляют собой класс органических макроциклических кавитандов с жесткой молекулярной структурой, построенные из соединенных через метиленовые мостики гликольурильных фрагментов. Для названия кукурбитурилов используют номенклатуру, согласно которой количество гликольурильных фрагментов указывается числом в квадратных скобках в середине. Примерами кукурбитурилов являются кукурбит[5]урил, кукурбит[6]урил, кукурбит[7]урил, кукурбит[8]урил, кукурбит[9]урил, кукурбит[10]урил. Ниже приведена структура кукурбит[6]урила:

Кукурбитурилы являются коммерчески доступными соединениями и могут быть найдены, например, в каталоге Merck.

Присутствие в реакционной среде кукурбитурила снижает выход изомеров вышеуказанных соединений. Причем присутствие кукурбитурила как в малых (проценты), так и в больших (десятки процентов) количествах приводит к подобному эффекту. Экспериментально было определено, что оптимальным является содержание кукурбитурила в количестве 1-10% мас. от количества основания. Потери, связанные с невыходом газообразных продуктов из зоны реакции, также могут быть сокращены.

Условия осуществления такого способа и результаты приведены в Таблице 1.

Каликсарены широко известны в уровне техники и представляют собой класс продуктов циклической олигомеризации фенола и его производных с формальдегидом, построенных из соединенных ароматических ареновых фрагментов. Для названия каликсаренов, как и других объектов супрамолекулярной химии, применяется тривиальная номенклатура, учитывающая особенности строения цикла, в основе которой лежит название простейшего представителя каликсаренов - 25,26,27,28-тетрагидроксикаликс[4]арена, где число n в квадратных скобках указывает на размер цикла (число ареновых фрагментов), а природа и положение заместителей в ароматическом ядре уточняется соответствующими цифрами и дескрипторами. Ниже приведены структуры 25,26,27,28-тетрагидроксикаликс [4]арена и 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетрагидроксикаликс[4]арена:

Каликсарены являются коммерчески доступными соединениями и могут быть найдены, например, в каталоге Sigma-Aldrich.

Присутствие в реакционной среде каликсарена снижает выход изомеров вышеуказанных соединений. Присутствие каликсарена как в малых (проценты), так и в больших (десятки процентов) количествах приводит к подобному эффекту. Экспериментально было определено, что оптимальным является содержание каликсарена в количестве 10-15% мас. от количества галогенированного карбена. Потери, связанные с невыходом газообразных продуктов из зоны реакции, также могут быть сокращены.

Структурные фрагменты молекулы каликсарена формируют внутреннюю полость. Именно наличие такой полости у всех без исключения каликсаренов позволяет использовать их, в т.ч. для промотирования каталитических, селективных и др. свойств. Так, в способе возможно использовать незамещенные и замещенные каликсарены с n, равным, например, 4 или 6, или 8.

Условия осуществления способа и результаты приведены в Таблице 2.

Пример применения смеси (обработка яблонь).

Полученную заявленным способом смесь непосредственно перед обработкой суспендируют в носителе. В качестве носителя используют воду.

Смесь добавляют в 6 мл подсолнечного масла, перемешивают, переносят в 0,2% мас. водный раствор CREMOFOR A6 (пр. Sigma-Aldrich), перемешивают. Для обработки используют состав из расчета 1 г смеси на 5 л воды с расходом 0,18-0,20 л/м2.

Обрабатывают яблоневые деревья сорта Golden Delicious 1 раз за 30-31 день до сбора урожая, распыляя состав над яблонями. Через месяц собирают плоды и определяют урожайность обработанных.

Условия обработки и результаты приведены в Таблице 3.

Пример применения смеси (обработка томатов).

Томаты сорта Фараон (красные) после отбраковки больных плодов помещают в замкнутое пространство (контейнер 10 м3).

В то же замкнутое пространство помещают емкость с водой, снабженную перемешивающим устройством.

Непосредственно перед обработкой вносят смесь (расход 1,00-1,10 г смеси на 1 т плодов) в емкость с водой, герметизируют замкнутое пространство, включают перемешивание.

Урожай выдерживают в течение 17-18 ч в атмосфере выделяющихся из смеси действующих веществ, после чего замкнутое пространство проветривают и партии плодов хранят при одинаковых условиях при +6°С в течение 1 месяца. Затем проводят сравнение качества контрольных и обработанных плодов.

Условия обработки и результаты приведены в Таблице 4.

Таблица 1
Условия проведения синтеза и результаты
№ пр Галогенированный карбен Основание Растворитель Кукурбитурил Т, °C Масса конденсата Выход циклоалкена
2 3-хлор-2-метил-пропен амид натрия минеральное масло 110 мл - 45 38,9 г 29,4% мол.
109,0 г 2,79 моль
202,0 г 2,23 моль ГМДС
4,2 г 0,026 моль
3 3-хлор-2-метил-пропен амид натрия минеральное масло 110 мл Кукурбит[6]урил 11,3 г 45 44,9 г 35,0% мол.
109,0 г 2,79 моль
202,0 г 2,23 моль ГМДС
4,2 г 0,026 моль
4 3-бром-2-метилпент-1-ен ДИПА лития тетрагидро фуран 170 мл - 45 49,6 г 29,0% мол.
309,7 г 1,90 моль 217,0 г 2,11 моль
5 3-бром-2-метилпент-1-ен ДИПА лития тетрагидро фуран 170 мл Кукурбит[10]урил 10,8 г 45 60,0 г 36,2% мол.
309,7 г 1,90 моль 217,0 г 2,11 моль
6 3-хлор-2-метилбут-1-ен гидроксид калия 1,4-диоксан
150 мл
- 50 24,4 г 28,15% мол.
65,0 г 1,16 моль
121,0 г 1,16 моль ДИПА лития
3,2 г 0,031 моль
7 3-хлор-2-метилбут-1-ен гидроксид калия 1,4-диоксан
150 мл
Кукурбит[5]урил 10,5 г 50 31,0 г 36,9% мол.
65,0 г 1,16 моль
121,0 г 1,16 моль ДИПА лития
3,2 г 0,031 моль
Принятые сокращения: № пр - номер примера; ДИПА лития - диизопропиламид лития; ГМДС - 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазан.
Таблица 2
Условия проведения синтеза и результаты
№ пр Галогенированный карбен Основание Растворитель Каликсарен Т, °С Масса 1-МЦП Выход циклоалкена
8 3-хлор-2-метил-пропен амид натрия минеральное масло 110 мл - 45 35,5 г 29,5% мол.
109,0 г 2,79 моль
202,0 г 2,23 моль ГМДС
4,2 г 0,026 моль
9 3-хлор-2-метил-пропен амид натрия минеральное масло 110 мл 25,26,27,28-тетрагидроксика-ликс[4]арен
20,0 г
45 39,1 г 32,5% мол.
109,0 г 2,79 моль
202,0 г 2,23 моль ГДМС
4,2 г 0,026 моль
10 3-бром-2-метил-пропен ДИПА лития тетрагидро фуран 100 мл - 50 15,9 г 29,2% мол.
136,4 г 1,01 моль 124,6 г 1,21 моль
11 3-бром-2-метил-пропен ДИПА лития тетрагидро фуран 100 мл 5,11,17,23-тетра-трет-бутил-25,26,27,28-тетрагидроксикаликс[4]арен
20,5 г
50 17,2 г 31,5% мол.
136,4 г 1,01 моль 124,6 г 1,21 моль
12 3-хлор-2-метил-пропен гидроксид калия о-ксилол
100 мл
- 50 29,3 г 28,9% мол.
66,6 г 1,19 моль
170,5 г 1,88 моль ДИПА лития
80,0 г 0,78 моль
13 3-хлор-2-метил-пропен гидроксид калия о-ксилол
100 мл
25,26,27,28-тетрагидроксикаликс[4]арен
52,0 г
50 31,9 г 31,4% мол.
66,6 г 1,19 моль
170,5 г 1,88 моль ДИПА лития
80,0 г 0,78 моль
Принятые сокращения: № пр - номер примера; ДИПА лития - диизопропиламид лития; ГМДС - 1,1,1,3,3,3-гексаметилдисилазан.
Таблица 3
Условия обработки и результаты
№' об Смесь (№ пр) Дней до сбора урожая, дн. Расход состава, л/м2 Урожайность обработанных, кг/м2 Контроль, кг/м2
1 Смесь I (2) 30 0,18 3,0 2,6
2 Смесь II (3) 30 0,18 2,9 2,6
3 Смесь III (7) 31 0,20 3,1 2,6
4 Смесь IV (8) 30 0,18 2,9 2,6
5 Смесь V (11) 30 0,18 2,9 2,6
6 Смесь VI (13) 31 0,20 3,0 2,6
Принятые сокращения: №' об - номер обработки; Смесь №'(№ пр) - смесь, полученная в соответствии с примером (см. Таблицы 1, 2); Контроль - контрольный участок без обработки.
Таблица 4
Условия обработки и результаты
№' об Смесь №' (№ пр) Расход смеси, г/т Время выдерживания, ч Поражение гнилью, % плодов
Обработанные Контроль
1 Смесь I' (2) 1,05 18 8 30
2 Смесь II' (3) 1,04 18 7 30
3 Смесь III' (5) 1,10 17 8 30
4 Смесь IV' (8) 1,02 17 10 30
5 Смесь V' (9) 1,05 18 7 30
6 Смесь VI' (11) 1,04 18 9 30
Принятые сокращения: №' об - номер обработки; Смесь №' (№ пр) - смесь, полученная в соответствии с примером (см. Таблицы 1, 2); Контроль - контрольная партия без обработки.

1. Способ получения смеси комплексов включения двух циклических соединений

где для первого из указанных циклических соединений А является двойной связью, и R - насыщенным С1-С4 алкилом, и для второго из указанных циклических соединений А является одинарной связью, и R - ненасыщенным С1-С4 алкилом, причем в указанном ненасыщенном С1-С4 алкиле двойная связь примыкает к атому углерода цикла, в молекулы макроциклического соединения

где х=6, 1 или 8, или его модифицированного производного, для применения на растениях и плодах, характеризующийся следующими стадиями:
1) одновременное получение указанных циклических соединений взаимодействием галогенированного карбена с основанием в присутствии кукурбитурила или каликсарена;
2) очистка, если это требуется, образующихся на стадии 1 циклических соединений от нежелательных примесей;
3) осуществление взаимодействия полученных циклических соединений с указанным макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения.

2. Способ получения смеси комплексов включения двух циклических соединений

где для первого из указанных циклических соединений А является двойной связью, и R - насыщенным С1-С4 алкилом, и для второго из указанных циклических соединений А является одинарной связью, и R - ненасыщенным С1-С4 алкилом, причем в указанном ненасыщенном С1-С4 алкиле двойная связь примыкает к атому углерода цикла, в молекулы макроциклического соединения

где х=6, 7 или 8, или его модифицированного производного, для применения на растениях и плодах, характеризующийся одновременным получением указанных циклических соединений взаимодействием галогенированного карбена с основанием в присутствии кукурбитурила или каликсарена; осуществлением совмещенно с получением указанных циклических соединений взаимодействия циклических соединений с указанным макроциклическим соединением с образованием смеси комплексов включения двух циклических соединений в молекулы макроциклического соединения.



 

Похожие патенты:

Изобретение относится к аналитической химии и биотехнологии и может быть использовано для извлечения углеводов из водных растворов для их последующего количественного определения.

Изобретение относится к области биоорганической химии, в частности к производным аминокислот и пептидов, принадлежащих к классу алифатических диэфиров, содержащих два углеводных остатка.

Изобретение относится к области биоорганической химии, в частности к производным аминокислот и пептидов, принадлежащих к классу алифатических диэфиров, содержащих два углеводных остатка.

Изобретение относится к способу получения тагатозы. .
Изобретение относится к пищевой промышленности. .

Изобретение относится к биотехнологии и медицине, а именно иммунологии; предлагается способ регуляции иммунного ответа на белковый антиген, встроенный в структуру иммуностимулирующего комплекса.
Изобретение относится к способу получения D-глюкозы, меченной изотопами углерода 13С или 14С в положении 1, заключающемуся в конденсации D-арабинозы с меченым нитрометаном, взятых в эквимолярном соотношении, в диметилсульфоксиде в присутствии основания, последующей бензольной экстракции избытка диметилсульфоксида, лиофилизации из бензола, охлаждении полученной смеси солей 1-дезокси-1-нитроальдитов до температуры жидкого азота, прибавлении воды, последующем медленном оттаивании при перемешивании и разложении солей 1-дезокси-1-нитроальдитов, содержащихся в полученном водном растворе, и выделении D-глюкозы с помощью хроматографии.

Изобретение относится к экспериментальной медицине и фармакологии, а именно к способу получения литиевой соли коменовой кислоты (коменат лития) смешением раствора коменовой кислоты, подогретого до температуры не более 80±2°С, с раствором карбоната или гидроксида лития при объемах, взятых из расчета, произведенного стехиометрически, и окрашивания раствора в желтый цвет и значения рН раствора, равного 4,6 или 10,0 соответственно, и выделением литиевой соли коменовой кислоты из раствора отгонкой воды под вакуумом.

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента.

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента.

Изобретение относится к новым производных пирана общей формулы где Y представляет 5-, 6- или 7-членное кольцо, предпочтительно 5-членное кольцо, метил- или этил- моно- или полизамещенное и, необязательно, ненасыщенное; R1, R2, R3, R4 представляют (каждый независимо) атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную группу; Х присутствует либо отсутствует; когда Х присутствует, R5, R6, R7, R8, R9 все присутствуют, а Х является атомом водорода или же группой OZ, где Z - это атом водорода или группа R10 или группа C(O)R10; когда Х отсутствует, имеется двойная связь при атоме углерода в 4-м положении и присутствуют R7, R8 и R9, и один из R5 либо R6 (если имеется R6, то отсутствует R5, и наоборот), или присутствуют R5, R6 и R7, и один из R8 либо R9 (если имеется R8, то отсутствует R9, и наоборот), или R7 представляет группу =C(R11)(R12) и присутствуют R5, R6, R8, R9; каждая из групп R5-R12, когда они присутствуют, представляет независимо атом водорода или же линейную либо разветвленную C1-5-алкильную или С2-5-алкенильную группу; Изобретение относится также к способам получения этих соединений, фармацевтической композиции и применению, по меньшей мере, одного производного пирана формулы (I) в качестве душистого агента.

Изобретение относится к новым замещенным производным пиримидина, обладающим свойствами ингибитора активности рецептора домена инсерции киназы (KDR), или их фармацевтически приемлемым солям.

Изобретение относится к новым соединениям дигидропиран-2-она формулы (I), где R1 выбирают из водорода, ORa, OCORa, OCOORa, NRa Rb, NRaCORb и NRa C(NRa)NRaRb; каждый R2 и R3 независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила; каждый R41, R42, R43, R44 , R45, R46, R47 и R48 независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила; каждый R5, R6 и R7 независимо выбирают из водорода, CORa, COORa, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила и замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, или R5 и R 48 вместе с соответствующими атомом N и атомом С, к которым они присоединены, могут образовывать замещенную или незамещенную гетероциклическую группу; каждый Ra и Rb независимо выбирают из водорода, замещенного или незамещенного C1-C12 алкила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкенила, замещенного или незамещенного C2-C12 алкинила, замещенного или незамещенного арила и замещенной или незамещенной гетероциклической группы; и каждая пунктирная линия обозначает необязательную дополнительную связь; или его фармацевтически приемлемым солям, таутомерам или стереоизомерам.

Изобретение относится к новому соединению С-фенилглицитолу, которое может служить профилактическим или терапевтическим средством при сахарном диабете, ингибируя как активность SGLT1, так и активность SGLT2; демонстрируя угнетающее воздействие на абсорбцию глюкозы, а также воздействует на выделение глюкозы с мочой.

Изобретение относится к способам снижения выхода метиленциклопропана и увеличения выхода 1-метилциклопропена при взаимодействии галогенированного карбена с основанием добавлением каликсарена.
Наверх